INSTITUTO SUPERIOR TECNOLOGICO “17 DE JULIO”

INSTITUTO SUPERIOR TECNOLOGICO “17 DE JULIO”

TECNOLOGÍA QUÍMICA

TEMA:

ALCOHOLES

INTEGRANTES:

JOSELIN MENDEZ
DALYLA WAJUYATA
MARJORIE GONZÁLEZ

DOCENTE:

FECHA:

URCUQUI, 14/AGOSTO/2019

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1. OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

 Recopilar información sobre los alcoholes y de esta manera estudiar las propiedades
y características que poseen.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

● Indagar sobre los alcoholes mediante una investigación para de esta manera poder
conocer detalladamente sobre las propiedades de los alcoholes.

● Comprender a través de la investigación las propiedades que poseen los alcoholes.

● Recopilar información sobre los alcoholes a través de la investigación que se realizó.

2. INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a
una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con
hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como
reactivos, en síntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por
lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden
clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres
átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que
intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman
sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son
subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las
células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

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3. MARCO TEÓRICO

ALCOHOLES
Grupo Funcional
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidróxilo (-OH) como
grupo funcional que determina las propiedades características de esta familia. Las
variaciones en la estructura del grupo alquilo pueden afectar a la velocidad de ciertas
reacciones del alcohol, y llegaran a tener aplicaciones diferentes. Para nombrar un alcohol
se utiliza el sufijo –ol derivado de la palabra alcohol. Fórmula general R-OH

Estructura de los alcoholes

Los alcoholes tienen una fórmula general de ROH. El grupo OH se encuentra enlazado al
grupo alquílico R, cuya estructura varía de un alcohol a otro. La unión entre R y OH es
mediante un enlace simple covalente, R-OH.
En la siguiente imagen se muestran tres estructuras genéricas para los alcoholes, teniendo
en mente que el átomo de carbono está saturado; es decir, forma cuatro enlaces simples.

Fuente: Estructura genérica de los alcoholes. Secalinum [Public domain], from Wikimedia
Commons
Como se observa, R puede ser cualquier estructura carbonada siempre y cuando no posea
sustituyentes más reactivos que el grupo OH.
Para el caso del alcohol primario, 1º, el grupo OH se encuentra enlazado a un carbono
primario. Esto se verifica fácilmente observando que el átomo en el centro del tetraedro
izquierdo está enlazado a un R y dos H.
El alcohol secundario, 2º, se verifica con el carbono del tetraedro del centro enlazado ahora
a dos grupos R y un H.
Y por último, se tiene el alcohol terciario, 3º, con el carbono enlazado a tres grupos R.

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CARÁCTER ANFÍFILO
Dependiendo del tipo de carbono enlazado al OH, se tiene la clasificación de alcoholes
primario, secundario y terciario. En los tetraedros ya se detallaron las diferencias
estructurales entre ellos. Pero, todos los alcoholes, sin importar cuál sea su estructura,
comparten algo en común: el carácter anfífilo.
No es necesario abordar una estructura para notarlo, sino que basta con su fórmula química
ROH. El grupo alquilo se constituye casi en su totalidad de átomos de carbono, “armando”
un esqueleto hidrófobo; esto es, que interacciona muy débilmente con el agua.
Por el otro lado, el grupo OH puede formar puentes de hidrógeno con las moléculas de
agua, siendo por tanto hidrófílo; esto es, ama o presenta afinidad por el agua. Entonces, los
alcoholes tienen un esqueleto hidrofóbico, unido a un grupo hidrofílico. Son apolares y
polares a la vez, lo que es igual a decir que son sustancias anfífilas.
R-OH
(Hidrofóbico) – (Hidrofílico)
Como se explicará en el próximo apartado, el carácter anfífilo de los alcoholes define
algunas de sus propiedades químicas.

ESTRUCTURA DE R
El grupo alquilo R puede tener cualquier estructura, y sin embargo, es importante ya que
permite catalogar los alcoholes.
Por ejemplo, R puede ser una cadena abierta, como ocurre con el etanol o propanol;
ramificada, como el alcohol t-butílico, (CH3)2CHCH2OH; puede ser cíclica, como en el
caso del ciclohexanol; o puede tener un anillo aromático, como en el alcohol bencílico,
(C6H5)CH2OH, o en el 3-Fenilpropanol, (C6H5)CH2CH2CH2OH.
La cadena R puede incluso tener sustituyentes como halógenos o dobles enlaces, tales como
para los alcoholes 2-cloroetanol y 2-Buten-1-ol (CH3CH2=CHCH2OH).
Considerando entonces la estructura de R, la clasificación de los alcoholes se torna
compleja. Por ello la clasificación basada en su estructura (alcoholes 1º, 2º y 3º) es más
sencilla pero menos específica, aunque es suficiente para dar explicación a la reactividad de
los alcoholes.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Punto de ebullición

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Fuente: Puentes de hidrógeno en alcoholes. Yikrazuul [Public domain], from Wikimedia

Commons
Una de las principales propiedades de los alcoholes es que se asocian a través de puentes de
hidrógeno.
En la imagen superior se aprecia cómo dos moléculas de ROH forman puentes de
hidrógeno entre sí. Gracias a esto, los alcoholes son líquidos usualmente con puntos de
ebullición altos.
Por ejemplo, el alcohol etílico tiene un punto de ebullición de 78,5ºC. Este valor aumenta a
medida que se vuelve más pesado el alcohol; esto es, el grupo R posee mayor masa o
número de átomos. Así, el alcohol n-butílico, CH3CH2CH2CH2OH, tiene un punto de
ebullición de 97ºC, apenas inferior al del agua.
El glicerol es uno de los alcoholes con mayor punto de ebullición: 290ºC.
¿Por qué? Porque no solo influye la masa o estructura de R, sino además el número de
grupos OH. El glicerol tiene tres OH en su estructura: (HO)CH2CH(OH)CH2(OH). Esto le
hace capaz de formar muchos puentes de hidrógeno y mantener a sus moléculas unidas con
mayor fuerza.
Por otra parte, algunos alcoholes son sólidos a temperatura ambiente; como el mismo
glicerol a una temperatura inferior a los 18ºC. Por lo tanto, es incorrecta la afirmación de
que todos los alcoholes son sustancias líquidas.

CAPACIDAD DISOLVENTE
En los hogares es muy común recurrir al uso del alcohol isopropílico para remover una
mancha difícil de quitar sobre una superficie. Esta capacidad disolvente, de gran utilidad
para las síntesis químicas, se debe a su carácter anfífilio, previamente explicado.
Las grasas se caracterizan por ser hidrófobas: por eso resulta difícil removerlas con agua.
Sin embargo, a diferencia del agua, los alcoholes poseen una parte hidrofóbica en su
estructura.
Así, su grupo alquilo R interactúa con las grasas, mientras que el grupo OH forma puentes
de hidrógeno con el agua, ayudando a desplazarlas.

ANFOTERISMO
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Los alcoholes pueden reaccionar como ácidos y bases; es decir, son

sustancias anfóteras. Esto se representa con las siguientes dos ecuaciones químicas:
ROH + H+ => ROH2+
ROH + OH– => RO–
El RO– es la fórmula general de lo que se conoce como un alcóxido.

NOMENCLATURA
Existen dos maneras de nombrar a los alcoholes, cuya complejidad dependerá de la
estructura de los mismos.
Nombre común
A los alcoholes se les puede llamar por sus nombres comunes. ¿Cuáles son? Para ello, debe
conocerse el nombre del grupo R, al cual se le añade la terminación –ico, y es antecedido
por la palabra ‘alcohol’. Por ejemplo, el CH3CH2CH2OH es el alcohol propílico.
Otros ejemplos son:
-CH3OH: alcohol metílico
-(CH3)2CHCH2OH: alcohol isobutílico
-(CH3)3COH: alcohol tert-butílico
Sistema IUPAC
Al igual que para los nombres comunes, debe comenzarse por identificar R. La ventaja de
este sistema es que es mucho más preciso que el otro.
R, al tratarse de un esqueleto carbonado, puede tener ramificaciones o varias cadenas; la
cadena más larga, esto es, con más átomos de carbono, es a la que se le adjudicará el
nombre del alcohol.
Al nombre del alcano de la cadena más larga, se le adiciona la terminación ‘l’. Es por eso
que al CH3CH2OH se le llama etanol (CH3CH2– + OH).
Generalmente, el OH debe tener la menor enumeración posible. Por ejemplo, el
BrCH2CH2CH2(OH)CH3 se llama 4-Bromo-2-butanol, y no 1-Bromo-3-butanol.

SÍNTESIS
Hidratación de alquenos
El proceso de craking del petróleo produce una mezcla de alquenos de cuatro o cinco
átomos de carbono, los cuales pueden separarse fácilmente.

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Estos alquenos pueden convertirse en alcoholes por la adición directa de

agua o por la reacción del alqueno con ácido sulfúrico, seguida por la adición del agua que
escinde el ácido, originando el alcohol.
Proceso oxo
En presencia de un catalizador adecuado, los alquenos reaccionan con el monóxido de
carbono e hidrógeno para generar aldehídos. Los aldehídos pueden reducirse fácilmente a
alcoholes mediante una reacción de hidrogenación catalítica.
A menudo hay una sincronización tal del proceso oxo que la reducción de los aldehídos es
casi simultánea con su formación.
El catalizador más usado es el octocarbonil dicobalto, obtenido por la reacción entre el
cobalto y el monóxido de carbono.
Fermentación de carbohidratos
La fermentación de carbohidratos por la levadura es todavía de gran importancia en la
producción de etanol y otros alcoholes. Los azúcares provienen de la caña de azúcar o del
almidón obtenido de diferentes granos. Por esta razón, el etanol es llamado también el
“alcohol de grano”

USOS
Bebidas
Si bien no es la función principal de los alcoholes, la presencia de etanol en algunas de las
bebidas es de la de mayor conocimiento popular. Así, el etanol, producto de la
fermentación de la caña de azúcar, de la uva, de la manzana, etc., está presente en
numerosas bebidas de consumo social.
Materia prima química
 El metanol se utiliza en la producción de formaldehido, mediante su oxidación
catalítica. El formaldehido es usado en manufactura de plásticos, pinturas, textiles,
explosivos, etc.
 El butanol se utiliza en la producción de butano etanoato, un éster utilizado como
saborizante en la industria alimenticia y en confitería.
 El alcohol alílico se utiliza en la producción de ésteres, entre ellos el ftalato de
dialilo y el isoftalato de dialilo, los cuales sirven de monómeros.
 El fenol se usa en la producción de resinas, manufactura de nylon, desodorantes,
cosméticos, etc.
 Los alcoholes con cadena lineal de 11-16 átomos de carbonos son usados como
intermediarios para lo obtención de plastificantes; por ejemplo, el cloruro de
polivinilo.

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 Los llamados alcoholes grasos son usados como intermediarios en la

síntesis de detergentes.

Disolventes
 El metanol se usa como disolvente de pinturas, al igual que 1-butanol y alcohol
isobutílico.
 El alcohol etílico se usa como solventes de muchos compuestos insolubles en el
agua, utilizándose como solvente en pinturas, cosméticos, etc.
 Los alcoholes grasos se usan como disolventes en la industria textil, en colorantes,
en detergentes y en pinturas. El isobutanol se usa como disolvente en material de
revestimiento, pinturas y adhesivos.

Combustibles
 El metanol se utiliza como combustible en los motores de combustión interna y
aditivo de la gasolina para mejorar la combustión.
 El alcohol etílico es usado en combinación con los combustibles fósiles en los
vehículos automotores. Para ese fin, extensas regiones de Brasil son destinadas al
cultivo de la caña de azúcar para la producción de alcohol etílico. Este alcohol tiene
la ventaja de producir en su combustión solo dióxido de carbono

Cuando se quema el alcohol etílico produce una llama limpia y sin humo, razón por
la cual es usada como combustible en cocinillas de campaña.

 El alcohol gelificado se produce por combinación del metanol o del etanol con
acetato de calcio. Este alcohol se usa como fuente de calor en las estufas de
campaña, y como se derrama es más seguro que los alcoholes líquidos.
 El llamado biobutanol es usado como combustible en el transporte, al igual que el
alcohol isopropilico que puede usarse como combustible; aunque su uso no es
recomendado.

Antisépticos
El alcohol isopropílico al 70% de concentración es usado como antiséptico externo para la
eliminación de gérmenes y retardo de su crecimiento. Igualmente el alcohol etílico es usado
con este fin.

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4. CONCLUSIÓN

 El trabajo fue elaborado de tal manera que la información recopilada

sobre los alcoholes es completa, abarcando grupo funcional, estructura,
propiedades, usos, etc, siendo así el estudio de este tema muy
satisfactrio.

5. BIBLIOGRAFÍA

 Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines.

(10thedition.). Wiley Plus.

 Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.

 Morrison y Boyd. (1987). Química orgánica. (Quinta edición). Addison-Wesley

Iberoamericana.

 Dr. JA Colapret. (s.f.). Alcohols. Recuperado de: colapret.cm.utexas.edu

 The Alcohol Pharmacology Education Partnership. (s.f.). What is alcohol? Duke

University. Recuperado de: sites.duke.edu

 Whittemore F. (s.f.). Types & uses of alcohol. Recuperado de: livestrong.com