TECNOLÓGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE JOCOTITLÁN

INGENIERÍA QUÍMICA
IQUI-2010-232

QUIMICA ORGÁNICA II
IQF-1020

TIPO DE TRABAJO: REPORTE DE PRÁCTICA

TEMA: PREPARACIÓN DE
DIBENZALACETONA A PARTIR DE
BENZALDEHÍDO Y ACETONA

SEMESTRE: SEP,2019-FEB,2020

SECRETARÍA DE EDUCACIÓN

SUBSECRETARÍA DE EDUCACIÓN MEDIA SUPERIOR Y SUPERIOR

Carretera Toluca-Atlacomulco km 44.8, Ejido de San Juan y San Agustín, C.P. 50700, Jocotitlán, Estado de México.

Tel.: (01 712) 123 13 13. contacto@tesjo.edu.mx

FO-TESJo-029
 INTRODUCCIÓN
En la siguiente practica se presenta una forma de preparar y obtener
dibenzalacetona. Esta se obtiene a partir de la dimerización de aldehídos o cetonas
que poseen hidrógenos alfa catalizada por una base se conoce como la
condensación aldólica. Si la reacción ocurre entre un aldehído y una cetona el
proceso se llama una condensación aldólica mixta.

La base inicial atrae el hidrogeno alfa que sea más acido. para simplificar el
acoplamiento, el aldehído que se usa no tiene irróguennos alfa para que solo se
forme el anión de la cetona. Este anión reacciona con un aldehído para dar una
hidroxicetona, la cual luego sufre una deshidratación.

En este experimento se usará benzaldehído y acetona para preparar

dibenzalacetona.

OBJETIVOS
 Aprenda a realizar reacciones de condensación aldólica cruzada, en
la cual se obtiene un compuesto orgánico más complejo, al
reaccionar dos compuestos de menor complejidad, en este caso la
dibenzalacetona al reaccionar el benzaldehído con la acetona.
 Obtener un producto de uso comercial.

SECRETARÍA DE EDUCACIÓN

SUBSECRETARÍA DE EDUCACIÓN MEDIA SUPERIOR Y SUPERIOR

Carretera Toluca-Atlacomulco km 44.8, Ejido de San Juan y San Agustín, C.P. 50700, Jocotitlán, Estado de México.

Tel.: (01 712) 123 13 13. contacto@tesjo.edu.mx

FO-TESJo-029
 FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Los aldehídos, son compuestos con fórmula general R-CHO, en la cual el carbono
es un carbono carbonílico, es decir posee un doble enlace unido a un átomo de
oxígeno. Las cetonas de igual forma son compuestos orgánicos con fórmula general
R-CO- R´. El benzaldehído es un aldehído aromático, es decir, es un compuesto
con un anillo de benceno unido al grupo funcional de los aldehídos. La acetona o
dimetil cetona, también llamada propanona, es la cetona alifática más sencilla, en
la cual dos radicales metilos están unidos al carbono carbonílico. La
dibenzalacetona, es un compuesto que se obtiene en una reacción de condensación
aldólica cruzada al reaccionar el benzaldehído con la acetona.

Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo
sufren reacciones de condensación aldólica debido a que son ácidos. La reacción
que se da entre dos grupos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada. Un
problema de este tipo de reacciones es que se producen mezclas de productos por
lo cual su utilidad sintética disminuye, no obstante, las reacciones de condensación
entre cetonas y aldehídos no enolizables producen un solo producto
(condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas).

SECRETARÍA DE EDUCACIÓN

SUBSECRETARÍA DE EDUCACIÓN MEDIA SUPERIOR Y SUPERIOR

Carretera Toluca-Atlacomulco km 44.8, Ejido de San Juan y San Agustín, C.P. 50700, Jocotitlán, Estado de México.

Tel.: (01 712) 123 13 13. contacto@tesjo.edu.mx

FO-TESJo-029
 MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIAL Y REACTIVOS
MATERIAL REACTIVOS
1 barra de agitación magnética. Acetato de 3 ml
1 parrilla con agitación magnética. Acetona 8g
1 embudo Hirsch con alargadera. NaOH 0.5 g
1 pinzas de tres dedos con nuez. Benzaldehído 1.25 ml
1 embudo de filtración rápida. Yodo 0.01 g
1 pipeta graduada de 5 ml. Cromatofolios 2
1 espátula. Solución de HCl 1:1 3 ml
1 probeta graduada de 10 ml. Etanol 40 ml
1 frasco para cromatografía.
2 portaobjetos.
2 frascos viales
1 recipiente de peltre.
1 matraz Erlenmeyer de 10 ml.
1 vaso de precipitado de 10 ml.
3 matraces Erlenmeyer de 50 ml.
1 vaso de precipitado de 100 ml.
1 matraz Kitasato de 50 ml con
manguera.
1 vidrio de reloj.

PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 10 ml se colocan 0’5 g de NaOH, 5 ml de agua y 4 ml
de etanol. Se adiciona, poco a poco y con agitación constante 0.5 ml de
benzaldehído y finalmente 0.25 ml de acetona (2 gotas aproximadamente). Se
continua con la agitación durante 20-30 minutos más, manteniendo la temperatura
entre 20-25 °C usando baños de agua fría se es necesario.

Una vez transcurrido el tiempo se filtra el precipitado, se lava con agua fría, se seca
y se recristaliza de etanol (si al recristalizar la solución se torna de un color rejo-
naranja, se adiciona ácido clorhídrico diluido 1:1 pH=7. Se pesa, se determina el
punto de fusión y se realiza una cromatografía en capa fina comparando la metria
prima y el producto. SECRETARÍA DE EDUCACIÓN

SUBSECRETARÍA DE EDUCACIÓN MEDIA SUPERIOR Y SUPERIOR

Carretera Toluca-Atlacomulco km 44.8, Ejido de San Juan y San Agustín, C.P. 50700, Jocotitlán, Estado de México.

Tel.: (01 712) 123 13 13. contacto@tesjo.edu.mx

FO-TESJo-029
Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren reacciones de
eliminación. La acetona no se polimeriza, pero se condensa en condiciones

especiales, dando productos que pueden considerarse como derivados de una

reacción de eliminación.

OBSERVACIONES
IMAGENES OBSERVACIONES
Depositamos en el matraz Erlenmeyer
0.5 g de NaOH,5 ml de agua y 4 ml de
etanol

Posteriormente agregamos lo que era

la barra magnética y encendimos lo que
es el agitador magnético mientras este
está en funcionamiento agregamos 0.5
ml de benzaldehído y finalmente 0.25
ml de acetona o aproximadamente 2
gotas.

SECRETARÍA DE EDUCACIÓN

SUBSECRETARÍA DE EDUCACIÓN MEDIA SUPERIOR Y SUPERIOR

Carretera Toluca-Atlacomulco km 44.8, Ejido de San Juan y San Agustín, C.P. 50700, Jocotitlán, Estado de México.

Tel.: (01 712) 123 13 13. contacto@tesjo.edu.mx

FO-TESJo-029
 Conforme la barra magnética trabajaba
junto al agitador magnético la mezcla
va tomando forma o en este caso una
pigmentación amarillenta con un olor
bastante fuerte como a barniz.

Dejamos que la mezcla continuara por

una media hora más y el olor al igual
que la pigmentación se hacían más
notorios con el paso del tiempo.

Al pasar el tiempo suficiente se formó

una más que pasamos por la máquina
de vacío para así extraer los cristales
que se habían formado claro lavándolo
una o dos veces con agua fría para que
el PH llegara a 7 y así finalmente
obtuvimos la cristalización del producto

SECRETARÍA DE EDUCACIÓN

SUBSECRETARÍA DE EDUCACIÓN MEDIA SUPERIOR Y SUPERIOR

Carretera Toluca-Atlacomulco km 44.8, Ejido de San Juan y San Agustín, C.P. 50700, Jocotitlán, Estado de México.

Tel.: (01 712) 123 13 13. contacto@tesjo.edu.mx

FO-TESJo-029
 ANÁLISIS DE RESULTADOS
Benzaldehído acetona dibenzalacetona
Masa molar 106.5 58.08 234.3
(g/mol)
Densidad (g/ml) 1.05 0.788 Indeterminada
Masa (g) 4.7 2.5 0.2485
Volumen (ml) 5 2 -
Cantidad de 0.00493 0.002713 0.00106
sustancia (mol)
Punto de fusión -26 -94 110-111
(°C)
Punto de 179 56.6 130
ebullición (°C)

En el transcurso de la práctica y de los requerimientos que nos pedía nuestras

interrogantes nos menciona que porque tiene que ir primero el benzaldehído antes
que la cetona, esto se realiza de esta manera pues si no, no se forma el ion y la
reacción no se podría completar resultando otra muy distinta a la deseada, después
nos menciona que expliquemos el motivo del que salgan solo un producto y no una
mezcla, esto sucede porque se realiza un nuevo compuesto estable y no existe
ningún producto no deseado de la reacción, con lo dicho podemos decir que la
practica estuvo bien y que se obtuvo todo lo necesario desde la obtención del
resultado hasta la comprobación de hipótesis que nosotros mismos nos formulamos
y también no dejar atrás el aprendizaje que tenemos nuevo.

SECRETARÍA DE EDUCACIÓN

SUBSECRETARÍA DE EDUCACIÓN MEDIA SUPERIOR Y SUPERIOR

Carretera Toluca-Atlacomulco km 44.8, Ejido de San Juan y San Agustín, C.P. 50700, Jocotitlán, Estado de México.

Tel.: (01 712) 123 13 13. contacto@tesjo.edu.mx

FO-TESJo-029
 CUESTIONARIO
1. ¿Por qué se debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona
a la mezcla de reacción?

La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de

enlaces C-C. La condición para que se produzca es que la cetona posea átomos de
hidrógeno unidos al carbono en posición alfa respecto al grupo carbonilo, puesto
que estos átomos de hidrógeno presentan un carácter ácido, por lo tanto, son
capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (anión
enolato). Los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en
posición alfa, como el benzaldehído no pueden formar enolatos en presencia de
bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato
procedente de otro compuesto carbonílico (acetona) y originar un producto de
condensación aldólica cruzada; debido a que si uno de los productos satisface
alguna de estas condiciones:

-Si uno de los compuestos carbonílicos no contiene hidrógenos alfa, se convertirá

en un donador, en este caso es el benzaldehído.

- Su uno de los compuestos carbonílicos es mucho más ácido que el otro y es fácil
transformarlo en su ion enolato, la reacción aldólica mixta puede función

se utilizó acetona, puesto que cuando las cetonas se usan como uno de los
componentes, las reacciones aldólicas cruzadas se llaman reacción de Claisen-
Schmidt; estas reacciones son de gran utilidad práctica cuando se usan bases como
el hidróxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se auto
condensan de manera apreciable y la deshidratación ocurrió por la facilidad del
enlace doble conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno,
por lo que se extendió el sistema conjugado.

SECRETARÍA DE EDUCACIÓN

SUBSECRETARÍA DE EDUCACIÓN MEDIA SUPERIOR Y SUPERIOR

Carretera Toluca-Atlacomulco km 44.8, Ejido de San Juan y San Agustín, C.P. 50700, Jocotitlán, Estado de México.

Tel.: (01 712) 123 13 13. contacto@tesjo.edu.mx

FO-TESJo-029
2. ¿Por qué se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en la
reacción realizada en el laboratorio?

Se realizó la condensación de Claisen–Schmidt a partir de benzaldehído y acetona

con catalizadores como la sosa y etanol, los cuales no cambiaron durante la
reacción y al final se volvieron a obtener como productos ya que estos solo sirvieron
para agilizar la reacción. La reacción que se realizó fue una reacción aldólica
cruzada. Conforme se iba agitando el medio de reacción la solución iba cambiando
de color, y se daba paso a la formación de la dibenzalacetona, la cual se filtró y en
las aguas madres quedó la mezcla de acetona, NaOH,
Oto, agua y restos de benzaldehído.

APARTADO DE CONCLUSIONES
Martha Antonio Nuñez

Desde mi punto de vista nuestro producto resulto de buena calidad, puesto que se
realizó cada uno de los pasos como se indicaba en la práctica. Dentro de nuestros
objetivos tenemos que se debió aprender a realizar reacciones de condensación
aldólica cruzada, en la cual se obtiene un compuesto orgánico más complejo, al
reaccionar dos compuestos de menor complejidad, en este caso la dibenzalacetona
al reaccionar el benzaldehído con la acetona para obtener un producto de uso
comercial. Entonces como ya lo había mencionado, tuvimos un buen producto.

Juan Manuel González González

La práctica permitió que pudiéramos saber cómo se logra una reacción por
condensación aldólica por eliminación y estos se logra rompiendo enlaces a través
de lo que es el movimiento agregar un compuesto lo suficiente como para lograr la
reacción y así lograr el producto esperado.

Noé León González

Para la elaboración de esta práctica fue posible realizar una condensación cruzada,
a partir de un aldehído aromático y una cetona alifática, en presencia de una base
SECRETARÍA DE EDUCACIÓN
de NaOH, la cual atrapa al protón acido de la acetona, actuando como nucleófilo en
SUBSECRETARÍA DE EDUCACIÓN MEDIA SUPERIOR Y SUPERIOR

Carretera Toluca-Atlacomulco km 44.8, Ejido de San Juan y San Agustín, C.P. 50700, Jocotitlán, Estado de México.

Tel.: (01 712) 123 13 13. contacto@tesjo.edu.mx

FO-TESJo-029
el carbono del aldehído, de esta forma se llevó acabo la reacción de Condensación
de Claisen-Schmidt.

Para la obtención de la dibenzalacetona se utilizó el etanol, el cual su función fue

de activar a la solución de NaOH para que el catalizador funcionara de mejor
manera, y así comenzara a realizar la reacción aldólica.

David Alejandro Ramon León

Al llevar al máximo el procedimiento sin tener interrupciones y faltas o detalles al

realizarlo podemos observar cual fue el motivo de la práctica además de que
comprobamos los objetivos, considero que, aunque las practicas sean fáciles
deben ser un poco más intrigantes y que podamos observar un cambio más notorio
en las practicas.

Víctor Hugo Zenón Salvador

Esta práctica nos ayudó a comprender el método Claisen–Schmidt para obtener

nuestro producto deseado que es la Dibenzalacetona realizando una condensación
aldólica cruzada.

En la cual se comenzó mezclando el benzaldehído (el cual tenía un olor peculiar a

almendras) con NaOH alcohol y agua se agita y se le agrega las dos gotas de
acetona en la mezcla, después de unos minutos de agitación se observó un cambio
de color a amarillo el cual con el paso del tiempo se tornaba de color más difuminado
con un color blanco que comenzó a aparecer en la mezcla después de unos minutos
de agitación se tornó más visible el condensado blanco y con ligero color amarillo.
Se logró obtener un buen rendimiento el esperado, se identificó el producto
deseado.

SECRETARÍA DE EDUCACIÓN

SUBSECRETARÍA DE EDUCACIÓN MEDIA SUPERIOR Y SUPERIOR

Carretera Toluca-Atlacomulco km 44.8, Ejido de San Juan y San Agustín, C.P. 50700, Jocotitlán, Estado de México.

Tel.: (01 712) 123 13 13. contacto@tesjo.edu.mx

FO-TESJo-029
 BIBLIOGRAFÍA
(KUMUL, 2016) “MANUAL DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA II”. Calkini
Campeche. Recuperado de: https://www.itescam.edu.mx

(UNAM, 2014) “LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II”. México.

Recuperado de:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/LaboratoriodeQuimicaOrganicaII-
QFB1411Todoslosgrupos_27968.pdf

SECRETARÍA DE EDUCACIÓN

SUBSECRETARÍA DE EDUCACIÓN MEDIA SUPERIOR Y SUPERIOR

Carretera Toluca-Atlacomulco km 44.8, Ejido de San Juan y San Agustín, C.P. 50700, Jocotitlán, Estado de México.

Tel.: (01 712) 123 13 13. contacto@tesjo.edu.mx

FO-TESJo-029