CURS 4

2.3. GLUCIDE COMPUSE (OZIDE)

Ozidele sunt produse de condensare (eterificare) a ozelor (holozide) sau produse de

condensare a ozelor cu substanţe de natură neglucidică (heterozide).
Holozidele (holos = acelaşi fel) se clasifică după numărul monoglucidelor componente
în: oligozide (oligoglucide, oligozaharide) dacă sunt formate din 2-6 unităţi structurale de oze,
şi poliozide (poliglucide, polizaharide), dacă au structură macromoleculară.

2.3.1. Oligozide (oligoglucide)

Din punct de vedere structural, oligozidele pot fi considerate produse de condensare a

monoglucidelor identice sau diferite:
n monoglucide - (n-1) H2O = oligoglucide

După numărul unităţilor de monoglucide componente, oligozidele pot fi: di-, tri-, tetra-,
penta-, hexaglucide.
După natura grupelor hidroxil, participante la formarea legăturilor de tip eter (R-O-R),
oligozidele (oligoglucidele) pot fi:
• monocarbonilice (reducătoare) dacă participă la formarea legăturii o grupa hidroxil
glicozidică (semiacetalică) şi o grupă hidroxil neglicozidică a celei de a doua oze. Diglucida
formată posedă cel puţin o grupă-OH glicozidică care se poate oxida, deci manifestă caracter
reducător faţă de reactivul Tollens, reactivul Fehling etc.
• dicarbonilice (nereducătoare) când la formarea legăturii eterice participă ambele grupe
hidroxil glicozidice. Diglucida rezultată nu se poate oxida cu nici unul dintre agenţii oxidanţi
amintiţi (nu are caracter reducător).

2.3.1.1. Diglucide. Reprezentanţi ai diglucidelor

Cele mai importante şi mai răspândite oligozide din natură sunt diglucidele, constituite
din două resturi de monoglucide.
Maltoza este o diglucidă reducătoare omogenă formată din două resturi de α -D-
glucopiranoză unite prin legătură 1,4-α-glicozidică. Se găseşte liberă în orzul încolţit (zahăr
de malţ) şi este unitatea structurală a poliglucidei amidon. Maltoza eliberează prin hidroliză
enzimatică (cu enzima maltază) două molecule de α-D-glucopiranoză.

CH OH CH2OH CH2OH CH2OH

2 O
H O H H O H H O H H H
H H H H
OH H + OH H - H2O
OH H OH H
OH
OH OH OH OH OH O
H OH H OH H OH H OH

α-glucoză α-glucoză maltoză

Celobioza este o diglucidă reducătoare omogenă, formată din două resturi de β-D-
glucopiranoză, unite prin legătura 1,4-β-glicozidică. Se găseşte liberă în cantităţi mici în seva
unor arbori şi reprezintă unitatea structurală a poliglucidei celuloza. Celuloza eliberează prin
hidroliză enzimatică (cu enzima celulaza) două molecule de β-D-glucopiranoză.
CH OH CH OH CH2OH CH2OH
2 O OH 2 O OH O H O H
H H H

H H H H
OH H + OH H OH H O OH H
- H2O
OH
OH H OH H OH H

H OH H OH H OH H OH

β-glucoză β-glucoză celobioză

Lactoza (zahărul din lapte) este o diglucidă reduc ătoare neomogenă, formată dintr-o
moleculă de β-D-galactoză şi una de α-D-glucoză, unite prin legătură 1,4-α,β-glicozidică. În
stare liberă se găseşte în laptele mamiferelor, iar în plante în polenul florilor de Forsythia.

CH OH CH2OH CH2OH CH2OH

2 O OH H O H OH O H O H
H H H H
OH

OH H + OH H - H2O OH H O OH H
OH

H H OH OH H H
H OH H OH H OH H OH

β-galactoză α-glucoză lactoză

Genţiobioza este o diglucidă reducătoare, neomogenă, formată din β-D-glucopiranoză

şi α-D-glucopiranoză unite prin legătură 1,6-α, β-glicozidică. Este componentă a unor
glicozide (amigdalina) şi se găseşte în cantităţi mici în rădăcinile unor plante.
Zaharoza (zahărul de sfeclă, de trestie) este o diglucidă nereducătoare, neomogenă,
formată din α-D-glucopiranoză şi β-D-fructofuranoză, unite prin legătură 1,2-α,β-glicozidică.
Zaharoza se găseşte în frunze ca rezultat al fotosintezei şi este cea mai răspândită diglucidă
naturală (în răd ăcinile sfeclei de zah ăr: 16-20%, în tulpinile trestiei de zah ăr: 16-27%).
Hidrolizează în mediu acid sau sub acţiunea enzimei zaharaza, eliberând un amestec
echimolecular de α-D- glucoză şi β-D-fructoză, denumit zahăr invertit, datorită faptului că
prezintă activitate optică levogiră, spre deosebire de glucoză care este dextrogiră.
CH2OH
CH2OH
O H
H H O H
H
H
OH H
OH H
OH OH
OH
H OH H OH
α-glucoză O
- H2O
CH2OH
CH2OH OH O
O
H OH
H OH

H H CH2OH
CH2OH H

OH H OH
β-fructoză zaharoză
 Trehaloza (zahărul din ciuperci) este o diglucidă nereducătoare, neomogenă, formată
din α-D-glucoză şi β-D-glucoză unite prin legătura 1,1-α,β-glicozidică. Se întâlneşte în
ciuperci şi în limfa unor insecte.

CH OH CH2OH CH2OH OH H
2
H O H H O OH H O H H OH
H H H H OH
OH H + OH H OH H H
- H2O
H
OH OH OH H OH O O
H OH H OH H OH CH2OH

α-glucoză β-glucoză trehaloză

2.3.1.2. Triozide (Triglucide)

Triglucidele sunt constituite din trei resturi de monoglucide. Mai răspândite în natură
sunt: rafinoza răspândită în sfecla de zahar, seminţe de bumbac, formată din: α-D-galactoză,
α-D-glucoză şi β -D-fructoză şi genţianoza formată din două molecule de β-D-glucoză şi una
de α-D-fructoză.

2.4. POLIOZIDE (POLIGLUCIDE)

Poliozidele (poliglucide) sunt compuşi macromoleculari care rezultă prin

policondensarea unui număr mare (n) de monoglucide:
n C6H12O6 - (n-1) H2O = (C6H10O5)n

Numărul monoglucidelor cuprinse în macromoleculele poliglucidelor şi masa moleculară,

depind de tipul de compus macromolecular, şi la plante de specia din care a fost izolată (de
6 6
exemplu, celuloza din bumbac are M = 1,75 x 10 , iar celuloza din lemn are M = 6 x 10 ). În
ceea ce priveşte tipul de legături dintre unităţile constituente, în cazul poliglucidelor constituite
din aldoze, legăturile sunt de tip glicozidic: 1,4, sau 1,6, sau 1,3, mai rar 1,2, iar în cazul
poliglucidelor constituite din cetoze legăturile sunt de tip 1,5-glicozidice.

2.4.1. Proprietăţi fizice şi chimice ale poliglucidelor

Poliglucidele se prezintă sub forma unor pulberi albe, amorfe, insolubile sau greu solubile
în apă, formând sisteme coloidale. Poliglucidele care au atomi de carbon asimetrici prezintă
activitate optică. Toate resturile de monoglucide sunt legate prin intermediul grupei -OH
glicozidice, doar la capăt de macromoleculă existând o grupă -OH glicozidică liberă, ceea ce
determină un slab caracter reducător. Grupele -OH libere, (câte trei la fiecare unitate de
monoglucidă), pot reacţiona cu formare de eteri şi de esteri ai poliglucidelor respective.
Prin hidroliză acidă sau enzimatică poliglucidele eliberează monoglucidele componente.
Rolul poliglucidelor în organismele vii este foarte complex. Ele servesc ca substanţe de
rezervă în plante (amidonul, inulina etc.), sau în organismele animale (glicogen), îndeplinesc
rol plastic structural (celuloza în plante, mureina în bacterii, etc.), rol de protecţie (substanţele
pectice etc.).
2.4.2. Poliozide omogene (homopoliglucide)
 Poliozidele omogene, răspândite mai ales în regnul vegetal, sunt compuşi
macromoleculari constituiţi din monoglucide identice, cu denumiri corespunzătoare acestora
(pentozani, hexoxani).
 2.4.2.1. Reprezentanţi ai pentozanilor

Arabanii sunt polimeri ai arabinozei cu structură ramificat ă, în care moleculele de

arabofuranoză sunt legate 1,5-α-glicozidic în catena principală şi 1,2- α-glicozidic la nivelul
ramificaţiilor. Arabanii sunt componenţi ai hemicelulozelor, gumelor vegetale, materiilor pectice.
Xilanii sunt polimeri care au ca unitate structurală xiloza, legată β-1,4-glicozidic (ca şi
celuloza). Ei însoţesc celuloza în toate ţesuturile plantelor (15% xilan în lemnul
angiospermelor şi 7-8% în lemnul gimnospermelor).

2.4.2.2. Reprezentanţi ai hexozanilor (glucanilor)

Glucanii (glucozanii) sunt compuşi macromoleculari larg răspândiţi în natură, cu

formula generală (C6H10O5) n, care au ca unitate structurală glucoza. În funcţie de natura
anomerului glucozei (α sau ß) şi de modul de legare în macromoleculă, rezultă compuşi
diferiţi, dintre care cei mai importanţi, din punct de vedere al funcţiilor biologice sunt:
amidonul
şi celuloza.
Amidonul, produs al fotosintezei, este larg răspândit în regnul vegetal ca glucidă de
rezervă, sub formă de granule (de formă şi mărime specifică speciei vegetale) în tuberculi,
seminţe şi părţi lemnoase ale plantelor.
Nu are o structură unitară, fiind constituit din două componente: amiloza şi amilopectina.
Amiloza, care reprezintă 20-30% din granula de amidon, este dispusă în interiorul
acesteia şi prezintă o structură neramificată. Ea este constituită din mai multe unit ăţi de
maltoză (constituite la rândul lor din molecule de α-D-glucopiranoză), unite prin legături 1,4-α-
glicozidice sub forma unei catene macromoleculare cu M = 50000-500000, care este dispusă
în spaţiu sub formă de spirală, formată din câte 4-6 molecule de α-D-glucoză. Amiloza
formează cu apa sisteme disperse coloidale care prezintă cu iodul o coloraţie albastră.

Amiloza

CH OH CH2OH CH2OH CH2OH

2 O O H
H

H O H H
H

O H H
H H
H H 4 1
OH H 1 4 OH H 1 4 OH H 1 OH H
O O O O

H OH H OH H OH H OH

maltoza maltoza
 Amilopectina, componentul ramificat, reprezintă 70-80 % din granula de amidon, este
dispusă în învelişul acesteia şi prezint ă o structură ramificată. Este constituită ca şi amiloza
din unităţi de α-D-glucopiranoză unite prin legături 1,4-α-glicozidice (unităţi de maltoză), sub
forma unei catene macromoleculare liniare, la care apar ca ramificaţii, catene laterale în care
unităţile 1,4-α-glicozidice sunt legate 1,6-α-glicozidic (în medie ramificaţiile apar după 25 de
resturi de glucoză). Gradul de polimerizare variază mult, iar masa moleculară a amilopectinei
este de ordinul unui milion. Şi amilopectina formează cu apa sisteme disperse coloidale care
prezintă cu iodul o coloraţie roşie-brună.

CH OH CH2OH
2
H O H H O H
H H
OH H 1 4 OH H 1
O O

H OH H OH CH2 CH OH
CH2OH 2

H O H H O H H O H
H H H
OH H 1 4 OH H 1 4 OH H 1

O O O

H OH H OH H OH

amilopectina

Proprietăţile amidonului sunt rezultanta proprietăţilor individuale ale componentelor sale.

Amidonul este insolubil în apă rece. În apă caldă, formează soluţii coloidale, respectiv,
granulele se umflă, iar la o temperatură ridicată se sparg şi formeaz ă soluţii vâscoase sau
geluri. La răcire, se transformă într-un gel omogen (coca sau cleiul de amidon). Prin hidroliză
treptată, la cald, în prezenţa acizilor tari sau a enzimelor specifice (amilaze) care scindează
doar legăturile 1,4-α-glicozidice, amidonul se transformă în poliglucide cu catene mai scurte,
denumite dextrine.
Legăturile 1,6-α-glicozidice din catenele laterale ale amilopectinei nu sunt hidrolizate de
amilaze ci de enzimele 1,6-α-glicozidaze.
Amidonul extras din grâu, porumb, cartofi este utilizat în industria alimentară (la
obţinerea alcoolului etilic, acidului lactic), în industria farmaceutică, textilă (apret).

Schematic, hidroliza amidonului poate fi prezentată astfel:

AmilodextrineEritrodextrineAmidon(nereducătoare, cu I2(slab reducătoare, cudau culoare

violetă)I2 dau culoare roşie)AcrodextrineMaltodextrineMaltozaGlucoza(reducătoare,
nu(reducătoare, nu(puternic(puternicdau reacţie cu I2)dau reacţie cu I2)reducătoare)reducătoare)