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Tras partir se dirigieron a Porto Santo, entonces bajo dominio portugués y lugar donde nació su
esposa, después pasaron por Madeira donde Colón se reunió con João Gonçalves da Camara
antes de continuar su viaje pasando por los archipiélagos de Cabo Verde y las Islas Canarias.
A su vuelta a la isla de La Española Cristóbal Colón se encontró con un grave problema con los
colonos, quienes habían viajado hasta allí en busca de las fabulosas riquezas prometidas por
el Almirante y se sentían muy defraudados por lo hallado hasta el momento. Además de esto
los indígenas habían reducido mucho su población debido a las enfermedades traídas por los
occidentales y por los duros trabajos forzosos, por lo que se rebelaron en contra de los colonos.
En el año 1500 los Reyes Católicos, en su descontento con la gestión de Colón, enviaron a
Francisco de Bobadilla junto con tres barcos para normalizar la situación en la isla de La
Española. Esto desembocó en el arresto de Cristóbal Colón y de sus hermanos, siendo traídos
de vuelta a España para ser juzgados aunque Isabel La Católica abogó por la liberación de
Colón, a costa de renunciar a sus títulos de Almirante de la Mar Océana y de Virrey de los
territorios descubiertos por él, quedando seriamente menguada su fama.