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TEMA 6: LA QUÍMICA DEL CARBONO: FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNIOCA

TEMA 6: LA QUÍMICA DEL CARBONO: FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNIOCA


TEMA 6: LA QUÍMICA DEL CARBONO: FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNIOCA
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Clasificación de los compuestos orgánicos


Los compuestos orgánicos atendiendo a su estructura se dividen en las
siguientes funciones:

 Funciones hidrogenadas: formadas sólo por moléculas de


carbono e hidrógeno.
o Alcanos
o Alquenos
o Alquinos
o Cicloalcanos
o Cicloalquenos
o Aromáticos
 Halogenuros: sustitución de uno o más hidrógenos por (F, Cl, B,
I)
o Derivados halogenados
 Funciones oxigenadas: formadas por átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno.
o Alcoholes
o Éteres
o Aldehídos
o Cetonas
o Ácidos
o Ésteres
o Anhídridos
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 Funciones nitrogenadas: formadas átomos de carbono,


hidrógeno, nitrógeno y pueden contener además átomos de
oxígeno.
o Aminas
o Amidas
o Nitrilos
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Alcanos
Los alcanos son los compuestos orgánicos que únicamente presentan
carbono "C" e hidrógeno "H" en su molécula y además todos sus enlaces
C - C son simples.

Los alcanos son hidrocarburos acíclicos, es decir, que no tienen ciclos en


su cadena y son saturados, esto indica que tiene el máximo número de
hidrógenos posible.

Formulación de los alcanos


Como regla general los alcanos presentan la fórmula molecular
CnH2n+2
Nomenclatura de los alcanos
Los alcanos se nombran atendiendo a la estructura del compuesto:

Cadena lineal: cuando los alcanos no presenten ramificaciones y sólo


sea una cadena lineal, para nombrarlos se añade un prefijo dependiendo
del número de átomos de carbono seguido de la terminación ano:

 1 átomo: Met-
 2 átomos: Et-
 3 átomos: Prop-
 4 átomos: But-
 5 átomos: Pent-
 6 átomos: Hex-
 7 átomos: Hept-
 8 átomos: Oct-
 9 átomos: Non-
 10 átomos: Dec-
 11 átomos: Undec-
 ...

Ejemplos:

CH4 Metano
CH3-CH3 Etano
CH3-CH2-CH3 Propano
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano
...

Cadena ramificada: En el caso de los alcanos que presentan


ramificaciones se necesita encontrar la cadena principal y nombrar cada
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ramificación, dichas ramificaciones se conocen con el nombre de


radicales.

Cada ramificación o radical se nombra de manera similar que los alcanos


de cadena lineal sustituyendo la terminación ano por la terminación il:

Ejemplos:

CH3- Metil-
CH3-CH2- Etil-
CH3-CH2-CH2- Propil -
CH3-CH2-CH2-CH2- Butil-
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- Pentil-
...

Las reglas a seguir para nombrar los alcanos de cadena ramificada son:

1º Elegir la cadena principal:

 la cadena principal es aquella que presenta el mayor número de


átomos de carbono, en el caso de haber varias cadenas con la
misma longitud, se elige aquella que tenga más ramificaciones.
 Ejemplos:
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2º Numerar la cadena principal:

 Empezando por un extremo a cada átomo de carbono de la cadena


principal se le asigna un número (localizador) de forma que las
ramificaciones (radicales) queden en los números más bajos. En el
caso de tener varias posibilidades se elige la opción en la que los
nombres de los radicales ordenados alfabéticamente tengan el
menor localizador.
 Ejemplos:

3º Nombrar el compuesto:

 Se nombra cada radical por orden alfabético y se separan con


guiones, si existe más de un radical con el mismo nombre se
añade el prefijo que indica el número de veces que se repite di-,
tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta- ... (2, 3, 4, 5, 6, 7, ...)
 Una vez nombrados los radicales indicamos delante de cada
radical su localizador, en el caso de tener varios radicales del
mismo tipo se separan con comas
 Por último se añade la cadena principal como si fuera un alcano de
cadena lineal: propano, pentano, hexano...
 Ejemplos:
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2,2-dimetilpentano

Tetrametilbutano

6-terc-butil-3,5,5-trietil-2,4-dimetilnonano

4-etil-2,2,4-trimetilhexano

2,2,3,3,4-pentametilpentano

2,2,3,3-tetrametilpentano

2,2,3,4,4-pentametil-3-(1-metiletil)pentano

Undecano

4-etil-2,4-dimetilhexano

5,6-dietil-3-metil-4-propildecano
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Alquenos
Los alquenos son los compuestos orgánicos que únicamente presentan
carbono "C" e hidrógeno "H" en su molécula y además presentan uno o
varios enlaces dobles.

Los alquenos también son denominados olefinas y son hidrocarburos


insaturados, esto quiere decir, que no presentan el número máximo de
carbonos posibles en su molécula como ocurre con los alcanos.

Formulación de los alquenos


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Como regla general los alquenos pierden 2 átomos de hidrógeno por


cada enlace doble, de este modo los alquenos con un sólo enlace doble
presentan la fórmula molecular CnH2n
Nomenclatura de los alquenos
Para nombrar los alquenos es necesario seguir las siguientes reglas:

1. Identificar la cadena principal.


2. Numerar la cadena principal.
3. Nombrar el compuesto.

1. Identificar la cadena principal: en los alquenos la cadena principal


es la cadena más larga que incluye todos los enlaces dobles.

ejemplos:

2. Numerar la cadena principal: la cadena principal se numera igual


que los alcanos pero teniendo en cuenta que los enlaces dobles deben de
tener los numerales más bajos posibles.

ejemplos:
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3. Nombrar el compuesto: para nombrar el compuesto se nombran


los radicales igual que en los alcanos, se añade los numerales indicando
las posiciones de los enlaces dobles y por último se añade la cadena
principal de forma similar a los alcanos pero terminado en eno: eteno,
propeno, buteno, penteno... En el caso de tener varios enlaces dobles se
indicará con el prefijo di- tri-, tetra-...

ejemplos:
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Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos insaturados que únicamente
presentan carbono "C" e hidrógeno "H" en su molécula y además
presentan uno o varios enlaces triples.

Formulación de los alquinos


Como regla general los alquinos pierden 4 átomos de hidrógeno por cada
enlace triple, de este modo los alquinos con un sólo enlace triple
presentan la fórmula molecular
CnH2n - 2
Nomenclatura de los alquinos
Para nombrar los alquinos es necesario seguir las mismas reglas que
para los alquenos, cambiando únicamente la terminación eno por la
terminación ino.

Ejemplos:

Nomenclatura de los alquinos

Cuando los alquinos presentan enlaces dobles y enlaces triples reciben el


nombre de alquinos y para nombrarlos hay que seguir las siguientes
reglas:

1. Identificar la cadena principal: en los alquinos la cadena principal


es la cadena más larga que contenga más dobles y triples enlaces.

Ejemplos:
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2. Numerar la cadena principal: se numera empezando por el


extremo más próximo a un enlace doble o triple, en el caso de estar a la
misma distancia se numera donde el enlace doble tenga el menor
numeral.

Ejemplos:

3. Nombrar el compuesto: para nombrar el compuesto se indican las


posiciones de los radicales con sus respectivos nombres, seguido de las
posiciones y número de enlaces dobles junto al tamaño de la cadena
principal terminando en el sufijo -en y por último indicamos las
posiciones de los triples enlaces con su respectivo prefijo di- tri-, tetra-
... y la terminación -ino.

Ejemplos:
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Cicloalcanos
Los cicloalcanos también conocidos como cicloparafinas son los
compuestos orgánicos formados por una cadena de átomos de carbono
que se cierra sobre sí misma formando lo que se denomina ciclo.
Además todos los enlaces del ciclo son simples.

Formulación de los cicloalcanos


Como regla general los cicloalcanos presentan la fórmula molecular
CnH2n
Nomenclatura de los cicloalcanos
Los cicloalcanos se nombran de forma similar a los alcanos del mismo
número de carbonos, pero anteponiendo el prefijo -ciclo. Además para
representar la fórmula se utilizan figuras geométricas donde cada vértice
corresponde a -CH2-

Ejemplos:
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Cuando el compuesto sólo presenta un sustituyente no es necesario


indicar la posición de dicho sustituyente, simplemente se nombra el
sustituyente seguido del nombre del cicloalcano.

Ejemplo:

Cuando existen dos o más sustituyentes, se debe de indicar la posición


de dichos sustituyentes. A uno de ellos se le asigna el número 1 y el
resto deben de presentar los numerales más bajos posibles, y se
ordenan por orden alfabético.

Ejemplos:
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Cuando la cadena abierta tiene más carbonos que el ciclo, el ciclo se


nombra como sustituyente con la terminación –il

Ejemplo:

Cicloalquenos
Los cicloalquenos son los compuestos orgánicos que presentan un ciclo y
en dicho ciclo existe al menos un enlace doble.
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Formulación de los cicloalquenos


Como regla general los cicloalquenos presentan la fórmula
molecular CnH2n-2
Nomenclatura de los cicloalquenos
Para nombrar a los cicloalquenos se empieza a numerar el ciclo a partir
de los carbonos del enlace doble, de tal forma que el doble enlace
siempre se encuentre en la posición 1.

En el caso de presentar varios enlaces dobles se numera de forma que


los enlaces dobles presenten los menores numerales.

Ejemplos:
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Compuestos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos son los compuestos orgánicos derivados
del benceno o de estructuras relacionadas. En general, son insolubles en
agua y buenos disolventes de grasas.

Nomenclatura de los compuestos aromáticos


Para nombrar los compuestos aromáticos hay que tener en cuenta el
número de radicales que presenta el compuesto.

Monosustituido: Son los compuestos que presentan un sólo radical.


Para nombrarlos se indica primero el nombre del radical seguido de la
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palabra benceno, como sólo existe un radical no es necesario indicar la


posición.

Disustituidos: Son los compuestos que presentan dos radicales. Para


nombrarlos primero se numera el ciclo de manera que los radicales
presenten los menores numerales y a continuación se nombran los
radicales por orden alfabético. También es posible nombrar el compuesto
utilizando los prefijos orto para las posiciones (1,2), meta para las
posiciones (1,3), y para para las posiciones (1,4), seguido de los
nombres de los radicales.

Ejemplos:
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Polisustituidos: Son los compuestos que presentan tres o más


radicales. Para nombrarlos al igual que en el caso de los disustituidos se
numera el ciclo de manera que los radicales presenten los menores
numerales y se nombran los radicales por orden alfabético.

Ejemplos:

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