LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Universidad del Valle NORMA LQO–08

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas FECHA D/M/A
Departamento de Química 01/10/19
OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS, ALQUENOS, ALCANOS Y
COMPUESTOS AROMÁTICOS

OBJETIVOS
- Generar acetileno (HC≡CH) a partir del carburo de calcio y estudiar diferentes propiedades
químicas.
- Comparar la reactividad de los alquinos con respecto a los alcanos, alquenos y compuestos
aromáticos.
- Estudiar la diferencia de reactividad entre el benceno y un derivado sustituido.
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos (CnHm) son los compuestos esenciales en la química orgánica ampliamente
estudiados en sus propiedades físicas y químicas, constituyen muchas moléculas útiles para el diario
vivir, como es el caso del gas natural y la gasolina hasta moléculas biológicas importantes como la
vitamina A entre otras:

A parte de las diferentes aplicaciones que tienen esta clase compuestos, sus propiedades están
relacionadas con las diferencias en su reactividad.
Los hidrocarburos más simples se conocen como los alcanos y en general se identifican como poco
reactivos debido al número de reacciones que pueden sufrir bajo ciertas condiciones específicas, una
reacción característica de ellos y de las demás familias de hidrocarburos es la combustión que es una
reacción exotérmica, escriba la ecuación balanceada para la combustión completa del octano
(Principal componente de la gasolina)
Otra clasificación que encierra las otras tres familias de hidrocarburos son los insaturados, dada por
la presencia de uno o varios dobles y triples enlaces en la molécula, para el caso de los alquenos y los
alquinos estos poseen una reacción característica denominada adición electrofílica cuyo mecanismo
de adición se muestra a continuación en general para un alqueno:

Esquema 1. Reacción general de adición electrofílica para alquenos.

Investigue al menos tres reacciones características de adición electrofílica para los alquenos.
El enlace C≡C de los alquinos puede adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo convenientemente
las condiciones de reacción, suele ser posible conseguir que la adición se detenga en la fase de doble
enlace.
Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma de
protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los acetilenos
monosustituídos son por ello ácidos débiles, investigue y escriba las ecuaciones para la formación
de acetiluros a partir de alquinos terminales
El acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro, que en estado puro
no tiene olor desagradable (el mal olor característico del acetileno ordinario se debe a la presencia
de fosfamina), temperatura de sublimación -83,6 °C, y que, por calentamiento, se descompone en
sus elementos con gran desprendimiento de calor. 1
𝐶2 𝐻2 → 2𝐶 + 𝐻2 ∆𝐻 = −226.9 𝐾𝐽

Su combustión libera gran cantidad de energía:

2𝐶2 𝐻2 + 5𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂 ∆𝐻 = −2612 𝐾𝐽

Hasta hace pocos años, el acetileno se obtenía casi exclusivamente a partir de carburo de calcio y
agua, ahora la síntesis industrial moderna de acetileno se realiza por craqueo térmico del metano.
Busque y escriba las reacciones químicas mencionadas anteriormente
Por último los compuestos aromáticos si bien cuentan con la presencia de dobles enlaces, la
organización estructural de estos y sus propiedades electrónicas dadas por la regla de Huckel
confieren a estos compuestos una gran estabilidad por el fenómeno de resonancia, lo que genera
cambios en la reactividad de estos compuestos con respecto a los alquenos y alquinos, a la reacción
característica de este tipo de compuestos se le denomina sustitución electrofílica aromática (SEa)
y dependiendo de la molécula que se tenga se hace necesario el uso de un catalizador para que la
reacción se lleve a cabo ¿Qué catalizadores se usan?.

1
Insuasty, B.; Ramirez, A. Prácticas de química orgánica en pequeña escala, 2008, Universidad del Valle.
 Esquema 2. Reacción general de sustitución electrofílica para compuestos aromáticos.
En esta práctica, se comparan las diferentes reactividades de los 4 tipos de hidrocarburos y determinar
bajo qué condiciones puede reaccionar cada uno, estas pruebas son cualitativas así que deberá estar
atento a los posibles cambios observados durante las reacciones.
MATERIAL Y REACTIVOS
1 Embudo de adición
Carburo de calcio
1 Balón de 10 mL con desprendimiento Agua destilada
1 Soporte con pinza
Solución de KMnO4 al 0.01 % basificada con NaOH al 10 %
1 Manguera
Solución amoniacal de nitrato de plata al 1 %
16 Tubos de ensayo con tapón
Solución amoniacal de cloruro de cobre (I) al 1 %
Agua de bromo al 0.1 %
1 Gradilla
Hexano
Ciclohexeno
Hierro en polvo o en granallas
PROCEDIMIENTO
Generación de acetileno
Se arma un montaje como el de la figura 1. En el balón se coloca un 1.0 g de carburo de calcio y se
le adapta un tapón unido a un embudo de adición (con su llave cerrada), que contiene agua hasta un
poco más de la mitad. Ajuste la manguera al desprendimiento lateral del balón e inserte una pipeta
Pasteur al otro extremo de la manguera. Abra la llave del embudo suavemente y adicione el agua
lentamente y gota a gota sobre el carburo de calcio. El acetileno formado se burbujea a través de la
pipeta Pasteur directamente en 4 tubos de ensayo conteniendo las siguientes soluciones:
 Figura 1. Montaje experimental para la generación de acetileno a partir del Carburo de Calcio y
agua

Ensayos con el acetileno

1. Al primer tubo de ensayo se adicionan 0.5 mL de agua de bromo al 0.1%. Agite mientras
burbujea.
2. Al segundo tubo de ensayo se adicionan 0.5 mL de solución basificada de KMnO4 al 0.01%.
Agite mientras burbujea.
3. Al tercer tubo de ensayo se adicionan 0.5 mL de solución amoniacal de nitrato de plata al 1%.
Agite mientras burbujea.
4. Al cuarto tubo de ensayo se adicionan 0.5 mL de solución amoniacal de cloruro de cobre (I) al
1%. Agite mientras burbujea.
5. Finalmente, realice la prueba de ignición al acetileno acercándole una cerilla (fósforo) encendida
a la punta de la pipeta Pasteur (genere más acetileno si es necesario). Observe lo ocurrido.
Ensayos con hexano, ciclohexeno, benceno y fenol:
Se toman 4 tubos de ensayo conteniendo 0.2 mL de cada uno de los hidrocarburos líquidos A, B y
C, se repiten las cuatro pruebas iniciales efectuadas al acetileno. Adicione 0.5 mL de cada solución,
tape el tubo, agite, observe y compare los resultados.
Para la prueba de ignición, vierta algunas gotas de los hidrocarburos líquidos en un vidrio de reloj y
acérquele una cerilla encendida. Observe lo ocurrido y compare con la prueba realizada al acetileno,
color de la llama y vapores liberados (Realice esta prueba en la campana de extracción).
Para el caso del reactivo sólido D usar unos cuantos cristales en cada tubo para los ensayos
Con respecto al comportamiento observado determine la identidad de los componentes A, B, C y D
con los reactivos que se mencionan en el subtítulo.
RECOMENDACIONES
En el burbujeo del acetileno a las soluciones, tan pronto observe un cambio notorio, recuerde remover
rápidamente la pipeta Pasteur purgarla con agua e introducirla de inmediato al tubo siguiente. De esta
manera optimiza el uso del acetileno generado. Si el burbujeo es muy fuerte suspenda por un momento
la adición de agua al carburo mientras se consume el acetileno generado.
Se recomienda realizar una sola prueba de ignición de los hidrocarburos líquidos para todo el grupo.
PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica y diga en
cuales no se observó reacción y explique el ¿Por qué?
2. Explique qué reacciones de las anteriores fueron determinantes para diferenciar un
compuesto de los demás
3. Mediante el mecanismo de reacción explique porque la reactividad de los compuestos
aromáticos es tan diferente a la de los alquenos y alquinos
4. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano.
Explique este proceso.
5. Investigue como podría sintetizar el ácido pícrico a partir del fenol y que aplicabilidad tiene

NORMAS DE SEGURIDAD
HEXANO
Compuesto Altamente inflamable, se deben evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. Las
mezclas vapor/aire son explosivas. Se debe proporcionar ventilación. En el caso de inhalación
produce vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, dificultad respiratoria, náuseas, debilidad, pérdida del
conocimiento. Proporcionar aire limpio, reposo y asistencia médica. En caso de ingestión produce
dolor abdominal, no provocar el vómito, proporcionar asistencia médica.
PERMANGANATO DE POTASIO
No combustible pero facilita la combustión de otras sustancias. En caso de incendio se desprenden
humos (o gases) tóxicos e irritantes. NO poner en contacto con sustancias inflamables. En caso de
incendio en el entorno: están permitidos todos los agentes extintores. La inhalación produce sensación
de quemazón, tos, dolor de garganta, jadeo, dificultad respiratoria. Proporcionar aire limpio, reposo,
respiración artificial si estuviera indicada y asistencia médica. En contacto con la piel y los ojos
produce enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas graves. Enjuagar con agua abundante durante
varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después proporcionar
asistencia médica. La ingestión produce sensación de quemazón, dolor abdominal, diarrea, náuseas,
vómitos, shock o colapso. Enjuagar la boca. Dar a beber agua abundante. NO provocar el vómito.
Proporcionar asistencia médica.
CARBURO DE CALCIO
No combustible pero produce gas inflamable en contacto con agua o aire húmedo. Muchas reacciones
pueden producir incendio o explosión. NO poner en contacto con agua. La inhalación produce tos,
dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta. Proporcionar aire limpio, reposo y someter a atención
médica. El contacto con la piel y los ojos produce enrojecimiento, quemaduras cutáneas, dolor. Quitar
las ropas contaminadas, enjuagar con agua abundante o ducharse. La ingestión produce calambres
abdominales, sensación de quemazón. Enjuagar la boca. NO provocar el vómito y someter a atención
médica.
BROMO

No combustible pero facilita la combustión de otras sustancias. Muchas reacciones pueden producir
incendio o explosión. El calentamiento intenso puede producir aumento de la presión con riesgo de
estallido. NO poner en contacto con sustancias inflamables. NO poner en contacto con hidróxido
amónico, metales, oxidantes, agentes reductores y combustibles. ¡EVITAR LA FORMACION DE
NIEBLA DEL PRODUCTO! ¡EVITAR TODO CONTACTO! ¡CONSULTAR AL MEDICO EN
TODOS LOS CASOS!. Corrosivo. Produce quemaduras cutáneas, dolor. Enjuagar con agua
abundante y proporcionar asistencia médica.

BENCENO

Altamente inflamable. Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. Las mezclas vapor/aire
son explosivas. Riesgo de incendio y explosión. Utilícense herramientas manuales no generadoras de
chispas. Evitar la generación de cargas electrostáticas (por ejemplo, mediante conexión a tierra). La
inhalación produce vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náuseas, jadeo, convulsiones, pérdida del
conocimiento. Proporcionar ventilación, aire limpio, reposo y asistencia médica. Puede absorberse a
través de la piel produciendo enrojecimiento, dolor. Enjuagar con agua abundante o ducharse.
Proporcionar asistencia médica. La ingestión produce dolor abdominal, dolor de garganta, vómitos.
Enjuagar la boca. NO provocar el vómito. Proporcionar asistencia médica. ¡EVITAR TODO
CONTACTO! Es tóxico.

FENOL

Combustible. Evitar las llamas. NO poner en contacto con oxidantes fuertes. Por encima de 79 °C se
pueden formar mezclas explosivas vapor/aire. ¡EVITAR LA FORMACION DE NIEBLA DEL
PRODUCTO! ¡HIGIENE ESTRICTA! ¡CONSULTAR AL MEDICO EN TODOS LOS CASOS!
¡PUEDE ABSORBERSE!. A través de la piel produciendo quemaduras graves, shock, colapso, efecto
anestésico local, convulsiones, coma, muerte.
CICLOHEXENO

Altamente inflamable. Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. Las mezclas vapor/aire
son explosivas. Evitar la generación de cargas electrostáticas (por ejemplo, mediante conexión a
tierra). Utilice herramientas manuales no generadoras de chispas. En caso de inhalación produce tos.
Proporcionar ventilación, aire limpio y reposo. El contacto con la piel y los ojos produce
enrojecimiento. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. La ingestión produce somnolencia,
dificultad respiratoria, náuseas. Enjuagar la boca, NO provocar el vómito y proporcionar asistencia.
Bibliografía recomendada
1. Wade L. G. Jr. “Química orgánica” 5ta edición, Prentice Hall, Madrid, 2004.
2. Fox M. A., Whitesell J. K. “Química orgánica” 2da edición, Pearson education, México, 2000.