Informe de Laboratorio de Química Orgánica General Grupo C

Pruebas de Caracterización de aminas

*Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación,

Universidad del Cauca, Popayán-Colombia.

Resumen. El objetivo principal llevado a cabo en esta práctica, consistió en determinar las
propiedades físicas y químicas más relevantes de las aminas, a través de diferentes pruebas de
caracterización. Las aminas son compuestos orgánicos, formados a partir de la molécula
de amoníaco, éstas tienen propiedades básicas y nucleofílicas. Inicialmente se llamaban
alcaloides artificiales y se clasifican en muchas categorías. Para la caracterización, se llevaron a
cabo pruebas de Hidrolisis de Urea, Solubilidad en éter, nivel de basicidad, ensayos con Cloruro
Férrico (FeCl3) y formaciones de Hidrocloruros y Sulfatos. Obteniendo de este modo, solubilidad
en Anilina y Trietilamina; alcalinidad en la trietilamina, dimetilamina e hidróxido de amonio y
neutralidad en la anilina; cambios de color; formación de precipitados y reacciones exotérmicas,
respectivamente. En conclusión, las propiedades de las aminas están fuertemente relacionadas
con el par de electrones sin compartir que posee el átomo de nitrógeno en su estructura, lo que
le confiere como compuesto, una gran variedad de usos y aplicaciones en diferentes industrias.

Introducción. Las aminas se consideran como derivados del amoniaco, debido a que estos
compuestos se obtienen cuando los hidrógenos del NH3 se sustituyen por radicales, ya sean
alquilo o aromáticos; es así como, estos compuestos se clasifican dependiendo de sus
sustituyentes. Dentro de las aminas alifáticas, se encuentran las primarias, secundarias y
terciarias, quienes penden del número de carbonos que estén directamente unidos al nitrógeno
[1], como se muestra en la siguiente figura:

Figura 1. Clasificación de aminas alifáticas.

La importancia de las aminas radica en que, son empleadas en la industria química,

farmacéutica, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales. Sirven como productos
químicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, entre
otros. Además, dentro de las aminas están incluidos algunos de los compuestos biológicos más
importantes, debido a esto, realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la
biorregulación y neurotransmisión. [2]

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1. Metodología.
1.1. Hidrolisis de la Urea en solución alcalina. En 1 tubo de ensayo se agrega 0,1g de Urea
(CH4N2O) y 1mL de Hidróxido Sódico. Luego, se calienta la solución en baño maría a 60°C y se
cubre la boca del tubo con papel filtro humedecido con Sulfato Cúprico (CuSO4).

1.2. Solubilidad en éter. A tres tubos de ensayo se agregó: 1) 5 gotas de anilina. 2) 5 gotas de
trietilamina. 3) Algunos cristales de Urea. Posteriormente, se añadieron 0.5mL de éter etílico
(éter) y se agitaron.

1.3. Basicidad de las aminas. A tres tubos de ensayo se adicionó: 1) 5 gotas de anilina. 2) 5
gotas de trietilamina. 3) 5 gotas de Hidróxido de amonio. Seguidamente, se agregaron 2mL de
agua y con ayuda de una varilla y papel indicador, se midió el pH.

1.4. Ensayo con Cloruro Férrico. Se tomaron 0.5mL de la solución de cada uno de los tubos
del ensayo 1.3. Y posteriormente se agregaron 0.5mL de Cloruro Férrico (FeCl3).

1.5. Formación de Hidrocarburos. En un vidrio reloj se colocó 1 gota de anilina y a esta, se

adicionó 1 gota de ácido clorhídrico (HCl). Posteriormente, se repite este ensayo con la
Trietilamina.

1.6. Formación de Sulfatos. En un vidrio reloj se colocó 1 gota de anilina y a esta, se añadió 1
gota de ácido sulfúrico (H2SO4). Seguidamente, se repite este ensayo con la Trietilamina.

2. Resultados y análisis.
La estructura de las aminas se caracteriza como tetraédrica, puesto que el nitrógeno forma tres
enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp3, y donde el par libre de electrones
del N ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3, estos electrones solitarios son los responsables
del comportamiento básico y nucleófilo presente en las aminas.

En cuanto a sus propiedades físicas, las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con
facilidad, por lo cual se encuentren como compuestos coloreados. Las aminas primarias, son
gases con olor similar al del amoniaco, este olor se va trasformando a medida que aumenta el
número de átomos de carbono en la molécula, el olor resultante se asimila al del pescado. Por
otra parte, las aminas aromáticas son muy toxicas y se absorben a través de la piel, por lo cual
se debe prestar debida protección al trabajar con este tipo de aminas [3]. Las propiedades
químicas que corresponden a las aminas, se mencionaran en el análisis de las siguientes
pruebas.

2.1. Hidrolisis de la Urea en solución alcalina.

La urea es un compuesto que físicamente se presenta en pequeñas partículas sólidas de color

blanco y sin olor. En su estructura, se encentran dos grupos de aminas primarias, en
consecuente a esto, la urea puede interaccionar con las moléculas de agua y lograr la solubilidad
entre ellas (debido a los puentes de hidrogeno que logran formar las aminas primarias y
secundarias). En esta prueba de hidrolisis, se presentaron inconvenientes de reacción, puesto

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que no se logró evidenciar ni los olores del amoniaco, ni los cambios de color en el papel filtro
humedecido con solución de sulfato cúprico. Se estima que lamentablemente, esto no sucedió
por contaminación de los reactivos o errores experimentales. Por otra parte, si la prueba hubiera
acontecido correctamente, se habría observado que, la urea en medio alcalino (hidróxido de
sodio) forma una sal, la cual es el carbonato de sodio, y es en medio de este proceso donde se
desprende un gas característico de la prueba, el cual es de olor bastante fuerte (amoniaco), que
al estar en contacto con el papel húmedo de solución de sulfato cúprico, se torna de un color
más intenso [4], entonces finalmente, es cuando se tiene una reacción positiva para este
experimento. La ecuación de reacción se muestra a continuación.

Figura 2. Reacción de hidrolisis de urea en medio alcalino.

2.2. Solubilidad en éter.

Se conoce que el éter de petróleo es un compuesto apolar, opuesto a las particularidades que
presentan las moléculas de agua, conociendo esto, se procede a la discusión de cada uno de los
casos observados en los reactivos empleados para este experimento.

Para el compuesto de la anilina, se tiene que por su anillo aromático y por efectos inductivos, se
produce una disminución de solubilidad de este compuesto en sustancias polares como el agua,
por ende, se espera que presente solubilidad en el éter de petróleo, esto se confirma
experimentalmente. La Trietilamina, como se observa en la tabla anterior, no presenta
hidrógenos directamente unidos al átomo de nitrógeno, en vez de esto, contiene tres
sustituyentes de metilo, por lo que se le confiere a la molécula poca polaridad, por lo tanto, la
trietilamina resulta soluble en compuestos apolares como el éter de petróleo.

Tabla 1. Aminas y su solubilidad en éter.

Reactivo Estructura del reactivo Solubilidad

Anilina C6H5NH2 Si
Trietilamina C3H9N Si
Cristales de Urea (NH2)2CO No
Dimetilamina (CH3)2NH No

Por otro lado, tanto la urea como la Dimetilamina presentan el caso contrario en comparación
de los otros dos reactivos discutidos, puesto que son compuestos con cargas parciales positivas
y negativas entre el átomo de nitrógeno y los de hidrogeno, lo que les confiere polaridad a estas
moléculas; sumándole a lo anterior, presentan átomos hidrógenos capaces de formar puentes
de hidrogeno [5], por todo ello, se afirma que los cristales de urea y la dimetilamina tienen gran
miscibilidad en el agua, por ende, serán insolubles en el éter de petróleo, como se observa en
los resultados de la tabla 1.

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2.3. Basicidad de las aminas.

Las aminas tienen la capacidad de comportarse mayormente como bases, puesto que, cuando
un compuesto de estos es disuelto en algún acido ya sea débil o fuerte, se forma un ion alquil-
amonio y de este modo, es donde la amina se comporta como una base de Bronsted-Lawry. Al
mismo tiempo, las aminas presentan hidrógenos ácidos, los cuales están unidos directamente al
nitrógeno, estos hidrógenos se pueden sustraer cuando son empleadas bases fuertes
(organometálicos, hidruros metálicos) formando amiduros (bases de las aminas) [6]. El hecho de
que las aminas logren comportarse como bases y ácidos (débiles) dependiendo el medio en el
que se disuelvan, se debe al par de electrones libres que presenta del nitrógeno. En la siguiente
figura se aprecia cuando una amina primaria se comporta como base en medio acuoso.

Figura 3. Reacción del grupo amina mas agua.

Al igual que en el amoniaco, la basicidad de las aminas radica en este par de electrones no
compartidos del átomo de hidrogeno. Así las aminas reacciona con el agua (para el caso de este
experimento el agua actúa como ácido donando H+) formando sales. Además de esto, se tiene
que estos grupos son donadores de electrones, que estabilizan el grupo amonio que forman las
aminas en agua, este resultado se observa en la tabla 2, donde la Trietilamina presenta un pH
de 14 en comparación con el hidróxido de amonio 12, por ese efecto inductivo de los grupos
alquilo antes mencionado.

Tabla 2. Resultados de la basicidad de las aminas.

Muestra Estructura Solubilidad pH

Anilina C6H5NH2 No 6
Trietilamina C3H9N Si 14
Hidróxido de Amonio NH4OH Si 12
Dimetilamina (CH3)2NH Si 12

Por otro lado, las aminas aromáticas son menos básicas que las aminas alifáticas, como se
observa en el caso de la anilina, estos se debe a que, el anillo aromático deslocaliza los
electrones libres propios del nitrógeno, de este modo, la densidad electrónica a nivel del
nitrógeno disminuye en gran medida, debilitando la base y dando como resultado un pH bajo. Su
ecuación se presenta en la siguiente figura.

Figura 4. Reacción de la anilina en medio acuoso.

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2.4. Ensayo con Cloruro Férrico.

Los pares libres de las aminas, mencionados anteriormente, le otorgan a estos compuestos la
posibilidad de formar complejos con el hierro, cuando éste se encuentra con un estado de
oxidación +3, pues dispone de 5 electrones libres y forma compuestos coloreados, entonces,
cuando las aminas se juntan con el hierro en estas condiciones, son capaces de producir
complejos que presentan colores marrones intensos [7]. Según esto, se tiene la siguiente tabla
con los resultados obtenidos.
Tabla 3. Ensayo con Cloruro Férrico.

Muestra Color
Anilina Precipitado rojo marrón oscuro
Trietilamina No se observa precipitado
Hidróxido de Amonio Precipitado rojo marrón claro
Dimetilamina No se observa precipitado

En los experimentos llevados a cabo con anilina, Trietilamina e hidróxido de amonio, adicionando
el cloruro férrico, se formaron precipitados de color rojo marrón, uno más oscuro que los demás
para el caso de la anilina, lo cual indica la presencia del grupo amino en la mezcla. Para el resto
de los casos, se debe tener en cuenta que, el hierro no siempre logra llevar con éxito la reacción
con grupos funcionales de las aminas, debido a la estructura molecular de cada compuesto,
donde se pueda presentar impedimento estérico que no permita llevar a cabo este tipo de
reacciones.

2.5. Formación de Hidrocloruros.

Al ser compuestos básicos, las amias pueden efectuar reacciones con el ácido clorhídrico para
llevar a cabo formación de sales [8], que para este experimento estas sales formadas son
denominadas como cloruros de amonio. En la siguiente tabla, se exponen las observaciones y
los resultados parciales que se obtuvieron durante la práctica.

Tabla 4. Obtención de Hidrocloruros.

Muestra Observaciones
Anilina Formación de precipitado color blanco y desprendimiento de gases.
Trietilamina Formación de precipitado color blanco- gris y desprendimiento de gases
en alta proporción.

Correspondientemente, los productos formados fueron sales de cloruro de anilinamonio y

trietilamonio a partir de la anilina y trietilamina, mas ácido clorhídrico. La ecuación general de las
aminas con adición de ácido, se muestra en la siguiente figura.

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Figura 5. Reacción de amina más acido.

2.6. Formación de Sulfatos.

Finalmente, este experimento se llevó a cabo de forma muy similar al 2.5, puesto que en lugar
de ácido clorhídrico se empleó ácido sulfúrico, por ende, se lleva acabo el mismo mecanismo de
reacción expuesto en la figura 5. Los productos obtenidos son sales de alquilamonios, cuyas
observaciones se muestran en la tabla 5.

Tabla 5. Formación de Sulfatos.

Muestra Observaciones
Anilina Formación de precipitado color marrón y desprendimiento de gases.
Trietilamina No se observa formación de ningún precipitado.

Para el caso especial de la reacción con anilina, se analiza primeramente que, el grupo amina
unido a un anillo de benceno inyecta en él electrones, en otras palabras, al nitrógeno al ser más
electronegativo que los carbonos unidos a él, resultará como activador del anillo bencénico
(debido al par desapareado del N), por ende, el grupo sulfato se verá con una orientación hacia
las posiciones orto y para, con un porcentaje de producción aproximadamente del 63% para la
posición orto y de un 34% para la dirección para [9]. Por lo tanto, se tiene que el producto de la
reacción es de sustitución electrofílica aromática, donde su mecanismo se muestra a
continuación, adicionalmente se exhibe la ecuación de reacción entre

Figura 6. Reacción de la anilina y ácido sulfúrico

Por otra parte, experimentalmente no se obtuvo ninguna clase de reacción por parte de la
trietilamina, entonces se tiene que, en medio del experimento acontecieron errores, los cuales
ocasionaron que no se presentara una adecuada reacción.

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Conclusiones
 Se intuye que, gran parte de las propiedades y reacciones que presentan las aminas, se
deben a el par de electrones desapareado que presenta el átomo de nitrógeno.
 Se concluye que, la reactividad de las aminas depende de su clasificación, de acuerdo a sus
estructuras químicas (primarias, secundarias y terciarias).
 Se infiere que, el nivel de basicidad en las aminas alifáticas es más fuerte que en otros grupos
funcionales como alcoholes y éteres, además, también lo es con las aminas aromáticas, lo
cual se debe al par libre de electrones del Nitrógeno, donde entra en resonancia con el arilo
aromático, teniendo menos enlaces disponibles y disminuyendo su constante de basicidad.
 Se deduce que, las reacciones que realiza las aminas son muy semejantes a las que realiza
el amoniaco, esto se debe a que el nitrógeno también posee un par de electrones no
compartidos.
 Se argumenta que, las aminas constituyen compuestos nitrogenados importantes, cuyos
usos y propiedades están dados por sus estructuras, en las que juega un papel primordial el
grupo funcional que las caracteriza.
 Se analiza que, las aminas pueden producir complejos coloreados en solución con cloruro
férrico, debido a que éstas pueden donar electrones.
 Se razona que, las aminas son de gran importancia para el tratamiento de intoxicaciones por
metales pesados, el ejemplo, el más común es la etilendiamina, la cual es empleada para
tratamientos en intoxicaciones de plomo.
 Se infiere que, el hecho de que las aminas logren comportarse como bases y ácidos (débiles)
dependiendo el medio en el que se disuelvan, se debe al par de electrones libres provenientes
del nitrógeno.
 Se intuye que, el grupo funcional amina por ser rico en electrones, es un compuesto activador
cuando se encuentra unido a un anillo de benceno, por ende será director orto y para.
 Se concluye que, las aminas primarias y secundarias, por presentar la capacidad de formar
puentes de hidrogeno, son insolubles en compuestos apolares, por otra parte, las aminas
terciarias, al no presentar hidrógenos que puedan formar puentes, son solubles en estos
compuestos apolares.

4. Preguntas Complementarias

4.1. ¿Cómo se clasifican las proteínas? Describa las funciones más importantes de las
proteínas. Las proteínas determinan la forma y la estructura de las células y dirigen casi todos
los procesos vitales. Las funciones de las proteínas son específicas de cada una de ellas y
permiten a las células mantener su integridad, defenderse de agentes externos, reparar daños,
controlar y regular funciones. Además, tienen funciones estructurales, enzimáticas, hormonales,
reguladoras, de transporte y de reserva [10]. Las proteínas pueden clasificarse según su
composición química y en función de su forma y su solubilidad.

o Por su composición química

Proteínas simples: Son aquellas que al hidrolizarse (degradarse), sólo producen aminoácidos.

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Proteínas complejas: Son aquellas que al hidrolizarse, producen aminoácidos y otros

compuestos orgánicos e inorgánicos. Estas pueden ser: metalproteínas, nucleoproteínas y
fosfoproteínas.

o Por su forma y solubilidad.

Proteínas fibrosas: las proteínas fibrosas tienen una estructura alargada, formada por largos
filamentos de proteínas, de forma cilíndrica. No son solubles en agua. Un ejemplo de proteína
fibrosa es el colágeno.

Proteínas globulares: estas proteínas tienen una naturaleza más o menos esférica. Debido a
su distribución de aminoácidos (hidrófobo en su interior e hidrófilo en su exterior) que son muy
solubles en las soluciones acuosas. La mioglobina es un claro ejemplo de las proteínas
globulares.

4.2. Consulte las estructuras de al menos 5 alcaloides y sus usos. Los alcaloides son
compuestos orgánicos nitrogenados de carácter alcalino, producidos casi exclusivamente por
vegetales (aunque también los hay producidos por animales, hongos y otros sintetizados
químicamente). Normalmente derivan de los aminoácidos. [11]

Aconitina. Obtención: Del acónito. Usos: Para crear modelos de arritmia

cardíaca. Fórmula química: C34H47NO11.

Anfetamina. Obtención: Sintetizado a partir de la efedrina. Usos: estimulante

del sistema nervioso central y tiene un rol en el tratamiento de enfermedades.
Fórmula química: C9H13N.

Cafeína. Obtención: Del café. Usos: como estimulante que produce un

aumento temporal de energía y mantiene despierto. Fórmula química:
C8H10N4O2.

Cocaína. Obtención: De la hoja de la coca. Usos: Puede ser empleada en

cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal. Fórmula química:
C17H21NO4.

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Morfina. Obtención: Se extrae del opio. Uso: Es el más utilizado como

analgésico. Fórmula química: C17H19NO3.

4.3. ¿Por qué las llamadas bebidas energizantes producen un efecto de alerta sobre el
sistema nervioso central? La mayoría de las bebidas energizantes son consideradas como
hipertónicas, están compuestas por cafeína, guaraná y taurina, tres estimulantes que generan
una sensación de vigilia en el consumidor. La cafeína y la taurina son realmente los productos
más fuertes que generan un estado de alerta y de atención sostenida por un tiempo, puesto que
se han realizado pruebas donde se demuestra que la cafeína puede aumentar el rendimiento
atlético y mental, además, se tiene que el consumo en cantidades moderadas de cafeína puede
aumentar el estado de alerta, mejorar la memoria y el razonamiento en personas que padecen
insomnio.

5. Referencias
(1) Colegio24hs, Los grupos funcionales, Colegio24hs, Buenos Aires. 2004, p 38, 39.
(2) https://www.quimicaorganica.org/aminas.html fecha de visita: 04/05/2018
(3) Capítulo 104 Guía de productos químicos. Parte 4. Propiedades de las amidas. En:
enciclopedia de la OIT 2012, D - INSHT (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el
Trabajo), Washington D. C. p 4, 5.
(4) Torres, SDE, Ciencia experimental 11: libro integrado de ciencias naturales y educación
ambiental, Educar Editores S.A, Bogotá. 2007. P 93.
(5) Ballesteros, GP, & Cabildo, MMDP, Prácticas integradas de química orgánica, UNED -
Universidad Nacional de Educación a Distancia, Madrid. 2014. P 119, 120.
(6) Carey, FA, Química orgánica (6a. ed.), McGraw-Hill Interamericana, México, D.F. 2006. P
927, 928
(7) Ballesteros, GP, & Cabildo, MMDP, Prácticas integradas de química orgánica, UNED -
Universidad Nacional de Educación a Distancia, Madrid. 2014. P 47,48.
(8) Pérez, LM, Hernández, LH, & Martínez, RVM, Curso de química orgánica V, Instituto
Politécnico Nacional, México, D.F. 2005. P 53.
(9) Carey, FA, Química orgánica (6a. ed.), McGraw-Hill Interamericana, México, D.F. 2006. P
454,455.

(10) https://proteinas.org.es/clasificacion-proteinas 04/05/2018

(11) https://qbitacora.wordpress.com/2007/08/06/lista-de-alcaloides-importantes/ 04/05/2018