SÍNTESIS DE ETINO O ACETILENO

Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino más sencillo. Es un gas,

altamente inflamable, un poco más ligero que el aire, incoloro y que posee un olor
característico a ajo. Produce una llama de hasta 3000ºC.
Fórmula General: C2H2
Fórmula semidesarrollada: HC≡CH
Obtención
Se obtiene mediante la reacción del agua con el y Carburo de Calcio, la cual libera
un gas volátil que es capaz de producir hasta 3000 ºC, la mayor temperatura
por combustión conocida hasta el momento.
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (enfriamiento rápido) de una
llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado
punto de ebullición. El gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor
característico a ajo debido a trazas de fosfina. Es utilizado directamente en plantas
como producto de partida en síntesis de acetaldehído por hidratación, viniléteres
por adición de alcoholes, etc., o vendido en bombonas disuelto en acetona. Así se
baja la presión necesaria para el transporte ya que a altas presiones el acetileno
es explosivo.
Composición
7.74% de Hidrógeno
92.96% de Carbono
Estructura
H: C::: C : H
Es el hidrocarburo insaturado con estructura más simple.
Propiedades físico-químicas
 Gas
 Incoloro
 Inodoro
 Más ligero que el aire
 Punto de Ebullición -57ºC
 Punto de Fusión -81ºC
 Presión de Vapor 4460 kPa a 20ºC
 Densidad Relativa 0.907
 Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20ºC
 Peso Molecular 26 uma
Reacciones
1. El acetileno se utiliza principalmente como compuesto químico intermedio. El
acetileno reacciona con:
2. Cloro, para formar tetracloruro de acetileno (CHCl2CHCl2) o dicloruro de
acetileno (CHCl=CHCl)
3. Bromo, para formar tetrabromuro de acetileno (CHBr2CHBr2) o dibromuro de
acetileno (CHBr=CHBr)
4. Cloruro de hidrógeno (bromuro de hidrógeno o yoduro de hidrógeno) para
formar monocloruro de etileno (CH2=CHCl) (monobromuro, monoyoduro), y
1,1-dicloroetano (cloruro de etileno; CH2=CHCl) (dibromuro, diyoduro)
5. Agua, en presencia de un catalizador tal como sulfato mercúrico (HgSO4),
para formar acetaldehído (CH3CHO). Hidrógeno, en presencia de un
catalizador de, como por ejemplo, níquel (Ni) finamente dividido y caliente,
para formar etileno (CH2=CH2) o etano (CH3CH3)
6. Metales tales como el cobre (Cu) o níquel (Ni) al estar húmedo;
con plomo (Pb) o zinc (Zn) al estar húmedo y sin purificar.
7. Con una solución salina amonio-cuprosa (o de plata), para formar acetilo
cuproso (o plata) (HC≡CCu o HC≡CAg), el cual es explosivo cuando está
seco, y rinde acetileno al ser tratado con ácido.
Aplicaciones
El principal uso del acetileno se realiza en el corte y la soldadura
de metales en combustión con el oxígeno.
Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminación. En la vida diaria
el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las
elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno
y oxígeno en su combustión. El acetileno es además un producto de partida
importante en la Industria Química. Hasta la Segunda Guerra Mundial una buena
parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada
vez más en importancia debido a los elevados costos energéticos de su generación.
Precaución
El acetileno es un gas supremamente inflamable, por lo cual se debe tener cuidado
en cercanía de una fuente de fuego.
Transportación
El acetileno se transporta en cilindros de acero, disuelto en acetona a una presión
de 15 atmósferas y absorbido en un material poroso. Es necesario tomar estas
precauciones al envasarlo porque el gas solo, sometido a presiones superiores a 2
atm, tiende a estallar violentamente
Materiales
 3 palillos de pinchos
 Fósforos
 Carburo de calcio
 Permanganato de potasio (KMnO4) 0,1 M
 Agua
 2 balones, uno de ellos con salida lateral
 2 botellas winkler para recoger el gas producido
 Cubeta con agua
 Probeta de 100ml
 Soportes
 Mangueras
 Tapones horadados
 Embudo de separación
 Mechero

Anexos
UNIVERSIDAD EVANGÉLICA BOLIVIANA
CARRERA: NUTRICIÓN Y DIETÉTICA

MATERIA: QUÍMICA ORGÁNICA

INTEGRANTES:

Marioly Aliaga Fernández-201901329

Emily Medina Gutiérrez-201901298

Fecha:04/12/19

Santa Cruz de la Sierra - Bolivia