Unidad II Hidrocarburos Saturados

2016
Unidad II Hidrocarburos Saturados
Ing. Petrolera
207-A
07/03/2016
Unidad II Hidrocarburos Saturados 2016
Instituto Tecnológico Superior de

Cosamaloapan
Carrera: Ing. Petrolera Grupo: 207-A
Asignatura: Química Orgánica
Alumnos: Luis Enrique Vázquez Morán
Luis Arcadio Portugal Yescas
Fabiola Sala Monzón
Luis Manuel Molina Rodríguez
Neftalí López Hernández
Vanesa Zamudio Márquez
Trabajo: Unidad II Hidrocarburos
saturados
2
INDICE
Introducción………………………………………………………..4
Definición……………………………………………………………4
2.1 Nomenclatura…………………………………………………..5
2.2 Estereoquímica de alcanos y ciclo alcanos………………...9
2.3 Propiedades físicas de hidrocarburos saturados………….12
2.4 Síntesis de alcanos y ciclo alcanos…………………………15
2.5 Ciclo alcanos y su análisis conformaciones………………..19
2.6 Fuentes naturales de alcanos: el petróleo, la petroquímica y su

impacto ambiental…………………………………………………22
2.7 Propiedades químicas, reacciones de sustitución por radicales

libres ………………………………………………………………..26
Conclusión………………………………………………………….27
Fuentes de información…………………………………………...28
3
INTRODUCCION
Los hidrocarburos saturados se consideran frecuentemente como los

compuestos básicos de la química orgánica, ya que los demás
compuestos orgánicos que se conocen pueden considerarse como
derivados de ellos. Los hidrocarburos, como su nombre lo indica, son
compuestos constituidos solamente por átomos de carbono e
hidrógeno. El adjetivo, saturados, describe el tipo de enlaces de la
molécula hidrocarbonada. Significa que cada átomo de carbono se
encuentra unido en forma covalente a cuatro átomos mediante enlaces
sencillos. Estos compuestos también se conocen como hidrocarburos
parafínicos o alcanos. El nombre parafina (del latín, parum
affinis, poca actividad) alude a su naturaleza no reactiva. El nombre
alcano es el nombre genérico para esta clase de compuestos.
Los hidrocarburos saturados pertenecen a la serie alifática de
compuestos. (Las otras dos series, son la aromática y heterocíclica.
Como muchos de los primeros hidrocarburos alifáticos que se
estudiaron se obtuvieron a partir de los ácidos grasos, el nombre
alifático (del griego, aleiphatos, grasa), se les aplicó para indicar su
origen. En la actualidad, los compuestos alifáticos comprenden a todos
los hidrocarburos de cadena abierta e hidrocarburos cíclicos, así como
sus derivados.
4
DEFINICION
Los hidrocarburos saturados son compuestos químicos que se
encuentran formados en exclusiva por átomos de carbono y
de hidrógeno. Dichos compuestos se obtienen por destilación
fraccionada, a partir del petróleo o el gas natural. Fig. 1.0
Cadena abierta Alifáticos/ alcanos
Hidrocarburos
Cadena cerrada A cíclicos/ ciclo alcanos
El termino saturado significa que cada carbono se encuentra unido en forma

covalente a otros cuatro átomos, mediante enlaces sencillos.
5
2.1 NOMENCLATURA
Reglas para nombrar a los alcanos
1. Los hidrocarburos a cíclicos saturados reciben el nombre de alcanos. Para

nombrar todos los hidrocarburos saturados se utiliza la terminación – ano. Es muy
importante recordarlo ya que mas adelante se utilizaran otras terminaciones para
otros grupos funcionales.
2. Los alcanos no ramificados se nombran de acuerdo con el número de átomos

de carbono. Dichos nombres, hasta 10 carbonos.
3. Para los alcanos ramificados, el nombre de referencia es aquel de la cadena de

átomos de carbono continua más larga. Por ejemplo, en la estructura
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 – CH – CH – CH2- CH3 O CH-3 – CH – CH – CH2 – CH3
La cadena continua más larga tiene cinco átomos de carbono. Por lo tanto, el
compuesto s nombra como un pentano sustituto, a pesar de que, en total, hay
siete átomos de carbono.
4. Los grupos que están unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes.

Los sustituyentes saturados que solo contienen carbono e hidrogeno se llaman
grupos alquilos. Un grupo alquilo se nombra a partir del nombre del alcano con
el mismo número de átomos de carbono y se cambia la terminación –ano por –ilo.
En el ejemplo anterior, cada sustituyente presenta solo un carbono. Un
sustituyente con un carbono derivado de la remoción de uno de los hidrógenos del
metano, recibe el nombre de grupo metilo.
H H
H–C–H H–C- O CH3 - O Me -
H H
METANO GRUPO METILO
6
5. La cadena principal se enumera de forma tal, que el primer sustituyente que se

encuentre sobre la cadena reciba el numero más pequeño posible. Cada
sustituyente se localizara por su nombre y por el numero del átomo de carbono al
cual este unido. Cuando hay dos o más grupos idénticos unidos a la cadena
principal, se utilizaran los prefijos di- , tri- y tetra- . Se deben nombrar y numerar
todos los sustituyentes incluso si encontramos dos sustituyentes idénticos unidos
al mismo carbono de la cadena principal. El nombre correcto del compuesto.
CH3 CH3
1 2 3 4 5
CH3 – CH – CH – CH2- CH3
Es 2,3 dimetilpentano. Este nombre indica que hay dos sustituyentes metilo, uno
unido al carbono -2 y el otro, al carbono -3 de una cadena saturada de cinco
carbonos.
6. Si están presentes dos o más clases de sustituyentes, se enlistaran en orden

alfabético, con excepción de los prefijos tales como di- y tri- , que no se consideran
cuando se alfabetiza.
7. La puntuación es muy importante al escribir los nombres de la IUPAC. Los

nombres de la IUPAC para los hidrocarburos se escriben como una sola palabra.
Los números se separan unos de otros, mediante comas, y se separan de las
letras por medio de guiones. No se dejan espacios entre el nombre del último
sustituyente y el nombre del alcano de referencia que le sigue.
7
Con el objeto de resumir y ampliar el uso de estas reglas seguiremos los pasos
para encontrar el nombre correcto de un alcano:
1. Localice la cadena carbonos continua más larga. Esto proporciona el nombre

del hidrocarburo de referencia. Por ejemplo
C–C C-C
C–C–C–C y no C–C–C–C
2. Numero de cadena más larga; comience con el extremo más cercano a la

primera ramificación. Por ejemplo,
C C C C
C–C–C–C–C–C y no C–C–C–C–C–C
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
En caso de haber dos cadenas continuas de la misma longitud, seleccione aquella

que se presente el mayor número de ramificaciones. Por ejemplo,
C C
1 2 3 4 5 6
C–C–C–C–C–C y no C–C–C–C–C–C
C un C– C
1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1
DOS RAMIFICACIONES UNA RAMIFICACION
Nomenclatura y conformación de ciclo alcanos
Los ciclo alcanos son hidrocarburos saturados que tienen, al menos, un anillo
formado con átomos de carbono. Un ejemplo común lo representa el ciclo hexano
8
Los ciclo alcanos se nombran colocando el prefijo ciclo- al nombre del alcano que
corresponde al mismo número de átomos de carbono del anillo. Las estructuras y
nombres de los seis primeros ciclo alcanos no sustituidos se muestran a
continuación:
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano Ciclooctano
Los sustituyentes alquilos o halógeno unidos a los anillos se nombran de la forma

usual. Si solo hay un sustituyente no es necesario localizarlo mediante un numero.
Pero, si hay varios sustituyentes se requiere de una numeración. Un sustituyente
siempre estará localizado sobre el carbono numero 1, y, los demás carbonos se
numeran entonces, en forma consecutiva de forma que todos los sustituyentes
tengan los números más pequeños posibles. Cuando se tienen varios
sustituyentes, al que se da la prioridad alfabética es el que estará localizado sobre
el carbono 1. Los siguientes ejemplos ilustran este sistema:
CH3 CH3 CH3
CH3CH2
1 CH3 2
5 2 3 1
4 3 4 5
METILCICLOPENTANO 1,2-DIMETILCICLOPENTANO 1-ETIL-2—METILCICLOPENTANO
(N° 1-metilciclopentano) (N° 1,5- dimetilciclopentano) (N° 2- etil-1-metilciclopentano)
9
2.2 ESTEREOQUÍMICA DE ALCANOS Y CICLO ALCANOS

Etano
 El enlace C‐C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca
diferentes conformaciones en la molécula del alcano
Fig. 1.1
 Existen varias formas para representar esquemáticamente las

conformaciones existentes por la rotación de un enlace C‐C simple
Líneas y cuñas
Caballete
Newman
10
 El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre otros

orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético de la molécula
 El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre otros

orbitales. Eso tiene repercusión en el contenido energético de la molécula
Fig. 1.2
Propano
 El propano, tiene un perfil semejante al etano, pero con una barrera de

energía mayor.
Fig. 1.3
11
Butano
 Las rotaciones alrededor del enlace central del butano dan lugar a
disposiciones moleculares diferentes, ya que los grupos metilo
interaccionan entre si de forma diferente en cada conformación.
Fig. 1.4
 El confórmero ANTI es de más baja energía, en donde los dos grupos Me

están lo más separados posibles. Por rotación del enlace C‐C, se llega a
una conformación ECLIPSADA en las que existen dos interacciones Me‐H y
una interacción H‐H. La conformación GAUCHE es donde los grupos Me
están separados por 60⁰ (tensión estérica)
Fig. 1.5
12
Fig. 1.6
2.3 PROPIEDADES FÍSICAS DE HIDROCARBUROS SATURADOS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados exclusivamente por
carbono e hidrógeno.
Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos saturados,

llamados también alcanos, que presentan enlaces sencillos. Los
alquenos, que tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces
Fig. 1.7
triples.
Propiedades Físicas de los alcanos:
Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta

con el tamaño del alcano porque las fuerzas
intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de
London), son más efectivas cuando la molécula
presenta mayor superficie. Es así, que los puntos de
fusión y ebullición van a aumentar a medida que se
incrementa el número de átomos de carbono.
Fig. 1.8
Los alcanos que se presentan a la izquierda, tienen

Puntos de
el mismo número de carbonos pero sus puntos de Isómeros C5H12
ebullición
ebullición son distintos. Esto se debe a que la
superficie efectiva de contacto entre dos moléculas
disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las
fuerzas intermoleculares son menores en los
alcanos ramificados por ello tienen puntos de
ebullición más bajos.
Punto de fusión: El punto de fusión también

aumenta con el tamaño del alcano por la misma
razón que aumenta el punto de ebullición. Los
alcanos con número impar de carbonos se
empaquetan en una estructura cristalina y poseen
Fig. 1.9
13
puntos de ebullición un poco menores de lo esperados en los pares.
Densidad: a medida que aumenta el número de

carbonos, las fuerzas intermoleculares son
mayores y por lo tanto la cohesión intermolecular.
Esto da como resultando un aumento de la
proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.
Fig. 1.10
Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua,

sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo.
A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos

así:
 De metano a butano son gaseosos.

 De pentano a hexadecano son líquidos
 De heptadecano en adelante son sólidos
Propiedades físicas de los ciclo alcanos
Las tendencias en las propiedades físicas en los hidrocarburos cíclicos guardan

gran similitud con aquellas de los hidrocarburos de cadena abierta. Son
compuestos poco polares, insolubles en agua. Varios de ellos se emplean como
solventes como son el ciclopentano, ciclohexano, metilciclohexano, cicloheptano,
etc.
Se conocen anillos hasta de 10 y 12 carbonos pero los mas comunes son hasta
de 8 carbonos. Sus puntos de ebullición también varían gradualmente en 30 °C
por cada -CH2-adicional (Tabla 3.2). Compare los puntos de ebullición de los
alcanos con aquellos de los ciclo alcanos y observe que los puntos de ebullición,
14
de fusión y densidades son mayores para los ciclo alcanos, Por ejemplo n-
pentano (p.f. -130 °C; p.e. 36 °C) versus ciclopentano (p.f. -94 °C; p.e. 49 °C).
Tabla 3.2 Propiedades físicas de algunos Cicloalcanos

Nombre IUPAC p.f. (°C) p.e. -127 -33 0.688
20oC
(°C) d (g/ml) Ciclopropano
Ciclobutano -80 13 0.704
Ciclopentano -94 49 0.746
Ciclohexano 6.4 81 0.788
Cicloheptano -12 117 0.810
Ciclooctano 14 147 0.830
Metilciclopentano -142 72 0.749
Metilciclohexano -126 100 0.769
15
2.4 SÍNTESIS DE ALCANOS Y CICLO ALCANOS
Síntesis de alcanos
Hidrogenación de alquenos y alquinos
Los alquenos reaccionan con hidrogeno en la supercie porosa de un metal para

dar alcanos.
H H
H
H
Los alquilos también reaccionan con hidrogeno (2 moles) de una forma análoga a
los alquenos para dar alcanos. H
H H H
Metal
H
Cambio de la energía potencial durante el avance de la reacción

E
S/N CATALIZADOR
Energía potencial
Efecto catalizador
E CON CATALIZADOR
AVANCE DE REACCION
16
Reducción de haluros de alquilo

CH3 CH3
Zn CH
CH3 CH – H CH Zn Br2
Na
CH – Br HBr CH – H r
CH3
CH3
En un haluro de alquilo (Rx) el C unido al Br tiene una densidad electrónica bajo el

efecto de la mayor electronegativa del halógeno.
Utilizando el reactivo Grignard
Éter anhídrido
R – CH2 – X + ME° R – CH2 – MgX
R – CH2 – MgX + H – A R – CH2 – H + Mg (A) X
Metodo de Clemens (medio acido)

HCL
C= O + Zn (Hg) CH2 + ZnCl2
Metodo de Nolf- Kishner (medio alcalino)

NaH
C= O + NH2 – NH2 CH2 + N2 + H2O
Estas reacciones reducen el grupo carbonilo o metileno.
Estas reacciones no reducen los grupos funcionales > C = Cl, - C = C – y CO2H

que pueden estar presentes en la molécula.
17
Metodo de los tiacetales
S Ni
SA F2B
C- O + C CH2 + C2H3+N3
rSA S
Ditior Tioacetal
r r
Síntesis de ciclo alcanos
Para sintetizar los ciclo alcanos o sus derivados pueden seguirse dos caminos: la
preparación del compuesto deseado a partir de otro que ya contenga un anillo de
idéntico tamaño o la síntesis del anillo deseado mediante reacciones de ciclación.
a) Hidrogenación de compuestos aromáticos: el benceno se puede hidrogenar

catalíticamente a presión y temperatura elevada para dar ciclohexanos.
Otro ejemplo lo constituye la hidrogenación del fenol al ciclohexanol.
b) Reacciones de cierre de anillo: consideremos algunos tipos de reacciones

que producen un nuevo enlace carbono-carbono. Tales reacciones se pueden
generalizar así:
Donde Y representa un grupo funcional que se puede eliminar al acoplarse entre

sí los dos grupos alquilos.
18
d) Reacciones de cicloadición: otro tipo de formación de anillos implica la

interacción entre dos sustancias. Dichos procesos se denominan procesos de
cicloadición
19
2.5 CICLO ALCANOS Y SU ANÁLISIS CONFORMACIONES

Las estructuras en forma de anillos de los ciclos alcanos añaden limitaciones a la
conformación molecular. El movimiento queda más restringido que en moléculas
aciclicas, conduciendo a repulsiones debidas a deformaciones de los ángulos de
enlace del esqueleto cíclico.
Estabilidad y tamaño del anillo
3 y 4 poco estables
5 y 6 estables
7-12 inestables
>12 como alcanos
Tensión angular.- La tensión debida a la expansión o compresión de los ángulos
de enlace (desviación de 109,5).
Tensión torsional.- La tensión debida al eclipsamiento de átomos y enlaces (giros
de los enlaces).
Tensión estérica.- La tensión debida a interacciones repulsivas entre átomos o
grupos de átomos que están relativamente próximos. (T. de van der Waals).
Tensión anular en el Ciclopropano
Fig. 1.11
El ciclopropano presenta unos ángulos de enlace de 60º lo que supone una

desviación importante con respecto a los 109.5º típica de los carbonos sp3. Por
otro lado los hidrógenos se encuentran eclipsados, tres enfrentados por la cara de
arriba y otros tres por la de abajo. Estos dos factores, tensión angular y
eclipsamiento, convierten al ciclopropano en una molécula de alta energía. El
20
ciclopropano es plano y no posee ningún mecanismo para disminuir esta tensión,
en otro ciclo alcanos se observan disposiciones espaciales que permiten minimizar
los eclipsamiento entre hidrógenos.
Tensión anular en el ciclobutano
Conformación plegada
El ciclobutano presenta unos ángulos de enlace entre carbonos
de 90º, que provocan una tensión importante, aunque mucho
menor que la soportada por el ciclopropano. En su forma plana
Fig. 1.12
tiene cuatro hidrógenos eclipsados por cada cara. El
ciclobutano consigue reducir los eclipsamientos, sacando del plano los carbonos
opuestos.
Fig. 1.13
Tensión anular en el ciclopentano
Conformación de sobre
Los ángulos de enlace en el ciclopentano son muy próximos a

109º, por lo que esta molécula está prácticamente libre de
Fig. 1.14 tensión angular. Presenta cinto interacciones de eclipse
hidrogeno-hidrógeno por cada cara, que consigue minimizar adoptando una
disposición espacial llamada forma de sobre.
Forma de silla del ciclohexano

El ciclohexano adopta una disposición espacial en forma de silla para evitar
eclipsamientos entre sus 12 hidrógenos, mientras que los ángulos de enlace se
mantienen próximos a los 109º. Si miramos a lo largo de un enlace C-C se
comprueba la disposición alternada de todos los sustituyentes
Fig. 1.15 21
La interconversión del anillo del ciclohexano silla intercambia las posiciones

axiales y ecuatoriales
Fig. 1.16
22
2.6 FUENTES NATURALES DE ALCANOS: EL PETRÓLEO, LA

PETROQUÍMICA Y SU IMPACTO AMBIENTAL
Petróleo
La fuente principal de alcanos es el petróleo, junto con el gas natural que lo

acompaña.
El petróleo por su parte se ha formado también por la descomposición (durante

millones de años) de plantas y animales probablemente de origen marino. El
petróleo crudo llamado también aceite crudo, es una mezcla compleja de
compuestos alifáticos y aromáticos, incluyendo compuestos con azufre y nitrógeno
(1-6 %). En efecto, se han detectado en una muestra simple de petróleo hasta 500
compuestos. Pero la composición varía según el depósito. El aceite crudo por si
mismo no es muy útil sin embargo puede descomponerse o separarse en
fracciones útiles por destilación fraccionada que es la primera etapa en el proceso
conocido como refinación del petróleo.
Debido a la relación entre punto de ebullición y peso molecular, la destilación
fraccionada constituye una separación preliminar de
acuerdo con el número de carbonos. A pesar de la Fig. 1.17
separación, cada fracción es una mezcla compleja de
alcanos con un rango de átomos de carbono, sumándose
los isómeros que son compuestos con el mismo número
de carbonos. La Tabla 3.3 alista tales fracciones por el
número de carbonos y rango en el punto de ebullición
durante la destilación. En ella también se incluye el
principal uso de cada fracción.
La fracción de gasolina es demasiado escasa para las necesidades de una
sociedad orientada hacia el uso de automóviles, además es de pobre calidad.
23
Para aumentar la producción y mejorar la calidad, las fracciones de punto de
ebullición alto se someten a procesos de rompimiento catalítico ("cracking"),
isomerización catalítica y reformación catalítica
Tabla 3.3 Fracciones de Petróleo
Nombre Fracción Rango p.e. (°C) No. de Carbonos Uso

Gas bajo 20 C1-C4 Calefacción
Éter de Petróleo 20-60 C5-C6 Solvente
Ligroina 60-100 C6-C7 Solvente
Gasolina Natural 40-205 C5-C10 cíclicos Automóviles
Queroseno 175-230 C11-C12 Aviones
Gasóleo 230-305 C13-C17 Diesel
Aceite lubricante 305-405 C18-C25 Lubricantes
Asfalto Sólidos no Policíclicos Impermeabilizar
volátiles
Petroquímica
Es lo perteneciente o relativo a la industria que utiliza el petróleo o algas

natural como materias primas para la obtención de productos químicos.
Petroquímica es la extracción de cualquier sustancia química a partir de
combustibles fósiles. Estos incluyen combustibles fósiles purificados como el
metano, el butano, el propano, la gasolina, el queroseno, el gasoil, el combustible
de aviación, así
como pesticidas, herbicidas, fertilizantes y
otros artículos como los plásticos, el asfalto o
las fibras sintéticas. La petroquímica es la
industria dedicada a obtener derivados
químicos del petróleo y de los gases
asociados. Los productos petroquímicos
incluyen todas las sustancias químicas que de
Fig. 1.18
24
ahí se derivan.
La mayor parte de los productos petroquímicos se fabrican a partir de un número

relativamente pequeño de hidrocarburos, entre ellos el metano, el etano, propano,
butano y los aromáticos que derivan del benceno, etc.
Impacto ambiental
La industria petroquímica mexicana, tiene su origen desde el momento en que el

petróleo es expropiado en 1938, y nace en 1959 con la primera planta de
dodecilbenceno, pero es hasta después de la Segunda Guerra Mundial en la
década de los sesenta cuando comienza una expansión y desarrollo importante
hasta 1982, acorde con las necesidades del país y el especial contexto
internacional.
En la historia de la industria petroquímica, expertos coinciden en destacar (con
cierta precisión) la evolución de la industria en tres periodos:
PRIMER PERIODO. Que va de los años inmediatos a la terminación del conflicto
en el mundo hasta principios de los años setenta, en donde la decisión de
impulsar el mercado interno, particularmente el agropecuario, con base en un
esquema económico de sustitución de importaciones y la propia dinámica del
sector petrolero, condicionaron el establecimiento de plantas petroquímicas
asociadas a la extracción y procesamiento de hidrocarburos para la producción de
fertilizantes y otras materias primas de uso industrial.
En esta primera etapa, la industria petroquímica, por razones estratégicas de
política nacional, hubo de satisfacer por sí misma los requerimientos crecientes de
materias primas tanto para sustentar el importante crecimiento del campo
mexicano como la incipiente creación de un sector industrial nacional.
SEGUNDO PERIODO. De principios de los años setenta hasta la crisis de la
deuda de 1982, y se caracterizó por el establecimiento de instalaciones
petroquímicas de gran escala y la producción masiva de una amplia variedad de
productos requeridos para la acelerada transformación manufacturera y del
consumo del país.
25
Como eje de la política nacional de desarrollo se utilizó la estrategia de continuar
con el modelo de sustitución de importaciones basado en el mercado interno;
ampliar la producción de gas y otros hidrocarburos asociados al petróleo y fincar
las bases para el desarrollo de las manufacturas basado en productos
petroquímicos nacionales.
La década de los setenta, caracterizada por la gran inestabilidad en los precios del
petróleo, trajo consigo, particularmente entre 1976 y 1982, un aumento
considerable en la oferta nacional de productos petroquímicos a precios reducidos,
subsidios a la inversión y producción privada que enlazaban sus procesos de
fabricación a la industria petroquímica y, un crecimiento general acelerado a
escala internacional de la petroquímica mexicana. Es en este periodo cuando se
diseñaron y construyeron dos de los más grandes complejos petroquímicos:
Cangrejera y Morelos.
TERCER PERIODO. Abarca desde la crisis económica y financiera nacional de
1982 hasta nuestros días. La concepción y el papel que desde entonces se le ha
asignado al Estado en la economía y los procesos de apertura comercial y
financiera en todo el mundo transformarían no sólo el desarrollo de esta industria
si no también su participación como impulsora en las cadenas productivas del
país.
Las reformas al marco regulatorio de la industria petroquímica que se
emprendieron a partir de los años ochenta, han permitido que la inversión privada
(nacional y extranjera) participe en los esfuerzos del Estado por reactivar su
funcionamiento.
26
2.7 PROPIEDADES QUÍMICAS, REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

POR RADICALES LIBRES
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y
a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por
oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica
aunque tiene una elevada energía de activación.
Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
También son importantes las reacciones de isomerización:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH (CH3)2
Las reacciones de sustitución son aquellas en que se sustituye un átomo o un

grupo atómico de una molécula por otro.
CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O
Radical libre. Será tanto más estable cuantos más grupos alquilo rodeen al
átomo de carbono. Además su estabilidad aumentará si presenta formas
resonantes.
27
CONCLUSION: En éste trabajo comprendimos que los hidrocarburos

saturados son los alcanos Los hidrocarburos saturados, son
los hidrocarburos alifáticos que tienen todos sus átomos de carbono
unidos mediante enlaces de tipo simple. Este tipo de hidrocarburos
sigue la fórmula generalizada, CnH2n+2, en donde “n”, hace referencia
al número de carbonos que forman la molécula.
A los hidrocarburos saturados se les da su nombre según el número
de átomos de carbono que posea la cadena que forma la molécula,
añadiendo la terminación –ano.
Ejemplos:
 Metano → CH3
 Etano → CH3-CH3
 Propano → CH3-CH2-CH3
 Butano → CH3-CH2-CH2-CH3
 Pentano → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Los alcanos, forman parte de la composición del petróleo y del gas
natural. El petróleo como fuente de hidrocarburos, tiene una gran
importancia, no solo como fuente de combustibles y lubricantes,
también como materia prima para la industria química.
En la actualidad el crecimiento de la industria petroquímica, ha
superado las expectativas en torno a su desarrollo.
A partir del metano y ciertas transformaciones químicas, es posible
preparar casi todos los compuestos orgánicos, utilizando síntesis
sumamente conocidas y comprobadas experimentalmente. El gas
natural, tal como emana de los pozos, contiene además de
metano, etano, propano, butano y vapores de hidrocarburos de
bajas temperaturas de ebullición.
28
FUENTES DE INFORMACION
Bibliografía
P.W.Atkins, “Química General”, Ed. Omega, Barcelona 1992. Tema 6.
R.H. Petrucci, W.S. Harwood, F.G. Herring, “Química General”, Ed. Prentice Hall,
Madrid 2003. Tema 7.
Ana Beatriz Peña Santamaría Juan Martín Céspedes Galeano

“Fisicoquímica. Manual de Laboratorio “editorial Universidad de Medellín
edición 2007
Brown Lemay Bursten. ¨Química de la ciencia central¨ edición 6ta editorial Prentice
Hall.
Webside
http://www.slideshare.net/guacamol/hidrocarburos-saturados
http://www.mailxmail.com/b-nomenclatura-de-hidrocarburos-saturados
http://laquiimiica.blogspot.com/2010/11/sintesis-de-ciclo-alcanos.html
http://eureka.ya.com/22-aurora-9/hidrocarburos/cicloalc.htm
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fis_quim_hidro.htm
http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html
http://html.rincondelvago.com/alcanos_1.html
http://organica1.org/qo1/MO-CAP3.htm
http://www.monografias.com/trabajos76/compuestos-organicos/compuestos-organicos2.shtml
http://es.wikipedia.org/wiki/Radical_(qu%C3%ADmica)
http://objetos.univalle.edu.co/files/Alcanos_y_cicloalcanos.pdf
29

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2.2 Estereoquímica de alcanos y ciclo alcanos………………...9

2.3 Propiedades físicas de hidrocarburos saturados………….12

2.4 Síntesis de alcanos y ciclo alcanos…………………………15

2.5 Ciclo alcanos y su análisis conformaciones………………..19

2.6 Fuentes naturales de alcanos: el petróleo, la petroquímica y su

2.7 Propiedades químicas, reacciones de sustitución por radicales

Los hidrocarburos saturados se consideran frecuentemente como los

Cadena abierta Alifáticos/ alcanos

Cadena cerrada A cíclicos/ ciclo alcanos

El termino saturado significa que cada carbono se encuentra unido en forma

1. Los hidrocarburos a cíclicos saturados reciben el nombre de alcanos. Para

2. Los alcanos no ramificados se nombran de acuerdo con el número de átomos

3. Para los alcanos ramificados, el nombre de referencia es aquel de la cadena de

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 – CH – CH – CH2- CH3 O CH-3 – CH – CH – CH2 – CH3

4. Los grupos que están unidos a la cadena principal se llaman sustituyentes.

H–C–H H–C- O CH3 - O Me -

METANO GRUPO METILO

5. La cadena principal se enumera de forma tal, que el primer sustituyente que se

6. Si están presentes dos o más clases de sustituyentes, se enlistaran en orden

7. La puntuación es muy importante al escribir los nombres de la IUPAC. Los

1. Localice la cadena carbonos continua más larga. Esto proporciona el nombre

2. Numero de cadena más larga; comience con el extremo más cercano a la

En caso de haber dos cadenas continuas de la misma longitud, seleccione aquella

DOS RAMIFICACIONES UNA RAMIFICACION

Nomenclatura y conformación de ciclo alcanos

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano Ciclooctano

Los sustituyentes alquilos o halógeno unidos a los anillos se nombran de la forma

METILCICLOPENTANO 1,2-DIMETILCICLOPENTANO 1-ETIL-2—METILCICLOPENTANO

(N° 1-metilciclopentano) (N° 1,5- dimetilciclopentano) (N° 2- etil-1-metilciclopentano)

2.2 ESTEREOQUÍMICA DE ALCANOS Y CICLO ALCANOS

 Existen varias formas para representar esquemáticamente las

 El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre otros

 El giro en torno al enlace simple C‐C provoca acercamientos entre otros

 El propano, tiene un perfil semejante al etano, pero con una barrera de

 El confórmero ANTI es de más baja energía, en donde los dos grupos Me

Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos saturados,

Propiedades Físicas de los alcanos:

Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta

Los alcanos que se presentan a la izquierda, tienen

Punto de fusión: El punto de fusión también

Densidad: a medida que aumenta el número de

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua,

A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos

 De metano a butano son gaseosos.

Propiedades físicas de los ciclo alcanos

Las tendencias en las propiedades físicas en los hidrocarburos cíclicos guardan

Tabla 3.2 Propiedades físicas de algunos Cicloalcanos

2.4 SÍNTESIS DE ALCANOS Y CICLO ALCANOS

Hidrogenación de alquenos y alquinos

Los alquenos reaccionan con hidrogeno en la supercie porosa de un metal para

Cambio de la energía potencial durante el avance de la reacción

Reducción de haluros de alquilo

En un haluro de alquilo (Rx) el C unido al Br tiene una densidad electrónica bajo el

Utilizando el reactivo Grignard

R – CH2 – X + ME° R – CH2 – MgX

R – CH2 – MgX + H – A R – CH2 – H + Mg (A) X

Metodo de Clemens (medio acido)

Metodo de Nolf- Kishner (medio alcalino)

Estas reacciones reducen el grupo carbonilo o metileno.