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UNIVERSITE HASSAN II–CASABLANCA Année universitaire 2013 -2014

FACULTE DES SCIENCES Aïn Chock Session de rattrapage / Juillet 2014

Epreuve de chimie organique (SMC4)

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I) A partir d'une amine primaire A de formule brute C8H17N, dédoublable en
isomères optiques (C*), on réalise les réactions suivantes :

A CH 3 I en excès AgOH Chauffage

B C N(CH 3 ) 3
C 8 H 17 N
D +
1) O 3
E + O CH2
2) H 2 O, Zn

Le produit E peut être préparé par la séquencez réactionnelle suivante :

CHO +
1) CH3 MgCl Na 2 Cr 2O 7, H
G E
+
2) H 2O, H
F
a) Ecrire le mécanisme de formation de G
b) Etablir l’équation d’oxydo-réduction globale du passage G à E
c) Déterminer la structure de D
d) Déduire les structures C et B
e) Dessiner la structure stéréochimique de A répondant à la configuration R

II) Préparation d’un colorant

Le jaune de beurre (noté C) est un composé diazoïque qui était utilisé comme
colorant alimentaire.
NaNO2/ HCl
Aniline A + 2H2 O
O0 C

A + N ,N -dimethylaniline
B
C

a) Identifier le cation A et justifier sa stabilité à I ‘aide des formules limites

mésomères.
b) Proposer une méthode de synthèse du composé B à partir du benzène comme
produit de départ et de tous les réactifs minéraux et organiques nécessaires.
c) Préciser la nature de la réaction de formation de C
d) Ecrire le mécanisme de formation de C et expliquer la régio-sélectivité observée de
la réaction.
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