Subiecte - Clasa a X-a

OLIMPIADA DE CHIMIE – etapa locală, Vaslui

27 ianuarie 2019

Subiectul I ………………………………………………………………………..25 puncte

A. Un amestec gazos de 2-butenă şi propenă este barbotat prin 4 L de soluție oxidantă 2 M de
KMnO4 şi H2SO4, până la oxidare completă. Valoarea raportului molar dintre KMnO4 final şi
cel inițial este de 0,1, iar cea a raportului molar dintre compuşii organici finali şi inițiali este de
1,5.
Se cere:
a. masa amestecului gazos inițial;
b. densitatea față de azot a amestecului gazos inițial.
….....………………………………………………………………………………15 puncte
B. Un volum V1 (c.n) dintr-un amestec ce conține o alchenă gazoasă şi hidrogen, cu masa
molară medie egală cu 12,8, se trece peste un catalizator de nichel, la temperatură şi
presiune, obținându-se ȋn final un volum V2 de gaze. V2, măsurat ȋn condiții normale,
are masa molară medie egală cu 16 şi nu decolorează apa de brom. Să se determine
formula moleculară a alchenei din amestecul inițial.
……….………………………………………………………………...………10 puncte

Subiectul II ………………………………………………………………………..25 puncte

A. Un mol de hidrocarbură aciclică X se hidrogenează în prezență de nichel fin divizat,

consumându-se 4,1 L hidrogen, măsurați la 20 atm și 2270 C. Se obține hidrocarbura Y care
are masa moleculară cu 4,878% mai mare decât cea a hidrocarburii X. Prin adiția hidrogenului
la hidrocarbura X, în sistem reducător (Na (Hg) / R-OH), se obține hidrocarbura Z care, prin
oxidarea hidrocarburii cu K2Cr2O 7 / H2 SO4, conduce la compusul U. Prin polimerizarea
hidrocarburii X rezultă un compus macromolecular V care prin oxidare se transformă într-un
compus T care conține 28,070%O.
• Identificați și denumiți substanțele notate cu litere;
• Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice in care intervin substanțele cerute.
….....……………………………………………………………………………….... 10 puncte
B. Calculați suma maselor moleculare a primelor două alchene care au formula moleculară
Cx(CH3)y. Determinați produsul organic comun care se obține la oxidarea energică a acestor
2 alchene. Denumiți, conform IUPAC, alchenele identificate.
….....……………………………………………………………………………… 5 puncte
C. O hidrocarbură A, având caracter slab acid, conține 97,3% C și formează o sare B, un
compus binar, care conține 16,28 % metal monovalent. Prin hidratarea hidrocarburii A în raport
molar A:H2O =1:6 procentul de carbon scade de 1,486 ori.
Determinați:
a. formula brută a hidrocarburii A;
b. metalul monovalent;
c. formula moleculară a hidrocarburii A.
….....……………………………………………………………………………… 10 puncte
Subiectul III………………………………………………………………………..25 puncte

Se realizează descompunerea termică a n-butanului într-o instalație petrochimică.

Pentru determinarea compoziției gazelor rezultate (care conțin și n-butan nedescompus) s-a
luat o probă cu volumul de 403,2 ml care a fost trecută peste un catalizator de Ni, volumul
reducându-se la 358,4 ml (se hidrogenează toate butenele), apoi printr-o soluție de brom când
volumul scade la 224 ml, după care a fost supusă combustiei rezultând 1,012 g CO2. Se cer:
a) Ecuațiile reacțiilor chimice care au loc la descompunerea termică a n-butanului;
b) Compoziția în procente de volum a amestecului de gaze rezultate.

Subiectul IV………………………………………………………………………..25 puncte

Un amestec gazos echimolecular de 13,44 L (c.n.) format din trei hidrocarburi izomere
A, B, și C formează la ardere 132 g CO2 și o cantitate de apă care ar micșora concentrația a 200
g soluție de H2SO4 de la 60% la 49,34%. O cantitate din hidrocarbura C egală cu cea din
amestec poate decolora 800 g soluție Br2 4%, iar prin hidrogenare totală, masele moleculare
ale lui A și B cresc cu 5,88 %, rezultând același alcan. Se cer:
a) Formula moleculară și N. E. a celor trei hidrocarburi izomere;
b) Structurile celor trei hidrocarburi, știind că numai A și C nu reacționează cu reactivul
Tollens, că A și B au câte un atom de carbon cuaternar, iar C are 3 atomi de carbon secundari;
c) ecuațiile celor trei hidrocarburi cu KMnO4/H2O și K2Cr2O7/H2SO4;
d) Structurile compușilor X și Y din schema de mai jos, precum și ale produșilor rezultați prin
oxidarea lor cu KMnO4/H2SO4:
A + B → X; A + C → Y;

Mase atomice:
C-12, H-1, Br- 80, Mn-55, O-16, K-39, Na- 23, Cr-52, Ag-108, N-14, Cl -35,5, S-32
Constanta universală a gazelor ideale, R = 0,082 atm×L/mol×K

Timp de lucru: 3 ore

Subiecte selectate și prelucrate de:

Prof. Bobîrcă Mihaela-Luminița - Liceul Teoretic ”Mihai Eminescu” Bârlad
Prof. dr. Agafiței Gabriela-Elena - Colegiul Economic ”Anghel Rugină” Vaslui
Prof. dr. Dascălu Mihaela-Cătălina - Liceul Tehnologic ”Nicolae Iorga” Negrești