Syllabus -

Código de QQE
Materia

Nombre de la Química Orgánica I

Materia Carrera Ingeniería Química

Recursos Bibliografía
empleados [1] Wade. Química Orgánica. Ed. Pearson Prentice – Hall. 2004.
[2] Morrison y Boyd. Química Orgánica. Ed. Addison Wesley. 1998.
[3] Vollhard K. Química Orgánica. Ed Omega. 1996
[4] Carey. Química Orgánica. Ed Mc Graw Hill. 1999.
[5] Mc Murry, J. Química Orgánica. México Internacional Thomson Editorial. 2000.
[6] Fox, Whitesell. Química Orgánica. Ed .2000
[7] Solomons, T. Química Orgánica. Ed. Limusa. 1999.
Comunicación continua con los alumnos a través de la Pagina web:
http://www.facetvirtual.unt.edu.ar/
Chemsketch, Chemdraw o aplicaciones similares para gráficas bi o tridimensional de
moléculas

Resultados de 1. Conocer la reactividad que presentan los compuestos orgánicos según los grupos
Aprendizaje funcionales presentes
2. Utilizar los mecanismos de reacción (sustitución nucleofílica, sustitución electrófila
aromática, adición nucleófila y electrófila, adición-eliminación, condensaciones, etc.)
como instrumento para explicar, predecir y controlar las reacciones orgánicas.
3. Reconocer mecanismos de obtención – reacción de sustancias orgánicas de interés
para la Industria
4. Interpretar las reacciones químicas e identificar síntesis orgánicas en la industria
5. Reconocer la importancia de la Química Orgánica dentro de la ciencia y su impacto
en la sociedad industrial y tecnológica.

Métodos de ● Clases teóricas: una clase semanal de 2 horas para dar a conocer los diferentes
Enseñanza grupos funcionales y las propiedades que resultan de sus estructuras y dar ejemplos
prácticos de reacciones que se producen a nivel industrial.
● Prácticos de Problemas: una clase semanal de 2 horas para resolver una guía de
problemas afines a los temas teóricos impartidos previamente, con bibliografía
específica. Se resuelven los problemas en clase y se debaten los resultados
aclarando dudas.
● Horarios de consultas: 3 horas / profesor
● Prácticos de Laboratorio: 3 horas semanales. Durante el cuatrimestre se prevé la
realización de 7 prácticos de laboratorio. Estos se realizan para visualizar los
contenidos teóricos y manipular material de laboratorio. Estas actividades se
encuentran en la guía que sirve a los alumnos para realizar la práctica y elaborar los
informes. Estos informes, con los datos recolectados durante la práctica y las
observaciones, sirven para que el estudiante tenga una visión global de los
conceptos previamente visto en teoría. El alumno debe presentar un informe con los
datos obtenidos y explicar teóricamente los resultados.

Métodos de Evaluación parcial de problemas y teoria 1- Escrita (Temas 1 a 4)

Evaluación Evaluación parcial de problemas y teoría 2 - Escrita (Temas 5 y 8)
Laboratorio, se evalúa individualmente el tema antes de realizar el práctico que se presenta
en la página web de la asignatura. Luego de realizarlo, se presenta un informe escrito en
grupo de 3 alumnos de cada experiencia realizada.

Condiciones de  Ver Figura 1

aprobación y / o
cálculo de nota
final

Competencias Competencias técnicas.

logradas
-Identificar, formular y resolver problemas relacionados a productos en los que se involucre
química orgánica, utilizando diseños experimentales, interpretando físicamente los mismos,
definiendo el modelo más adecuado y empleando métodos apropiados para establecer
relaciones y síntesis.

-Utilizar de manera efectiva las técnicas y herramientas de aplicación en la ingeniería .

-Desempeñarse de manera efectiva en equipos de trabajo.
-Comunicarse con efectividad.
-Actuar con ética, responsabilidad profesional y compromiso social, considerando el impacto
económico, social y ambiental de su actividad en el contexto local y global.
-Aprender en forma continua y autónoma.

Parcial 1 y 2

Desaprueba <4 Ausente Justificado Aprueba

Recuperación
Recupera al final Regular < 6 ≥ Promoción
de cuatrimestre 72 horas del
Con Promedio ≥7
examen original

Desap Ap

Integral
(no válido para
promoción)

Figura 1. Condiciones de regularidad y promoción

Otra Información

Ubicación de la Asignatura: Módulo IV (segundo cuatrimestre de 2º año de la carrera)

Objetivos:
La asignatura pretende proporcionar al alumno los conocimientos necesarios para:
- Interpretar las propiedades físicas y reactividad de los compuestos orgánicos a partir
de sus estructuras químicas.
- Plantear la síntesis de moléculas orgánicas sencillas con aplicación industrial.

Conocimientos previos
Son necesarios conocimientos básicos de química
• Teorías de Acidez
• Enlace químico: orbitales atómicos y moleculares
• Interacciones intermoleculares
• Propiedades físicas de los compuestos químicos

Correlativas: Fundamentos de Química General

Carga horaria: Horas semanales: 7 Total de horas: 112
Equipo docente
Dra. Mariela González – Profesor Adjunto (DE)
Mag. Patricia M. Albarracín – Profesor Adjunto (DE)
Lic. Martín M. Tolay – Auxiliar Docente Graduado (DSE)
Ing. Fernanda Lencina – Auxiliar Docente Graduado (DS)
2 ayudantes estudiantiles

QUÍMICA ORGÁNICA I
Programa analítico
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Y CONCEPTOS
FUNDAMENTALES

Tema 1: Química orgánica. Teoría estructural. Mecánica cuántica, orbitales atómicos.

Configuración electrónica. Hibridación de los orbitales atómicos. Orbitales híbridos:
sp - sp2 - sp3. Pares de electrones no compartidos. Energía de enlace. Energía de
disociación de enlace.

Tema 2: Orbitales moleculares. Enlace químico. Enlace de las moléculas orgánicas:

simple, doble y triple. Enlace iónico y covalente. Electronegatividad. Fuerzas
intermoleculares. Fuerza de London. Fuerzas intramoleculares. Asociación
molecular. Interacción dipolo - dipolo. Momento dipolar. Fuerzas de Van der Waals.
Puente de Hidrógeno. Estructura y propiedades físicas. Punto de fusión. Punto de
ebullición. Solubilidad.
Relación entre estructura y reactividad. Efectos electrónicos y estéricos. Efectos
inductivos. Efectos de resonancia. Ácidos y bases de Brönsted y Lowry y teoría de
acidez de Lewis. Fuerza de ácidos y bases.
Grupos funcionales. Nomenclatura Orgánica: reglas IUPAC.

REACCIONES ORGÁNICAS

Tema 3. Ruptura unión covalente. Homólisis y heterólisis. Radicales libres. Estructura.

Estabilidad. Centros electrofílicos y nucleofílicos. Cargas formales. Carbocationes y
carbaniones. Estructura. Estabilidad. Reacciones de compuestos orgánicos.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS

Tema 4: Hidrocarburos saturados. Alcanos. Estructura. Nomenclatura. Unión

covalente carbono - carbono. Unión covalente sigma. Rotación. Conformaciones.
Isomería. Clasificación. Isomería de alcanos. Propiedades físicas. Fuente industrial.
Métodos de obtención. Reacciones. Halogenación. Oxidación. Combustión. Fuentes
naturales y composición. Petróleo.
Cracking térmico y catalítico. Alcanos y sus usos.

Cicloalcanos. Nomenclatura. Estructura. Propiedades físicas. Fuente industrial.

Métodos de preparación.
Reacciones. Teoría de las tensiones de Baeyer. Calores de combustión. Factores que
afectan la estabilidad de las conformaciones. Conformaciones de los cicloalcanos.
Enlaces ecuatoriales y axiales.
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS NO SATURADOS

Tema 5: Alquenos. Estructura. Nomenclatura. Isomería geométrica. Propiedades

físicas. Fuente industrial. Mecanismo E1 y E2.
Métodos de preparación. Reacciones de los alquenos. Adición. Hidrogenación.
Adición de haluro de hidrógeno.
Regla de Markovnikov. Adición de ácido bromhídrico con peróxidos. Adición de ácido
sulfúrico, agua y halógenos. Adición de diborano. Oxidación. Ozonólisis.
Dimerización. Polimerización.

Dienos. Estructura. Propiedades. Estabilidad de los dienos conjugados. Butadieno.

Isopreno. Terpenos.

Tema 6: Alquinos. Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Fuente industrial.

Método de preparación. Reacciones de adición de: hidrógeno, halógeno, halogenuro
de hidrógeno. Hidratación. Oxidación. Polimerización. Acetileno y alquinos terminales.
Acidez.

HALOGENUROS DE ALQUILOS Y ARILOS

Tema 7. Halogenuros de Alquilo. Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas.

Preparación: métodos generales. Reacciones. Mecanismos de reacción. Reacción de
sustitución nucleofílicas alifática: SN1 - SN2. Reacción de eliminación: E1 - E2.
Propiedades. Usos.

Halogenuros de arilo. Estructura. Propiedades físicas. Preparaciones. Reacciones.

Baja reactividad de los halogenuros de arilo y vinilo. Sustitución nucleofílica
aromática. Mecanismo.

Compuestos organometálicos. Compuestos de Grignard. Estructura. Preparación.

Reacción con hidrógenos reactivos. Síntesis de Corey House. Haluros orgánicos y
compuestos organometálicos en el medio ambiente.

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Tema 8: Hidrocarburos aromáticos. Aromaticidad. Regla de Hückel. Benceno.

Estructura de Kekulé. Estabilidad del anillo bencénico. Calores de hidrogenación y de
combustión. Estructura del benceno según la teoría de la resonancia. Estructura del
benceno según la teoría de orbitales moleculares. Nomenclatura.
Propiedades físicas. Métodos de preparación. Reacciones. Mecanismo de la
sustitución aromática electrofílica. Halogenación. Nitración. Sulfonación. Alquilación
de Friedel y Crafts. Acilación. Efectos de los sustituyentes.
Reactividad y orientación. Efectos inductivos y de resonancia. Clasificación de los
sustituyentes. Bencenos disustituídos.

Hidrocarburos aromáticos polinucleares. Naftaleno. Antraceno. Fenantreno.

Estructura. Nomenclatura.

ALCOHOLES ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

Tema 9: Alcoholes. Estructura. Clasificación. Nomenclatura. Propiedades físicas.
Preparación. Reacciones.
Análisis de alcoholes. Caracterización. Dioles. Trioles y alcoholes polihidroxílicos.
Alcoholes de importancia comercial: Metanol, Etanol. Alcohol: ordinario, absoluto,
desnaturalizado. Toxicidad de los alcoholes. Etilenglicol. Glicerol.

Fenoles. Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Síntesis comercial del fenol.

Reacciones. Acidez de los fenoles. Análisis de los fenoles. Toxicidad de los fenoles.

Éteres. Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Preparación. Reacciones.

Éteres de importancia. Éteres
cíclicos. Epóxidos.

ALDEHÍDOS Y CETONAS, ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

Tema 10: Aldehídos y cetonas. Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas.

Preparación. Reacciones. Adición nucleofílica. Tautomería ceto - enólica.
Condensación aldólica. Adición de alcoholes. Hemiacetales y acetales. Análisis de
aldehídos y cetonas. Usos.

Laboratorios
L1: Punto de ebullición - Destilación
L2: Punto de Fusión -
L3: Recristalización
L4: Alquenos y alquinos
L5: Halogenuros de alquilo
L6: Alcoholes
L7: Aldehídos y cetonas

Problemas
P1: Orbitales atómicos: puros e híbridos. Orbitales moleculares. Cargas formales.
Resonancia.
P2. Dipolo. Teorías de Acidez. Enlace Hidrógeno. Punto de ebullición. Punto de fusión.
Solubilidad. Alcanos: isomería y reacciones químicas. Confórmeros.
P3: Alquenos: obtención y reacciones químicas. Mecanismos E1 y E2.
P4: Alquinos: obtención y reacciones químicas.
P5: Halogenuros de alquilo: obtención y reacciones químicas. Mecanismos SN1 y SN2.
Compuestos organometálicos.
P6: Compuestos aromáticos: condiciones de aromaticidad, obtención y reacciones químicas.
Mecanismos SEAr y SNuAr.
P7: Alcoholes y fenoles: acidez, obtención y reacciones químicas.
P8: Aldehídos y cetonas: obtención y reacciones químicas.
 Cronograma de la Materia (ejemplo Programación I)

Semana Tema / Unidad Actividades de Resultados Sistema de Observaciones

del programa / Aprendizaje Aprendizaje Evaluación
Contenidos
mínimos

1 Presentación *Clase teórica. Conocer la Evaluación oral

de la Materia y nomenclatura continua en
equipo de *Resolución de de orgánicas y clases teóricas y
Docentes. problemas. sus de problemas.
características
Temas 1 y 2. *Nomenclatura de macroscópicas
compuestos a partir de su
orgánicos: parte 1 estructura
química.
*Clases de
consulta de
Nomenclatura

2 Tema 3 *Clase teórica. Reconocer las Evaluación escrita

diversas de nomenclatura
*Resolución de posibilidades de orgánica.
problemas. reacciones en
Química
*Nomenclatura de Orgánica
compuestos
orgánicos: parte 2

*Clases de
consulta de
Nomenclatura

3 Tema 4 *Clase teórica. Reconocer Evaluación oral

alcanos y continua en
*Resolución de cicloalcanos: su clases teóricas y
problemas. principal uso de problemas.
como
*Clases ordinarias combustibles 1ª Recuperación
de consulta de nomenclatura
orgánica.

4 Tema 5 *Clase teórica. *Experimentar Evaluación oral

en laboratorio continua en
*Resolución de métodos de clases teóricas y
problemas. purificación y de problemas.
reconocimiento
*Laboratorio de sustancias a Evaluación previa
 partir de al laboratorio:
*Clases ordinarias propiedades temáticas de tipo
de consulta físicas experimental.

*Resolver 2ª Recuperación
problemas en de nomenclatura
los que se orgánica.
encuentren
involucrados
alquenos

5-6 Tema 6 *Clase teórica. *Experimentar Evaluación oral

en laboratorio continua en
*Resolución de alquenos y clases teóricas y
problemas. alquinos: de problemas.
obtención y sus
*Laboratorio reacciones Evaluación previa
características al laboratorio:
*Clases ordinarias temáticas de tipo
de consulta *Resolver experimental.
problemas en
los que se
encuentren
involucrados
alquinos

7 *Clases ordinarias 1º Parcial

de consulta

*Clases
extraordinarias de
consulta

8 Tema 7 *Clase teórica. *Experimentar Recuperación 1º

en laboratorio Parcial
*Resolución de Halogenuros de
problemas. alquilo: Evaluación oral
obtención y sus continua en
*Laboratorio reacciones clases teóricas y
características de problemas.
*Clases ordinarias
de consulta Evaluación previa
*Resolver al laboratorio:
problemas en temáticas de tipo
los que se experimental.
encuentren
involucrados
Halogenuros de
alquilo,
halogenuros de
arilo y
compuestos
 organometálicos

9 Tema 8 *Clase teórica. *Resolver Evaluación oral

problemas en continua en
*Resolución de los que se clases teóricas y
problemas. de problemas.
encuentren
*Clases ordinarias involucrados
de consulta Hidrocarburos
aromáticos

10 Tema 9 *Clase teórica. *Resolver Evaluación oral

problemas en continua en
*Resolución de los que se clases teóricas y
problemas. de problemas.
encuentren
*Laboratorio involucrados Evaluación previa
alcoholes, al laboratorio:
*Clases ordinarias fenoles, éteres temáticas de tipo
de consulta experimental.
*Experimentar
en laboratorio
Alcoholes:
obtención y sus
reacciones
características

11 Tema 10 *Clase teórica. *Resolver Evaluación oral

problemas en continua en
*Resolución de los que se clases teóricas y
problemas. de problemas.
encuentren
*Laboratorio involucrados Evaluación previa
aldehídos y al laboratorio:
*Clases ordinarias cetonas temáticas de tipo
experimental.
*Experimentar
en laboratorio
Aldehídos y
cetonas:
obtención y sus
reacciones
características
12 *Clases ordinarias 2º Parcial
de consulta

*Clases
extraordinarias de
consulta

13 *Clases ordinarias Recuperación

de consulta
2° Parcial
*Clases
extraordinarias de
consulta

14 Tema 11 *Clase teórica. Reconocer

aldehídos y
*Resolución de cetonas sus
problemas.
reacciones
*Laboratorio características

*Clases ordinarias

15 Informar Recuperación de
resultados de laboratorios.
ensayos con el
Informes de
vocabulario
laboratorio.
técnico
científico
correspondiente

Adecuar a
normativas
dadas, la
presentación de
informes

16 Recuperación
Integral

Examen final