9,10-DIHIDROANTRACENO-9,10-ENDO-a,b-SUCCÍNICO

A partir del Sustrato: Antraceno

Mecanismo de Reacción: Reacción de Diels-Alder.

Sección 1: Estequiometría de la Reacción:

A. Ecuación General Completa y Balanceada

C14H10 + C4H2O3 → C18H12O3

B. Mecanismo de Reacción

C. Cantidad de Reactivos a utilizar:

Reactivo/Producto Peso Molecular o Cantidades teóricas Cantidades Reales a

Atómico (g/mol) que Indica la literatura utilizar
especializada

mmol mL g mmol mL g

Antraceno 178.23 g/mol 5.611 1 5.611 1

Anhídrido maleico 98.06 g/mol 5.609 0.55 5.098 0.5

 Xileno 106,16 g/mol 202.76 25 202.76 25

Anhídrido 9,10
Dihidroantraceno 9,10 292 g/mol 5.609 1.55 4.487 1.24
Endo
α,β Succínico

Sección 2: Material y Equipo Necesario

Equipo/cristaleria Cantidad Equipo/Cristaleria Cantidad

Matraz de bola 250ml 1 Soporte Universal 1

Espatula 3 Pinzas 2

Tubo refrigerante 1 Mechero 1

Estufa/baño nujol 1 Capilares 5

Erlenmeyer 250ml 2 Hilo de cobre 5 cm

Embudo Buchner 1 Embudo de vidrio 1

Balanza granataria 1 Termometro 1

Tubo de thiele 1

Sección 3: Reactivos a utilizar en la síntesis:

Reactivo Cantidad Pureza (%) Concentración Costo (Q)

Antraceno 4g 95% 23.07/kg

Anhídrido Maleico 2g 99.5% 1.4/Kg

Xileno 30 ml 99.9% 9.23/Kg

Carbon activado 1g 98% p/p 3.69//Kg

Etanol 15 ml 96% v/v 184.926/L

Costo total de 222.316

la síntesis
Sección 4: Tiempo necesario para la síntesis:

Tiempo Teórico: 3 horas 30 minutos

Tiempo calculado: 2 horas 52 minutos

Cálculo del tiempo:

Actividad Tiempo (minutos) Commented [1]: esto me lo fume

Pesar antraceno y anhídrido maleico. Mezclar 10 Commented [2]: Jajajaja, me parece

en matraz de bola

Medir y mezclar xileno y tolueno en el matraz 10

de bola

Preparas mecanismo de refrigeración 15

Calentar sistema hasta ebullición en una 37 Commented [3]: Siento que en secar la muestra si se
estufa necesita mas tiempo, no?

Filtrar solución 15 Commented [4]: vamos a escribir 20 min, por si acaso

Cristalización del producto 20

Separar los cristales por filtración 15

Secar la muestra 20

Caracterizar el producto obtenido 20

Sección 5:Propiedades de los reactivos y productos:

Antraceno

Primeros En contacto con

Auxilios ojos enjuagar con
Color Amarillo agua durante 15
 min, al igual con
contacto con piel.
En caso de
Estado Solido ingestión, no
inducir vómito,
llamar a un médico,
mantenerse al aire
libre.
Olor aromatico

Pto de fusion 215-218°C

Pt. de ebullicion 340°C

Solubilidad Insoluble Toxicidad Irritación en ojos,

tóxico por
inhalación y
Estabilidad contacto con la piel.
Cancerigeno
Estable en condiciones
normales, sensible a la luz.

DL50 Oral 16g/kg rata

Fuente: (ThermoFisher Scientific,2012).

Anhidrido Maleico

Primeros
Color Blanco Auxilios Enjuagar ojos y piel
durante al menos 15
min. Cubrir la piel
con crema
Estado Solido antibacterial y
 descansar en lugar
ventilado
Olor No aplica

Pto de fusion 202°C

Pt. de ebullicion 52.8°C

Toxicidad Daños severos en

Solubilidad Soluble
córnea, corrosivo
ojos y piel e
Estabilidad irritación en el tracto
Estable respiratorio.

DL50 Oral 481 mg/kg rata

Combustible a altas
Inflamabilidad temperaturas

Fuente: (GTM, 2014)

Xileno

Primeros
Color Incoloro
Auxilios

Estado Líquido

Olor Dulce Trasladar a un

ambiente fresco, en
contacto con ojos y
Pto de fusion ´-25°C a 14°C piel, lavar con
abundante agua
durante 20 min. No
Pt. de ebullicion 147°C inducir el vómito.
 Toxicidad Irritación en el tracto
Solubilidad Insoluble en agua
respiratorio, piel y
ojos. Causa náuseas
Densidad y dolor de cabeza.
0.876 g/cm^3

DL50 Oral 5000 mg/kg rata

Inflamabilidad Inflamable

Fuente: (GTM, 2016).

Tolueno

Primeros
Color Incoloro
Auxilios

Estado Líquido

Olor Aromático Trasladar a un

ambiente fresco, en
contacto con piel y
Pt. de fusión - 95°C ojos lavar con
abundante agua
durante min. No
Pt. de ebullición 110.6°C inducir el vómito.

Toxicidad Náuseas, dolor de

Solubilidad 0.587g/l en agua
cabeza, irritación
en vías
Densidad respiratorias, piel y
0.866 g/cm^3
ojos. Causa
dermatitis.

DL50 Oral 5000mg/kg rata

Inflamabilidad Inflamable

Fuente: (GTM, 2017).

 Carbón Activado

Color Negro Primeros

Auxilios

Estado Solido

Olor Sin olor

Trasladar a aire
fresco, lavar con
Pt. de Fusión 3550°C agua ojos y piel por
10 min. De persistir
la irritación consultar
Pt. de ebullición 4827°C a un médico.

Solubilidad Insoluble en agua Toxicidad Enrojecimiento e

irritación en tracto
respiratorio, ojos y
Densidad 0.4 piel. Nocivo si se
ingiere.
DL50 Oral -

Inflamabilidad Combustión espontánea

Fuente: (Winkler, 2007).

Anhídrido 9,10 Dihidroantraceno 9,10 Endo α,β Succínico

Color Blanco, delicuescente Primeros

Auxilios

Estado Solido (lentejas)

Si hay contacto con
la piel, lavar la zona
Olor afectada por al
menos 15 minutos y
trasladar a un centro
Peso molecular 292 médico.
 Pt. de Fusión 218.4°c

Pt. de ebullición 390°c

Soluble en agua fría y caliente, Toxicidad Corrosión por

Solubilidad insoluble en etanol contacto con la piel.

Densidad 1.13g/mL

DL50 Oral -------

Inflamabilidad --------

Fuente: (Winkler, 2007).

Sección 6: Análisis Mecanístico.

En esta síntesis a partir de los sustratos se obtendrá un producto aducto, ya que, es entre la
unión directa entre el antraceno y el anhídrido maleico, por lo que el anillo central reaccionará
mediante una reacción de Diels-Alder.Se utilizará una mezcla de tolueno y xileno, para lavar los
cristales formados “Anhídrido 9,10 Dihidroantraceno 9,10 Endo α,β Succínico” el calentamiento debe
de ser intenso para poder disolver todos los reactivos completamente, así como también durante
el tratamiento con carbón activado. (Universidad de Sevilla, 2014)

Sección 7: Puntos Críticos

Punto de interrupción Justificacion

Cuando el calentamiento llegue a 160°C La temperatura debe de ser alta, ya que es un

mantener constante. sistema endotérmico por lo que, debe de
suministrarse energía, por lo cual se favorece
la reacción.

Sección 8: Modificaciones al procedimiento de síntesis

Ninguna modificación.
Sección 9: Diagrama de Flujo

Sección 10: Referencias Utilizadas

Cateyano, M. Lopez M. (2013). Reacción de Diels-Alder. Universidad Autonoma de

Mexico. Mexico

GTM. (2014). Hoja de datos de seguridad Anhidrido Maleico. Obtenido de

http://www.gtm.net/images/industrial/a/ANHIDRIDO%20MALEICO.pdf

GTM. (2017). Ficha de datos de seguridad Tolueno. Obtenido de

http://www.gtm.net/images/industrial/t/TOLUENO.pdf

GTMF. (2016). Ficha de datos de seguridad. Obtenido de

http://www.gtm.net/images/industrial/x/XILENO%20.pdf

ThermoFisher Scientific. (2012). Ficha de datos de seguridad. Obtenido de

https://www.fishersci.es/chemicalProductData_uk/wercs?itemCode=10176313&l
ang=ES

Universidad Nacional Autonoma de Mexico (s.f). Experimento No. 12 Reaccion De Diels-

Alder. Obtenido de http://organica1.org/1545/1545_12.pdf
Universidad de Sevilla. (2014). Prácticas de Química Orgánica. Obtenido de
https://personal.us.es/gdegonzalo/uploads/Docencia/Qu%c3%admica%20Org%c
3%a1nica%20II/QOII%20Pr%c3%a1cticas%20Manual%20alumnos%202014-
15.pdf

Winkler. (2007). Ficha de seguridad Carbón Activado. Obtenido de

http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/carbon%20activado