CHAPITRE 5

DROGUES À
A N T H O C YA N O S I D E S
ET À COUMARINE
PHARMACOGNOSIE

FA C U LT É D E P H A R M A C I E D E M O N A S T I R - D C E P 1
2013 - 2014
 DROGUES À ANTHOCYANOSIDES ET À COUMARINE

DROGUES À
ANTHOCYANOSIDES

I. Introduction
1.Définition et localisation
Ce sont des substances chimiques hétérosidiques. Ils sont colorés et ils colorent
les végétaux. La plupart des végétaux rouges, jaunes et violet contiennent des
anthocyanosides. Ces pigments se retrouvent à l’épiderme (pratiquement à la
surface externe), s’accumulent dans les vacuoles. Ils sont hydrosolubles. Ils n’ont
pas de toxicité contrairement aux colorants chimiques. Ils sont utilisés comme
colorants naturels bien recherchés. En thérapeutique ce sont surtout des préventifs
et même des curatifs à l’encontre des insuffisances veineuses et capillaires. C’est le
colorant naturel des organes des végétaux.

2.Structure de base

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C’est un cation flavinium. On a un noyau benzénique en «2» et toutes les
génines ont pratiquement cette structure.

II. Classification chimique

1.Les génines
Selon le type de radical fixé, on peut avoir plusieurs types de génines :

R1 R2 Génine
H H Pelargonidol

OH OH Delphinidol

OH H Cyanidol

CH3 CH3 Malvidol

OCH3 H Peonidol

OCH3 OH Petunidol

2.Les sucres
Les sucres sont surtout le glucose, le galactose, le rhamnose et le xylose.

III.Biogenèse
Les substances qui donnent les génines et les sucres s’assemblent pour donner
l’hétéroside. Tout cela se passe dans l’organe et surtout la feuille. Il existe une
succession d’opérations biochimiques qui soudent ces molécules pour donner
l’hétéroside. On ne vas pas étudier les détails de la biogenèse.

IV.Propriétés physicochimiques
1.Solubilité et pH
Il existe une relation entre la solubilité et le pH.
〉 Lorsque 1 < pH < 4 on a des anthocyanosides de couleur rouge.
〉 Lorsque 4 < pH < 6 on a des anthocyanosides de couleur bleue.
〉 Lorsque 6 < pH on a des anthocyanosides incolores.

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2.Extraction
On ne peut extraire les anthocyanes qu’en milieu acide et pour éviter leur
altération on n’utilise pas d’acide fort. On utilise donc un acide faible (comme par
exemple l’acide acétique, tartrique… [pH de 1 à 6 donc coloration rouge ou bleu]).
Pour extraire les anthocyanosides il faut :
〉 Une plante fraîche et un milieu aqueux ou alcoolique faible.
〉 Un milieu acide faible.
〉 Reprendre par l’eau ou une solution alcoolique faible avec une faible
température.
〉 Filtration pour avoir une solution qui est colorée.

3.Séparation
On utilise les techniques de chromatographie et d’ultracentrifugation puis on
purifie sur résine échangeuse d’ion (surtout cationique).

4.Dosage
On procède au dosage de la teneur en anthocyanosides de la drogue qui
diffère d’une drogue à une autre.

V.Action pharmacologique
〉 Augmente la résistance des veines et des capillaires.
〉 Diminue la perméabilité des veines et des capillaires.

VI.Emploi des anthocyanosides

〉 Insuffisance des veines et la fragilité des capillaires.
〉 Augmente la visibilité en augmentant l’acuité visuelle et protège l’œil.
〉 Certaines anthocyanosides ont des propriétés anti-radicalaires.
〉 Dans le secteur alimentaire ce sont les meilleurs colorants.

VII.Monographies
1.Myrtille (Vaccinium myrtillus)
C’est un sous-arbrisseau qui a des feuilles coriaces. Le fruit est une petite baie
charnue de couleur bleue foncée qui devient noire à maturité. La drogue est le fruit
sec ou frais.

De point de vue chimie on trouve une quinzaine d’anthocyanosides (0,5 %

dans le fruit frais).
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L’extraction et la purification se font selon le mode habituel. Si on veut l’extrait
total on ne fractionne pas et si on veut une molécule à la fois on effectue le
fractionnement. En cas d’une demande uniquement des génines on commence par
éliminer les sucres par voie biologique puis on récupère les génines en milieu acide
faible et on dose si on veut faire une monographie. Les génines sont insolubles dans
l’eau. Quand on élimine les sucres, on fait une extraction dans des solvants où les
génines sont solubles et sont entraînés.

Les propriétés pharmacologiques sont les mêmes que ceux énoncé

précédemment. Ils sont proposés en cas d’œdème. Les anthocyanosides des
myrtilles améliorent la visibilité la nuit et sont des piégeurs de radicaux libres.

2.Cassis (Ribes nigrum)

C’est une plante cultivée pour ses fruits. L’organe riche en anthocyanosides est
le fruit. La feuille contient des flavonoïdes. Le fruit contient surtout le cyanidol et le
delphinidol (des génines). Le fruit est très riche en vitamine C (20 à 30 mg pour un
total de 100 g) ce qui aide en cas de grippe. De point de vue emploi, on retrouve la
protection des veines et des capillaires (activité angioprotectrice) renforcée surtout
par le rôle des anthocyanosides comme piégeurs de radicaux libres. On trouve dans
ce fruit des pectines (15 %) qui facilitent le transit intestinal.

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DROGUES À
COUMARINES

I. Définition
Sa structure primaire est la suivante :

On l’a isolés pour la première fois à partir de la fève de Tonka (Coumarona

odorata).

II. Classification
Il existe des coumarines complexes dont on cite le psoralène, de bergaptène et
la xanthotoxine, l’angelicine, la samidine et la visnadine. Selon le radical fixé en 6, 7
ou 8, on a les coumarines et les hétérosides suivants :

Hétéroside Coumarine 6 7 8
Esculoside
Esculétol OH OH H
(glucose 6)

Scopoline
Scopolétol OCH3 OH H
(glucose 6)

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Hétéroside Coumarine 6 7 8
Fraxoside
Fraxétol OCH3 OH OH
(glucose 8)

III.Propriétés physicochimiques
〉 Ce sont tous des solides.
〉 Ils sont blancs ou jaunes.
〉 Ils ont un goût amer.
〉 Sous UV, ils présentent une importante fluorescence.

IV.Propriétés pharmacologiques
〉 Augmente la résistance et diminue la perméabilité des veines et des
capillaires (propriété vitamine P).
〉 Les coumarines complexes sont surtout responsables d’accidents photo-
sensibilisants. Cela se présente parfois par une hyper-pigmentation de la peau.

V.Monographies
1.Fève de Tonka (Coumarona odorata)
Elle contient 1 % à 3 % de coumarine.

2.Melilot (Melilotus officinalis)

L’hétéroside qu’elle contient est le melilotoside. Elle est utilisée à l’encontre de
la fragilité capillaire, de la perméabilité de la paroi des veines et des vaisseaux. Le
melilotoside favorise la circulation cérébrale (utilisée surtout en gériatrie).
L’Esberiven® contient ⅘ d’extrait de melilot.

3.Marronnier d'Inde (Aesculus hippocastanum)

L’écorce du tronc contient des coumarines qui sont l’asculoside et le fraxoside.
Cette plante a développé dans sa biogenèse plusieurs groupes chimiques. Il existe
ainsi des saponosides dans les fruits. Ils sont utilisés pour la fragilité des veines.

4.Bergamotier (Citrus limetta)

Dans cette plante on trouve une coumarine furanique (coumarine complexe).
Elle est photo-sensibilisante (origine d’une pigmentation de la peau).

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5.Visnagnie (Ammi visnaga) et (Ammi majus)
Ils sont photo-sensibilisants et à partir des extraits on a obtenu des molécules
utilisées en thérapeutique pour traiter surtout les hyper-pigmentations.