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ALDEHÍDOS Y CETONAS

MARJORIE BASURTO
JEFFERSON CRIOLLO
ANGIE GRANJA
ANDRÉS VELÁSQUEZ
ARIANA QUINTERO
INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y las cetonas son compuestos los cuales contienen un grupo carbonilo, C=O, por lo cual
es común que estos sean nombrados generalmente como compuestos carbonílicos. Por lo tanto este
grupo carbonilo es el responsable de caracterizar químicamente a los aldehídos y las cetonas. Los
aldehídos son sustancias que poseen la formula 𝑅𝐶𝐻𝑂, donde la 𝑅 es un hidrogeno, mientras que las
cetonas poseen la formula 𝑅 𝐶𝑂 𝑅′ donde 𝑅 y 𝑅′ pueden ser compuestos alifáticos o incluso aromáticos

Grupo funcional aldehído Grupo funcional cetona


INTRODUCCIÓN
Dentro de la industria química los compuestos aldehídos y cetonas que son producidos en mayor
cantidad son el formaldehido, benzaldehído, acetaldehído y la acetona los cuales son utilizados
comúnmente para la producción de polímeros. A su vez otros se producen en magnitudes inferiores y son
utilizados como saborizantes y aromatizantes. No obstante en este trabajo se estudiaran al propanal y a la
acetofenona, utilizados para la elaboración de productos farmacéuticos.
GENERALIDADES
ALDEHÍDOS CETONAS
 Proviene del latín dehydrogenatum  Al igual que los aldehídos este presenta
 Se caracterizan por poseer un grupo un grupo carbonilo dentro de su
carbonilo dentro de su estructura estructura.
 El grupo carbonilo se encuentra en el  En las cetonas a diferencia de los
extremo de la cadena carbónica(función aldehídos su grupo carbonilo se
terminal). encuentra en medio de las cadenas de
 Su formula general es: R – C=O – H carbono(función intermedia)
Visualmente esto quedaría:  Su formula general es: R – C=O – R´
Visualmente quedaría:
GENERALIDADES
ALDEHÍDOS Y CETONAS

Por el grupo carbonilo, este posee los ángulos que forman los enlaces del carbono con los
tres átomos enlazados es aproximadamente de 120°.

El átomo de carbono del grupo carbonilo posee hibridación sp2, de esta forma, éste y los tres
átomos unidos a él, se encuentran en el mismo plano. Los ángulos de enlace entre los tres
átomos enlazados son los que se esperan de una estructura trigonal planar: miden cerca de
120º.
GENERALIDADES
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS OBTENCIÓN DE CETONAS
 Se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes  Se obtienen mediante la oxidación de un alcohol
primarios: secundario.
Ejemplo Ejemplo
1. El oxidante toma dos hidrógenos del etanol(alcohol) 1. El oxidante romperá enlaces que sostengan al
primario). hidrogeno, quitándoselo al 2-propanol.

2. Al romperse el enlace C – H el oxigeno del etanol


forma doble enlace con el carbono cumpliendo así
este la tetravalencia. 2. Tomando ambos hidrógenos lograra deshidrogenar
el alcohol secundario formando una cetona.
IMPORTANCIA
ALDEHÍDOS CETONAS

 Los aldehídos están ampliamente


presentes en la naturaleza: la vanillina  Las cetonas están ampliamente
presentes en la naturaleza: la testosterona

 Para la producción de
plásticos termoestables:  El uso de las acetonas es frecuente
bakelita – apartil del formaldehído para eliminar manchas, esmaltes, rubor,
lapicero o algunas ceras.

 Forman parte de la estructura  Forman parte de la estructura


de monosacáridos de monosacáridos
(monómeros de los carbohidratos): (monómeros de los carbohidratos):
Glucosa Fructosa

 Biotecnología: propanal  Biotecnología: acetofenona


como desinfectante, para elaborar usada en perfumería y farmacia
productos farmacéuticos como solvente y precursor
APLICACIONES A LA BIOTECNOLOGÍA

Propanal Acetofenona
APLICACIONES A LA BIOTECNOLOGÍA

Propanal Acetofenona
APLICACIONES A LA BIOTECNOLOGÍA

Entre los principales usos y aplicaciones que se le dan al Propanal podemos mencionar las siguientes:
como desinfectante, para elaborar productos farmacéuticos, para elaborar plásticos y plastificantes
utilizando polímeros como la celulosa y elaboración de caucho.

Entre los principales usos y aplicaciones que se le dan a la Acetofenona podemos mencionar los
siguientes: es utilizado como un precursor de resinas y de estireno, además de ser utilizado dentro del
área farmacéutica y relacionadas puesto que se lo usa como materia prima para poder sintetizar ciertos
fármacos. También cabe mencionar que se lo usa como aditivo en la goma de mascar y en los cigarros
puesto que se lo utiliza también para realizar fragancias parecidas a la cereza, fresa, almendra, jazmin,
etc.
La Biotecnología en las Industrias de Textiles y Papel
Enzima celulasas Celulosa Glucosa

Mezclillas
Hidrólisis de la celulosa en
moléculas de glucosa libre.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS
ALDEHÍDOS Y CETONAS
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS.
• Los aldehídos de hasta cuatro carbonos son fáciles de mezclarse en agua y algunos solventes
apolares, esto se debe a que forman puentes de hidrógeno con gran facilidad,.
• Contienen poca cantidad de carbonos presentan olores no agradables al olfato, esto va a
depender inversamente del número de carbonos, es decir, a más carbonos el olor desagradable
disminuye, es por eso que aquellos aldehídos que contienen de 8 a 14 carbonos son usados
generalmente en la perfumería.
• Son menos solubles que las cetonas.
• Gracias al fenómeno de resonancia el grupo carbonilo se encuentra polarizado, esto permite que exista
uniones covalentes y iónicas en la doble unión del grupo carbonilo.

• Pueden obtenerse a partir de la deshidratación de alcoholes primarios, los cuales se proceden a deshidratar
con permanganato de potasio, para eso la reacción debe ser débil.

• Los aldehídos con 1 a 2 carbonos a temperatura ambiente (25ºc) se los encuentra en estado gaseoso, de 3 a
11 carbonos son líquidos y de 12 en adelante se los puede encontrar en estado sólido, (Gonzáles, 2010).
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS.
• Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
• El aldehído reduce la plata en medio amoniacal (reacción de Tollens), esto se debe a la formación
del espejo de plata.
• En el caso de la reacción de Schiff, en el momento de agregarse algún producto aldehído, provoca
que el dióxido de azufre se adicione a este para de esta manera volver a tomar ese distintivo color
rojo violeta, (Químico, 2011).
• Tienen una buena reactividad gracias al grupo carbonilo y participa en una alta variedad de transformaciones, las cuales
veremos a continuación:
Polimerización.

ocurre en el caso del formaldehido que se polimeriza a temperatura ligeramente superior a la de congelación.
Reducción de alcoholes.
gracias al contacto con hidrogeno en presencia de algunos catalizadores el doble enlace carbono-oxigeno se rompe
permitiendo que se acople un átomo de hidrogeno dando como resultado que se forme un grupo hidroxilo, es decir, un
alcohol.

Reacciones de adición.

en este tipo de reacciones se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega en dicha
molécula dando como resultado un nuevo compuesto,
PROPIEDADES FÍSICAS DE CETONAS.
• Cuando una cetona contiene 10 carbonos en su estructura, las podemos encontrar en estado líquido, a partir de más
carbonos en su estructura estas se tornan sólidos.
• Las cadenas pequeñas tienen un olor agradable al olfato, las medianas contienen olores fuertes, y las más grandes carecen
de olores.
• Son insolubles en agua a excepción de la propanona.
• Son solubles en alcohol, éter y cloroformo.
• Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrogeno volviéndose compuestos polares.
• El punto de ebullición es menor que el de los ácidos carboxílicos y alcoholes, pero mayor que el de los alcanos que tienen
igual peso molecular.
• Son más solubles que los aldehídos
PROPIEDADES QUÍMICAS DE CETONAS.
• Las cetonas se comportan como ácidos, esto se debe a la presencia de un grupo carbonilo, lo que
permite que se den reacciones de adición nucleofílica.
• Pueden dar origen a otras composiciones mediante la sustitución halogenada, esto se da gracias a la
sustitución de halógenos por uno o varios hidrógenos, un ejemplo lo tenemos en la elaboración de
monobromoactona utilizado como gas lacrimógeno, (Ecu red, s.f.).
• En reacciones de oxidación los aldehídos se oxidan con facilidad, esto se da gracias a la presencia de
un oxidante fuerte y calor, lo que provoca la ruptura de la cadena a la altura del grupo funcional
formando dos moléculas de ácido.
• Las cetonas también pueden experimentar proceso de condensación en sus moléculas.
PROPANAL ACETOFENONA
 Punto de ebullición: 49º C.  Punto de ebullición: 202º C.
 Punto de fusión: -81ºC.  Punto de fusión: 20ºC.
 Densidad relativa: 0,8g/mL.  Densidad relativa: 1.03g/mL.
 Solubilidad en agua: si es soluble.  Solubilidad en agua: escasa.
 Punto de inflamación: -30ºC.  Punto de inflamación: 82ºC.
 Masa molecular: 58.07g/mol.  Masa molecular: 120.15g/mol.
 Temperatura de auto ignición: 207ºC  Temperatura de auto ignición: 571ºC
Mecanismo de obtención de un aldehído
- Hidroboración de Alquinos
Mecanismo de obtención de un aldehído
- Hidroboración de Alquinos
Mecanismo de obtención de un aldehído
- Hidroboración de Alquinos
Mecanismo de obtención de una cetona
- Acilación de Friedel-Crafts

Benceno Fenil metil cetona


(Acetofenona)
Reacción de Grignard

Acetofenona O -MgBr+
H+ H2O
O- CH H3O
CH3MgBr+
CH HC
Éter
HC
H CH3
HC CH

HC CH CH

CH

Benzaldehído
Reacción de Grignard

Acetofenona
MgBr+ O
O -H+
CH
CH MnO2,Acetona
HC
HC CH3
CH3 HC CH
HC CH
CH
CH Acetofenona
CONCLUSIONES
 Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos, los cuales contienen un grupo carbonilo (C=O),
en donde este a su vez se encuentra en los aldehídos en una posición terminal (función terminal), mientras
que en las cetonas se encuentra en una posición intermedia (función intermedia.
 Una de las principales aplicaciones en las que se utiliza a los compuestos de Propanal y Acetofenona es en
la síntesis de productos farmacéuticos, puesto que por ejemplo la Acetofenona es utilizada como un
agente fotosensible lo cual permite que se dé una reacción en el tejido humano para curar tejido dañado.
También es utilizada generalmente para tratar a la psoriasis y algunos tipos de neoplasmas.
 Mediante el mecanismo de hidroboración de alquinos se puede obtener acetonas o aldehídos dependiendo
de la posición del grupo alquino.
REFERENCIAS
 De libro
• Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica. Pearson Educación
• Aldabe, S., & Aramendia, P. (2004). Química 2. Química en acción. Ediciones Colihue SRL..
• Ballester R., Ballester E., Calatayud L, Sabater V, Trilles E., (2011). Química 2do bachillerato. Nau Llibres.

 De internet
• Castellanos, A. (2015). Aldehídos y cetonas compuestos con función carbonilo.
Recuperado de https://slideplayer.es/slide/5547181/
• Guzmán, C. (2012). Presentación aldehídos. Recuperado de https://es.slideshare.net/caroxime/presentacion-
aldehidos
• Rojas, D. (2013). Cetona. Recuperado de
https://es.slideshare.net/diiegorojaspena/cetona-18697681