PRACTICA No.

6 “OBTENCIÓN DE 2,4-DINITRO CLOROBENCENO”

OBJETIVO
Efectuar una reacción de nitración dentro del mecanismo general
de sustitución electrofílica aromática y asíobtener un derivado dinitrado, partiendo
de un sustrato aromático con un grupo desactivador orientador
orto- para.

N i t r a c i ó n :
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio, NO2+
, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua.
E s t e i o n g e n e r a c a rbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se
genera el nitrobenceno como producto de sustitución. Este proceso es realmente
importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.

El nitrobenceno se puede utilizar para la preparación de anilina. Para esto se hace

una reducción con SnCl

Reactivo es la mezcla de SO3 + H2SO4: H2SO4 fumante

Nunca el producto principal es con el electrófilo entre medio de dos grupos. Activamente
le gana a desactivante. Comoproducto principal se escoge para.

ACIDO NITRICO HNO3

Masa molecular: 63.0 º CAS 7697-37-2. PELIGROS QUIMICOS: La Sustancia se descompone
al calentarla Suavemente, produciendo Óxidos de Nitrógeno. PROPIEDADES FISICAS:
Punto de ebullición: 121 ° C; Punto de fusión: -41.6 ° C; Densidad Relativa (agua = 1):
1.4;Solubilidad en agua: Miscible; Presión de vapor, kPa a 20 ° C: 6,4; Densidad Relativa de
vapor (aire = 1): 2.2; Densidad Relativa de la Mezcla de vapor / aire a 20 ° C (aire= 1): 1.07.

ACIDO sulfúrico (Aceite de vitriolo: H2SO4)

Masa molecular: 98.1 Nº CAS 7664-93-9Por combustión, Formación de humos Tóxicos de
Óxidos de azufre. La Sustancia Es Un oxidante Fuerte y Reacciona violentamente
estafadores Materiales combustibles Y reductores. .PROPIEDADE S Físicas: Punto de
ebullición (se descompone): 340 ° C; Punto de fusión: 10 ° C; Densidad Relativa (agua= 1):
1.8; Solubilidad en agua: Miscible; Presión de vapor, kPa a 146 ° C: 0,13; Densidad Relativa
de vapor(aire = 1): 3.4

Etanol (anhidro) (alcohol etílico:CH 3CH 2 OH / C 2 H 5 OH

Masa molecular: 46.1
.PROPIEDADES FISICAS: Punto de ebullición: 79 ° C; Punto de fusión: -117 ° C; Densidad
Relativa (agua = 1): 0.8;Solubilidad en agua: Miscible; Presión de vapor, kPa a 20 ° C:
5,8; Densidad Relativa de vapor (aire = 1): 1.6; Densidad Relativa de la Mezcla de vapor /
aire a 20 ° C (aire = 1): 1.03; Punto de Inflamación: 13 ° C (cc); Temperatura de
autoignición:363 ° C; Límites de explosividad,% en volumen en el aire: 3,3 a 19Coeficiente
de reparto octanol / agua de Como log Pow: -0.32
CLOROBENCENO (Monoclorobenceno; C6H5Cl)

Masa molecular: 1 12.6

PROPIEDADES Físicas: Punto de ebullición: 132 ° C; Punto de Fusió n:-45 ° C;Densidad
relativa (Agua= 1): 1,11;Solubilidad en agua, g / 100 ml a 20 ° C: 0,05; Presión de vapor,
kPa a 20 ° C: 1,17; Densidad Relativa de vapor (aire = 1):3.88; Densidad Relativa de vapor
Mezcla la / aire un 20 ° C (aire = 1): 1,03; Punto de Inflamación: 27 ° C cc; Temperatura de
auto ignición: 590 ° C; Límites de explosividad,% en volumen en el aire: 1.3-
1 1; Coeficiente de reparto octanol / agua Como log Pow: 2,18 a 2,84

2,4-dinitro-1-CLOROBENCENO (CDNB); C6H3Cl(NO)2

Masa molecular: 202.
PROP IEDA DES FÍSICA S: Punto de ebullición:315 ° C; Punto de Fusión:54 ° C; Densidad
relativa (Agua= 1): 1,7;Solubilidad en agua: insoluble; Densidad Relativa de vapor (aire =
1): 7.0L; Punto de Inflamación: 194 ° C; Límites de explosividad,% en volumen en el aire:
2,0-22

PURIFICACIÓN POR RECRISTALIZACIÓN

La purificación por recristalización se basa en que la mayoría de los sólidos son más
solubles en caliente que enfrío en un disolvente dado. Este método se emplea cuando las
impurezas presentes sean mucho muy poco solubles enél.Una mezcla de dos sustancias
salidas, ambas muy solubles en un líquido caliente, pero solo una de ellas soluble en
frío,se puede separar en las sustancias componentes por recristalización. El proceso
consiste en disolver la mezcla en caliente en el disolvente adecuado, formando una
disolución saturada, y dejar enfriar, con lo que se formaran cristales dela sustancia
insoluble en frío; Estos se separaran del líquido por filtración.
PROCEDIMIENTO:
Colocar en un matraz Erlenmeyer de 250 mL, 30 mL de ácido nítrico concentrado (d = 1.4
g/mL). Sobre el ácido nítrico, agregar lentamente, agitando cuidadosamente, 30 mL de
ácido sulfúrico concentrado. Colocar la mezclaen baño María y agregar gota a gota
agitando, 5.4 g de clorobenceno (2.7 mL). Calentar la mezcla en baño María durante 30
minutos, agitando constantemente.
Vaciar el contenido del matraz lentamente a un vaso de precipitados de 250 mL, que
contenga alrededor de 50 gde hielo picado. Agitar la mezcla vigorosamente y filtrar el
precipitado al vacío. Lavar el producto con 100 mL de agua fría.
Recristalizar de etanol. Pesar, calcular el rendimiento.
NOTAS:
1.- El 2,4-dinitroclorobenceno es un producto muy irritante pues reacciona con los grupos
amino de las proteínas dela piel, por lo cual debe evitarse su contacto. En caso de sentir
irritación en alguna parte de la piel, lavar con agua y alcohol etílico.2.- La mezcla de
reacción debe ser agitada constantemente para así obtener el compuesto dinitrado. Si no
se hace de esta manera, se obtiene el compuesto mononitrado (líquido).3.- Al vaciar la
mezcla de reacción sobre el hielo picado, debe de agitarse vigorosamente, tratando de
obtener partículas lo más pequeñas posibles.4.- Al hacer la recristalización del producto,
se debe agitar y raspar las paredes del vaso, colocando dentro del hielo, para favorecer la
constitución de la forma alotrópica alfa (p.f. = 53.4°C). Las formas beta y gama funden a
43°C y27°C, respectivamente; en caso de no efectuar correctamente la recristalización,
son contaminantes del compuestoalfa.5.- El producto deberá guardarse en un lugar
fresco, ya que el calor del medio ambiente, será suficiente para fundirlo.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Se efectuó una reacción de nitración por medio del mecanismo de sustitución electrofílica
aromática (SEA) donde un electrófilo, es decir el ión nitronio (NO2+) (que se formó a partir
del ácido sulfúrico y el ácido nítrico ,por medio de una reacción ácido-base por
Protonación y perdida de agua generando un carbocatión intermediario y cuando este
pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución) reacciona con
el anillo aromático y sustituye a los hidrógenos del anillo aromático del clorobenceno
(sustrato aromático con un grupo desactivador orientador orto-para) por medio de una
reacción de nitración se obtuvo un derivado disustituido, es decir, el 2, 4 –
dinitroclorobenceno.
Al término de la reacción se generó un rendimiento del 31.88%, lo cual fue menos de la
mitad del total, posiblemente debido al tiempo en que se dejó hacer la reacción, así como
también a la perdida de crisóleles en el lavado y en el filtrado. Los cristales obtenidos eran
de color blanco cristalino