ACIZI CARBOXILICI

*Un acid carboxilic este un compus organic care conține grupa funcțională „– COOH” legată la un radical
hidrocarbonat.

*Pot fi : alifatici (saturați sau nesaturați) sau aromatici iar în funcție de numărul grupelor carboxil pot fi
monocarboxilici sau policarboxilici.

*Denumire:

a)Acizii MONOCARBOXILICI se denumesc astfel : acid + numele hidrocarburii corespondente + „-oic”.

Exemple : acid metanoic, acid butanoic, acid etenoic, acid 3-pentinoic etc.

b)Acizii DICARBOXILICI se denumesc astfel : acid + numele hidrocarburii corespondente + „-dioic”.

Catena se numerotează a.î. ramificațiile să primească indicii de poziție cei mai mici. Dacă ramificațiile
sunt situate la distanțe egale față de grupele carboxil, se dă indicele cel mai mic radicalului prioritar din
punct de vedere alfabetic. Exemple : acid etandioic etc.

c)Acizii care conțin carboxilul legat la O CATENĂ CICLICĂ se denumesc astfel : acid + numele
hidrocarburii cu catenă ciclică + carboxilic. Exemple : acid benzencarboxilic etc.

d)Denumiri UZUALE:

 Acid metanoic = acid formic

 Acid etanoic = acid acetic
 Acid propanoic = acid propionic
 Acid butanoic = acid butiric
 Acid pentanoic = acid valerianic
 Acid etandioic = acid oxalic
 Acid propandioic = acid malonic
 Acid butandioic = acid succinic
 Acid pentandioic = acid glutaric
 Acid hexandioic = acid adipic
 Acid propenoic = acid acrilic
 Acid trans-2-butenoic = acid crotonic
 Acid cis-2-butenoic = acid izocrotonic
 Acid trans-butendioic = acid fumaric
 Acid cis-butendioic = acid maleic
 Acid benzencarboxilic = acid benzoic
 Acid 1,2-benzendicarboxilic = acid ftalic
 Acid 1,3-benzendicarboxilic = acid izoftalic
 Acid 1,4-benzendicarboxilic = acid tereftalic
 Acid 1-naftalencarboxilic = acid alfa-naftoic PUP BFT
*Grupa COOH este POLARĂ, datorită diferenței de electronegativitate dintre atomii acesteia (polul
negativ la oxigen). => hidrogenul poate fi cedat ca ion H+ .

*Acizii inferiori sunt lichizi, iar cei superiori și aromatici sunt solizi. Moleculele lor sunt asociate prin
legături de hidrogen puternice. Acizii carboxilici inferiori sunt solubili în apă.

*Acizii carboxilici se pot obține prin oxidarea (în anumite condiții) a mai multor compuși organici :
alacani, alchene, alchine, alcadiene, arene (la nucleu și la catena laterală), alcooli, aldehide, cetone.

Prin hidroliză, derivații acizilor carboxilici refac acizii.

Prin hidroliza compușilor trihalogenați geminali se obțin, de asemenea, acizi carboxilici.

ACIZII GRAȘI

*Acizii carboxilici cu catenă liniară, număr par de atomi de carbon (cel puțin 4) se numesc acizi grași.
Acizii grași pot fi saturați (numai legături simple) sau nesaturați (cel puțin o legătură dublă). Au formula
CH3 – (CH2)n – COOH. De obicei se găsesc sub formă de esteri cu glicerina în materiile organice grase
(uleiuri și grăsimi).

*ACIZII GRAȘI SATURAȚI. Se găsesc preponderent în grăsimile de origine animală.

n=4 este acidul butiric, se găsește în untul făcut din lapte de vacă

n=6, n=8, n=10 sunt acizii capronic, caprilic și caprinic, se găsesc în untul făcut din lapte de capră

n=12, acidul lauric, se găsește în untul de origine vegetală (din lapte de cocos)

n=16, n=18, acid palmitic și acid stearic – principalii constituenți din grăsimile din corpurile animalelor

*ACIZII GRAȘI NESATURAȚI. Se găsesc în uleiurile extrase din semințe și fructe.

n=18, cu o dublă legătură situată în mijloc – este acidul oleic, forma cis se găsește în untul de cacao

n=18, trei duble legături, ester – este acidul linoleic, se găsește în uleurile vegetale (de soia, de porumb
etc.)

SĂPUNURI ȘI DETERGENȚI

* Săpunurile și detergenții se supun regulii Cine se aseamănă se dizolvă (substanțele se dizolvă în

solvenți cu structură asemănătoare.

*Săpunurile și detergenții aparțin unor clase de compuși diferite dar moleculele lor sunt alcătuite din
aceleași părți componente : o catenă lungă numită coadă și o grupă funcțională solubilă în apă numită
cap.
a)Săpunuri

*Săpunurile sunt săruri de sodiu, potasiu sau calciu ale acizilor carboxilici.

*Exemple: stearat de sodiu (18 carboni), palmitat de sodiu (16 carboni) – ambele solide; stearat sau
palmpitat de potasiu – săpunuri moi.

*În apă, săpunul ionizează, rezultând ioni de Na+ și ionul carboxilat H3C – (CH2)16 – COO-. Anionii R-
COO- sunt alcătuiți dintr-o parte nepolară (radicalul hidrocarbonat) și o parte polară (-COO). Partea
nepolară este hidrofobă iar cea polară este hidrofilă.

*Caracterul dublu polar și nepolar asigură capacitatea de spălare a moleculei. Moleculele polare și
nepolare se numesc agenți activi de suprafață sau surfactanți.

*Săpunurile se obțin prin hidroliza grăsimilor animale sau vegetale cu baze tari (soluție de hidroxid de
sodiu concentrată/sodă caustică), reacție numită saponificare. Amestecul de grăsimi și bază se fierbe la
foc mic iar după o vreme se adaugă clorură de natriu. Solidul obținut prin răcire este săpunul.

b)Detergenți