OBSERVACIONES

 Al pesar el carbonato de sodio 0,4 g observamos que era de color blanco en forma de
pequeños gránulos pequeños.
 Al pesar 1 g de ácido sulfanílico era de color blanco y gránulos de mediano tamaño.
 En un vaso precipitado lo mezclamos con 25mL de agua se observaba una solución
incolora.
 Paralelamente armamos en la olla un baño de hielo y el vaso precipitado lo
acomodábamos ahí.
 El hielo lo metimos en el trapo y procedíamos a chancarlo con la zapatilla para que se
convierta en hielo picado donde pedían 10 g.
 Al añadir 4mL de nitrito de sodio al 10% la solución seguía siendo incolora mientras
que a medida pasaba tiempo en el baño de hielo se tornaba de un color naranja con
marrón bajo.
 Luego agregamos 4mL de HCl al 20% a la solución que se encontraba en el baño de
hielo que al instante en unos segundos se formaron 2 fases la que se encontraba en la
parte superior un color lechoso y la parte inferior color crema bajo.
 En un matraz Erlenmeyer pesamos 0,8 g de 𝛽 – naftol era sólido en pequeños trozos
color piel que al añadir 0,4mL de NaOH se observaba un color marrón y también lo
acomodamos en el baño de hielo.
 Teníamos que esperar que la temperatura este alrededor de 0-5℃ e ir controlando
con el termómetro, que luego añadíamos al vaso precipitado que contenía la sal de
diazonio la solución marrón de 𝛽 – naftol y NaOH.
 En el instante de ir añadiendo se tornaba de un color rojo con anaranjado intenso
mientras que a medida que agitábamos la solución se coloreaba de un anaranjado
intenso que al ir agitando más con la bagueta se notaba un poco espeso.
 Dejamos reposar la solución por unos 20 min a temperatura ambiente y luego
añadimos 4 g de NaCl, luego en un vaso precipitado de 50mL vertimos etanol y lo
pusimos en el hielo, para proceder a la filtración usando 2mL de etanol en frío.
 Al obtener el precipitado en el papel filtro era de un color anaranjado fuerte con unas
manchitas rojas el cual era el producto final y pesaba 7.35 g.

MECANISMO DE REACCIÓN

Obtención de un colorante azoico

Reacción de diazotación como 1era parte

Inicialmente con el nitrito de sodio y el ácido clorhídrico

En la protonación de la amina

El ácido sulfanílico comercial se encuentra normalmente en forma de zwiterión (doble ión).

Para la copulación y por consiguiente preparación del colorante azoico

Mecanismo de Reacción de la Copulación

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

 En el proceso de dilución del ácido sulfanílico con Na2 CO3 y agua, al inicio el ácido
sulfanílico es insoluble en el agua y al añadir Na2 CO3 lo hidroliza cambiando la carga
zwitterson para volverla negativa y permite que disuelva en el agua donde el grupo
amino se protona.
 Con el NaNO2 y el HCl se produce el ataque del ión nitrosonio NO+ el cual se deriva
de la protonación del ácido nitroso por un ácido fuerte, seguido de pérdida de una
molécula de agua, donde el grupo amino actúa como nucleófilo y el ión nitrosonio
como electrófilo.
 Luego de terminar de añadirlo se produce la diazotación originándose la sal de
diazonio.
 Para obtener los colorantes azoicos, en general, por la reacción de azocopulación que
consta de 2 etapas: en primer lugar, la diazotación de una arilamina primaria para
obtener una sal de diazonio, y en segundo lugar la copulación de esta sal de diazonio
con una arilamina disustituida, fenoles y naftoles que se da principalmente por una
reacción de sustitución electrofílica aromática.
 La copulación en naftoles en este caso del β − naftol ocurre en medio básico pH=7-10
con una reacción SEA.
 Al añadir NaCl la función principal es el efecto del ión común donde se caracteriza por
precipitar mayor cantidad de producto.
 Al lavarlo con etanol frío permite una mejor filtración para obtener mayor producto
que se puede encontrar en las paredes del vaso precipitado.
 Lo que obtenemos es el naranja II, el cual es un colorante azoico ya que según su
estructura es la siguiente R − N ≡ N − R1 siendo este muy estable debido a los
sustituyentes R, R1 pertenecientes al grupo arilo, también el enlace −N ≡ N −
pertenece al grupo azo, lo cual le da el color característico al compuesto.

CONCLUSIONES

 Comprobamos como obtener una sal de diazonio a partir del ácido sulfanílico por
una reacción diazotación.
 Comprobamos la reacción de copulación de la sal de diazonio con el compuesto de
β − naftol en una reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA) obteniendo
como producto el colorante azoico el naranja II.
 Identificamos las condiciones a la cual se daba la diazotación en función de la
temperatura siendo un factor importante en la experiencia, obteniendo 7,35 g de
Naranja II.