Universidad de las Fuerzas Armadas ESPE-EL.

Nombre: Jácome Shigui Juan Carrera: Ingeniería Petroquímica

Andrés
Nivel: Séptimo Fecha: 12/04/2019

Regla de Markovnikov

En 1869, un químico ruso, Vladimir Markovnikov, demostró por primera vez la orientación
de adición del HBr a los alquenos. Markovnikov estableció:

REGLA DE MARKOVNIKOV: la adición de un pronto acido al enlace doble de un alqueno

da como resultado un producto con el protón acido enlazado al átomo de carbono que ya
tiene el mayor número de átomos de hidrogeno.

Esta es la versión original de la regla de Markovnikov. Se dice que las reacciones que siguen
esta regla siguen la orientación Markovnikov y generan el producto Markovnikov. Con
frecuencia nos interesa la adición de electrolito, distintos a los protones ácidos, a los enlaces
dobles de los alquenos. La regla de Markovnikov puede ampliarse para incluir otras
adicciones, de acuerdo con la adición del electrófilo, de tal forma que se produzca el
carbocatión más estable.

REGLA DE MARKOVNIKOV (ampliada): en una adición electrofílica a un alqueno, el

electrófilo se adiciona de tal forma que se genere el intermediario más estable.

La figura muestra cómo se adiciona el HBr al 1-metilciclohexeno para generar el producto

con un hidrogeno adicional enlazado al carbono que ya tenía más enlaces a hidrogeno (uno)
en el alqueno. Observe que esta orientación es resultado de la adición del protón de manera
que genera el carbocatión más estable. Al igual que el HBr, tanto el HC1 como el HI se
adicionan a los enlaces dobles de los alquenos, y también siguen la regla de Markovnikov;
por ejemplo:
 Bibliografía.
[1] McMurry, J., Zendejas Escandón, A., Macías Pérez, M., Gómez Macías, A., & Trujillo Chávez,
G. Química orgánica.