UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA
FACULTAD DE CIENCIAS

CURSO

Laboratorio de química orgánica

Práctica N° 6

Espectroscopía de absorción infrarroja (IR)

PROFESORA

Roxana Guillen

HORARIO DE CLASE

Viernes 11-1 p.m.

INTEGRANTES

Andrade Gaspar, Abigail Jasmin (20181025)

Soria Acosta, Katerin Esthepany (20180396)
Jiménez Ruíz, Sofía Milagros (20181015)

2019
1. INTRODUCCIÓN.

La espectroscopia es el conjunto de técnicas basadas en las interacciones del campo

eléctrico de la radiación electromagnética con la materia mediante fenómenos de
absorción, emisión y dispersión de luz. Además, permite la identificación de
compuestos químicos en cualquier estado físico, a través de la determinación de la
frecuencia a la que los distintos grupos funcionales presentan bandas de absorción en
la región IR.

Según cuál sea la longitud de onda de la radiación usada y los tipos particulares de
interacciones que intervengan se habla de distintos tipos de espectroscopia,
espectroscopia visible y ultravioleta (UV) de absorción, espectroscopia Raman e
infrarroja (IR), espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) y
espectroscopia de resonancia de spin electrónico (RES). (Reddy y Bockris,1979,p.286)

Enfocándonos en la espectroscopia de infrarrojo, notaremos que a diferencia de otros

métodos químicos, para analizar la estructura de un compuesto, este método tienen
la ventaja de que, por lo general, se requiere una cantidad pequeña de muestra y suele
ser recuperable, es decir, son métodos no destructivos (Cabildo,2008,p.523), son de
gran interés para el químico orgánico, porque las longitudes de onda a las cuales un
compuesto orgánico absorbe la energía radiante son dependientes de la estructura
del mismo y característicos de cada una (Cabildo,2008,p.523) siendo así de fácil la
identificación de un compuesto.

Para llevar a cabo este método se utiliza el espectrofotómetro; este instrumento nos
brinda información del infrarrojo medio y cercano de una fuente de luz, los cuales
permiten la obtención de espectros en la región comprendida entre 780 nm a 25000
nm (12800 cm-1 a 400 cm-1).

Hoy en día esta es una técnica muy utilizada tanto en la industria como en la
investigación científica, porque es una técnica rápida y fiable para medidas, control de
calidad y análisis dinámicos.

1.1. Justificación

En la actualidad existen un gran número de técnicas de análisis e identificación de

sustancias, tanto muestras sólidas como disoluciones. Muchas veces estos procesos
pueden resultar tediosos o de mucha duración. Las técnicas espectroscópicas tienen
mucha ventaja ( poco tiempo de análisis, selectividad , precisión, costo,etc), además
de tener muchas aplicaciones. De los tantos métodos que existen en la
espectroscopía, se usará únicamente la espectroscopía infrarroja, la cual nos permitirá
identificar grupos funcionales a través de la interpretación de espectros infrarrojos.

1.2. Objetivos

1) Identificar grupos funcionales a partir de sus datos espectroscópicos.

1
 2) Conocer una nueva técnica para analizar e identificar una sustancia;
principalmente la espectroscopía de absorción infrarroja.
3) Adquirir nuevos conceptos y principios sobre la espectroscopía.

2. MARCO TEÓRICO.

2.1. Espectroscopia

Estudia la interacción entre la radiación electromagnética y la materia. El resultado

de la interacción proporciona información útil sobre la sustancia involucrada con
relación a su estructura molecular (Mondragón,2017, P.14), además permite
estudiar cualquier muestra con independencia del estado en que se encuentre:
líquidos, disoluciones, pastas, polvos, fibras, films, gases o superficies ( Martínez, s.f.,
P.6)

Las moléculas absorben la luz. Las longitudes de onda absorbidas y la eficiencia con
que se absorben dependen tanto de la estructura de la molécula como del medio en
que se halla ésta, haciendo que la espectroscopia de absorción constituya un
instrumento útil para la caracterización de las moléculas, desde las más pequeñas
hasta las mayores macromoléculas.(Freifelder,1991,p.424)

La radiación electromagnética puede interaccionar con la materia de diversas

formas, en este proceso puede suceder ciertos tipos de fenómenos a nivel atómico
y molecular.

A nivel atómico, los fotones incidentes pueden excitar a los electrones de los átomos
de la muestra, los cuales al ser modificados de su estado fundamental emiten energía
en forma de luz (fotones) cuando vuelven a su estado basal.(Mondragón, 2017, P.16)

Fig.1. Excitaciones electrónicas a nivel molecular.

Fuente:https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5a43b7c09fdc1.pdf.

A nivel molecular, la radiación electromagnética pueden ser absorbidos por las

moléculas de la muestra provocando una excitación que puede ser de varios tipos:
electrónica, rotacional, vibracional o con orientación.(Mondragón,2017,P.16)

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 Fig.2. Interacción vibración.
Fuente: https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5a43b7c09fdc1.pdf

2.2. Espectroscopia de absorción en el infrarrojo

También es conocida como FTIR (del inglés, Fourier Transform Infra-Red) o

simplemente IR. Estudia los fenómenos de interacción entre la radiación de origen
infrarrojo y la materia.
Según Martínez (s.f.) la energía de la radiación localizada en una determinada longitud
de onda del infrarrojo es absorbida por una molécula (o parte de ella) que se
encuentra vibrando en su estado basal a la misma longitud de onda que la radiación
infrarroja incidente, provocando con ello un cambio en la intensidad de la vibración.

2.2.1. La radiación infrarroja

La región infrarroja es la amplia zona del espectro electromagnético que abarca desde
unos 0,75 u de longitud de onda (límite con la zona visible) hasta las 400 u (límite con
la región de las micro-ondas). (León, 2011, p.91)

Fig.3.
Límites de la región infrarroja.
Fuente: https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5a43b7c09fdc1.pdf

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 2.2.1.1. Zonas de la región infrarroja

Tabla N° 1. Regiones del espectro infrarrojo.

Fuente: http://biblioteca.uns.edu.pe/saladocentes/archivoz/curzoz/infrarrojo.pdf

El infrarrojo cercano
Requiere una mínima o nula preparación de la muestra y ofrece un análisis
cuantitativo sin consumir o destruir la muestra. Con frecuencia se combina con
fotómetro y espectrofotómetro Visible-Ultravioleta y dispositivos de fibra óptica para
análisis.(Martínez, s.f.)
Las aplicaciones más importantes de esta región espectral se encuentran en el análisis
cuantitativo de materiales industriales y agrícolas y en los procesos de control
(Douglas et al, 2001)

El infrarrojo medio o fundamental

Zona entre los 2,5 y 16 um. Contiene información sobre la estructura de los
compuestos y se usa en la identificación y determinación de estructuras orgánicas.
(León, 2011, p.91)

El infrarrojo lejano
Está comprendida entre los 16 y los 400 um. Requiere el uso de fuentes y materiales
ópticos especiales. Es utilizado para el análisis de compuestos orgánicos, inorgánicos
u organometálicos que contienen átomos pesados (masa atómica superior a 19) y
proporciona información útil en estudios estructurales. (Martínez, s.f.)

2.2.2. Fundamentos de la espectroscopia de absorción en el infrarrojo

Los espectros de absorción en el infrarrojo de especies moleculares, se pueden

explicar asumiendo que son el resultado de los distintos cambios energéticos
producidos en las transiciones de las moléculas de unos estados de energía
vibracionales y rotacionales, pero en el IR fundamental sólo existe vibración.
( Martínez, s.f.)

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Se produce sólo este efecto, debido a que los fotones producidos en el IR poseen poca
energía y provocan que los enlaces se estiren y doblen, es decir pueden causar
vibración en las moléculas en las cuales los átomos cambian su posición relativa, ésta
es la base de la espectroscopia en el infrarrojo, que las posiciones relativas de los
átomos en una molécula no están exactamente fijas o rígidas sino que fluctúan
continuamente como consecuencia de multitud de diferentes tipos de vibración.
(Fernández, 2006)

El espectro vibracional de una molécula se considera una propiedad física única y por
tanto característica de ésta molécula. (Martínez, s.f.) Estas vibraciones son de
pequeña amplitud (0,1 y 0,01 A° ) y coinciden con la frecuencia de la radiación IR (de
10 13 a 10 14 ciclos por segundo). Las moléculas al absorber la radiación
IR, pasa a un estado excitado, aumenta la amplitud de sus vibraciones y al regresar al
estado fundamental, libera la energía absorbida en forma de calor ( León, 2011, p.91)

Según la fortaleza de los enlaces y la masa de los átomos implicados será necesaria
más o menos energía para que se produzca la absorción de la radiación. Además la
simetría de la molécula y la de cada modo normal definen las absorciones activas, por
lo que el espectro IR se convierte en una propiedad molecular específica del
compuesto en cuestión. (Freifelder,1991,p.430)

Fernández (2006) menciona que para una molécula simple diatómica o triatómica es
fácil definir el número y la naturaleza de tales vibraciones, y relacionarlas con las
energías de absorción. Sin embargo, con moléculas poliatómicas un análisis de esta
clase se hace difícil, no solo a causa del gran número de centros vibratorios, sino que
también porque ocurren interacciones entre varios centros que deben tomarse en
consideración.
Una condición necesaria para que se produzca una vibración en una molécula al incidir
sobre ella un haz de energía infrarroja es la presencia de momentos dipolares. Sí el
momento dipolar es nulo no hay absorción de energía infrarroja. (Mandrago, 2017,
P.18)

FIG.4. Representación de los momentos dipolares.

Fuente: https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5a43b7c09fdc1.pdf

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2.2.2.1. Tipos de vibraciones

Cada vibración tiene una frecuencia característica, por lo que absorberá radiación de
distintas longitudes de onda, su espectro presenta tantos picos de absorción como
tipos de vibraciones halla en la molécula. (León, 2011, P.91) No todas las vibraciones
posibles se pueden detectar en forma de radiaciones infrarrojas; de esta forma sólo
se perciben aquellas que implican un cambio en su momento dipolar.
(Freifelder,1991,p.424)

Vibraciones de tensión, también llamados de estiramiento o stretching, modifican la

longitud de enlace mediante un cambio continuo en la distancia interatómica a lo
largo del eje del enlace entre dos átomos. (León, 2011, p.91)

La moléculas diatómicas solo presentan vibraciones de este tipo.

Fig.5. Vibraciones de tensión.

Fuente: http://biblioteca.uns.edu.pe/saladocentes/archivoz/curzoz/infrarrojo.pdf

Vibraciones de flexión, se caracterizan por un cambio en el ángulo entre dos enlaces.

Fig.6. Vibraciones de flexión.

Fuente:http://biblioteca.uns.edu.pe/sala docentes/archivos/cursos/infrarrojo.pdf

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2.2.2.2. Zona del espectro IR

Se puede deducir los enlaces o grupos funcionales de compuestos desconocidos a

partir de los picos o bandas de absorción de su espectro IR. (León, 2011, P.92) Un
espectro IR se obtiene al pasar radiación a través de una muestra y determinar qué
fracción de esta radiación incidente ha sido absorbida. La energía particular a la que
aparece cada pico en un espectro guarda relación con la frecuencia de vibración de
una parte de la molécula.(Fernández, 2006, P.15)
El espectro IR es característico y único de cada molécula ( como su huella dactilar) y
es distinto al de cualquier otra molécula (excepto los enantiómeros); se pueden
distinguir dos zonas.(León, 2011, P. 92)

La región de los grupos funcionales

Comprendida entre los 400 y 1400 𝑐𝑐−1 en las que aparecen absorciones debidas a los
grupos funcionales. (León, 2011, P.92)

La región de las huellas dactilares

Es la zona comprendida entre los 1600 y 600 𝑐𝑐−1 , comprende absorciones debidas
a grandes grupos de átomos o a toda la molécula y que dependen de factores propios
de la (geometría, masa atómica, etc). (León, 2011, p.92)

2.2.2.3. Factores que afectan las propiedades de absorción de un cromóforo

El espectro de absorción de un cromóforo está determinado básicamente por la

estructura química de la molécula. Aunque existen también varios factores
ambientales que producen alteraciones en λmax y Ɛ . Algunos de estos factores son el
pH, la polaridad del disolvente o de las moléculas vecinas y la orientación relativa de
los cromóforos cercanos. (Freifelder,1991,p.430)

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Fig 7: Espectro de absorción del butano y
el 1-butanol.
Fuente: Química e investigación
criminal

2.3. INTERPRETACIÓN DE LOS

ESPECTRO IR
La interpretación completa de un espectro IR es difícil porque la mayor parte de las
moléculas orgánicas tienen docenas de diferentes estiramientos de enlace y
movimientos de doblamiento y, por tanto, docenas de absorciones. Por un lado, esta
complejidad representa un problema, debido a que por lo general limita el uso de la
espectroscopia de IR en el laboratorio a muestras puras de moléculas medianamente
pequeñas; poco puede aprenderse de la espectroscopia de IR de biomoléculas grandes
y complejas. Por otro lado, la complejidad es útil debido a que un espectro de IR sirve
como una huella digital única de un compuesto. De hecho, la región compleja del
espectro IR de 1500 cm-1 a alrededor de 400 cm-1 se llama región de huella digital; y
si dos muestras tienen espectros de IR idénticos, es casi seguro que sean compuestos
idénticos. Afortunadamente, no necesitamos interpretar por completo un espectro IR
para obtener información estructural útil. La mayor parte de los grupos funcionales
tienen bandas de absorción en el IR características que no cambian de un compuesto
a otro. La absorción del C=0 de una cetona casi siempre está en el intervalo de 1680 a
1750 cm-1; la absorción del O-H de un alcohol casi siempre está en el intervalo de 3400
a 3650 cm-1; la absorción del C=C de un alqueno casi siempre está en el intervalo de
1640 a 1680 cm-1; y así sucesivamente. Al aprender dónde ocurren las absorciones
características de los grupos funcionales, es posible obtener información estructural
de los espectros IR. (McMurry, 2012,p.439)

1. Observar la forma de las bandas espectrales:

- Muy aguda ⇒Compuesto aromático

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 Fig.8. Espectrometría del xileno.
Fuente:https://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/781-espectro-
infrarrojo-de-benceno-y-aromáticos.html

2. Analizar la región entre 1600 y 2800 cm-1, en la cual cualquier pico es de interés
para la conocer el compuesto.(Por ejemplo, C=O: 1700 cm-1 y C≡N: 2050 cm-1).

3. Investigar la región cercana a 3000 cm-1.

Grupos hidroxilo ⇒bandas claras y anchas a 3500 cm-1.

Fig.9. Espectroscopia del 2-pentanol.

Fuente: https://www.quimicaorganica.org

- Aminas ⇒fuertes picos a 3300 cm-1.

9
 Fig.10. Espectrometría de las aminas.
Fuente:https://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/791-espectros-
infrarrojo-de-aminas.html

- Alquino ⇒bandas agudas y débiles a 3200 cm-1.

Fig.11. Espectroscopia de un alquino.

Fuente: https://www.quimicaorganica.org

- Alquenos ⇒bandas moderadas a 3100 cm-1. 4.

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 Fig.12. Espectrometría del cis-3-hexeno.
Fuente:https://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-infrarroja/779-espectro-
infrarrojo-de-alquenos.html

2.4. Instrumentación para la espectroscopia de infrarrojo cercano (NIRS)

El equipo donde se lleva a cabo la interacción entre la materia (muestra) y la radiación

infrarroja es un espectrómetro de infrarrojo. Actualmente a estos equipos también se
les conoce como espectrómetros de infrarrojo con transformada de Fourier, o como
espectrómetros FTIR (del inglés Fourier Transform Infrared). (Mondragón, 2017, P.28)

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 Fig. 13. Espectro Psicrómetro, a la izquierda y a la derecha su representación.
Fuente: https://elespectrofotometro.com/espectrometro-infrarrojo/ y
https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5a43b7c09fdc1.pdf

Fuente de radiación. Generalmente se trata de lámparas que emiten radiación

continua debido a la emisión del cuerpo negro: propiedad que presentan los cuerpos
sólidos de emitir radiación cuando se someten a elevadas temperaturas. La longitud
de onda a la que emiten no depende de la naturaleza del sólido sino de la
temperatura (lámpara de Nernst; lámpara de Global; lámpara de filamento de níquel
y cromo). ( Silva, 2006, p.355)

Selector de longitud de onda.

Monocromadores:
- Prismas: fabricados de un material transparente a la radiación. Suelen ser de
haluros de metales alcalinos y alcalinotérreos (KBr, NaCI, LiFe, F2Ca...). Estos
materiales presentan el inconveniente de captar mucha humedad (son sólidos muy
higroscópicos), por lo que habrá que protegerlos del agua.
- Redes de difracción: generalmente son de reflexión, fabricados de aluminio. Son
resistentes al agua. Filtros: pueden también usarse algunos filtros interferenciales.
(Silva, 2006, p.355)

Célula de muestra (cubeta). Mediante esta espectroscopia pueden analizarse

muestras sólidas, líquidas y gaseosas. No existe ningún disolvente totalmente
transparente a esta radiación.
- Muestras sólidas:
A. Análisis de suspensión. Se suspende el sólido en un medio que no absorba la
radiación. Suelen ser polímeros de elevado peso molecular y se coloca la suspensión
entre dos ventanas de CINa.

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B. Análisis en pastilla. Se pulveriza el sólido y se mezcla con Ker. Se prensa y se hace
una pastilla que será la célula de muestra.
- Muestras líquidas: se coloca una gota del material a analizar entre dos discos de
material transparente (ejemplo: CINa).
- Muestras gaseosas: se introducen en una cubeta con superficies internas
reflectantes para que la luz que incide realice un recorrido más largo pasando por la
mayor cantidad de muestra. ( Silva, 2006, p.355)

Fig. 14. Cubetas para Espectrofotómetros de Infrarrojo (IR)

Fuente: https://www.consumiblesparaequiposanaliticos.com.mx/celdas-cubetas-
espectrofotometros.html

Detector. Debido a la baja intensidad proporcionada por la fuente de radiación y a la

baja energía de la radiación infrarroja los detectores que se usan en esta región del
espectro son los detectores térmicos, basados en el fenómeno de la termo
conducción( termo cúpulas, kilómetros, detector neumático de Golay). Al igual que
en espectroscopia UV-VIS podemos tener instrumentos de haz sencillo y de doble
haz. ( Silva, 2006, p.355)

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 Fig.15. Diagrama esquemático de un espectro de doble haz.
Fuente:Instrumentación de para espectroscopia.

2.5. Aplicaciones

Tabla N°2.Principales aplicaciones de la espectrometría en el infrarrojo.

Fuente: http://biblioteca.uns.edu.pe/saladocentes/archivoz/curzoz/infrarrojo.pdf

Podemos encontrar otras aplicaciones, como:

Análisis de polímeros: caracterización estructural, cuantificación de contaminantes y

aditivos.
Aplicaciones en patrimonio cultural: identificación de pigmentos y aglutinantes.
Aplicaciones industriales: formulaciones de pinturas, análisis de fármacos y
alimentos.
Análisis de minerales y arcillas.
Otros autores presentan estudios interesantes en la aplicación de este método.
Ejemplos de la aplicaciones de la espectroscopia de infrarrojo:

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Ambiente. El IR nos ayuda a determinar la calidad de aire, agua y suelo de una manera
ecológica ya que al utilizar este método no generamos contaminantes; también
nuestros resultados tendrán mayor precisión y se disminuirán los costos de análisis.
La utilización del cloruro de polivinilo en productos plásticos plastificados es muy
común; estos se pueden encontrar en bolsas de sangre, tubos, cables y juguetes. En
estos últimos años se ha encontrado que los plastificantes causan daños a la salud, es
por eso que se ha empezado a prohibir el uso de este componente ya que los
principales afectados son los niños ya que estos utilizan de manera cotidiana los
juguetes de plastificados. Para la identificación efectiva de los ftalatos en los plásticos
de uso comercial utilizaremos la espectrometría en infrarrojo. La presencia de este
compuesto tóxico en el plástico suele ser del 10% y como máximo el 0.1% en peso
(Thermo scientific, s.f).

Fig.16. Determinación de ftalatos .

Fuente: Thermo Scientific

Los alimentos están conformados por biomoléculas como las proteínas, sacáridos y
lípidos; cada uno de estos posee diferente longitud de onda e intensidad de absorción.
La razón por la cual se utiliza el I.R en los alimentos es para determinar la cantidad y
predominancia de cada biomolécula, esto nos ayuda a verificar el valor nutricional de
cada elemento (Mondragón P., 2017, pp.61-64)

Fig.17. Longitud de onda de las biomoléculas .

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 Fuente:https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5a43b7c09fdc1.pdf

3. BIBLIOGRAFÍA.

Anónimo. (s.f). Enhanced Sensitivity to Detect Phthalates by FT-IR. Thermo

Scientific, 52157, p.1.

Bosch C., Sánchez F., & Fuentes M.. (2008). Aplicación de la Espectroscopia del
Infrarrojo Medio en Química Analítica de Procesos. México: Sociedad Química de
México.

Cabildo M. (2008) Química Orgánica UNIDAD DIDÁCTICA. Madrid:UNED.

Douglas, A.; James F. y Timothy A. (2001). Principios de análisis instrumental:

Espectroscopia . Madrid, España : Mc Graw Hill.

Fernández, J.(2006). Técnicas espectroscópicas.España:Universidad de Navarra.

Recuperado de file:///C:/Users/Lenovo/Downloads/lectura7.pdf

Freifelder D.(1991).Técnicas de bioquímica y biología molecular.Barcelona:Reverté.

Mondragón, P. (2017). Espectroscopía de infrarrojo para todos. Mexico: Centro de

Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco.Recuperado
de https://ciatej.mx/files/divulgacion/divulgacion_5a43b7c09fdc1.pdf.

Martínez, J.(s.f.).Técnicas en análisis químico: Espectroscopia infrarroja.Universidad

politecnica de Cartagena.Recuperado de
https://www.upct.es/~minaeees/espectroscopia_infrarroja.pdf

McMurry, J.(2012).Quimica Organica.México: Cengage Learning Editores

León, J.(2011).Introducción a la quimica organica.Lima, Perú: SERGRAF.

Piqué T.,Vázquez A.(2012).Concreto y Cemento. Investigación y Desarrollo.México:

Redalyc.

Reddy A. y Bockris J.(1979).Electroquímica moderna.New York: Reverté.

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4. EJERCICIOS.

Tabla N°3. Espectrografía infrarroja en compuestos orgánicos.

Fuente:http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDÓ/TEMA 9FQ O.pdf

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Ejercicio 1

Ejercicio 2.

18
Ejercicio 3

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