UNIVERSIDAD VERACRUZANA

Facultad de Ciencias Químicas

Coatzacoalcos-Minatitlán

Programa educativo
Ingeniería Química

Experiencia Educativa
Química Orgánica y Bioquímica

Docente
Mirthza Aguilar Ye

Prelaboratorio #12
Nitración de la acetanilida

Equipo #6:
Céspedes Santiago Gerardo
Guerra García Wilbert Obed
Martínez Aguilar Ian Octavio
Pelcastre Guerra Carlos Alejandro
Ricárdez Suárez Nicole del Carmen
Salinas Camacho Damayrí Monserrat

10 de Noviembre de 2019
 PRÁCTICA #12: NITRACIÓN DE LA ACETANILIDA

Objetivo:
El alumno efectuará la nitración de la acetanilida para obtener la p-nitroacetanilida,
como un intermediario en la síntesis de p-nitroanilina que es menos reactivo que la
anilina, aun cuando es también un sustrato aromático activado frente una reacción de
sustitución electrofílica aromática.
Fundamento:
Mecanismo de reacción
Paso 1: Formación del electrófilo (ion nitronio).

Paso 2: Sustitución electrofílica aromática en posición para de la acetanilida.

Material, equipo y reactivos:
Material Reactivos
1 agitador magnético Ácido sulfúrico
1 cristalizador mediano Acetanilida
1 embudo de cuello ancho Ácido nítrico
2 embudos de adición Hielo frapé
1 espátula Sal
1 matraz esférico de dos bocas de 250mL Agua destilada
1 mortero con pistilo
1 papel filtro
1 papel pH
1 parrilla de agitación
1 pinza de tres dedos
1 pipeta graduada de 10 mL
1 piseta con agua
1propipeta
1 soporte universal
1 termómetro de -20 a 100°C
1 trampa o bomba de vacío
1 vaso de precipitados de 500mL

Procedimiento:
Etapa 1: Disolución de la acetanilida en ácido sulfúrico.
En el matraz esférico, coloque un agitador magnético y 9 mL de ácido sulfúrico
concentrado (medidos con la pipeta graduada de 10 mL equipada con propipeta).
Iniciar la agitación magnética y disolver 4 g de acetanilida finamente pulverizada en
el mortero, agregándola poco a poco.
Etapa 2: Adición del ácido nítrico
Una vez que toda la acetanilida se haya disuelto, equipar el matraz esférico de dos
bocas de acuerdo con la Figura 2 y ponerlo a enfriar en un baño de hielo-sal; continuar
con la agitación hasta que la temperatura de la mezcla llegue a 0 °C; entonces agregar
lentamente (gota a gota) 4.4 mL de ácido nítrico concentrado por medio del embudo
de adición, cuidando que la temperatura de la mezcla no rebase los 20 °C (si la
temperatura excede los 20 °C el producto de reacción se oxida y se pierde). Terminada
la adición, continuar la agitación por 15 min. más sin agregar más hielo o sal.
Etapa 3: Filtración
Verter la mezcla de reacción en un vaso de precipitados de 500 mL conteniendo 120
mL de agua destilada fría, y dejar agitando 5 minutos. Luego separar el material sólido
por filtración al vacío, lavando con agua destilada fría para eliminar el ácido, hasta
pH neutro del agua del filtrado.

Cuestionario:
1. ¿Por qué la nitracion de la acetanilida se forma casi exclusivamente el derivado
sustituto en “para”?
Un grupo amida es un grupo de gran tamaño, por lo tanto, en la posición orto (o) se va a ver
afectada y por eso es casi imposible su obtención, se va a haber obstaculizada por un
impedimento estérico.
El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el que
efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático. La nitración directa de la anilina y de
las otras muchas aminas en solución de ácido sulfúrico concentrado origina generalmente
una mezcla de productos resinosos coloreados a menos que la solución se diluya con un
considerable exceso de ácido sulfúrico concentrado. En estas últimas condiciones la nitración
de la acetanilida suministra una mezcla de las 3 nitroacetanilidas isomeras (o, m y p).
La nitración directa de la anilina origina generalmente una mezcla de productos resinosos
coloreados para obtener el isomero “Para “generalmente se refiere 2 etapas: Nitración de la
Acetanilida Hidrólisis de la Para – Nitroacetanilida a p – nitroanilida.
Son cristales blancos, solubles en alcohol y éter muy ligeramente en agua fría, soluble en
agua caliente y soluciones de hidróxido de potasio. Se usa en la producción de p-nitronilida
que se usa para intermedios de colorantes, especialmente rojo de p-nitronilida, inhibidores
de gomas de gasolina, inhibidores de corrosión.
2. ¿Cuál grupo es un activador más fuerte entre grupo amino de la anilina y el grupo
acetamido de acetanilida?¿Por qué?
El grupo amino de la anilina es un grupo activante fuerte ya que este tiene un poderoso efecto
de resonancia donador de electrones activando el anillo aromático.
El grupo acetamido de la Acetanilida es un grupo activante débil, esto se debe a que el grupo
acetamido, al poseer un grupo carbonilo puede trasladar los electrones del anillo aromático
desactivándolo, pero también puede activarlo por el par libre de electrones

3. La nitración de anilina no acetilada da una mezcla de productos, aproximadamente

dos tercios de meta (m-) y un tercio de para (p-).¿Por qué?
Debido a la formación del ion anilinio (además de la susceptibilidad a la oxidación de las
aminas por el ácido nítrico).
De la misma manera en que todos los sustituyentes activadores son orientadores orto-para, la
mayor parte de los sustituyentes desactivadores son orientadores meta.
4. Para evitar que el grupo amino se protone en medio ácido, o que haya di o trisustituciones
y además evitar que el grupo amino se oxide, entonces se protege al grupo amino formando
el grupo acetamido. ¿Cuáles son las características que debe cumplir el grupo acetamido
para que se considere protector?

Se debe poder instalar en el sistema polifuncional de manera quimio selectiva.

Debe ser estable a las condiciones de reacción que va a sufrir el grupo funcional libre.
Se debe poder eliminar en condiciones quimio selectivas.
 5. ¿Para qué se usa la p-nitroacetanilida?
Para la obtención por acetilación de la anilina seguida de nitración y su uso es para la
producción de nitranilina.

Diagrama de bloques:

Agregar 4mL de ac.

Disolver 4g de
nitrico sin que pase de
acetanilida en 9mL de La acetanilida disulesta
los 20°C. Baño de agua
ácido sulfurico mantenerla en frio
helada y hielo. Agitando
concentrado
15 min. mas

vertir la mezcla de
reacción en un vaso de
precipitados de 500mL
con 120mL de agua
destilada agitando 5 min.
Separar el material Lavando con agua fría
solido por filtracion al hasta que el agua
vacío recidual sea pH neutro

Medidas de seguridad:
El acido sulfurico y acido nitrico son corrosivos e irritantes. Debe evitarse el contacto del
producto con las manos o cualquier otra parte del cuerpo, especialmente los ojos. En caso de
contacto accidental, debe lavarse inmediatamente la zona afectada con abundante agua.

Eliminación de residuos y limpieza del material de laboratorio

La disolucion que se ha utilizado y los residuos se echarán en los depósitos correspondientes
colocados en el laboratorio. Una vez vacíos, todos los recipientes y utensilios deben quedar
perfectamente limpios.
RELATORÍA
12:20 Se pidieron los materiales
12:25 Se armó el equipo
12:36 Se agregó reactivo dentro del matraz de dos bocas (4 g Acetanilida) y en un
cristalizador se agrega hielo
12:42 Se agrega 9 ml de ácido sulfúrico concentrado al matraz de dos bocas
12:44 Se empieza a disolver la acetanilida
12:46 Se toman 4.5 ml ácido nítrico
12:51 Se agregó la primera gota de ácido nítrico
12:53 Subió temperatura. Se agregó la segunda gota de ácido nítrico
12:56 (2°C) Tercera gota. Color rosa (durazno)
12:59 (2°C) Cuarta gota
13:00 (4°C) Quinta gota. Se disolvió más
13:03 (4°C) Sexta gota.
13:04 (9°C) Séptima y octava gotas.
13:10 (9°C) Novena gota.
13:13 (9°C) 11 gotas.
13:15 (10°C) 13 gotas.
13:16 (10°C) 15 gotas.
13:17 (16°C) 17 gotas.
13:18 (19°C) 19 gotas.
13:20 Se agregó más hielo para enfriar el matraz
13:23 (10°C) 20 gotas.
13:28 Se enfrió a temperatura menor de 10°C
13:28 (8°C) 21 gotas.
13:29 (8°C) 23 gotas.
13:30 (9°C) 25 gotas.
13:31 (30°C) 29 gotas. (Borde verde)
13:39 (9°C) 32 gotas.
13:43 Se puso a enfriar agua destilada
13:59 Se agregó la mezcla al agua fría del vaso ppt (color verde)
14:05 Se comenzó la filtración

OBSERVACIONES
La reacción que se genero en la practica era muy exotérmica, liberaba demasiado calor, ya
que se le tuvo que adicionar hielo con sal por segunda vez, para mantener una temperatura
estable por debajo de los 20°C
Al finalizar la adición del acido paso de un tono naranja a un tono verde con una tono espeso
al adicionarlo con agua destilada fría, para luego llevarlo filtración.
EVIDENCIA FOTOGRÁFICA
RESULTADOS
En esta práctica pudimos conocer que la síntesis de la Nitro acetanilida es un proceso
tedioso, ya que hay que mantener a una temperatura constantes para evitar los cambios
bruscos o llegar a obtener otro producto como el caso de nuestra práctica. Existen varios
factores que afectan, en el cual se nos puede mostrar la formación de para un orto Nitro
acetanilida, de misma fórmula molecular pero los sustituyentes varían de posición

CONCLUSIÓN
Esta práctica se debe realizar con mucho cuidado, debido a los reactivos empleados. El
producto final no fue exactamente el que se esperaba (p-nitroanilina como resultado de la
adición de un NO2) debido a que la temperatura pasó ligeramente del límite, obteniéndose
un color verde en lugar de verde azulado.

Referencias:
GTM. (s.f.). GTM. Obtenido de GTM: http://www.gtm.net/es/industrial/hojasdeseguridad.html
Roth, C. (s.f.). Calr Roth . Obtenido de Calr Roth : https://www.carlroth.com/en/en/Chemicals

http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_13
http://mestreacasa.gva.es/c/document_library/get_file?folderId=500005423184&name=
DLFE-469918.pdf