SEMINARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

EFECTOS ELECTRÓNICOS. TEORÍA DE LA RESONANCIA

1. Indíquese si las siguientes parejas son, o no son, estructuras resonantes de la misma molécula,
justificando la respuesta:

O O
a) CH3 y CH3 b) CH3 CH CH CH 2 Cl y Cl CH 2 CH CH CH3
O O

O O H

c) CH2 CH CH2 y H2 C CH CH2 d) CH3 CH 2 C H y CH3 CH C H

2. Clasifíquense por orden de importancia relativa las estructuras canónicas de los siguientes híbridos de
resonancia, dibujando las flechas curvas que indican los efectos conjugativos que permiten el paso de
una fórmula a otra:

O O O
O
a) H H b)
CH3 CH2 CH3 CH2
NH2 NH2

O O O
c) CH2 CH2 CH2
H H H

O H O H
d) CH2 C O CH2 C O e) H H
O H O H

O O
f) CH3 CH CH3 CH3 CH CH3

g) CH3 C N O CH3 C N O h) CH2 N N CH2 N N

3. Formúlense las estructuras canónicas resonantes necesarias para describir los siguentes compuestos e iones:

O
CH2 CH CH CH C OC H3 CH3 CH CH CH CH Cl C N CH3 NH2

Br
O O
N H
CH3 CH CH CH C
O CH3

4. Clasifíquense por orden de importancia relativa las estructuras canónicas de los siguientes híbridos de
resonancia, dibujando las flechas curvas que indican los efectos conjugativos que permiten el paso de
una fórmula a otra:
 O O O
O
a) H H b)
CH3 CH2 CH3 CH2
NH2 NH2

O O O
c) CH2 CH2 CH2
H H H

O H O H
d) CH2 C O CH2 C O e) H H
O H O H

O O
f) CH3 CH CH3 CH3 CH CH3

g) CH3 C N O CH3 C N O h) CH2 N N CH2 N N

5. Deduzca razonadamente para cada pareja a-d cual de las dos formas resonantes (I-II) es más
significativa en la descripción del híbrido de resonancia:

a)
O OH2 b)
CH3 C CH3 CH3 C CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2
I II
I II

c) O O d)
CH2 NH CH2 NH
Cl H Cl H
I I II
II

6. Deduzca razonadamente qué forma resonante, de las formuladas en cada caso, contribuye en mayor
proporción en la descripción del híbrido de resonancia correspondiente;

a) b)
O O
O O
I I II
II

c)
Cl Cl Cl

I III
II

7. Formule las formas resonantes de los siguientes compuestos (a-d), indicando la carga formal y los
-2
pares electrónicos sin compartir en cada uno de los diferentes átomos: a) ión carboxilato (CO 3 ); b)
nitrometano (CH 3 NO 2 ); c) propanonitrilo (CH 3 CH 2 C≡N); d) isocianato de etilo (CH 3 CH 2 N=C).

…oooOooo…