Práctica 1

Obtención de nitrobenceno
Objetivo

El alumno será capaz de obtener derivados nitrados a partir de hidrocarburos

aromáticos.

Fundamento teórico

La sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático por un grupo nitro –NO2 se

llama nitración. La reacción se puede efectuar con ácido nítrico concentrado o fumante y un
agente deshidratante (generalmente ácido sulfúrico). La nitración es una reacción
exotérmica por lo cual hay que efectuarla lentamente y manteniéndola dentro de límites
estrechos de temperatura, de lo contrario se perdería el control de la reacción y se volvería
explosiva. La acción del ácido nítrico no es modificada ni por la luz ni por los
catalizadores. Los sustituyentes de primera clase CH3O-, OH-, CH3- favorecen la nitración,
y los de la segunda clase (-CO2H) la dificultan.

Reacción

Correlación con los temas de estudio

1. Estudio de compuestos aromáticos.
1.4 Reacciones del benceno.

Material y equipo

Material Reactivos
1 equipo Corning HNO3 concentrado 5ml
1 mechero bunsen Benceno 10ml
1 vaso de precipitado de 50 ml H2SO4 concentrado10ml
1 pinzas universales Sol. NaOH al 5% 20ml
1 probetas graduadas de 25 ml Agua destilada
1 probetas graduadas de 10 ml CaCl2 anhidro 2g
1 soporte universal Hielo

1
 1 vaso de precipitado de 100ml
1 porta embudo de madera
1 cristalizador
1 pinzas para matraz
1 agitador
1 frasco reactivo ámbar de 125ml
1 termómetro 0-110°c
2 mangueras de látex, cubeta y
bomba para reflujo.
1 Anillo metálico
1 Tela con asbesto
1 Pizeta
1 Baño María
Franela
Lentes (5 por equipo)

Medidas de seguridad, salud y protección ambiental

Usar bata de laboratorio, lentes de seguridad, mascarilla para vapores orgánicos, zapato
de piso cerrado, cabello recogido y en el manejo de ácidos, guantes de neopreno. Mantenga
el área ventilada. Consulte las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.

Procedimiento

Primera sesión

1.- En un matraz balón de 125 ml ponga 5 ml de ácido nítrico concentrado (ρ = 1.42), en

seguida agréguele gradualmente, sacudiendo el matraz rotativamente, 10 ml de ácido
sulfúrico concentrado (ρ = 1.32). La mezcla sulfonítrica obtenida se enfría por inmersión
del matraz en agua helada hasta 20 o 30 ºC.

2.- Coloque un termómetro (con lectura hasta 110 ºC) en el interior del matraz. Empiece a
añadir 10 ml de benceno en porciones de 1 a 2 ml, agitando constantemente; evite que la
temperatura se eleve a más de 50ºC, porque a temperaturas superiores la reacción no puede
ser controlada y hay riesgos de proyecciones de la mezcla.

3.- Terminada la adición del benceno, se le pone al matraz un refrigerante en posición de

reflujo, véase la figura 1, y se calienta usando un baño maría, manteniendo la temperatura a
60 ºC durante media hora, al cabo de la cual se habrán separado dos capas, la inferior

2
conteniendo la mezcla sulfonítrica y la superior nitrobenceno y el benceno que no hubiera
reaccionado.

4.- Se deja enfriar la mezcla, se coloca en un embudo de separación, se elimina la capa

inferior, y la superior (nitrobenceno), se lava con 20 ml de agua destilada fría, enseguida se
lava nuevamente con otros 20 ml de agua destilada fría y por último el nitrobenceno se lava
con una porción de 20 ml de solución de hidróxido de sodio al 5%. En todos los lavados el
nitrobenceno ocupará la capa inferior.

Figura 1. Arreglo del equipo utilizado en la preparación de nitrobenceno.

5.- El nitrobenceno se pone en un frasco reactivo ámbar de 125 ml, se le añaden 2 g de

cloruro de calcio anhidro (para secar), se deja reposar media hora o hasta la próxima sesión
de laboratorio.
Segunda sesión
Material
1 equipo Corning (completamente seco) 1 soporte universal con anillo metálico
2 soporte universal 1 mechero bunsen
1 vaso de precipitados 100 ml 1 pinza para matraz
1 probeta graduada 10 ml 1 pinza universal
2 mangueras de látex, cubeta y bomba 2 perlas de vidrio
1 termómetro de 0-400º C

Procedimiento
1.- Se decanta el nitrobenceno con precaución a un matraz de 50 ml.

3
2.- Destile la capa orgánica, el equipo utilizado se muestra en la figura 2. Deseche el
primer ml y recoja en una probeta de 10 ml la fracción que pase entre 200 a 210ºC (punto
de ebullición del nitrobenceno).
Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se produzcan humos rojos.
3.- Interrumpa la destilación cuando queden 1 o 2 ml. El nitrobenceno y sus vapores son
tóxicos. Evite el contacto con la piel.
4.- Realice los cálculos necesarios para determinar el porciento del rendimiento de la
reacción química llevada a cabo.

Figura 2. Equipo de destilación

Nota:

En caso que del matraz se desprendan vapores rojizos, deje de calentar y llévelo afuera del
laboratorio o a la campana de extracción. Agite el matraz durante un cuarto de hora.

Sugerencias didácticas

 Relacionar los contenidos de la asignatura con el cuidado del medio ambiente; así
como con las prácticas de una ingeniería con enfoque sustentable.
 Fomentar la aplicación de los conocimientos teórico-prácticos aprendidos en
experimentos anteriores.
 Desarrollar actividades de aprendizaje que propicien la aplicación de conceptos y
metodologías relacionadas con el manejo de sustancias peligrosas y equipo de
seguridad.

Bibliografía

4
Butruille, D., Rivas, J., Villareal, F. (1996) Experimentos de Química, Parte 2 Química
Orgánica y Bioquímica. México: Editorial Trillas.
Domínguez X. A. y Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental. México:
Limusa.

Práctica 2

Propiedades químicas de los alcoholes

Objetivo

Demostrar las propiedades químicas de los alcoholes.

Fundamento teórico

Las propiedades químicas de los alcoholes, varían en su velocidad y en su mecanismo,

según que el alcohol sea primario, secundario o terciario. Los tres grupos de alcoholes
poseen propiedades químicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y además
usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos, En todos los casos la
velocidad disminuye con el incremento de la cadena. Así los alcoholes primarios por
oxidación dan aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que los secundarios forman cetonas
y los terciarios no se oxidan en medio básico o neutro. Otras, cómo la formación de
haloformos, son características del etanol y todos los metilalquilcarbinoles y metilcetonas.

Los metales, particularmente los alcalinos, desplazan al hidrogeno del oxhidrilo

formando alcóxidos. Con los ácidos orgánicos, los alcoholes forman ésteres, usualmente de
olores de frutas o flores. Durante la esterificación, el hidrógeno del oxhidrilo es desplazado
por el grupo acilo del ácido Los alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios son
muy lentos; de cualquier forma, es necesario añadir un catalizador (ácido sulfúrico, cloruro
de hidrogeno, etc.), para acelerar la reacción.

Correlación con los temas de estudio

3. Estudio de alcoholes y éteres.

3.3 Propiedades químicas de alcoholes.

Material y reactivos

5
 Material Reactivos
1 Soporte universal Alcohol etílico 10 ml
1 Mechero Alcohol isopropílico 8 ml
1 Anillo metálico Metanol 7 ml
1 Malla de calentamiento Alcohol tert – butílico 5 ml
1 Baño María Sol. Al 20 % de KOH gotas
1 Lupa Sodio
1 Vaso de precipitado de 50 ml Octanol-1 5 ml
4 Vasos de precipitado de 100 ml Glicerina 5 ml
1 Agitador Alcohol N-Amílico 2 ml
18 Tubos de ensayo de 18 x 150 mm H2SO4 gotas
1 Cristalizador Ácido salicílico 0.3 g
1 Probeta de 50 ml. Disolución acuosa de dicromato de sodio al
10% 2 ml
3 Pinzas para tubo de ensayo Agua destilada y agua destilada fría
2 Gradilla Ácido acético 2 ml
Lugol 3 ml
Etilenglicol 2 ml
Papel tornasol

Medidas de seguridad, salud y protección ambiental

Usar bata de laboratorio, lentes de seguridad, mascarilla para vapores orgánicos, zapato
de piso cerrado, cabello recogido y en el manejo de ácidos, guantes de neopreno. Evite el
contacto de sodio con el agua, ya que produce una reacción muy agresiva, llegando a
producir flama. Consulte las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.

Procedimiento

Hidrógenos activos

Dejar caer un trocito de sodio (cortado con precaución, usando guantes y anteojos) de 3
a 4 mm de diámetro dentro de 3 ml de octanol-1 (tubo 1). Repetir la operación con los
alcoholes siguientes: alcohol isopropílico (tubo 2), glicerina (tubo 3), alcohol tert-butílico
(tubo 4), y alcohol metílico (tubo 5). Observe el desprendimiento del hidrógeno, anotando
el tiempo que dura dicho desprendimiento.

Evapore casi a sequedad una vez que cese el desprendimiento de hidrógeno

(PRECAUCIÓN). Enfríe el residuo y añada 2 ml de agua y determine el pH de la solución
empleando papel tornasol.

6
Prueba del yodoformo

A un vaso de precipitado de 50 ml, agregue 3 ml de alcohol etílico (etanol), añádale 3

ml de lugol (solución de yodo-yoduro de potasio), luego añádale gota a gota, una solución
de hidróxido de potasio al 20%, hasta que desaparezca la coloración del lugol (evite el
exceso agitando después de la adición de cada gota), la solución se calienta en baño maría
durante 4 minutos, luego se deja enfriar. Observe los cristales formados, usando una lupa.

Esterificación

En tres tubos de ensayo de 18 x 150 mm conteniendo, el primero 2 ml etanol, el segundo 3

ml de propanol-2 (alcohol isopropílico) y el tercero 2 ml de alcohol amílico; se añade a
cada tubo 2 ml de ácido acético y 0.3 ml de ácido sulfúrico, éste último como catalizador.
La mezcla se calienta a baño maría hasta ebullición, continuándose el calentamiento unos
tres minutos más, después cada una de las mezclas por separado, se vierten sobre 50 ml de
agua helada, contenida en un vaso de precipitado de 100 ml, procure identificar los olores,
observe si son agradables o desagradables, si son de frutas o de flores.

Por separado, esterifique 2 ml de etanol con 0.3 gr de ácido salicílico, añadiendo 0.5 ml
de ácido sulfúrico como catalizador. La mezcla se calienta a baño maría hasta ebullición,
continuándose el calentamiento unos tres minutos más, después vierta la mezcla sobre 30
ml de agua helada, contenida en un vaso de precipitado de 100 ml Huela el aroma del
producto obtenido, procure identificarlo con el aroma de un producto medicinal. ¿Es
diferente o parecido al olor de los ésteres obtenidos en la primera parte del experimento?

Oxidación de alcoholes

Ponga en un tubo de ensayo de 18 x 150 mm 2 ml de una solución acuosa de dicromato

de sodio al 10%, añádale 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 2 ml de etanol. CON
PRECAUCION caliente la mezcla, sólo para percibir el aroma. Anote los cambios de color
y olor de la disolución.

Repita el experimento usando por separado, tubos que contengan en lugar de etanol, los
siguientes alcoholes: alcohol isopropílico, etilenglicol, glicerina, alcohol ter-butílico, y
octanol-1. Si se observa que el alcohol no sufre oxidación, no debe llevar a calentamiento el
tubo.

7
Bibliografía

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental.,

México: Limusa
Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1978). Química orgánica experimental.,
México: Limusa.
Cuestionario

1. ¿Qué factores son determinantes para que un alcohol presente reacciones de eliminación
o de sustitución?
2. Escriba las reacciones químicas que muestren la oxidación completa de: a) Un alcohol
primario, b) Un alcohol secundario y c) Un alcohol terciario.
3. Los alcoholes por su estructura pueden comportarse con carácter ácido o básico.
Explique este hecho, si es necesario use ejemplos.
4. Escriba la reacción química completa ocurrida con el alcohol etílico en la prueba de
yodoformo.
5. Investigue sobre la naturaleza y existencia de los hidrógenos activos en los alcoholes y
explíquelos.
6. Durante la esterificación se forma agua como producto resultante. Usando una de las
reacciones de esterificación que se lleve a cabo en la práctica indique como se logra la
formación del agua. .
7. Comente las observaciones de las reacciones de oxidación, tomando como base las
reacciones químicas completas que ocurren.

8
 Práctica 3

Obtención de éter β-naftilmetílico (Nerolina)

Objetivo

Obtener un éter asimétrico a partir de la deshidratación de dos alcoholes.

Fundamento teórico

Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de ellos se

encuentran en la naturaleza formando los llamados aceites esenciales, v. gr. El anetol, el
safrol, etc., siendo empleados en la fabricación de esencias artificiales.

Se trata de una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular a un carbono saturado.

El sustrato orgánico es un alcohol, por lo tanto el ataque del nucleófilo (naftol) al

carbono electrofílico provocaría la salida de un grupo saliente ineficaz (OH- base
ligeramente fuerte). Por tal motivo se agrega medio ácido para que el hidroxilo se protone y
ahora el que funcione como buen grupo saliente sea el agua.

Reacción

Correlación con los temas de estudio

3. Estudio de alcoholes y éteres.
3.4.5 Métodos de síntesis de éteres.
Material y equipo
Material Reactivos
1 equipo Corning Β-naftol 3 g
1 matraz kitazato Metanol 15ml
1 embudo buchner plastico Ácido sulfúrico 3ml
1 tela de asbesto Agua fría – Hielo – Papel filtro
1 mechero bunsen Hidróxido de sodio 10% 10ml

9
 1 probeta 100ml Carbón activado
1 vasos de precipitado de 250 ml Etanol 30 ml
1 soporte universal
1 anillo de fierro
2 pinzas para matraz
1 vaso de precipitado de 100 ml
1 vaso de precipitado de 50 ml
1 cristalizador
1 agitador
1 termómetro 0-110°c
1 bomba de vacío
1 espátula
1 pinzas para vaso
1 vidrio de reloj
Manguera, cubeta y bomba reflujo
1 baño maría

Medidas de seguridad, salud y protección ambiental

El ácido sulfúrico concentrado causa quemaduras severas. Use lentes de protección y

mantenga la agitación durante su adición.

Deposite los residuos que pudieran resultar en los contenedores correspondientes

localizados en el laboratorio. No deseche ningún reactivo o producto al vertedero.

Metodología

1.-En un matraz balón de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo, se colocan 3 g de β-

naftol, 15 ml de metanol y 3 ml de ácido sulfúrico. El equipo utilizado se observa en la
figura 3.

10
 Figura 3. Equipo utilizado para en la síntesis de éter -naftilmetílico

2.- La mezcla se refluja por una hora, luego se vierte sobre 60 ml de agua helada.

3.- El éter precipitado se recoge por succión sobre un Buchner de 4 cm de diámetro.

4.- El precipitado se lava dos veces con agua helada, luego se lava con 10 ml de hidróxido
de sodio al 10 % y una vez más con agua helada.

5.- Se recristaliza en 30 ml etanol caliente.

Para recristalizar la nerolina:

Calentar a baño María 30 ml de etanol a 50°C en un vaso de pp de 100 ml, agregar la

nerolina obtenida junto con el papel filtro donde se encuentra, agregar 0.1 g de carbón
activado, colocar un vidrio reloj y calentar hasta que la nerolina se haya solubilizado
totalmente, cuidando que permanezca el volumen de la solución para evitar la
concentración.

Filtrar la suspensión en caliente, para separar el carbón activado e impurezas (precipitado)

de la nerolina (filtrado).

El filtrado (la nerolina) colocarlo en un vaso de pp de 50 ml. Ayudándose con la cantidad

mínima de etanol caliente para sacar la nerolina que se haya quedado solidificada en el
matraz quitazato.

Colocar la nerolina sobre un baño de hielo con sal y efectuar el sembrado de cristales,
raspando lateralmente el vaso de pp., por unos 15 min.

Redisuelva los cristales de nerolina a baño María. Dejar enfriar lentamente para la
formación de los cristales ya puros de la nerolina.

Filtrar nuevamente la nerolina (precipitado), secar en la estufa a 50°C o dejar secar a

temperatura ambiente, por dos o tres días.

Pesar la nerolinaobtenida. Observe el aspecto de los cristales puros.

11
6.- Realizar los cálculos necesarios para determinar el porciento del rendimiento de la
reacción química llevada a cabo.

Sugerencias didácticas

 Promover la búsqueda de información sobre compuestos orgánicos naturales utilizados

en la industria.
 Fomentar actividades grupales que propicien la comunicación, el intercambio
argumentado de ideas, la reflexión, la integración y la colaboración de y entre los
estudiantes.
 Realizar actividades de aprendizaje de análisis y discusión sobre el comportamiento
químico de los compuestos orgánicos dada su estructura molecular.

Bibliografía

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental.,

México: Limusa
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla (2002). Manual de Química Orgánica II.
México

12
 Práctica 4
Furfural por Hidrólisis y
Deshidratación de Pentosas
Objetivo

Obtención del furfural y su identificación usando pruebas químicas.

Fundamento teórico

Diversos desperdicios agrícolas como los olotes del maíz, salvado de trigo y de
avena, las cáscaras de cacahuate, etc., son ricos en pentosanas. Por hidrólisis ácida de las
pentosanas se forman pentosas, las que se deshidratan, produciendo el furfural. Este
aldehído se usa como disolvente selectivo para obtener aceites minerales especiales. El
furfural es también una valiosa materia prima Cuando se mezcla el furfural con el acetato
de anilina, se forma un colorante rojo, lo que en esta práctica se usa para determinar su
formación.

Correlación con los temas de estudio

4. Estudio de aldehídos y cetonas. Síntesis de un aldehído.

Material y equipo

Material Reactivos
1 Termómetro de 0 a 260ºC Cáscara de cacahuate – Agua destilada
1 Pipeta de 10 ml Ácido sulfúrico 5ml
Equipo Corning Anilina 1ml
2 Soporte universal Ácido clorhídrico o acético gotero
1 Probeta de 25 ml. Reactivo de Fehling (solución A y B) 1ml
1 Anillo metálico
1 Malla de calentamiento
1 Mechero
2 Tubos de ensayo 18 x 150

13
1 Pinzas para tubo de ensayo
2 Vasos de Precipitados de 250 ml
1 Pinzas universales
1 Pinza para matraz
2 Mangueras, cubeta y bomba para reflujo
1 Cristalizador
1 Balanza granataria

Medidas de seguridad, salud y protección ambiental

Usar bata de laboratorio, lentes de seguridad, mascarilla para vapores orgánicos, zapato
de piso cerrado, cabello recogido y en el manejo de ácidos, guantes de neopreno. Mantenga
el área ventilada. Consulte las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.

Procedimiento

En un matraz de 500 ml, se ponen 10 g de salvado de trigo o de avena, cáscaras de

cacahuate, o goma de mezquite u olotes de maíz molido, luego se añaden 7 ml. de agua,
después, enfriando exteriormente se añaden 5 ml de ácido sulfúrico concentrado.

La mezcla se destila hasta un tercio de volumen. El destilado contiene al furfural; note

el olor. En un tubo de ensayo haga reaccionar un ml. de destilado con 4 a 8 gotas de anilina
y una gota de ácido clorhídrico o acético. Observe lo que ocurre. Con 0.5 ml del destilado,
efectúe la prueba de Fehling.

Reducción del reactivo de Fehling

Ponga en un tubo de ensayo, 1 ml. de la solución A de Fehling (8.66g de sulfato de

cobre pentahidratado, disueltos en agua y aforados a 125ml) y 1 ml de la solución B de
Fehling (disolver 1 g. de hidróxido de sodio y 43.25g de sal de Rochelle (tartrato de sodio y
potasio en agua y aforar a 125ml). Añada al tubo de ensayo 0.5 ml del destilado, ponga
agua hasta la mitad en un vaso de precipitados de 250 ml, caliéntelo y cuando esté
hirviendo introduzca el tubo de ensayo, continúe calentando el vaso durante 10 minutos,
saque el tubo y observe la aparición de un precipitado rojizo.

Bibliografía

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental.,

México: Limusa

14
Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1978). Química orgánica experimental.,
México: Limusa
Cuestionario
1. ¿Cómo se lleva a cabo la transformación de las pentosas en furfural?
2. Señale otros derivados del furano
3. Investigue la importancia y usos del furfural

Práctica 5

Propiedades químicas de
aldehídos y cetonas
Objetivo

Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes

pruebas químicas

Fundamento teórico

Los aldehídos y cetonas son substancias muy reactivas. Se polimerizan, se condensan,

forman derivados de adición, se pueden reducir y los aldehídos se oxidan con mucha
facilidad. Los aldehidos y cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados
(fenilhidracina, p-nitrofenilhidracina, etc), lo mismo con la semicarbacida, tiosemisarbicida
y la hidroxilamina, dando compuestos sólidos de punto de fusión definidos, los cuales son
empleados para identificarlos.

Correlación con los temas de estudio

4. Estudio de aldehídos y cetonas.

4.3 Reacciones de aldehídos y cetonas.

Material y reactivos

Material Reactivos
1 Gradilla Solución de formaldehído 7.5ml
15 Tubos de ensayo de 18 x 150 mm Butiraldehído 3.5ml
1 Anillo Metálico Acetona 2.5ml
1 Soporte universal Ciclohexanona 1ml
1 Malla de calentamiento Reactivo de Schiff 1 a 2 gotas
1 Mechero y baño maría Sol A y Sol B de reac. de Fehling 1ml

15
4 Pinzas para tubo de ensayo Agua destilada
1 Cristalizador pequeño Reactivo de Tollens 1ml
1 Probeta de 50 ml Sol. Diluida (2 a 4%) de KMnO4 1ml
1 Termómetro de 0-100°C H2SO4 diluido (1:10) 2 gotas
1 Vaso de precip. de 50 ml y 500 ml Hielo
1 Cápsula de porcelana Sal en grano
1 Espátula H2SO4 concentrado gota
1 Parrilla eléctrica
1 Pizeta
Franela y lentes

Medidas de seguridad, salud y protección ambiental

Los vapores del formaldehído son muy irritantes, use mascarilla para vapores orgánicos.
Usar bata de laboratorio, lentes de seguridad, zapato de piso cerrado, cabello recogido.
Consulte las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.

Procedimiento

Polimerización

En un vaso de precipitado de 50 ml coloque 5 ml de solución de formaldehído, evapore

calentando a baño María (en la campana de extracción) y observe el residuo. ¿Cómo se
llama? Caliente una pequeña cantidad de este residuo en una cápsula (PRECAUCIÓN, no
huela ni vea directamente la cápsula, los vapores desprendidos son extremadamente
irritantes a los ojos y piel en general). ¿Cuál es el olor del gas desprendido?

En un tubo de ensayo de 18 X 150 mm, ponga 2 ml de butiraldehido, rodéelo de hielo,

añádale un poco de sal en grano al hielo. Introduzca un termómetro, y si marca 0.5° C,
agregue 1 gota de ácido sulfúrico concentrado. Retire el tubo del hielo, agítelo con el
termómetro durante 1 minuto. Agréguele 3 ó 4 ml de agua al tubo y observe la formación
de un polímero líquido (paraldehído), el cual es insoluble en agua.

Reducción del reactivo de Fehling.

Ponga en 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, 1 ml de la solución A de Fehling y 1 ml

de la solución B de Fehling. Agregue al primer tubo 0.5 ml de formaldehído, al segundo
0.5 ml. de butiraldehído y al tercero 0.5 ml de acetona. Utilizando un vaso de precipitado de

16
 500 ml como baño maría, caliente los 3 tubos durante 10 minutos. Saque los tubos del
baño maría y observe en cual ha aparecido un precipitado rojizo y en cual no.

Reactivo de Schiff.

En 4 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, coloque: en el tubo uno, 1 ml de solución de

formaldehído (formalina), en el tubo dos, 1 ml de butiraldehído, en el tubo tres, 1 ml de
acetona y en el tubo cuatro 1 ml de ciclohexanona o cualquier otra cetona. Agregue a cada
tubo una o dos gotas de reactivo de Schiff (que deberá estar amarillo claro). Observe y
anote resultados que observe en cuanto haya agregado el reactivo de Schiff.

Oxidación con permanganato de potasio diluido.

En 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, ponga por separado 0.5 ml de butiraldehido, 0.5
ml de formaldehído y 0.5 ml de acetona. Agregue a cada tubo 1 ml de solución diluida (2 a
4%) de permanganato de potasio y acidúlela con 2 gotas de ácido sulfúrico diluido (1:10).
Observe lo que sucede en cada tubo y explique a qué se deben los cambios observados y
cuando no los hubiera explique por qué.

Espejo de plata.

En 3 tubos de ensayo de 18 X 150 mm, ponga por separado 0.5 ml de butiraldehido, 0.5
ml de formaldehído y 0.5 ml de acetona. Agregue a cada uno de los tubos de ensayo 1 ml de
reactivo de Tollens, calentar a baño maría durante 10 minutos.

Bibliografía

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental.,

México: Limusa
Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1978). Química orgánica experimental.,
México: Limusa
Cuestionario

1. Escriba la reacción química completa, que ocurre al tratar el acetaldehído, formaldehído

y acetona con el reactivo de Fehling.

2. Por qué la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a las
reacciones con:

a. Reactivo de Fehling.

17
 b. Reactivo de Tollens.

3. Escriba las reacciones químicas completas que ocurren entre el formaldehído, el

acetaldehído y la acetona por separado con el reactivo de Schiff.

4. ¿Cuál es la fórmula de los polímeros que se formaron durante la polimerización?

5. ¿Qué composición tiene el líquido obtenido durante la destilación?

Práctica 6

Síntesis de la aspirina

Objetivo

Demostrar la acción de tres catalizadores en la acetilación del oxhidrilo, del ácido

salicílico.

Fundamento teórico

La aspirina (ácido acetilsalicílico) es un antipirético y analgésico muy empleado en

medicina. Aquí se estudiará la acción de tres catalizadores en la acetilación del oxhidrilo
del ácido salicílico.

Reacción

Correlación con los temas de estudio

Correlación con los temas de estudio
5. Estudio de ácidos carboxílicos y sus derivados.
5.3 Reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados.
Material y equipo
Material Reactivos
3 tubos de ensayo de 18 x 150 mm Ácido salicílico 3g
(dividido en tres paquetitos
de 1 g cada uno)

18
2 termómetros de 0-100 º C Anhídrido acético 2ml
1 agitador y 1 vidrio de reloj Acetato de sodio anh. 0.2 g
3 pinzas para tubo de ensayo Piridina 5gotas
1 vaso de precipitado 500 ml H2SO4 conc. 5gotas
1 soporte universal con anillo de fierro
1 tela de asbesto
1 gradilla  Neutralizar residuos
1 bomba de vacío
1 vaso de precipitado 100ml
1 probeta 25 ml
1 cristalizador
1 matraz kitazato
1 embudo Buchner
1 mechero bunsen
1 pizeta
1 baño maría
1 espátula

Medidas de seguridad, salud y protección ambiental

Evite el contacto de los reactivos con la piel.

El ácido sulfúrico concentrado causa quemaduras severas. Use lentes de protección y

mantenga la agitación durante su adición.

Deposite los residuos que pudieran resultar en los contenedores correspondientes

localizados en el laboratorio. No deseche ningún reactivo o producto al vertedero.

Procedimiento

1. Distribuya por partes iguales 3 gramos de ácido salicílico en 3 tubos de ensayo de 18 x

150 mm.
2. Añada a cada tubo 2 ml de anhídrido acético. Al primer tubo añádale 0.2 gr de acetato
de sodio anhidro, anote la hora, agite con un termómetro y registre el tiempo
transcurrido hasta que la temperatura aumente 4º C y aproximadamente la cantidad del
sólido que se ha disuelto. Después continúe agitando ocasionalmente con una varilla de
vidrio mientras inicia la siguiente acetilación.

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 Limpie el termómetro, colóquelo dentro del segundo tubo, añada 5 gotas de piridina
(utilice un micro gotero), agite, observe el tiempo transcurrido hasta que la temperatura
aumente 4 ºC, anote también la cantidad de sólido que queda en el tubo.

Añada 5 gotas de ácido sulfúrico al tercer tubo, agite con el termómetro y observe el
tiempo que tarda la temperatura en aumentar 4º C.

3.- Tabule los resultados, ordenando los catalizadores de acuerdo a su actividad.

4.- Caliente los tres tubos a baño maría en el vaso de precipitado de 500 ml, durante 5 a 10
minutos hasta que se disuelva todo el sólido y se complete la reacción, después vierta
todas las soluciones en un vaso de precipitado de 125 ml conteniendo 50 ml de agua
fría y lave los tubos con agua.

Agite para acelerar la hidrólisis del exceso de anhídrido acético y luego enfríe en baño
de hielo, raspe el vaso de precipitado y recoja el sólido cristalino con un embudo
Buchner de 4.5 cm y con succión, lávelo con agua fría y séquelo. Determine el
rendimiento.

Sugerencias didácticas

 Llevar a cabo actividades prácticas que promuevan el desarrollo de habilidades para la

experimentación, tales como: observación, identificación, manejo y control de variables
y datos relevantes, planteamiento de hipótesis, de trabajo en equipo.
 Fomentar actividades grupales que propicien la comunicación, el intercambio
argumentado de ideas, la reflexión, la integración y la colaboración de y entre los
estudiantes.
 Desarrollar actividades de aprendizaje que propicien la aplicación de los conceptos,
modelos y metodologías que se van aprendiendo en el desarrollo de la asignatura.

Bibliografía

Butruille, D., Rivas, J., Villareal, F. (1996) Experimentos de Química, Parte 2 Química
Orgánica y Bioquímica. México: Editorial Trillas.
Domínguez X. A. y Domínguez S. X. A (1982). Química orgánica experimental. México:
Limusa.

Cuestionario

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1. ¿A quién se debe las primeras síntesis del ácido acetilsalicílico y cuáles fueron?

2. En esta práctica se emplean tres catalizadores: acetato de sodio, piridina y ácido

sulfúrico. Explique de qué manera actúa cada uno de los catalizadores.

3. El ácido salicílico se comporta como un alcohol al reaccionar con el anhídrido acético,

sin embargo en su reacción con el metanol se comporta como un ácido. Escriba la
reacción y el mecanismo que ocurre en cada una de esas reacciones. En ambos caso, el
ácido sulfúrico actúa como catalizador.

4. El ácido salicílico funde a los 159º C; el ácido 4-hidroxibenzoico, funde a los 215ºC,
explique el porqué de la diferencia de los puntos de fusión de estos isómeros.

21
 Práctica 7

Preparación de un jabón

Objetivo

Obtener un jabón a partir de un aceite vegetal común o de cualquier grasa adecuada,

observar su comportamiento y justificar cada uno de los pasos del procedimiento
experimental.

Fundamento teórico

La reacción de formación de un jabón es conocida desde hace más de 2000 años. Desde
los primeros procesos, en los cuales se usaban cenizas de madera y grasas animales, las
técnicas han ido mejorando: hoy en día las materias primas más comunes son los aceites
vegetales, las grasas animales y la sosa. Variando la naturaleza de los ingredientes y las
técnicas de fabricación, se obtienen las diferentes calidades de jabones disponibles en el
mercado.

El método industrial actual es una aplicación en otra escala del mismo proceso que se va
a realizar, en esta práctica con la diferencia de que en la industria el producto crudo
obtenido se mejora con la adición de perfumes, suavizadores, colorantes, germicidas, etc.

Fundamentalmente un jabón es un carboxilato de sodio o de potasio que se comprime

en una cadena alifática hidrófila y lipófila o sea insoluble en agua y disolvente de las grasas
unida a una función carboxilato y de un ion metálico soluble en agua, usualmente sodio o
potasio, que permite la solubilidad del jabón en agua.

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 Un jabón disminuye la tensión superficial del agua, incrementando así su poder de
penetración; tiene la capacidad de emulsificar los aceites y las grasas es decir romperlos en
pequeñas gotas que rodea con sus cadenas alifáticas, formándose así micelas que se
dispersan en el agua de lavado, en forma de suspensión.

Correlación con los temas de estudio

5. Estudio de ácidos carboxílicos y sus derivados.

5.3 Reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados.

Material y equipo

Material Reactivos
2 Vaso de precipitado de 250 ml. Aceite de coco. 5g
1 Baño María. Solución de sosa al 30% en etanol. 20ml
1 Anillo metálico. Agua destilada.
1 Soporte universal. Solución saturada de cloruro de sodio 30ml
1 Mechero. Solución de ácido clorhídrico al 20 % 1ml
1 Agitador. Papel Filtro
1 Probeta de 25 ml Papel tornasol
1 Tapón para tubo de ensaye Sol’n al 10% de cloruro de calcio 5ml
1 probeta de 50 ml
4 tubos de ensayo de 18x150 ml
1 Embudo de vidrio.
1 Gradilla.
1 Pinza para vaso de precipitado.
1 Pizeta
1 Porta embudo

Medidas de seguridad, salud y protección ambiental

Usar bata de laboratorio, lentes de seguridad, mascarilla para vapores orgánicos, zapato
de piso cerrado, cabello recogido y en el manejo de ácidos, guantes de neopreno. Mantenga
el área ventilada. Consulte las hojas de datos de seguridad de los reactivos utilizados.

Procedimiento

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 En un vaso de precipitados de 250 ml. pese aproximadamente 5 gr de aceite de coco.
Caliente en baño María y agregue lentamente evitando la formación de granos, 20 ml. de
una solución etanólica de sosa al 30%, agite constantemente con una varilla de vidrio.
Cuando se haya terminado la adición, continúe calentando con agitación.

Para saber si la reacción ha terminado se saca una pequeña parte de la mezcla

reaccionante con la varilla de vidrio, se introduce en un tubo de ensaye pequeño y se le
agregan 5 ml. de agua. Si la mezcla se disuelve completamente después de agitar, ha
terminado la reacción; si no, continúe el calentamiento y la agitación. Cuando se
compruebe que se ha terminado la reacción, agregue a la mezcla 30 ml de una solución
saturada de cloruro de sodio en agua, y siga calentando sobre la tela de asbesto durante 5
minutos, sin dejar de agitar.

En un embudo de filtración de vidrio, coloque un papel filtro grande y aplíquelo contra

las paredes con agua destilada. Sujete el embudo en el anillo y disponga un vaso de
precipitados de 250 ml para recoger el filtrado, luego deje de decantar la solución saturada
de cloruro de sodio y filtre todo el contenido del vaso en el embudo.

Lave con agua fría el jabón filtrado, en el mismo embudo, usando pequeñas cantidades
de agua; repita la operación varias veces.

En 3 tubos de ensayo A, B y c ponga pequeñas fracciones del producto para hacer

pruebas.

Recolecte el jabón restante del papel filtro y comprímalo con las manos, para hacer una
pequeña bola. ¿Qué sensación táctil deja el jabón en las manos?

Pruebas características del jabón.

Al tubo de ensayo A agréguele 5 ml de agua, tápelo con el dedo pulgar y agítelo

fuertemente. Anote sus observaciones.

Al tubo B agréguele 5 ml de una solución al 10 % de cloruro de calcio en agua. Tápelo

con el dedo pulgar y agítelo. Compare sus observaciones con las del paso anterior.

Al tubo C agréguele 5 ml. de agua destilada y gota a gota, una solución al 20 % de ácido
clorhídrico, hasta obtener un medio ácido; compruébelo con el papel indicador aplicando

24
una gota de solución sobre dicho papel con una varilla de vidrio limpia. Anote sus
observaciones.

Bibliografía

Butruille, D., Rivas, J., Villareal, F. (1996) Experimentos de Química, Parte 2 Química
Orgánica y Bioquímica. México: Editorial Trillas.

Cuestionario

1. Investigue la constitución del aceite de coco.

2. Explique la diferencia que existe entre un aceite y una grasa.
3. ¿Qué reacción ocurre cuando el jabón es tratado con una solución de CaCl 2?
4. Al tratar el jabón con CaCl2 la espuma desaparece. ¿Por qué?
5. Investigue sobre la composición del jabón y de un detergente, con esa base explique la
diferencia en el comportamiento del detergente comercial y el jabón p reparado.

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