Preparación de la aspirina (Ácido acetilsalicílico)

PREPARACIÓN DE LA ASPIRINA (Ácido acetilsalicílico)

Resumen:
La aspira es uno de los fármacos más comercializados en el mundo debido a sus múltiples
propiedades sanadoras. Con esta práctica se trata de dar una visión general de la síntesis
orgánica preparando aspirina, parece una síntesis un poco complicada pero no lo es. El ácido
acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de un
catalizador que en este caso es el ácido sulfúrico (Pérez, 2017) En la síntesis se aplica la
técnica cristalográfica, y finalmente aprender a elaborar una tableta por un proceso de
compresión del medicamento.
Palabras claves: comprimido, fármaco, pureza.
Información general:
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de aspirina por la empresa
farmacéutica Bayer. Este medicamento proviene de la corteza de sauce blanco cuyo principio
activo es el ácido acetilsalicílico y en 1897 Félix Hoffman obtuvo el componente activo de
la Aspirina (AAS) y lo sintetizo (Pérez, 2017). Es un agente analgésico- antipirético y
antiinflamatorio, por lo que es muy utilizado en el tratamiento de fiebre reumática,
reumatismo, gota y artritis reumatoide. Sin embargo, con el tiempo su uso se ha prolongado.
Su utilización prolongada no lleva a la adicción y su toxicidad es menor que los analgésicos
opiáceos (Sanjurjo, 1996) y sobre todo tiene un bajo costo de producción
Desarrollo experimental:
Para la elaboración del ácido acetilsalicílico es necesaria tener en cuenta dos
recomendaciones en primer lugar el experimento se realiza sobre el extractor de gases debido
a que se desprende olores un poco irritantes y en segundo lugar los reactivos se deben agregar
en un orden determinado. Primero se agrega 1.25 g ácido salicílico seguido de 2,5 ml de
anhídrido acético y dos gotas de ácido sulfúrico que funciona como catalizador
simultáneamente tenemos la plancha calefactora y la tenemos a una temperatura de 50°C
mientras que preparamos la solución esperamos a que la temperatura de la estufa llegue a una
temperatura de 60°C y colocamos el vaso precipitado encima de un baño maría y esperamos
diez minutos que es el tiempo promedio en que la plancha alcance una temperatura de 70°C
no puede pasarse del tiempo y mucho menos de la temperatura.
Una vez alcanzado el tiempo y temperatura, esperamos a que se enfrié a una temperatura
ambiente y pasamos a filtrarlos en embudo de Buchenn sobre un papel filtro y agregamos
agua fría para limpiar la aspirina del ácido sulfúrico y finalmente lo secamos en el horno y lo
pesamos para hallar el rendimiento de la aspirina
El siguiente paso de la elaboración del medicamento es la formación de la tableta, para ello
usamos una harina imitando la técnica de empastillamiento de la aspirina, usamos maicena y
lo mezclamos con los cristales de la aspirina hasta que se forme una masa parecida a la de
una masa de amasar y usando una jeringa cortada en el extremo de la aguja depositamos esta

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masa y la oprimimos en una superficie plana para saca la humedad de la masa y de igual
modo para que el medicamento quede más comprimido finalmente vamos sacando poco a
poco y cortamos las pastillas y hacemos una prueba de resistencia o dureza.
Tabla de toxicidad:
TABLA 1: TABLA DE TOXICIDAD DE LOS REACTIVOS DE LA PRÁCTICA. FUENTE:
INTERNET

Reactivo Pictograma Frases S y R

Ácido acetilsalicílico R 22: Nocivo por ingestión.
R 37/38: Irrita las vías
respiratorias y la piel.
S 2: Manténgase fuera del
alcance de los niños.
S 26: En caso de contacto con
los ojos, lávelos
inmediatamente con abundante
agua y buscar atención médica.
S 37/39: Use guantes
adecuados y los ojos / la cara.
S 46: En caso de ingestión,
acuda inmediatamente al
médico y muéstrele la etiqueta
o el envase.
Ácido sulfúrico Irritación quemaduras,
dificultad para respirar tos y
sofocación. Altas
concentraciones puede
ocasionar dañpos en riñones y
pulmones en ocasiones
ocasionando la muerte. Causa
efectos fetales de acuerdo a
estudios con animales de
laboratorio. Peligeo de cancer.
Puede ser fatal si se inhala.
Ocasiona severas irrutaciones
en ojos, piel, tracto,
respiratorio y tracto disgestivo
con posible quemaduras.
Ácido acetilsalicílico La inalación puede causar
irritación del tracto respiratorio
superior produciendo tos o
dificultad para respirar al
respirar. Puede causar
irritación y dolor y
posiblemente afetar la córnea.
La ingestión puede causar
irritación del tracto
gastrointestinal, dolor de
cabeza, náuseas y vómitos,

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mareos disminución de la
visión, zumbidos en los oídos y
sordera, confusión, sudores,
erupción a la piel, incremento
de la respiración, distibios
metabolicos y daño al riñon.
Anhídrido acético R 10: Inflamable.
R 20/22: Nocivo por
inhalación y por ingestión.
R 34: Provoca quemaduras.
S 26: En caso de contacto con
los ojos, lávense inmediata y
abundantemente con agua y
acúdase a un médico.
S 45: En caso de accidente o
malestar, acúdase
inmediatamente al médico (si
es posible, muéstrele la
etiqueta).

Procedimiento:
El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. La aspirina es el fármaco
analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio es
decir alivia el dolor, baja la fiebre y disminuye la inflamación. La aspirina actúa bloqueando
la transmisión del estímulo doloroso, en una acción analgésica periférica gracias a ellos alivia
grandes cantidades de dolores. (Pérez, 2017) Aunque se conocen numerosos compuestos con
propiedades analgésicas, sólo en la aspirina se combinan con un carácter antipirético y
antiinflamatorio. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el
ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos
efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la modificación
de otro potente analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad de
crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina, obteniéndose la
diacetilmorfina o heroína. Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina
(ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares,
la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente
aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se
absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a
ácido salicílico, el cual actúa como analgésico, aunque sea de forma localizada. El ácido
acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico. Aunque se pueden obtener
ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele
usar como agente acetilante un sustituto del ácido acético, anhídrido acético. Permite
producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido
acético. La reacción que tiene lugar se indica a continuación:

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La síntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos, pero lo habituales que
parta de ácido salicílico y anhídrido acético. En la práctica, aunque el ácido salicílico
necesario para llevar a cabo la acetilación puede extraerse de plantas como el abedul o
la gaulteria, suele obtenerse por síntesis mediante la carboxilización del fenol según Kolbe.
En la reacción de Kolbe se transforma un fenol en un ácido fenólico por la acción de una
base y del dióxido de carbono. A escala industrial es una reacción muy eficaz. El fenol puede
prepararse a partir de diversos compuestos aromáticos (como el benceno, el cloro benceno o
el isopropilbenceno) procedentes del petróleo. De este modo, el precio del petróleo puede
determinar, en última instancia, el coste y disponibilidad de fármacos como la aspirina.

Importancia de la cristalografía dentro de la farmacología:

Durante la práctica se aplicó el método de la cristalografía, esto con el fin de asegurar su
pureza, conocer su estructura a nivel molecular y mejorar su calidad. En la cristalografía es
crucial para la farmacología, permite comprender tanto el funcionamiento molecular de los
medicamentos como la manera en que podemos mejorarlos. (Lopez Acevedo, y otros, 2014)

IMAGEN 1; 10 G DE ASPIRINA DE LA EMPRESA BAYER

En la práctica la cantidad de aspirina que hicimos muy poca, pero aun así pudimos lograr ver
la formación de cristales alargados, sin embargo, la anterior imagen muestra la formación de
cristales de una masa mayor a la que nosotros hicimos y de ese modo se verían los cristales
de la aspirina a una mayor escala.
Para realizar este experimento según los autores proponen usar una tableta de aspirina de la
casa Bayer y diluirla en 600 ml de agua destilada, se deja en bote tapado. Al día siguiente se
tiene un sedimento blanco en el fondo. Al cabo de un mes se empiezan a observar pequeños
cristales prismáticos transparentes emergiendo del sedimento blanco del fondo. Entre mayor
sea la pureza del compuesto mejor quedara la forma de los cristales.

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Discusión y resultados
Ya hecha la practica obtuvimos el siguiente rendimiento
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑟𝑒𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
1,25 − 1.1
𝑟𝑒𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
1.25
Finalmente, el rendimiento que se obtuvo de la síntesis fue menor al esperado, muy
probablemente producido por las pérdidas al traspasar de un envase a otro y por una perdida

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que hubo al filtrar al vacío, ya que en la filtración se le abrieron unos poros al papel filtro
haciendo que cayera el compuesto activo al matraz del embudo.
Fu posible elaborar la aspirina, no es una síntesis muy compleja sin embargo si es de mucha
atención.
Recomendaciones:
-Usar siempre los elementos de seguridad
-Seguir las normas de seguridad indicada por el laboratorista
- Ser muy cuidadoso con los desperdicios de reactivos ya que estos afectan el rendimiento de
la síntesis.
-Seguir con el orden de la deposición de reactivos.
Referencias bibliográficas:
Fabio Restrepo, J. R. (1978). QUÍMICA BASICA ORGANICA (Vol. 1). Medellin, Antioquia, Colombia:
Susaeta ediciones. Recuperado el 07 de Septiembre de 2019

Fabio Retrepo, J. R. (1982). Química Básica (Vol. 2). Medellin, Colombia: Susaeta ediciones. Recuperado
el 7 de Septiembre de 2019

GEISSMAN, T. A. (1973). PRICIPLES OF ORGANIC CHEMESTRY (Vol. 3). (I. S. Bellido, Trad.) San Francisco,
California, Estados Unidos: Reverté. Recuperado el 07 de Septiembre de 2019

Lopez Acevedo, V., López Andres, S., Sanchez Pastor, N., Viedma, C., Martín Vivaldi, J., & Astilleros, J.
(2014). El arte y la ciencia de los cristales. Madrid, España. Recuperado el 1 de Enero de 2020,
de
https://eprints.ucm.es/26759/1/Documentaci%C3%B3n%20Participantes%20Noche%20Investi
gadores%202014%20DEFINITIVO%20_3%20sept_%20%281%29.pdf

Pérez, C. M. (2017). Acercate a la química. Universida de la laguna.

Sanjurjo, M. (1996). Historia de la ciencia y la tecnologia y su aprovechamiento en el proceso educativo

(Vol. 7). Ciudad de Mexico, México. Recuperado el 01 de Enero de 2020, de
http://revistas.unam.mx/index.php/req/article/view/66681/58579

Wileland, G. (1927). Prácticas de química orgánica (Vol. 1). (P. D. Wileland, Ed.) Barcelona, España:
Imprenta CLARASÓ.

Páginas web consultadas

https://es.slideshare.net/LuisMorillo2/practica-8-28304105

https://facquim.webs.ull.es/acercate/QO.pdf
https://www.medigraphic.com/pdfs/uro/ur-2010/ur104a.pdf
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https://www.studocu.com/en/document/universidad-rey-juan-
carlos/quimica/practical/practica-1-preparacion-de-la-aspirina/1196575/view