Reacción de Paal-Knorr;

Obtención de 1-Fenil-2,5-
Dimetilpirrol.

Cuevas Yunuen, García Aguilar

Elihu David, García Aneel y
Rodríguez Abraham. RESUMEN.

Departamento de Ciencias En esta práctica se sintetizó un compuesto químico

Biológicas Universidad heterocíclico conocido por su nombre común como “pirrol”;
Autónoma de México. el cual está constituido por anillo aromático de 5 miembros en
Obtención de Compuestos donde como característica principal se destaca la
Orgánicos de interés participación del elemento nitrógeno como el heteroátomo
farmacéutico. que contribuye a la ciclación y aromaticidad del mismo. El
presente artículo describe la síntesis de un pirrol Di-sustituido
03/02/2020.
unido a un anillo aromático de benceno, es decir el: 2,5-
Dimetil-1-Fenil-1H-Pirrol A partir de 2,5-Hexanodiona y Anilina
en un medio Ácido tomando como base la reacción de Paal
Knorr, misma que consiste en una condensación entre un compuesto 1-4 Di-
carbonilico y anilina. Para lograr el objetivo de la síntesis del producto
deseado se realizó una mezcla de reactivos la cual se puso en un equipo de
reflujo, en la cual se aplicó energía en forma calor para que la reacción
tuviera las condiciones adecuados para llevarse a cabo; posteriormente la
mezcla se sometió a un medió ácido para que pudiera concluir la reacción.
El procedimiento desarrollado, así como las cantidades tales como los pesos
iniciales y finales de los reactivos, así como del producto se exponen a lo
largo de este artículo.
 ABSTRACT.

In this practice a heterocyclic chemical compound known by its common

name as "pyrrol" was synthesized which consists of 5-member aromatic ring
the main characteristic is the participation of the nitrogen element as the of
heteroatom that contributes to the cycle and aromaticity of it. The article
describes the synthesis of a Disubstituted pyrrol attached to an aromatic
benzene ring, called 2,5-Dimethyl-1-Phenyll-1H-Pirrol from 2,5-Hexanodione
and Aniline in an Acid medium based on Paal Knorr's reaction, which consists
of a condensation between a compound 1,4-dicarbonyl and aniline. To
achieve the goal of the synthesis of the desired product, a mixture of
reagents was made which was put into a reflux equipment, heated energy
was applied so that the reaction was in the right conditions, the mixture was
subjected to an acidic enviroment so that it could conclude the reaction.
The procedure, as well as quantities such as the initial and final weights of the
reagents are found throughout the article.

INTRODUCCION.

Los compuestos heterocíclicos han alcanzado en los últimos años gran

importancia debido actividad biológica reportada. En particular, se ha
encontrado en los derivados del anillo pirrólico una valiosa herramienta para
la producción de moléculas con un alto potencial biológico y/o
farmacológico. Dentro de la actividad biológica exhibida por compuestos
pirrólicos y aprovechada en la medicina, se suman propiedades tan
interesantes como las de tipo anticonvulsivo, antiinflamatorio y analgésico;
asimismo han sido catalogados como potenciales agentes antivirales,
vasorelajantes y anticancerígenos. Estas interesantes propiedades han
estimulado el desarrollo de efectivas estrategias sintéticas para su
obtención, las cuales partiendo de diferentes precursores permiten obtener
el anillo pirrol con una estructura particular, en donde los sustituyentes
imprimen la posible actividad de las moléculas.

El estudio del anillo pirrólico tiene gran interés biológico pues esta molécula
tiene una relación estrecha con la clorofila de las plantas, la hemoglobina
de la sangre y algunos alcaloides como la nicotina y la cocaína. Es un
compuesto heterocíclico (uno o más átomos dentro del ciclo son diferentes
a carbono).

Esta síntesis es un método sintéticamente valioso para la obtención de

pirroles sustituidos, componentes estructurales comunes de muchos
productos naturales. Se descubrió por los químicos alemanes Carl Paal y
Ludwig Knorr en 1884 como un método para la preparación de los furanos,
y ha sido adaptado para pirroles y tiofenos. Aunque la síntesis de Paal-Knorr
ha visto uso generalizado, el mecanismo no se entiende completamente
hasta que fue dilucidada por V. Amarnath et al. En la década de 1990.

Se utilizó el reflujo que es un proceso experimental a nivel de laboratorio que

se utiliza principalmente para producir el calentamiento de reacciones que
requieren una temperatura mayor que la temperatura ambiente y de una
mezcla en agitación por tiempo prolongado, en la cual no se puede permitir
la evaporación excesiva de los líquidos y en la que una de las principales
ventajas de esta técnica recae en que puede ser dejada por un período
largo de tiempo sin necesidad de adicionar más solvente, además de que
es posible recuperar una parte significante parte del mismo.