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Las quinonas son compuestos aromáticos con dos grupos cetona, frecuentemente es para (1.4)
y en muy pocos casos en Orto (1,2). Son dicetonas insaturadas que por reducción se convierten
en polifenoles
TIPOS: de todos los compuestos que representan estructura quinonica cabe destacar los
siguientes:
1. Benzoquinonas: con una estructura derivada del benceno. Estos compuestos tienen
muy poco interés en farmacia. Son ejemplos de benzoquinonas las plastoquinonas,
situados en los cloroplastos donde intervienen en la fotosíntesis de las plantas, y las
ubiquinonas, localizadas en las mitocondrias donde intervienen en los procesos de
respuesta del vegetal.
2. Naftoquinonas: con una estructura derivada del naftaleno. Estos compuestos tienen
interés en farmacia debido básicamente a su poder antiséptico (tanto antibacteriano
como antifúngico). Son ejemplos de naftoquinona la plumbagona de drosera (drosera
rotundifolia), con poder antitusivo y la juglona del nogal (juglans regia), con propiedades
antisépticas.
2.1 DROSERA.
ESPECIE: drosera rotundiflolia. Drosera longifolia. drosera intermedia. Rocera peltata.
drosera romantasea. Fam. Droseráceas.
NOMBRE VULGAR: drosera, hierva de la gota, atrapa moscas. Cat.: drosera, rosella
D’Or, herva de la gota. Eusk.: euguzki-inhitz, drosera. Gal.: rorella, orvalliña. Fr.: drosera.
Al.: sonnentau. Ing.: sundew. It.: drosera, rosolida.
PARTE UTILIZADA: La parte aérea de la planta.
HABITAT: planta que crece en lugares húmedos y montañosos. Crece en turberas de
Hungría y Rumania. En España puede encontrarse en la mitad del norte, si bien no es
frecuente.
CARACTERUSTICAS: es una planta muy pequeña, con hojas básales en forma de roseta
y tallo largo. En el limbo de las hojas hay unos pelos rojizos y viscosos en los que quedan
adheridos los insectos. Tienen encimas proteolíticas que les permiten digerir dichos
insectos, por los que se consideran plantas carnívoras. El fruto es una capsula ovalada.
COMPOSICION QUIMICA:
Antocianos.
Flaunoides
Naftoquinonas: son responsables de la coloración roja de los pelos y de la coloración
rosada de las hojas. La mas importante es la plunganona. En la planta esta en forma
de heterósido (rusolicido).
IMAGEN PEGAR
IDENTIFICACION: cualitativamente se detecta por cromatografía de capa fina (CCF) sin precisar
revelado y cuantitativamente se destila y se valora espectrofotométricamente.
INDICACIONES: eficaz en tos seca e irritativa. Indicada en tos ferina y asma. Es calmante en
bronquitis y asma.
FORMAS DE USO: infusión o tintura. También hay extracto fluido de drosera y tomillo. Se utiliza
asimismo como corrector organoléptico.
NOGAL
ESPECIE: juglans regia. Fam. Juglansdaceas.
NOMBRE VULGAR: nogal común, noguera. Cat.: noguera, noger. Eusk.: intxaurrondo. Gal.:
Nogueira, noceira. Fr.: noyer commun. Al.: gemeiner walnussbaum. Ing.: walnut tree. It.: noce
comune.
HABITAT: es originario de Asia central pero actualmente esta ampliamente esta distribuido por
Europa y América del Norte. Crece en zonas abrigadas y terrenos arenosos.
CARACTERISTICAS: es un árbol de hasta 30 metros de altura cuyo tronco presenta una corteza
grisácea casi blanca las hojas tienen un largo peciolo, con grandes foliolos de bordes sinuosos y
consistencia codiasea. Las flores son unisexuales y se agrupan en inflorescencias. El fruto es una
drupa con una semilla de aspecto cerebroide ( la nuez).
COMPOSICION QUIMICA:
LAS HOJAS:
Flaunoides.
Vitamina C.
LAS SEMILLAS: aceite rico en ácidos grasos poliinsaturados (acido linoleico y linolénico)
ACCION FARMACOLOGICA: las hojas presentan las siguientes acciones: astringente, antiséptica,
cicatrizante, tonificante, vermífuga, ipoglusimiante, queratolitica, vaso protector. Las semillas
son emolientes y tienen un elevado valor nutritivo se ha demostrado que el consumo regular de
las semillas, debido a su elevado contenido en ácidos grasos poliinsaturados, reduce el nivel de
colesterol sanguíneo.
FORMAS DE USO: se utilizan infusiones y decoctos de las hojas. También se utiliza el extracto
fluido directamente o en jarabe. Las semillas se consumen directamente o se aplica el aceite que
se extrae de ellas.
CARACTERISTICAS: las drogas vulnerarias aplicadas vía tópica favorecen la curación de las
heridas y de las ulceras. Las drogas cicatrizantes favorecen la reparación de los tejidos y su
cicatrización.
3. ANTRAQUINONAS: con una estructura derivada del antraceno. Destacan por sus
propiedades lacsantes, son de gran interés en farmacia y se estudian con detalle más
adelante.
4. FENANTRAQUINONAS: con una estructura derivada del fenantreno.
5. ANTRASICLINONAS: con una estructura derivada del naftaleno. La tetraciclinas,
antibióticos que se obtienen a partir de ciertas especies del género STREPTOMYCES.
GLUCOPEPTIDOS
VANCOMICINA
ESTRUCTURA QUIMICA: los glicopéptidos (glucopéptidos) tienen una estructura constituida por
una parte de la estructura de naturaleza peptídica y otra parte de la estructura de naturaleza
glucídica.
MECANISMOS DE ACCION: la vancomicina actúa inhibiendo las síntesis CDE la pared celular
durante la fase activa del crecimiento bacteriano. Es bactericida.
USOS: se utiliza por vía oral, en la prevención de la endocarditis bacteriana (inflamación del
endocardio).
AMINOGLUCOSIDOS
Neomicina Kanomicina Amikasina
Estreptomicina Gentamicina Tobramicina
ESTRUCTURA QUIMICA: Son sustancias poli catiónica; son heterósidos con nitrógenos en aglicon
y en el azúcar (azúcar aminado) y por ello con carácter muy básico destacan 2 tipos de aglicones:
1. Aglicon Estriptidina y 2. Aglicon Desoxiestreptamina.
CARACTERISTICAS: no se absorben por vía oral. Son nefrotóxicos y ototóxicos. Desarrollan con
facilidad resistencias por lo que su uso es limitado.
MACROLIDOS
Eritromicina Espiramicina Claritromicina Rosaramicina
Roxitromicina Josamicina Azitromicina Sulbactam
ESTRUCTURA QUIMICA: son heterósidos constituidos por un aglicon de gran tamaño (14, 15 o
16 átomos de carbono) con una función lactona y los azucares unidos al aglicon están
débilmente nitrogenados.
TETRACICLINAS
Tetraciclinas Oxitetraciclina Doxiciclina
Clortetraciclina Demeclociclina Minociclina
ESTRUCTURA QUIMICA: Son estructuras formadas con 4 ciclos, todas con una función
carvoxamida (-CO-NH2), con una amina terciaria, con carbonilo (=O) en un anillo y con hidroxilos
(OH), uno de ellos fenólico (unido a benceno).
TIPOS:
1. NATURALES: tetraciclina (S. texasi), clortetraciclina (S. aureofaciens), oxitetraciclina (S.
rimosus).
2. SEMISINTETICAS: democlociclina, doxiciclina, minociclina.
CARACTERISTICAS: son antibióticos en general poco tóxicos y con pocos efectos secundarios.
Tienen poco o nulo poder alergénico. Son antibióticos de amplio espectro y tienen acción
bacteriostática. Se dispensan frecuentemente y sobre todo a enfermos alérgicos a otros
antibióticos.
FORMAS DE USO: se administran principalmente por vía oral (jarabes), pero también por via
parenteral (inyectables) y por vía tópica (pomadas, culirius).
PRECAUCIONES: las tetraciclinas quelan cationes metálicos por lo que no deben ser
administradas con leches o antiasmos, ya que se inactiva el fármaco. Además, presentan
propismo ocio y dental. No deben administrarse ni ha embarazadas y ah niños menores a 8 años
ya que pueden provocar inhibición del crecimiento y de coloración dental. No debe tomarse el
sol durante el tratamiento para evitar una inflamación de la piel (fotodermatitis).
RIFAMICINAS
Rifam Picina Rifabutina
ESTRUCTURA QUIMICA: las rifamicinas naturales (rifamicina B) tienen cadena lineal con una
función naftoquinona reducida. De la rifamicina D por oxidación se obtiene la rifamicina SV y de
esta por reducción se obtiene la rifampicina B que es la mas activa y más utilizada.
CARACTERISTICAS: las rifamicinas naturales son poco activas y actualmente se actualizan las
rifamicinas semisintéticas (rifampicina y rifabutina).
POLIENICOS
Nistatina Anfoterisina B
ESTRUCTURA QUIMICA: son compuestos que están formados por compuestos lineales con un
mínimo de 4 dobles enlaces en su estructura. Estos dobles enlaces están conjugados, es decir se
hallan en carbonos alternos. Además, poseen un anillo macrólido de lactona son porciones
hidrofílicas y lipofílicas.
USOS: la nistatina solo se administra por vía oral o tópica, porque por vía parenteral es toxica.
La anfotericina B se utiliza sobre todo en infecciones bucales y de garganta; se administra en
comprimidos para desleir en la boca. También se administran en cremas, óvulos o comprimidos
vaginales para el tratamiento de infecciones por hongos de localización diversa.
ANFENICOLES
Cloranfenicol Tianfenicol
MECANISMOS DE ACCION: actúan inhibiendo la síntesis proteica por unión riversible a las
subunidades 50s de los ribosomas e impiden la formación de uniones peptídicas. Son
bacteriostáticos, pero en algún caso también actúan como bactericidas.
USOS: son antibióticos de amplio espectro, pero nunca de primera elección. Son activos frente
a bacterias grampositivas, bacterias gramnegativas y frente a un gran numero de
microorganismos. Sus efectos secundarios (hematológicos, neurológicos, digestivos, etc.) son
numerosos y generalmente graves.
LINCOSAMIDAS
Lincomicina Clindamicina
ESTRUCCTURA QUIMICA: las lincosamidas están formadas por una mino ácido unido por un
enlace peptídico a un azúcar.
MECANISMO DE ACCION: actúan inhibiendo síntesis proteica, se unen a la subunidad 50s del
ribosoma he impiden la transpeptidación.
FOSFOMICINA
ESTRUCTURA QUIMICA: estructuralmente es el ácido cis-epoxipropilfosfonico.
CARACTERISTICAS: La fosfomicina (fosfomicina) tiene poca toxicidad. Se utiliza por vía oral.
También se considera que ciertos derivados antracenicos proceden de la ruta del acido
shikimico.
ESTRUCTURA QUIMICA: tienen sistema tricíclico del antraceno, pero con el anillo central
masomenos oxidol lo cual permite diferenciar los distintos tipos de derivados antrasenicos.
Generalmente están en forma de heterósidos: hay O-eterosidos, C-eterosidos e incluso 0Ic-
eterosidos a la vez.
TIPOS: según el grado de oxidación del anillo central se diferencian varios tipos de derivados
antrasenicos.
Con menor frecuencia en bacterias y animales (por ejemplo: insectos como la cochinilla).
PROPIEDADES: las formas libres (aglicones, geninas) son solidos coloreados (amarillos,
anaranjados, rojizos), poco solubles en agua fría y mas solubles en agua caliente y mezclas
hidroalcohólicas en caliente. También son solubles en disolventes orgánicos apolares (éter). En
cambio, los heterósidos antracenicos (antracenosidos) son muy solubles en agua y mezclas
hidroalcohólicas e insolubles en disolventes orgánicos apolares.
VALORACION: se valoran por colorimetría. Para ella s realizan las siguientes etapas:
1. Los heterósidos primarios (con todos los azucares) son más activos que los
heterósidos secundarios (que han perdido alguna unidad de azúcar) ; por ejemplo,
el glucofrangulosido A es mas activo que el frangulosido A.
2. Son más activas las geninas (aglicones) en forma reducida: por ejemplo, las antronas
tiene un efecto laxante gástrico.
3. La actividad también depende del grado de hidroxilación del aglicon; asi: los
aglicones con un OH no son activos los que tienen 2OH son activos y lo que tienen
3 todavía más. A mas OH generalmente se observa un efecto mayor siempre que
dichos OH no estén en posición orto.
Las especies que presentan los derivados antracenicos son numerosas, pero
destacan las que se esquematizan en la tabla siguiente.
ACIBAR
ESPECIE: diferentes especies del genero aloe, sobre todo aloe ferox y aloe barbadensis (= aloe
vero). Fam. Liliaceas.
NOMBRE VULGAR: aloe, acíbar aloe ferox. Acíbar del cabo. Aloe barbadensis.
CARACTERISTICAS: existen mas de 200 especies de aloe, pero pocas tienen propiedades
farmacológicas. Es una planta de hojas ovales, muy gruesas y carnosas, acabadas en punta y
rodeadas de espinas. El tronco es grueso y leñoso, en su base las hojas están dispuestas en roseta.
Del centro de la roseta sale el tallo floral de cuyo extremo cuelgan las flores amarillas o rojas
según la especie.
1. LA EPIDERMIS: formado por una capa de células utilizada para evitar la evaporación del
agua de la planta respecto en el calor en el desierto.
2. Una capa de parénquima clorofílico.
3. REGION CENTRAL: parte que ocupa las 3 cuartas partes de la hoja y está formada por
parénquimas celular con mucilago.
4. Entre ambos parénquimas hay haces vasculares donde observamos la capa más externa
(células poligonales), una capa de células periciclicas (más gruesas), en ahí encontramos
el acíbar.
5. Los haces libero leñosos.
OBTENCION DE LA DROGA: se obtienen por evaporación del liquido que fluye alas hacer un corte
transversal las hojas de aloe. Al realizar la incisión, fluye un liquido de color amarillo, viscoso y
sabor amargo que al evaporarlo por ebullición da un residuo solido: el acíbar.
COMPOSICION QUIMICA:
DEL ACIBAR:
DEL GEL DE ALOE: es un mosilago rico en aminoácidos, lípidos, encimas y polisacáridos. Contiene
también una sustancia llamada acemanan que aumenta las defensas.
ENSAYOS:
1. CUALITATIVOS: se observa por cromatografía por capa fina una intensa fluorescencia de
color verde que se aprecia con el uso de ultravioleta.
2. CUANTITATIVA: dichos compuestos con acetato de magnesio dan un compuesto de color
rojo y la intensidad del color es proporcional.
ACCION, INDICACIONES Y USOS: en muy pequeña dosis (menos de 60 mlg por día) favorece el
vaciado de la vesícula biliar aumenta el flujo menstrual ( a dosis mayor). (0,2-0,5 gr) es purgante
fuerte con espasmos y dolores intestinales y oxitócico. Se puede administrar la droga
directamente. También hay preparados farmacéuticos de aloína asociada con otros laxantes. El
uso debe ser controlado por un médico, su uso abusivo provoca daños irreversibles en la
musculatura y membrana intestinal.
FORMAS DE USO: el acíbar se utiliza en polvo y capsulado, pintura, extracto seco y extracto fluido.
RUIBARVO
ESPECIE: rheium officinale, rheum palmatum variedad tanguticum y algunos hidridos de ambas.
Fam. Poligonáceas.
HABITAD: son plantas originarias de Asia central que crecen a una cierra altitud. Actualmente su
cultivo está muy extendido.
CARACTERISTICAS: planta vivaz y perenne. Las hojas son grandes (25cm) y palmeadas (57 lóbulos)
y cada lóbulo esta dividido en lóbulos mas pequeños. Las hojas están en la base de la planta y
tienen un gran peciolo. El tallo puede llegar hasta los 2 metros y tienen alrededor flores de color
rojo o amarillo. Las características histológicas del ruibarbo son: 1. Súber: parte externa que se
monda. 2. Cambium da lugar al leño hacia el exterior y al Liber hacia el interior. 3. Sistema
estrellado: hay unas células ordenadas en forma de radios medulares donde se concentran los
principios activos. Son fáciles de reconocer y que crujen al masticar la droga.
COMPOSICION QUIMICA:
TANINOS: 5%. Dan el carácter astringente a la droga. Son derivados del acido galico con glucosa
(glucosina) y catecol.
DERIVADOS ANTRACENICOS: son los verdaderos principios activos y hay cantidades variables (3-
12%).
ACCION, INDICACIONES Y USOS: acciones similares al aloe. A dosis bajas es estomacal, eupéptico
y colerético, con acción sobre todo astringente. A dosis medias es laxante. A dosis elevadas es
purgante y vermífugo. Después de un uso prolongado puede producir constipación
(estreñimiento), colitis (inflamación del colon) y un efecto antidiarreico, porque en tratamientos
largos predomina el efecto de los taninos. Su uso continuado crea tolerancia.
SEN
ESPECIE: Cassia sp. Principalmente 2 especies Cassia senna (= Cassia acutifolia) y Cassia
angustifolia. También Cassia abovata y Cassia marylandica. Fam. Cesalpinaceas.
NOMBRE VULGAR: Cassia senna: sen de alejandria, sen de Jartum; sen de India, sen de tinnevelly;
sen de España, sen americano.
HABITAD: Cassia senna: planta originaria de África tropical, actualmente de sudan, y ampliamente
comercializada. Cassia angustifolia: planta originaria de Somalia, arabia y norte de la India.
Actualmente muy cultivada en una amplia franja del sur de la India.
CARACTERISTICAS: arbusto con hojas compuestas con un número par de fiolos (peripignadas). Los
fiolos son enteros y de forma oval. Las flores son de color amarillo. El fruto es una legumbre
dehiscente longitudinalmente (que se abre longitudinalmente en 2 valvas) y que contiene en su
interior semillas de forma ovoide aplanada.
COMPOSICION QUIMICA:
DERIVADOS ANTRACENICOS: se encuentran tanto en las hojas como en los frutos y son los
principios activos. Hay diferentes formas:
ENSAYOS:
BOTANICOS: las pólvoras de la droga presentan fibras esclerosadas con prisma de oxalato cálcico
y pelos textores unicelulares, con forma de arco y con paredes gruesas y verrugas.
FISICOQUIMICOS:
ACCION E INDICACIONES: tiene acción laxante (a dosis bajas) y purgante (a dosis mayores. Los
frutos producen acciones más suaves que los foliolos. Los senosidos son prácticamente inactivos
cuando se administra la droga.
En efecto aparece a las 8-10 horas de su administración, puede durar 2-3 días y no va seguido de
estreñimiento. El uso prolongado puede producir problemas en el colon.
FORMAS DE USO: se utiliza por vía oral en forma de infusión y por la vía racteal en forma de
enemas o lavativas. Los senocidos A y B aislados y en forma de sal cálcica se usan para hacer
radiografías intestinales del colon y del recto con el propósito de conseguir que el intestino grueso
esté libre de carga.
CASCARA SAGRADA
ESPECIE: Rhamnus purshiana. Fam. Ramnáceas.
MONBRE VULGAR: Cascara sagrada, aladierno. Cat.: Cascara sagrada. Eusk.: Kaskara sacakratu.
Gal.: prusiana. It.: cascara sagrada.
CARACTERISTICAS: es un árbol de hojas ovaladas, con los nervios muy marcados y flores de color
azulado. La corteza del árbol es gris y con manchas blancas; en la superficie tiene adheridos
frecuentemente líquenes y moho.
RECOLECCION: se fracciona la corteza del tronco he incluso de algunas ramas viejas del árbol, los
fragmentos se secan y almacenan durante un largo periodo (mínimo un año, pero generalmente
años). Alternativamente el envejecimiento se puede someter a 100°C durante 1 hora.
cascarosidos que son C-heterósidos y por lo tanto polares. 5)En la fase etérea encontramos los
aglicones libres que son apolares.
ACCION E INDICACIONES: laxante o purgante según la dosis. Los cascarosidos son algo mas
irritantes que los heterósidos de Sen. También tiene un ligero efecto colagogo (facilita el
funcionamiento de la vesícula biliar) y eupéptico )facilita la digestión).
FRANGULA
ESPECIE: Rhamnus frangula (= frangula alnus). Fam. Ramnáceas.
NOMBRE VULGAR: Frangula, aliso negro, arraclán, avellanillo. Cat.: frangula, vern negre. Eusk.:
ollakaran. Ing.: frangula, black alder.
CARACTERISTICAS: arbustos con hojas lanceoladas y nervios marcados. Las flores son blancas y de
5 pétalos. El fruto son unas bayas de color rojo en verano y color negro en otoño cuando
maduran.
RECOLECCION: se recolecta la corteza de tallos y ramas jóvenes porque si son viejas contiene mas
taninos y resulta mas irritante y amarga. La corteza es de color marrón- rojizo, con forma
acanalada o tubular, la corteza de frangula, a diferencia de la cascara sagrada, carece de células
pétreas, pero tiene células mucilaginosas y cuando se añade agua de cloro se tiñe de color rojo.
COMPOSICION QUIMICA:
FORMAS DE USO: decocciones, polvo, extracto fluido, extracto seco y tinturas. Se preparan
comprimidos y capsulas.
DOCENTE:
F. AMERICO CATACORA YUCRA
CURSO:
FARMACOGNOSIA I
TEMA:
QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS.
ESTUDIANTE:
MOLLISACA HUANCA Estefany Emelin
PACCO LIMACHI Deyshy Margod
CALLOAPAZA QUISPE sunilda
SANO MAHOMA Diogenes
IV SEMESTRE