QUIMICA ORGANICA II DOCENTE: GRUPO

ING. EDUARDO
(QMC-204)

A
INVERNIZZI
UNIVERSIDAD
MAYOR DE SAN ANDRÉS
AUXILIAR:
FACULTAD DE INGENIERÍA UNIV. WILMER QUISPE
CURSO BÁSICO CASTAÑETA

SEGUNDO PARCIAL
ALDEHIDOS Y CETONAS:
1. ¿Cuál es la base de la reacción que se emplea para distinguir entre aldehídos y cetonas? Que reactivo
se puede emplear para llevar a cabo esta reacción.
2. ¿La reacción de Canizzaro solo sirve para?
3. ¿En los grupos carbonilo la prueba de yodoformo es una forma de asegurar que es?
4. ¿Entre un alcohol, un aldehído y una cetona el más reactivo es?
5. Escriba las reacciones de transformación del acetaldehído en cada uno de los siguientes compuestos,
empleando os reactivos necesarios.
a) Acetato de sodio
b) Etilbenceno
c) Fenilhidrazona
6. Como podrías preparar:
a) 1,3-butadieno a partir del acetaldehído
b) 2-metil-1,3 butadieno a partir de acetona
c) 2,3-dimetil-1,3-butadieno a partir de la acetona
7. Indicar como podría prepararse a partir de un compuestos organicos (exceptuar las reacciones de
oxidación y reducción).
a) Propanal
b) Acetona
c) 3-metil-butanona
8. Explicar e indicar los pasos necesarios para que se cumplan las siguientes reacciones:
a) Propanoato de metilo → 3-propanona
b) 2-bromo-butano → 2-butanona
c) Etanal + HCN → ?
d) Condensación aldolica de la propanona
9. Indica las reacciones, si es que las hay, entre el pentanal y 2 pentanona con:
a) Reactivo de Tollens
b) Hidrogeno más un catalizador
c) Dicromato de potasio más ácido sulfúrico
d) R-MgX, seguida de una hidrolisis con un ácido fuerte

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10. Cuando se hace reaccionar A (C4H7O) con yoduro de etilmagnesio, se obtiene, por hidrolisis del
producto de la reacción, un nuevo compuesto B (C6H14O), que destilado sobre bisulfato potásico
experimenta la reacción:
B → D + H2O
D, por ozonolisis, permite caracterizar acetona ¿Cuáles son las estructuras de A,B y D?
11. Un compuesto A con la formula global C 8H16 absorbió rápidamente de una solución de tetracloruro de
carbono.
Después de reaccionar con ozono y de la hidrolisis de los productos de ozonolisis con polvo de zinc y
ácido acético se aislaron dos productos neutros isomericos B y C solamente B dio yodoformo con yodo
en medio de hidróxido de sodio. Dar las estructuras posibles para el compuesto A.
12. A, B y C son tres productos isómeros de formula molecular C 5H10O, de los cuales solo A reduce el
reactivo de Fehling, pero los tres reaccionan con la fenilhidrazina para formar fenilhidrazonas
respectivas. Indica las estructuras de los isómeros a partir de los siguientes hechos:
a) A, por tratamiento con solución concentrada de hidróxido de sodio, da un ácido y un alcohol,
ambos con el mismo número de carbonos que A.
b) B da negativa la reacción de Yodoformo.
c) C da positiva la reacción de Yodoformo y en su oxidación produce ácido propanoico entre otros
productos.
13. Una sustancia de formula molecular C6H12O da positivo la reacción de Yodoformo, por reducción de
Clemmensen produce un compuesto C6H14, el compuesto no se oxida con Fehling ni con Bennedict. Si
el compuesto se hace reaccionar con ácido cianhídrico y luego se hidroliza se obtiene el ácido 2-
hidroxi-2, 3,3-trimetil-butanoico. ¿Cuál es la estructura del compuesto?
14. El compuesto A C7H14O da la reacción del yodoformo positiva y no reacciona con un oxidante débil en
medio acido, el compuesto B C7H12O es un homologo no saturado del compuesto A, por ozonolisis del
compuesto B uno de los compuestos que se obtuvo fue la acetona (propanona). Describa las
estructuras de A y B.
15. El acetaldehído al reaccionar con HCN produce dos compuestos en el mismo reactor que no presenta
actividad óptica, al hidrolizarlos se obtienen dos ácidos enantiomeros explique las reacciones y de las
estructuras de todos los compuestos orgánicos involucrados.
16. Una sustancia de formula molecular C5H8O2 da positiva la reacción del yodoformo, reacciona con
hidroxilamina dando una dioxima, por reducción yodhídrica puede transformarse en n-pentano y con
oxido de plata da un ácido de formula C5H8O3 ¿Cuál es la estructura?
17. Un cloruro de alquilmagnesio reacciona con un aldehído para obtener un alcohol, que es oxidado a una
cetona.
La cetona se pone en contacto con hidróxido de sodio concentrado para que se produzca una
condensación aldolica produciéndose un β-ceto-alcohol el 5-etil-4-metil-5-hidroxi-3-heptanona. Indicar
todas las reacciones y los diferentes productos obtenidos en cada una de las reacciones.
18. Un compuesto orgánico A contiene únicamente C, H y O y reacciona con hidroxilamina, produciéndose
una dioxima, pero no reduce el nitrato de plata amoniacal, siendo insolubles en álcalis.
Cuando A se trata por yodo y álcalis se produce un precipitado de yodoformo y un ácido. Separando a
este último por filtración y neutralizando la solución alcalina puede aislarse acido succínico. ¿Cuál es la
estructura de A?
19. Cuando se hace reaccionar con bromuro de isopropil magnesio un compuesto A, de formula molecular
C8H80 y posterior hidrolisis, se obtiene B, que en su deshidratación al ser calentado con bisulfato
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 potásico, puede dar dos hidrocarburos isómeros. Uno de ellos presenta isomería cis-trans. Si se somete
este a ozonolisis, ¿Qué productos obtendrán? A, no da la reacción del yodoformo y por oxidación con
permanganato potásico conduce a un ácido de formula C7H6O2.
20. El compuesto A C5H12O produce por oxidación el compuesto B C5H10O. El compuesto B reacciona con
hidroxilamina produciendo un compuesto que presenta dos isómeros, da negativa la prueba de
yodoformo y la de Tollens. El compuesto A se puede deshidratar para producir D C5H10, el compuesto D
da origen a pentano por tratamiento con hidrogeno en presencia de un catalizador de superficie.
Deduce las estructuras de A, B y D explicando su razonamiento.
21. Un compuesto que tiene la formula molecular C10H20O reacciono con hidroxilamina pero no redujo al
reactivo de Tollens. La reducción con hidrogeno y platino dio un alcohol que se deshidrato para dar
principalmente una única oleofina. La ozonolisis y descomposición del ozónido dio dos productos
líquidos, uno de los cuales redujo al reactivo de Tollens pero sin dar ensayo positivo de yodoformo
mientras que el otro no redujo al reactivo de Tollens y dio un ensayo positivo de yodoformo. Escribir la
estructura del compuesto original y mostrar las reacciones que sufre.

ACIDOS CARBOXILICOS
22. Indica como podrías preparar cada uno de los siguientes compuestos haciendo uso de la síntesis
malonica.
a) Acido 3-metil-pentanoico
b) Acido 2-etil-butanoico
c) Acido 2-metil-butanoico
d) Acido 3,3,dimetil-butanoico
23. Realizar las siguientes reacciones
a) Cloruro de etanoilo + cloruro de etilmagnesio → ??
b) Butanol + metalonato de sodio → ??
24. Indica cómo se puede preparar el ácido hexanoico a partir de los siguientes reactivos
a) Bromuro-pentano (2 formas)
b) Hexanol
25. Usando etanol como única fuente de todos los átomos de carbono, junto con cualquier reactivo
inorgánico necesario, indicar como podría prepararse cada una de las siguientes sustancias:
a) Cloruro de acetilo (cloruro de etanoilo)
b) Anhídrido acético (anhídrido etanoico)
c) Cianoacetato de etilo
26. Explicar e indicar los pasos necesarios para que se cumplan las siguientes reacciones:
a) Etanol → Acido malonico (Ac. Propanodioico)
b) Propanol → Acido trimetil etanoico
c) Propanal + Cloruro de etilmagnesio →
27. Un compuesto orgánico de formula global C6H12O al reaccionar con yodo en medio de hidróxido de
sodio produjo yodoformo y un ácido carboxílico. El ácido carboxílico ópticamente activo el mismo que
al reaccionar con cloro produjo un ácido α-monohalogenado, el mismo que ya no se pudo halogenar
mas sobre el carbono α.

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28. Un compuesto A (C3H5OCl) no se oxida ni presenta acidez, reacciona con diazometano (CH 2N2)
formando un producto el que por hidrolisis produjo un ácido carboxílico B (C4H8O2); el mismo que por
reacción con P2O5 se convierte en D (C8H14O3). Si se hidroliza D se obtiene dos moléculas de B.
29. Dos ácidos carboxílicos A y B de formula C5H8O3, pierden CO2 con relativa facilidad cuando se calientan
en medio acido, dando el mismo producto D C 4H8O que produce una oxima, da positiva la prueba del
yodoformo. B es un compuesto ópticamente activo mientras que A no lo es. ¿indicar las estructuras de
A, B y C justifique su respuesta?
30. Un compuesto D (C4H7O2Br) reacciona con cianuro de sodio produciéndose E (C5H7O2N). por hidrolisis
de E con solución de hidróxido de sodio se produce F (C4H6O4Na2) el cual por hidrolisis con ácido
clorhídrico seguida por calentamiento produce G (C4H8O2). Deduce las estructuras de los compuestos
D, E, F y G y explica cada uno de los pasos y reacciones que consideres importantes.
31. En presencia de catalizadores adecuados A adiciona hidrogeno transformándose en B (C10H18O4) el
mismo que puede obtenerse por reacción de 1,4-dibromo-butano con metilmalonato de dietilo en
presencia de etanoato de sodio y posterior hidrolisis. Indicar la estructura de A.
32. Un compuesto A (C7H10O2) por hidrogenación da ácido heptanoico y al tratarlo con bromo puede
aislarse B (C7H10O2Br2). Si B es tratado con hidróxido de potasio en medio alcohólico se obtiene un
ácido C (C7H8O2). Si C se oxida fuertemente se produce por cada mol de C tres moles de ácido oxálico
(HOOC-COOH) y un mol de ácido fórmico (HCOOH). Indicar la estructura de A.

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