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Objetivo: Identificará en los compuestos del carbono el grupo funcional presente reconociendo sus
propiedades físicas, nomenclatura y usos más frecuentes de las sustancias que los poseen.
CONTENIDO:
4.1 Éteres
4.2 Alcoholes
4.1 Éteres
CONTENIDO:
4.1 Éteres
Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales
alquilo.
Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o
diferentes.
La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el metoximetano
cuya estructura se muestra a continuación:
Éter etílico.-
Es el más importante de los éteres.También se le conoce como etoxietano, dietil éter o simplemente éter.
Su fórmula es:
Lectura:
Lea el texto titulado: "Anestésico y éteres". Escriba un comentario de la lectura y envíelo al correo
electrónico del profesor.
Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningún otro grupo funcional, se
acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra éter. Si los radicales son iguales el éter se dice que
es simétrico o simple y si no es entonces asimétrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo común,
pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabético.
Ejemplos:
Éteres simétricos:
Éteres asimétricos
ISOBUTIL METIL ÉTER n-BUTIL-n-PROPIL ÉTER
De nombre a fórmula:
Se coloca el oxígeno como unión de los radicales. Verifique El lugar donde coloque los radicales es indistinto, lo
que sea en el enlace libre de cada radical donde se una el importante es que esté el oxígeno entre ellos en la posición
oxígeno. adecuada.
EJERCICIO 3.8
Escriba la estructura o el nombre según corresponda para los siguientes compuestos: Revise sus
resultados consultando la sección de respuestas.
a) disobutil éter
b) fenil-n-propil éter
c) n-butilisobutil éter
d) etilmetil éter
e) sec-butilter-butil éter
f) g)
h) i)
j)
TAREA 3.6
a) ISOBUTILISOPROPIL ÉTER
b) TER-BUTIL-n-PROPILÉTER
c) N-BUTILFENIL ÉTER
d) ÉTER ETÍLICO
II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras. Señale la cadena principal y su
numeración.
a) b)
c) d)
e)
4.2 Alcoholes
CONTENIDO
Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde uno de sus hidrógeno ha sido
reemplazado por un radical alquilo o arilo.
4.2.1 Clasificación
Esta clasificación se basa en el tipo de carbono al cual está unido el grupo –OH (hidroxi).
PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono primario,
o sea un carbono unido a un solo carbono.
Ejemplos:
Los carbonos a los cuales está unido el grupo–OH (hidroxi) (rojos) están a su vez unidos a un solo
carbono (azul), por tanto son primarios.
SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono secundario,
o sea un carbono unido a dos átomos de carbono.
Ejemplo:
El carbono unido al –OH (rojo) está enlazado a dos carbonos (azules), por tanto es un carbono
secundario.
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono terciario, o
sea un carbono unido a tres átomos de carbono.
Ejemplo:
El carbono al cual está unido el grupo –OH (rojo) está unido a su vez a tres átomos de carbono (azules),
el carbono es terciario.
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Propiedades:
Líquido incoloro de olor agradable si es puro.
Muy soluble en agua.
Altamente tóxico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o aplica externamente.
Usos:
Propiedades:
Usos:
Bebidas alcohólicas
Las características de las bebidas alcohólicas dependen del origen de los azúcares fermentados así como
del proceso de elaboración. Ejemplos:
BEBIDA ORIGEN
html.rincondelvago.com/ cana-de-
azucar.html
Tequila Agave
www.tropengarten.de/ Bilder/B-Agave-
mk70.jpg
Mezcal Maguey
www.homebrew.com/
wine_cellar/wineblog.shtml
Whisky Cebada
www.floresdigitales.com/ g07/10.htm
Brandy, cognac y vinos Uva
educar.sc.usp.br/ licenciatura/1999/uva.jpg
PROPANOTRIOL O GLICERINA.-
Es un polialcohol, o sea que tiene más de un grupo –OH en su estructura. Su fórmula es:
Usos.-
ETILENGLICOL O GLICEROL.-
Es un diol, o sea que contiene dos grupos –OH en su estructura. Su fórmula es:
Es muy utilizado como anticongelante y en la elaboración de una fibra sintética conocida como dacrón.
FENOL O HIDROXIBENCENO.-
Fabricación de plásticos
Lectura:
Lea el texto tiludado: "Alcohol etílico". Elabore un comentario de la lectura y mándelo al correo
elelctrónico dle profesor.
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Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común formado por la
palabra ALCOHOL y el nombre del radical añadiéndole la terminación ICO.
Ejemplos:
ALCOHOL METÍLICO
ALCOHOL ETÍLICO
ALCOHOL n-PROPÍLICO
ALCOHOL ISOPROPÍLICO
ALCOHOL n-BUTÍLICO
ALCOHOL ISOBUTÍLICO
ALCOHOL SEC-BUTÍLIVO
ALCOHOL TER-BUTÍLICO
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cadena más larga que contenga el carbono unido al grupo –OH e iniciamos su numeración por el extremo más cercano a ese carbono. Se nombran l
, y al final el nombre de la cadena principal con terminación ol indicando la posición de el grupo hidroxi.
4-METIL-2-HEXANOL
cadena de carbonos continúa más larga que contiene todos los carbonos unidos a un grupo funcional es horizontal. Como el grupo –OH está exactam
mamos como referencia el siguiente grupo funcional que es el átomo de bromo.
1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL
2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL
3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL
cadena más larga es la horizontal, ya que si el radical sec-butil se incluyera en la cadena quedaria fuera el carbono que tiene cloro.
3-SEC-BUTIL-4-CLORO-1-BUTANOL
De nombre a estructura:
a) 4,4,-dimetil-2-hexanol
Es una cadena de 6 carbonos. Tiene dos metiles en el carbono 3. La terminación ol indica que hay un
grupo –OH unido a uno de los carbonos de la cadena, que en este caso es el carbono#2, ya que este
número antecede a la palabra hexanol.
b) 1,6-dibromo-5-ter-butil-3-heptanol
Es una cadena de 7 carbonos con un grupo –OH característico del alcohol en la posición 3.
c) 1,2,2,8-tetracloro-4-etil-4-nonanol
d) 2-ter-butil-5,6,-dimetil-6-yodo-4-octanol
e) 2,8,10-tribromo-3-sec-butil-5-decanol
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EJERCICIO 3.9
Escriba la estructura o el nombre según corresponda para los siguientes compuestos. Comprueba sus
resultados en la sección de respuestas al final del capítulo.
a) 4-cloro-3-isopropil-1-pentanol
b) 2-metil-4-etil-4-heptanol
c) 4-isobutil-4-n-propil-3-octanol
d) Alcohol terbutílico
e) 4-bromo-2-sec-butil-1-butanol
f) g)
h) i)
j)
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TAREA 3.7
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamaño carta y entréguelo a su profesor en la fecha
por el señalada.
1) 2,4,5-TRIMETIL-3-HEXANOL
2) 4-TER-BUTIL-5-ISOPROPIL-2-OCTANOL
3) 1-BROMO-5-CLORO-6-ETIL-3-PENTANOL
4) 3-ISOBUTIL-5-METIL-1-HEPTANOL
5) 3-FENIL-1-BUTANOL
a) b)
c) d)
e)
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EJERCICIO 3.8
Ejercicio de integración
1) SEC-BUTILMETIL ÉTER
2) 6-BROMO-4-ISOBUTIL-2-METIL-3-HEPTENO
3) 2-BROMO-3-TER-BUTIL-7-ETILNONANO
4) DIISOBUTIL ÉTER
5) 3-n-BUTIL-4-ISOPROPIL-1-OCTINO
6) 6-ETIL-4-ISOPROPIL-2-METILNONANO
7) YODURO DE SEC-BUTILO
8) ACETILENO
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
i) j)
EJERCICIO 3.10
Tarea de integración
I. En una hoja blanca tamaño carta, dibuje la estructura correcta para los siguientes compuestos,
indicando sobre la línea el tipo de compuestos: alcano, alqueno, alquino, haluro orgánica,
aromático, éster o alcohol.
1) 3-ter-butil-6-metil1-heptino_______________
2) 6-cloro-3-isopropil-2-hexanol_______________
3) m-aminohidroxibenceno_______________
4) n-butilter-butil éter_______________
5) 2-bromo-3-clorobutano_________________
II. En una hoja blanca tamaño carta, complete la siguiente tabla con la información solicitada
escribiendo debajo de cada estructura su nombre correcto.Indique la cadena principal y su
numeración.
a)
b)
c)
d)
e)
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ACTIVIDAD III 3