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INFORME DE Versión: 01
LABORATORIO Año de vigencia: 2017 - 2018
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DE QUÍMICA ORGÁNICA II

NOTA

PRÁCTICA N°: 2 FECHA DE ENTREGA: 08/02/2018.

TEMA: SINTESIS DE ACIDO PICRICO
INTEGRANTES: Carvajal N; Guallichico R, Nole K
GRUPO:

RESUMEN:

La siguiente práctica de laboratorio fue realizar la Síntesis de ácido pícrico a partir del
ácido fenolsulfónico y una mezcla sulfonítrica, las cuales se mezclan en un baño de
hielo. Posteriormente se llevó a baño maría la mezcla, cuidando que la temperatura
oscile entre 40-45 ºC para evitar el desprendimiento de una gran cantidad de vapores,
a continuación se colocó la mezcla final en agua destilada fría y se agito para
homogenizar la solución. Para finalizar se filtró al vacío al producto obtenido y se le
agregó agua helada, obteniéndose así un sólido en polvo de color amarillo. Como una
manera de identificar el compuesto obtenido se realizó una prueba de coloración
realizada sobre una fibra textil, en donde se agregó a está, una disolución caliente de
ácido pícrico con agua y una gota de ácido sulfúrico concentrado durante 4 minutos.
Con la realización de esta práctica se concluye que la síntesis de ácido pícrico se da
mediante sustitución electrofilia aromática (SEA) la cual depende de sus grupos
sustituyentes. Además se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 87.72%, lo cual
demuestra que el mecanismo realizado fue correcto.

Palabras Clave: acido pícrico, teñir, vapores, síntesis, homogenizar.

Abstract:

The following laboratory practice was to perform the synthesis of picric acid from the
phenolsulfonic acid and a sulfonitrile mixture, which are mixed in an ice bath. Afterwards,
the mixture was bathed in water, taking care that the temperature oscillated between 40-
45 ° C to avoid the release of a large quantity of vapors, then the final mixture was placed
in cold distilled water and stirred to homogenize the solution. Finally, the product

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obtained was filtered under vacuum and ice water was added, obtaining a yellow powder
solid. As a way to identify the obtained compound, a dyeing test was carried out on a
textile fiber, where a warm solution of picric acid with water and a drop of concentrated
sulfuric acid was added for 4 minutes. With the realization of this practice it is concluded
that the synthesis of picric acid is given by substitution of aromatic electrophily (SEA)
which depends on its substituent groups. In addition, a yield percentage of 87.72% was
obtained, which shows that the mechanism performed was correct.

Keywords: picric acid, dye, vapors, synthesis, homogenize.

FUNDAMENTO TEÓRICO

OBJETIVOS:
Objetivo general
 Sintetizar ácido pícrico mediante
una reacción de sustitución
electrofílica aromática a partir
del ácido fenolsulfónico y una
mezcla sulfonítrica.
El ácido pícrico, compuesto químico
llamado formalmente 2,4,6- trinitrofenol,
es un sólido cristalino de color amarillo y
es uno de los fenoles más ácidos; al
igual que otros compuestos altamente
nitrados como el TNT el ácido pícrico es
un explosivo (UPM, 2016)

Objetivos específicos:

 Evaluar la influencia de los El ácido pícrico puede obtenerse por

grupos sustituyentes en el anillo
aromático al llevar a cabo una
reacción de sustitución
electrofílica al aromático.
 Visualizar la aplicación del
producto obtenido como
colorante textil.
 Determinar el porcentaje de
pureza del producto obtenido
experimentalmente mediante la
determinación del punto de
fusión.
nitración directa del fenol en ácido
nítrico concentrado; por este método
existe un fuerte calentamiento lo que
conduce a la destrucción y
rezonificación del fenol, por tanto a la
formación de diversos productos. Con el
fin de minimizar estas reacciones
secundarias, el fenol anhidro se sulfona
con ácido sulfúrico, y el resultante ácido
p-fenolsulfónico, luego se nitra
con ácido nítrico. Durante esta reacción,
se introducen grupos nitro, y se
desplaza el grupo ácido sulfónico; esta
reacción es altamente exotérmica, y se
requiere un control cuidadoso de la
temperatura (Valencia, 2012).

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El ácido pícrico es una sustancia muy
bien cristalizada, de color amarillo
claro, muy venenoso y de sabor amargo
intenso. Como ácido fuerte forma con
las aminas débilmente básicas sales de
color amarillo intenso que pueden
precipitar fácilmente en solventes
orgánicos y que puede servir para la
identificación de las bases. (Hall,2015)
PROCEDIMIENTO
Para esta práctica se siguió el debido
procedimiento descrito en el “Manual de
prácticas para el Laboratorio de Química
Orgánica IIl” de la Universidad
Autonoma de Zacatecas.
Primero se preparó la mezcla de ácido
fenol-sulfónico, para esto se colocó 1.0
gr de fenol en un matraz Erlenmeyer de
125 ml, esto se enfrió en un baño de
hielo, y se le agregó lenta y
cuidadosamente 8.0 ml de ácido
sulfúrico concentrado,
consecutivamente se dejó enfriar el
matraz (mediante agitación) hasta que
este adquiera una temperatura
ambiente. Posteriormente se calentó la
solución en baño María durante 5
minutos y se dejó enfriar.
En otro matraz se preparó la mezcla
sulfonítrica, en donde se añadió 8.0 ml
de ácido nítrico y 8.0 ml de ácido
sulfúrico concentrando agregando con
mucho cuidado el segundo sobre el
primero, esta solución se la realizo en un
baño de hielo.
Después de preparadas las dos
soluciones antes mencionada, se colocó
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en otro matraz Erlenmeyer la mezcla de
ácido fenolsulfónico, a esta se añadió
gota a gota y con agitación la mezcla
sulfonítrica, esto se lo hizo sobre un
baño de hielo-agua. Terminada la
adición se calentó la mezcla durante 5
minutos en un baño María, es de suma
importancia cuidar la temperatura dado
que se emitieron una gran cantidad de
vapores, así el calentamiento se lo hizo
entre 40-45 °C, esto controlado
mediante un termómetro.
Cuando se terminó el tiempo de
calentamiento, se dejó enfriar y se vertió
la solución sobre 70.0 ml de agua
destilada fría contenidos en un vaso de
precipitación y se agito con una varilla
de vidrio hasta observar la formación de
precipitado. A continuación se filtró el
sólido en un embudo Buchner y se lavó
con 10.0 ml de agua helada. El producto
obtenido se secó, peso y se procedió a
tomar el punto de fusión.
Prueba de coloración
Se realizó el teñido de fibras naturales
disolviendo 0.1 gr de ácido pícrico
disuelto en 50.0 ml de agua destilada
caliente y se agregó una gota de ácido
sulfúrico concentrado, se introdujo en
ésta solución la fibra a teñir, en este
caso tela de algodón, y se llevó a
ebullición por un lapso de 4 minutos.
Con la precaución necesaria se retiró la
fibra, se la enfrió y se la lavo con
abundante agua y se lo seco.
Tabla 1. Equipos, materiales y
Reactivos
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Bomba Matraz HNO3

MATERIALES

REACTIVOS
EQUIPOS

al vacío Erlenmeyer
150 ml
Baño Pera de H2SO4
María succión CONC

Mechero Probeta
Balanza Pipeta Agua de graduada
analítica graduada 10 destilada Bunsen Papel filtro
ml Tela de
Baño de Embudo de hielo algodón
hielo Buchner Vaso de
Cocineta Embudo de Fenol Precipitación
vidrio de 50ml
Termómetro
Realizado por: N. Carvajal

CÁLCULOS Y RESULTADOS

Reacción

Tabla 2. Datos de cantidad de reactivos utilizados

Agua destilada 80 ml

HNO3 8 ml
Fenol 1g
Ácido 16 ml
sulfúrico(conc.)
Etanol 5 ml
Tabla 1 Realizado por: K. Nole

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Reactivo limitante y en exceso

𝒎𝑪𝟔𝑯𝟓𝑶𝑯=𝟏,𝟎 𝒈

𝝆𝑯𝑵𝑶𝟑=𝟏.𝟓𝟏 𝒈/𝒎𝒍 𝒎𝑯𝑵𝑶𝟑=𝟏.𝟓𝟏 𝑔

×8 𝑚𝑙=𝟏𝟐.𝟎𝟖 𝒈
𝑚𝑙

1𝑔
 𝑯𝑵𝑶𝟑 = 𝑔 = 0.1917 𝑚𝑜𝑙 𝑯𝑵𝑶𝟑
63.01
𝑚𝑜𝑙
1𝑔
 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑶𝑯 = 𝑔 = 0.0106 𝑚𝑜𝑙 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑶𝑯
94.11
𝑚𝑜𝑙

Reactivo limitante:
1𝑔
 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑶𝑯 = 𝑔 = 0.0106 𝑚𝑜𝑙 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑶𝑯
94.11
𝑚𝑜𝑙

Reactivo en exceso
1𝑔
 𝑯𝑵𝑶𝟑 = 𝑔 = 0.1917 𝑚𝑜𝑙 𝑯𝑵𝑶𝟑
63.01
𝑚𝑜𝑙

Peso teórico de colorante azoico

1 mol de 𝑪𝟔𝑯𝟐(𝑵𝑶𝟐)𝑶𝑯 ∗ 𝟐𝟐𝟗.𝟏𝟏 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝟔𝑯𝟐(𝑵𝑶𝟐)𝑶𝑯
 0.0106 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻5𝑂𝐻 ( ) =
1 𝑚𝑜𝑙 𝑪𝟔𝑯𝟓𝑶𝑯 ∗1 mol de 𝑪𝟔𝑯𝟐(𝑵𝑶𝟐)𝑶𝑯
2.428 𝑔 𝑪𝟔𝑯𝟐(𝑵𝑶𝟐)𝑶𝑯

Rendimiento

Peso del producto obtenido = 2.13g

 Determinación del Rendimiento:

2.13𝑔
%Rendimiento= 2.428 g .100%

%Rendimiento=87.72%

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% Error De Punto De Fusión

Punto de fusión teórico = 122.0°C

Punto de fusión experimental = 129°C

122.5−129
%Error = 122.5
*100

%Error= 5.306%

Tabla 3. Cuadro de resultados

Peso de cristales 2.13 gr

Peso Teórico del 87.72%

colorante
% Rendimiento 2.428 𝑔
Punto de fusión 129°C
Experimental
Punto de fusión Teórico 122.0°C

% de error del punto de 5.306%

Fusión
Tabla 3 Realizado por: K. Nole

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MECANISMO DE REACCIÓN

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OBSERVACIONES

 Al reaccionar el fenol con ácido sulfúrico en el baño de hielo se observó un color azul
pálido
 Al colocar a la mezclar anterior en baño maría se observó que esta tomo un color
verde-azulado muy intenso
 Al preparar la mezcla nitrante se observó un color amarillo pálido con emanación de
vapores esto se lo realizo utilizando un baño de hielo
 Al hacer reaccionar la mezcla nitrante y la mezcla fenolsulfonica, se agito
constantemente hasta que se observó un color rojizo -anaranjado intenso.
 Al filtrar al vacío al sólido obtenido se observó la formación de pequeños cristales
amarillos
 Se realizó la prueba de funcionamiento del producto obtenido y se observó que al
calentar la tela con los cristales disueltos esta se iba tornando de un color amarillo
intenso característico del ácido pícrico.

CONCLUSIONES

Por medio de la experimentación en el laboratorio se logró sintetizar acido pícrico

mediante una reacción de sustitución electrofilia aromática (SEA) a partir del ácido
fenolsulfónico y una mezcla sulfonítrica. Así este tipo de reacciones son de vital
importancia ya que por medio de estas se pueden lograr distintos compuestos con

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diferentes aplicaciones para la industria, como lo de colorante en la industria textil el

cual es utilizado para el teñido de diferentes prendas.

A través de la practica se pudo evaluar las reacciones de sustitución electrofílica de un

aromático sustituido, las cuales son altamente reactivas y activantes, en este caso en
el fenol, actúa como sustituyente el grupo hidroxilo, gran activador orto y para-director;
de manera que al estar en medio ácido (ácido sulfúrico) y reaccionar con el ácido nítrico,
los iones nitro-activados por el ácido sulfúrico forman enlaces en la posición orto y
para, formando así el ácido pícrico. En este orden de ideas se concluye que los
aromáticos sustituidos tienen una gran importancia a la hora de manejar la reacción,
determinando la velocidad de ésta y la posición del segundo sustituyente

Se obtuvo un rendimiento final de 87.72% valor satisfactorio ya que el compuesto

formado al poseer mayor número de sustituyentes activadores se nitran con mayor
facilidad y velocidad, que aquellas que no cuentan con ninguno. Esto hizo que la
cantidad obtenida de cristales sean buenas. Por otra parte con el fin de obtener un
rendimiento mucho más eficaz es necesario realizar la cristalización por
un tiempo mayor a temperaturas lo más bajas posibles con el fin de asegurar la máxima
precipitación del producto.

Se analizó la pureza del producto obtenido mediante la determinación de su punto de

fusión, el cual fue de 129°C, valor similar al punto de fusión tabulado 122°C, dándonos
un porcentaje de error de 5.306%, valor que se encuentra dentro de los límites
establecidos en una experimentación, por lo que se podría incidir que si se obtuvo el
colorante deseado en este caso acido pícrico, pero por motivos de contaminación de los
reactivos hasta del producto mismo, el punto de fusión no fue el indicado.

DISCUSIONES.

En la experimentación, al hacer reaccionar el fenol sólido con el ácido sulfúrico

concentrado, hubo una reacción leve formando ácido p-fenolsulfónico, cuya mezcla se
tornó azulada, además, el baño de hielo utilizado se debió a que esta mezcla presenta
un aumento en su temperatura , ya que se da una alta velocidad de reacción . En esta
mezcla, esta etapa es de vital importancia porque aquí es donde se produce la reacción
de sulfonación del hidroxibenceno el en donde la sustitución ocurre en posición para, si
esta etapa se pasara por alto y se añadiese la mezcla nitrante directamente al alcohol

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aromático, el ácido nítrico le oxidaría convenientemente y no se obtendría el ácido

pícrico.

La mezcla nitrante se lo realizo entre ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, donde
se forma el ión nitronio, el cual dio una mezcla liquida amarillenta, esta mezcla ayuda
a que la reacción acelere, ya que el ion antes mencionado es el que realiza el ataque
electrofilico al anillo aromático del fenol, y se produce la sustitución del hidrógeno por el
ion nitronio en la posición orto produciendo así ácido pícrico.

Al combinar estas dos mezclas antes descritas se procedió a su calentamiento mediante

baño maría, esto con el fin de acelerar la reacción ya que el calor hace que las moléculas
se desordenen aumentando así su velocidad. Por otro lado el baño de hielo fue
necesario para control cinético de la reacción y que mediante su baja temperatura ayude
a la formación de precipitado, en este caso formación de cristales.

La determinación del rendimiento del producto obtenido se lo realizo mediante su

reacción principal, obteniendo así un valor del 87,72% .Por otro lado al realizar la prueba
de punto de fusión dio un valor de 129°C valor que al compararlo con el dato teórico dio
un error de 5,306% estos valores se debe a algunos motivos como por ejemplo seria el
mantenimiento, conservación y manejo de los reactivos no fueron los adecuados,
además de algún error sistemático por parte del grupo o del equipo e instrumentos del
laboratorio en el procedimiento.

BIBLIOGRAFÍA

 Hall, A. H. (26 de 08 de 2015). Prevor. Obtenido de

http://www.prevor.com/es/acido-picrico
 UPM. (2016). Universidad Politecnica de Madrid. Obtenido de
http://ocw.upm.es/ingenieria-quimica/quimica-de-combustibles-y-
polimeros/Contenidos/Material_de_clase/bloque_2_qcyp.pdf
 Valencia, U. d. (2012). Cuaderno de laboratorio. Obtenido de
https://www.uv.es/organica/CUADERNOS%20LABORATORIOS/cuadernillos%
20CASTELLANO/GFARMACIA_QFARMACEUTICA_CuadernoLaboratorio151
6.pdf

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ANEXOS:

Reactivos a Utilizar (Fenol, H2SO4, HNO3) Equipo de baño María

Baño de hielo y demás materiales Mezcla Nitrante

Mezcla de fenol y H2SO4 Mezcla de fenol y H2SO4 en baño

de hielo

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Solución de fenol y H2SO4 en baño María Solución formada

p-fenolsulfónico

Mezcla total Solución Final

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Obtención de cristales de ácido pícrico Prueba de coloración

Teñido de tela blanca Determinación del punto de fusión

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