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UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN-TACNA

FACULTAD DE INGENIERIA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

CURSO:
Química Orgánica II
PRACTICA DE LABORATORIO:

NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
Aldehídos y Cetonas
PROFESOR:
Dr. Raúl Paredes Medina
ESTUDIANTE:
Shirlly Leyton Mercado
CODIGO:
2017-120027
GRUPO:
7-9 am
FECHA DE REALIZACION:
2019-11-22
FECHA DE ENTREGA:
2019-11-29

TACNA-PERU

2019
ACIDOS CARBOXILICOS I-PARTE

I. OBJETIVOS:
 Reconocimiento de un ácido carboxílico.
 Determinación de solubilidades en agua y en soluciones básicas.
 Realizar reacciones de sustituciones nucleofilicas.
 Comprobar la acción reductora de los ácidos carboxílicos.
 Realizar pruebas de alienación, oxidación y esterificación.

II. FUNDAMENTO TEORICO:

Los ácidos carboxílicos son los ácidos con grupo funcional carboxilo (-COOH)
unido a un radical alquílico (R-COOH) o arilico (Ar-COOH).La interacción del
grupo carbonilo (-CHO) con el grupo hidroxilo (-OH) presentes en el grupo
carboxilo, le confieren una gran reactividad química que es única de los
ácidos carboxílicos.
Tienen constantes físicas superiores al de sus esteres respectivos, y por
tanto, son más solubles en agua y en solventes menos polares, tales como el
éter, alcohol, benceno, etc.

La propiedad química más notable de los ácidos carboxílicos es su acidez, o


sea la tendencia de liberar protones (𝐻 + ).Los ácidos carboxílicos son menos
ácidos, pero son más ácidos que los alcoholes, fenoles y el agua, debido a la
estabilización por resonancia del anión carboxilato (−𝐶𝑂𝑂𝐻− ).

En general, los ácidos carboxílicos son resistentes a las reacciones de


oxidación-reducción, excepto el ácido fórmico y el oxálico que si reaccionan
con los agentes oxidantes.

 Los ácidos carboxílicos se reconocen por su facilidad para formar sales


mediante la reacción de neutralización acido-base.

𝑅 − 𝐶 − 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑅 − 𝐶 − 𝑂 − 𝑁𝑎+ + 𝐻2 𝑂
 El hidróxido de sodio se puede cambiar por bicarbonato de sodio para
reconocer los ácidos carboxílicos, tomando como criterio el
desprendimiento de 𝐶𝑂2 :

𝑅 − 𝐶 − 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 𝑅 − 𝐶 − 𝑂 − 𝑁𝑎+ + 𝐻2 𝑂 + 𝐶𝑂2

Con excepción de los ácidos de cuatro o menos carbonos, que son solubles
tanto en agua como en disolventes orgánicos, los ácidos carboxílicos y sus
sales de metales alcalinos exhiben un comportamiento de solubilidad
opuesto: así, hay ácidos carboxílicos insolubles en agua y en disolventes
orgánicos. Este comportamiento emplearse como criterio de identificación y
para lograr la separación de dichos compuestos.

Los esteres se forman por la reacción, en medio acido, entre un alcohol y un


ácido carboxílico.

III. REACTIVOS Y MATERIALES:

 Reactivos: agua destilada, ácido acético , bicarbonato de sodio al 5%,


ácido benzoico, NaOH al 10%, ácido salicílico, HCl, ácido oleico, lenteja
de NaOH, bisulfito de sodio, acetato de sodio, nitrato de sodio, aceite,
NaCl, tricloruro férrico, agua de bromo, etanol, ácido sulfúrico
concentrado.
 Materiales: tubos de ensayo, gradillas para tubo de ensayo, probetas,
goteros, pinzas para tubo de ensayo, varilla de vidrio, mechero
Bunsen, luna de reloj, cocina eléctrica, papel tornasol.

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

CARACTERIZACION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS


En un tubo de ensayo pequeño limpio y seco, disolvemos 10 gotas, o 0.2 g de
un ácido carboxilico, en 10 gotas de agua, y agregamos 5 gotas de 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3
al 5%. El desprendimiento de 𝐶𝑂2 (𝑔) confirma la presencia del ácido. Si el
ácido es insoluble en agua, se agrega 10 gotas de metanol o etanol y luego 3
gotas de bicarbonato de sodio al 5%.
Formación de sales:

a) A un tubo de ensayo pequeño limpio y seco vertimos 3ml de agua


destilada y agregamos una pequeña cantidad de ácido benzoico.
Agitamos el tubo y observamos su reacción.
b) A dos tubos de ensayo pequeños se vertió a cada uno 3 ml de solución
NaOH al 10% y agregamos un poco de ácido benzoico a uno de ellos y al
otro ácido salicílico. Agitamos ambos tubos y observamos su solubilidad.
Luego se añadió a cada tubo HCl hasta que dejen de precipitar.
c) A otros dos tubos de ensayo pequeños le ponemos 1 ml de agua destilada
y añadimos al primero 1 ml de ácido acético y al segundo unas 10 gotas
de ácido oleico. Agitamos los tubos y observamos su solubilidad. Luego
agregamos a los tubos una lenteja de NaOH. Luego le añadimos a cada
tubo HCl hasta que dejen de precipitar.
d) En un tubo de ensayo pequeño, limpio y seco, ponemos 1 ml de ácido
acético, agregamos unas gotas de solución concentrada de bisulfito de
sodio. Agitamos, observamos y luego lo calentamos suavemente en la
llama del mechero hasta ebullición.
Hidrolisis de sales:
a) A un tubo de ensayo pequeño limpio y seco ponemos una pequeña
cantidad de acetato de sodio y agregue 3 ml de agua destilada. Agite y
determine la acidez con el papel indicador.
b) Efectué lo mismo con nitrato de sodio en lugar de acetato de sodio.

Hidrólisis básica de esteres (saponificación):


a) Ponemos en un tubo de ensayo mediano 0.5 g de grasa (aceite),
agregamos 3 ml de solución de NaOH al 25% mas 3 ml de metanol.
Calentamos en baño Maria durante 20 minutos y agitamos para disolver
la grasa.
b) Al terminar el calentamiento dividimos el contenido del tubo en dos
mitades empleando dos tubos pequeños marcado como A y B.
c) Tapamos el tubo A y agitamos durante 1 minuto, dejamos reposar y
medimos el tiempo que tarda en desaparecer la espuma.
d) Calentamos el tubo A y añadimos esta mezcla a un tubo mediano que
contenga 10 ml de solución acuosa de NaCl al 25%.Agitamos durante 2
minutos y observamos la separación del jabón por efecto salino.
e) Tomamos el contenido del tubo B y agregamos 2.5 ml de una solución al
10% de cloruro de calcio, agitamos la mezcla y observamos si se forma
espuma.
Acción reductora:
a) En un tubo de ensayo mediano ponemos 1 ml de ácido acético, añadimos
2 ml de agua destilada, neutralizamos añadiendo carbonato de sodio al
10%, luego agregamos gotas de tricloruro férrico hasta que la solución se
tiña de rojo, hervimos en la llama suave del mechero.
b) En dos tubos de ensayo pequeños preparamos soluciones acuosas de
ácido benzoico y de ácido salicílico, por separado. Añadimos a cada tubo
4 a 5 gotas de solución de tricloruro férrico.
Halogenación:
En un tubo de ensayo pequeño ponemos 1 ml de agua de bromo, añadimos
unas gotas de ácido oleico. Agitamos y observamos.
Esterificación:
a) En un tubo de ensayo pequeño ponemos 0.5 g de ácido benzoico,
adicionamos 2.5 ml de etanol más 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
b) Cogiendo el tubo con una pinza calentamos en la llama suave del
mechero. Retiramos el tubo de la llama y abanicando con la mano
tratamos de oler.

V. OBSERVACIONES Y RESULTADOS:

Caracterización de los ácidos carboxílicos:

El ácido benzoico es soluble en agua.


Luego se agrega bicarbonato de sodio
para formar una sal y observamos que
libera 𝐶𝑂2 confirmando que el ácido
acético benzoico es un acido carboxílico.
REACCION:

Formación de sales:

a)
El ácido benzoico es insoluble en agua a
temperatura ambiente(al agregar agua
se forma una sal). Pero semisoluble en
baño María.

REACCION:

b)

El ácido benzoico y el ácido salicílico son solubles con NaOH. Al agregar a


cada tubo HCl se observó que en el ácido benzoico se formó un precipitado
opaco(es decir se formaba los cristales del ácido benzoico); en el ácido
salicílico, se observó que también se formaba un precipitado pero no tan
opaco como el del ácido benzoico.
REACCION DE ACIDO BENZOICO:

REACCION DE ACIDO SALICILICO:

c)

El ácido acético con agua es soluble, sin embargo el ácido oleico con
agua no es soluble forma una capa aceite amarillo.
Luego se agregó la lenteja de NaOH, en el ácido acético la solución
se empezó a poner caliente es decir reacciono exotérmicamente; y
en el ácido oleico la solución estaba fría y formo espuma blanca en
la superficie de la solución.

Y por último se le agrego HCl, en


el ácido acético se formó un
precipitado lentamente; sin
embargo en el ácido oleico se
formó un precipitado de color
blanco lechoso.

REACCION DE ÁCIDO ACÉTICO:

REACCION DE ÁCIDO OLEICO:


d)
Se llevó al mechero bunsen (llama
completa) hasta que haya
ebullición. Se observa que empezó a
ebullir la solución liberando óxido de
azufre (SO).

REACCION:

Hidrolisis de sales:

El acetato de sodio es blanco


(sólido) es soluble en agua, este es
un ácido débil (no es tan notorio).
El nitrato de sodio también es
soluble en agua y un ácido débil
(este es más notorio que el acetato
de sodio).

Hidrolisis básica de ésteres (SAPONIFICACION):

El tubo A. es detergente y el tubo B. con aceite. Agregamos


cloruro de calcio. Se formaron dos fases en los tubos
El tubo A. es grasa y el tubo B. con detergente. Agregamos
cloruro de sodio. En el tubo A, se formó una fase. Mientras
que en el tubo B, se formaron dos fases.

REACCION:

Acción reductora:

a)
Ácido acético más agua más
carbonato de sodio y lo neutralizamos
con tricloruro férrico (amarillo) la
solución se tiñe de color rojo (lo
llevamos a baño María, se observó
que la solución se oscureció (el hierro
se ha reducido).

REACCION:
b)
Se tuvo dos tubos de ensayo uno con
ácido benzoico y el otro con ácido
salicílico a cada tubo se le agregaron
gotas de tricloruro férrico. El ácido
benzoico formo un precipitado color
melón; sin embargo el salicílico no
forma ningún precipitado (lo reduce)

REACCION:

Halogenación:

Se formó una capa del aceite o


ácido oleico, se reemplazó el H por
el Br.

REACCION:
Esterificación:

El ácido benzoico más etanol y ácido sulfúrico forma un éster.


Luego lo llevamos a la llama del mechero Bunsen para poder
percibir su olor, tiene un olor agradable.

REACCION:

VI. CUESTIONARIO:

1. Escriba la reacción de caracterización del ácido carboxílico ensayado.


¿Cómo se lo reconoció?
Se lo reconoció porque forma una sal y libera CO2.

2. Escriba todas las reacciones de formación de sales, así como después


de añadirles HCl.

a)
b)
REACCION DE ACIDO BENZOICO:

REACCION DE ACIDO SALICILICO:

c)
REACCION DE ÁCIDO ACÉTICO:

REACCION DE ÁCIDO OLEICO:


d)

3. ¿Cuál fue la acidez de la sal experimentada?, y explique por qué no


ocurre la hidrólisis en la solución de nitrato de sodio.

No puede hidrolizarse porque tanto el ion sodio como el nitrato


provienen de base y acido fuerte respectivamente.
Tampoco puede reaccionar enérgicamente con el agua porque el sodio
está en forma iónica no como sólido.
De tal manera que la ecuación química que representa la disolución del
NaNO3 en agua es:

NaNO3(s) + H2O Na+ (ac) + NO3- (ac)

4. Escriba la reacción de hidrolisis básica del triestearato de glicerilo.


¿Cuál es el nombre sistemático del jabón obtenido? Escriba su
reacción.

5. ¿Qué papel desempeña la solución salina sobre la sal de ácido y el


alcohol ya formados en la hidrolisis?
Se agrega una solución de sal común (cloruro de sodio) para que el jabón
se separe y quede flotando sobre la solución acuosa, este es el proceso
del efecto salino.
6. ¿Para qué se agrega CaCl2 sobre la solución de jabón?
Sirve para poder demostrar que el jabón tiene poder detersivo (poder
limpiador).Habiendo calcio en la solución se forma jabón de calcio,
insoluble. A esto se llama cortar el jabón.

7. ¿Qué conclusiones puedes sacar respecto a las comparaciones que


realizó entre un jabón y un detergente?
Se concluye que, comparando la saponificación realizada en el laboratorio
con las muestras del detergente comercial les sucede lo mismo a ambos,
al adicionarle cloruro de sodio se separan en fases en la mezcla.

8. Mencione los usos de los ácidos fórmico, acético, benzoico y salicílico.

 Ácido fórmico:
En efecto, el ácido fórmico para eliminar verrugas es muy
empleado. Mediante lápiz o aplicadores puede incrustarse una
pequeña cantidad sobre el tejido de la piel irregular producido, que
lo causa el virus del papiloma humano VPH.
La mayor fuente natural hasta la fecha es la obtenida moliendo
hormigas en un mortero. La sustancia resultante es rica en ácido
fórmico con las siguientes aplicaciones:
 Eliminar verrugas.
 Curtido de pieles.
 Tintes.
 Eliminación de la cal en latón y metales.

Afortunadamente, en la actualidad para la obtención del ácido


fórmico es utilizado monóxido de carbono. La vieja estrategia de
triturar insectos ha dejado paso a procesos más modernos
mediante los que la industria química puede procesar y sintetizar su
fórmula sin dañar animales.

 Ácido acético:
Cada año se producen un millón de toneladas de ácido acético.
Aunque sabemos más comúnmente que el ácido acético se utiliza
en el vinagre, se utiliza para mucho más, y es un producto químico
muy importante utilizado en muchos procesos industriales como:
Ácido Acético en Vinagre:
Comencemos con la afirmación de popularidad del ácido acético:
el vinagre. Usamos el vinagre para muchas cosas – para cocinar,
limpiar, lavar la ropa y muchos otros usos domésticos, como
destapar los desagües.

Producción de monómero de acetato de vinilo:


La mayoría del ácido acético que se produce se utiliza para
producir monómero de acetato de vinilo. Es un componente
básico que se utiliza en muchas industrias para fabricar pinturas,
adhesivos, embalajes y más.

Producción de anhídrido acético:


Se utiliza para producir un químico llamado anhídrido acético. La
principal aplicación del anhídrido acético es producir una
sustancia llamada acetato de celulosa, que se utiliza para hacer
una película de acetato de celulosa que se utiliza en la fotografía.

Producción de éster:
El ácido acético también produce ésteres. Los ésteres del ácido
acético se utilizan en tintas, pinturas y recubrimientos.

Ácido acético glacial:


El ácido acético glacial es una solución que contiene 99% de ácido
acético .Este producto químico se utiliza como disolvente en
laboratorios de química para diferentes tipos de análisis y para
eliminar las impurezas de los productos químicos.

 Ácido benzoico:

Como aditivo alimentario:


Se puede utilizar ácido benzoico para conservar diferentes tipos
de alimentos, como zumos de frutas, refrescos, encurtidos, salsas
para barbacoa y aderezos para ensaladas. La mayoría de los
alimentos procesados tienen ácidos añadidos artificialmente.
Ácido Benzoico en Cosméticos:
Muchos cosméticos y productos farmacéuticos, incluyendo los
lavados de cara medicados y cremas, comúnmente usan ácido
benzoico como ingrediente. Además, encontrará ácido benzoico
utilizado como conservante en enjuagues bucales, desodorantes,
limpiadores corporales, dentífricos, lociones para después de
afeitar y protectores solares. Externamente, los productos
cosméticos usan ácido benzoico para ayudar a prevenir
infecciones causadas por bacterias.

 Ácido salicílico:
El ácido salicílico tiene un uso dermocosmético, pero también se
utiliza para la boca. El ácido salicílico bucal tiene propiedades
antisépticas. Mediante la esterificación del grupo hidroxil-fenólico
del ácido salicílico se consigue un producto con propiedades
analgésicas, por lo que también sirve para bajar la fiebre o quitar
el dolor de cabeza. Solo debes utilizar un producto que contenga
ácido salicílico, si usas más de dos productos tu piel se puede
secar. Los cosméticos con ácido salicílico se aplican sobre el
cuerpo o el rostro en la zona que quieras tratar.

VII. CONCLUSIONES:
 Sus propiedades químicas son notorias al disolverlo en agua.
 Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta 4 carbonos),
son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en
alcohol, benceno y éter.
 La mayoría de ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones por
esta razón existe variación en la fuerza de acidez.
 En la saponificación se comparamos con un detergente comercial
y les sucede lo mismo a ambos. Al agregar cloruro de calcio para
cortar el jabón, se forma jabón de calcio.
 En la acción reductora, se observó la reducción del hierro y del
ácido salicílico.

VIII. BIBLIOGRAFIA:
 Guía de laboratorio de Química Orgánica /Dr. Raúl Paredes Medina

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