ALDEHÍDOS Y CETONAS

1Eilin Sofía Cáceres Ascanio; 2Karla Beatriz Mantilla Andrade; 3Olger Mauricio Muñoz Villamizar
1 Sofia_147258@hotmail.com
2kabemaan2000@hotmail.com
3 mauriciomunoz20@hotmail.com

Departamento de Salud
Universidad de Pamplona

RESUMEN:
En la presente práctica de laboratorio se realizaron diversas pruebas para el reconocimiento de
aldehídos y cetonas, teniendo en cuenta que estos tienen mecanismos de reacción totalmente
diferentes a pesar de que ambos contengan en su estructura un grupo carbonilo. En este caso se
utilizaron como componentes de estudio el formaldehido, el acetaldehído, el propanal y la
acetona. Se llevaron a cabo cinco ensayos para observar el comportamiento de estos grupos
funcionales. El primer ensayo se llevó a cabo utilizando las sustancias de estudio mezcladas con
reactivo de Fehling A y B, a esta mezcla se le realizo un calentamiento y se observó claramente
que solo los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling pudiendo observar la formación de
precipitados. Para la segunda, tercera y cuarta prueba se utilizó cada uno de los compuestos de
estudio mezclados con reactivo de Tollens en el cual se obtuvo la formación de un espejo de plata,
permanganato de potasio en el cual se observó la formación de precipitados con estas tres
pruebas se confirmó la presencia de reacciones únicamente con los aldehídos, ya que estos
reaccionan fácilmente tanto con oxidantes fuertes cómo débiles, a diferencia de la cetona.
Palabras Clave: Aldehídos, cetonas, oxidación, espejo de plata, precipitado.
ABSTRACT
In the present laboratory practice various tests were performed for the recognition of aldehydes
and ketones, taking into account that they have totally different reaction mechanisms despite the
fact that both contain in their structure a carbonyl group. In this case, formaldehyde,
acetaldehyde, propanal and acetone were used as study components. Five trials were conducted
to observe the behavior of these functional groups. The first test was carried out using the study
substances mixed with Fehling reagent A and B, this mixture was heated and it was clearly
observed that only the aldehydes react with the Fehling reagent being able to observe the
formation of precipitates. For the second, third and fourth tests, each of the study compounds
mixed with Tollens reagent in which the formation of a silver mirror, potassium permanganate in
which the formation of precipitates with these three was observed, was used Tests confirmed the
presence of reactions only with aldehydes, since these react easily with both strong and weak
oxidants, unlike ketone.
Keywords: Aldehydes, ketones, oxidation, silver mirror, precipitate.
 1. Introducción
La primera persona en nombrar el grupo
orgánico, aldehído, fue el científico alemán
Justus von Liebig (1803-1873); al obtener el
primer aldehído llamado comúnmente
aceltaldehído, en su experimento, al
deshidrogenizar dos átomos de hidrógeno del
etanol. Los aldehídos se encuentran
ampliamente presentes en la naturaleza, pues,
los aromas de las frutas, canela, vainilla,
verduras, plantas, arboles e incendios se dan
por este grupo funcional. Además, cabe
resaltar que el carbohidrato glucosa es un
aldehído llamado polihidroxialdehído. La
palabra aldehído proviene del latín científico,
“alcohol dehydrogenatum” que significa
alcohol deshidrogenado; en este sentido, los
aldehídos son compuestos orgánicos
caracterizados por poseer el grupo funcional –
CHO. A diferencia de los demás grupos
funcionales que contienen un grupo carbonilo
C=O, los aldehídos sólo están unidos a un
radical y por otro enlace, a un hidrógeno. [1]
El aldehído más utilizado es el metanal o
formaldehido. En solución acuosa al 40 % se
lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza
en la industria para conservar maderas, cueros
y en taxidermia, debido a la posibilidad de
polimerizarse se utiliza en la industria de
plásticos como la baquelita. El etanal se
utiliza en la fabricación de espejos (reacción
de Tollens) y en la preparación de ácido
acético. Los aldehídos se comportan como
ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones
típicas de adición nucleofílica. Debido a la
diferencia de electronegatividad entre el
oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce
una polarización lo que los vuelve muy
reactivos. [2]
Los aldehídos, se oxidan con facilidad frente
a oxidantes débiles como el reactivo de
Tollens, reactivo de Fehling A y B, y reactivo
de Schiffs, transformándose en ácidos
carboxílicos, al igual que cuando reaccionan
con oxidantes fuertes como el permanganato
de potasio (KMnO4); durante estas reacciones
de oxidación, también se da la formación de
otros productos fácilmente perceptibles que
permiten determinar si el aldehído se oxidó o
no, tal como la formación de espejos de plata,
precipitados rojo ladrillo y complejos
coloreados violeta, para el caso de los
oxidantes débiles reactivo de Tollens y
reactivo de Fehling A y B, y reactivo de
Schiffs respectivamente; y para el caso de los
oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio (KMnO4) la formación de un
precipitado marrón.
Por otra parte, las cetonas se encuentran
distribuidas en la naturaleza más que todo en
los vegetales; el importante carbohidrato
fructosa, las hormonas cortisona, testosterona
(hormona masculina) y progesterona
(hormona femenina) son también cetonas, así
como el conocido alcanfor usado como
medicamento tópico. En general, presentan un
olor agradable, de hecho, algunas cetonas
forman parte de los compuestos utilizados en
las mezclas que se venden como perfumes. En
la década de 1850, el profesor químico
Alexander Williamson, preparó cetonas a raíz
de la destilación de sales de calcio de ácidos
orgánicos, logrando las primeras indicaciones
sobre los mecanismos de una reacción. [3][4]
Las cetonas son compuestos orgánicos que
poseen un grupo carbonilo (-CO). En estos
compuestos el carbono del grupo carbonilo
está unido a dos átomos de carbono (y a sus
cadenas sustituyentes). Las cetonas son
“simples” porque no poseen grupos reactivos
como el –OH o –Cl unidos al carbono. [5]
Las cetonas se comportan como ácidos debido
a la presencia del grupo carbonilo, esto hace
que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica; éstas sólo se oxidan ante
oxidantes muy enérgicos que puedan romper
sus cadenas carbonadas. Es así que las
reacciones de oxidación permiten diferenciar
los aldehídos de las cetonas en el laboratorio.
[5]
Durante la práctica de aldehídos y cetonas se
realizarán diferentes reacciones para la
comprender la relación de las propiedades
físicas y químicas, y además la estructura
molecular entre los aldehídos y las cetonas.
2. Materiales y reactivos
Materiales:
Durante la práctica se utilizó el siguiente
listado de materiales de laboratorio:
Gradilla, seis tubos de ensayo, tres vasos
precipitados de 400mL o 600mL, mechero,
tres pinzas de madera, soporte con aro.
Reactivos:
Agua destilada (H2O), formaldehido
(CH2O), acetaldehído (CH2CHO), acetona
(C3H6O), ácido sulfúrico (H2SO4), reactivo
de Fehling A (CuSO4), reactivo de Fehling B
(C4HKNa,4H2O/NaOH/H2O),permanganato
de potasio (KMnO4), reactivo de Tollens
(Ag(NH3)2NO3), hidróxido de sodio
(NaOH), propanal (C3H6O).
3. Metodología
Esta práctica se dividió en tres
procedimientos como se describe a
continuación:
Procedimiento 1. Con la Solución de
Fehling Ay B
Inicialmente en cuatro tubos de ensayo se
agregó 1mL de solución A de Fehling y 1mL
de solución B de Fehling en cada uno de
ellos, los cuales estaban rotulados
previamente,
posterior a esto se enumeró cada tubo y se
agregó 0,5mL de formaldehido, acetaldehído,
propanal y acetona respectivamente. En un
vaso de precipitado de 400mL se añadió
250ml de agua, esta se calentó, cuando
comenzó hervir se introdujo los cuatro tubos
de ensayo, y se continuó calentando durante
diez minutos más el vaso a una llama
constante, por último, se sacaron los tubos y
observó en cuál de ellos apareció un
precipitado rojizo y en cual no. (Ver anexos,
imágenes 1)
Procedimiento 2. Con el Reactivo de
Tollens (Espejo de plata)
En tres tubos de ensayo se adicionó 0,5 mL de
formaldehído, acetaldehído, propanal y
acetona a cada uno de ellos, los cuales
estaban rotulados previamente. Se agregó por
cada tubo 1mL de reactivo de Tollens. Y por
último se observó en cuales de los tubos se
formó el espejo de plata. (Ver anexos,
imagen 2)
Procedimiento 3. Con solución de
permanganato de potasio (KMnO4)
Se agregó en tres tubos de ensayo 1mL de
formaldehído, acetaldehído, propanal y
acetona respectivamente, los cuales estaban
previamente rotulados, se adicionó a cada
tubo 2mL de solución de Permanganato de
Potasio (KMnO4) al 3%, se aciduló con unas
gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) diluido, y
por último se observó en cuales tubos de
ensayo se formó un precipitado marrón. (Ver
anexos, imagen 3 e imagen 4)

4. Análisis de resultados
Procedimiento A. Con la Solución de
Fehling Ay B
A continuación, se presenta la tabla como
recolección de datos y resultados para el
procedimiento A.
Tabla 1. Resultado de la adición del reactivo de
Fehling A y B, a los compuestos analizados en el
procedimiento A.
formación debido a su poca capacidad de
reaccionar con oxidantes débiles. De acuerdo
con esto las reacciones que se presentaron
están descritas a continuación:
Reacción 1.
HCOH + Fehling A y B (Sln CuSO4) 
HCOOH + Cu2O
En esta reacción se obtiene ácido fórmico y un
precipitado rojizo por la formación del óxido
cúprico.

Formación de
Compuesto precipitado rojo
ladrillo Reacción 2.

Formaldehído Si CH3COH + Fehling A y B (Sln CuSO4) 

CH3COOH + Cu2O
Acetaldehído Si (mayor cantidad)
En esta reacción se obtiene ácido acético y un
precipitado rojizo en mayor cantidad por la
Acetona No
formación del óxido cúprico.
De acuerdo con la tabla anterior se pudo
observar la formación de un precipitado color
rojizo para los tubos que contenían aldehídos, Reacción 3.
sin embargo, para la cetona no se da esta
CH3(CO)CH3 + Fehling A y B (Sln CuSO4)
X
No reacciona.

De acuerdo a las características del reactivo

Felinh A y B de ser soluciones a base de
sulfato de cobre, permiten observar la
reacción a partir de la formación del
precipitado de óxido cúprico.
Procedimiento B. Con el Reactivo de
Tollens (Espejo de plata)

A continuación, se presenta la tabla como

recolección de datos y resultados para el
procedimiento B.
 El reactivo de Tollens es una solución alcalina
Tabla 2. Resultado de la adición del reactivo de
de óxido de plata en amoniaco acuoso que
Tollens, a los compuestos analizados en el funciona como un agente oxidante, por lo cual
procedimiento B. se puede observar cómo en las reacciones se
describe la oxidación del aldehído y la
Formación de reducción de óxido de plata a plata metálica.
Compuesto
espejo de plata
Por otro lado, la acetona no reaccionó en la
Formaldehído Si prueba con reactivo de Tollens. Esto se debe a
que las cetonas no poseen un protón en su
Acetaldehído Si estructura que facilite la oxidación y además
se encuentran estabilizadas por efecto
Acetona No inductivo de los grupos alquilo que
acompañan al carbono del grupo carbonilo.

En el momento de oxidarse un aldehído con el

reactivo de Tollens, se produce un ácido Procedimiento C. Con solución de
carboxílico y los iones plata se reducen permanganato de potasio (KMnO4)
simultáneamente a plata metálica; la plata
suele depositarse formando un espejo en la A continuación, se presenta la tabla como
superficie interna del recipiente de la recolección de datos y resultados para el
reacción. Para el caso del acetaldehído se procedimiento C.
produce las siguientes reacciones: Tabla 3. Resultado de formación de precipitado marrón
de los compuestos analizados en el procedimiento C.
Reacción 3.
Formación de
HCHO + Tollens(Ag2O/NH4OH) + H3O+ Compuesto precipitado
HCOOH + 2Ag marrón
En esta reacción se obtiene ácido fórmico y un Formaldehído Si
espejo de plata por la formación de un
precipitado de plata. Acetaldehído Si

Reacción 4.
Acetona No
CH3CHO + Tollens(Ag2O/NH4OH) +
H3O+ CH3COOH + 2Ag
Al adicionar permanganato de potasio al
En esta reacción se obtiene ácido acético y un acetaldehído y al formaldehido, se logró
espejo de plata por la formación de un observar la formación de un precipitado
precipitado de plata. marrón, esto ocurre debido a que al hacer
reaccionar un oxidante fuerte con un aldehído
Reacción 5.
ocurre una reacción de oxidación, la cual da
CH3(CO)CH3 + Tollens(Ag2O/NH4OH) + como resultado un ácido carboxílico.
H3O+ X Por lo anterior se puede observar que para el
No reacciona acetaldehído y el formaldehido en solución
con permanganato de potasio ocurren las De los componentes que se hicieron
siguientes reacciones: reaccionar con el reactivo de Schiffs solo los
aldehídos reaccionaron, esto se debe a que el
Reacción 6.
reactivo de Schiffs está especialmente
HCHO + KMnO4 +(H2SO4/H2O) HCOOH diseñado para la detección de aldehídos.
+ MnO2
El aldehído y el formaldehido reaccionaron
En esta reacción se obtiene ácido fórmico y un con el reactivo de Schiffs, para producir un
precipitado marrón por la formación de óxido compuesto de color azul violeta, esto se debe
de manganeso. a la presencia de colorantes tales como la
Reacción 7. fucsina y el bisulfito de sodio.

CH3CHO + KMnO4 +(H2SO4/H2O) Reacción 9.

CH3COOH + MnO2
En esta reacción se obtiene ácido acético y un
precipitado marrón por la formación de óxido
de manganeso.
Reacción 8.
CH3(CO)CH3+ KMnO4 +( H2SO4/H2O) X
Reacción de acetaldehído con el reactivo de
Para la acetona se observó una coloración Schiffs.
violeta, esto se debe a que las cetonas son
Reacción 10.
inertes a la mayoría de agentes oxidantes, solo
experimentan una ruptura lenta cuando se
tratan con permanganato de potasio en
caliente.
Procedimiento D. Con el Reactivo de
Schiffs
A continuación, se presenta la tabla como
recolección de datos y resultados para el
procedimiento D. Reacción de formaldehído con el reactivo de
Schiffs.
Tabla 4. Resultado de cambio de coloración de los
compuestos analizados en el procedimiento D.

Cambio de Reacción 11.

Compuesto
coloración
CH3(CO)CH3+ Schiffs  X
Formaldehído Violeta

Acetaldehído Violeta La coloración en dichos aldehídos ocurre debido a

que la fucsina y el bisulfito se combinen para dar
Acetona No el aducto “decolorado” con sulfonación en el
carbono central, es decir, los grupos de amina
aromática no cargados libres reaccionan con el
aldehído dando esta coloración violeta.
Por último, la acetona no reacciona con el reactivo
de Schiffs por el hecho de que esta no reacciona
en condiciones de agentes oxidantes leves.
Procedimiento E. Formación de Resinas.
Efecto de los Álcalis.
A continuación, se presenta la tabla como
recolección de datos y resultados para el
procedimiento E.
Tabla 5. Resultado de solubilidad de los alcoholes
analizados en el procedimiento E.
Formación de
Compuesto
resinas
Formaldehído Si
Acetaldehído No
Acetona No
Según los resultados de la tabla se pueden
evidenciar las siguientes reacciones:
Reacción 12.
2 HCHO + NaOH + Δ  HCOONa +
CH3OH
Al tratar aldehídos sin Hidrógenos en el
carbono alfa, no dan reacciones de
condensación aldólica, pero si dan reacciones
de Canizzaro, la cual consiste en una reacción
de autorreducción o desproporción, en la cual
la mitad de la molécula se oxida a ácido
carboxílico y la otra mitad se reduce a alcohol.
[6]
Reacción 13.
En este caso debido a que si hay hidrógenos
en el carbono alfa se da una reacción de
condensación aldólica formándose una resina.
Reacción 14.
En el caso de la acetona en la que se observó
turbidez se dio también una reacción aldólica
pero no se formó la resina.
5. Conclusiones
Por medio de este laboratorio se pudo
comprender y diferenciar más afondo las
relaciones entre propiedades físicas, químicas
y la estructura molecular de los aldehídos y
cetonas, para esto, fue necesario adicionar
algunos reactivos específicos para la
determinación respectiva de cada uno de ellos,
todo esto basándose en distintas pruebas que
logaron identificarlos exitosamente.
Al añadir una mezcla oxidante a una cetona se
comprobó que no hubo oxidación ya que no
hubo cambio de coloración, ni formación de
precipitados o espejos de plata, esta propiedad
permite diferenciar un aldehído de una cetona,
mediante la utilización de reactivos débiles o
fuertes.
Por otro lado, los aldehídos se oxidan
fácilmente convirtiéndose en ácidos
carboxílicos, pero este es el caso contario de
las cetonas, al agregar el Permanganato de
Potasio (KMnO4) en los en los tres tubos de
ensayo, en el caso de los aldehídos se dio un
cambio de coloración a café oscuro, el cual
correspondió al dióxido de manganeso
formadas a partir de las oxidaciones
respectivas de cada compuesto.
La prueba con el reactivo de Schiffs es una [5] Lifeder. Cetonas. [Internet].
prueba más enfocada hacia la identificación https://www.lifeder.com/cetonas/ Fecha:
de aldehídos aromáticos ya que para estos las 7/03/19
pruebas Fehling y Tollens no son evidentes,
[6] Química IV. Canizzaro. [Internet].
donde se pudo observar la aparición de un
http://bdigital.unal.edu.co/51251/1/quimicaor
color violeta o morado oscuro para la reacción
ganicaii.pdf Fecha: 7/03/19
positiva de aldehídos.
Por último para la comprobación de la
formación de resinas por efecto álcalis, se 7. Anexos
tuvo en cuenta los enlaces de hidrogeno que
tenían los aldehídos, por lo tanto se pudo
observar que el formaldehido reaccionó
directamente antes de someterlo al calor, el
formaldehido es el mejor productor de resinas
este es más electrófilo que el acetaldehído
generando un β-hidroxi-aldehído teniendo la
capacidad de enolizar mucho más rápido 2
moléculas de formaldehido, en cambio el
acetaldehído, tuvo presencia de turbidez pero
sólo al momento de someterlo a
calentamiento, ya que al tratarse un aldehído
sin hidrógeno alfa, solo puede reducir un parte
Imagen 1: Reacción de los aldehídos y
a acido carboxílico y la otra a alcohol, y es
cetonas con la solución de Fehling A y B,
mucho más difícil la formación de resinas.
después del calentamiento. Formación de
6. Referencias Bibliográficas precipitado rojizo, evidenciándose en el
fondo un sólido, presente en el tubo que
[1] Orgánica. Aldehidos. [Internet].
contenía acetaldehído.
http://organicamentefuncional.blogspot.com/
2013/05/aldehidos.html Fecha: 7/03/19
[2] EcuRed. Aldehidos. [Internet].
https://www.ecured.cu/Aldeh%C3%ADdos
Fecha: 7/03/19
[3] Orgánica. Cetonas. [Internet].
http://organicamentefuncional.blogspot.com/
2013/05/cetonas-origen-usos-
innovaciones.html Fecha: 7/03/19
[4] EcuRed. Cetonas. [Internet].
https://www.ecured.cu/Cetonas Fecha:
7/03/19
Imagen 2: Reacción de Tollens, formación de
espejo de plata en todos los tubos.

Imagen 3: Reacción de los aldehídos y

cetonas con la solución de permanganato de
potasio (KMnO4), observándose un
precipitado de color marrón en los tubos que
contenía acetaldehído, propanal y
formaldehido.

Imagen 4: Reacción de aldehídos

y cetonas con solución de
permanganato de potasio
(KMnO4), después de ser
acidulado con ácido sulfúrico
(H2SO4). Observándose que todos
los tubos presentaron burbujeo, en
el tubo que contenía formaldehido
se vio desaparecer su color
quedando transparente; como
también en el tubo que contenía
acetaldehído hubo presencia de
vapor.
.