Referat

Esterii

1
Cuprins:
 Definiție
 Clasificare
 Metode de obținere
 Proprietăți fizice
 Puncte de topire și de fierbere
 Solubilitate
 Izomerie
 Utilizări

2
 Esterii

Esterii sunt compuși organici cu formula generală în care

cei doi radicali R și R1 sunt radicali hidrocarbonați.
Molecula unui ester se obține prin eliminarea apei între molecula
unui acid și molecula unui alcool.
Această reacție se numește de esterificare și este o reacție de
substituție.
Schema generală:

Observație:

 Reacția de esterificare este reacție inversă.

Exemplu:

Alcooli și fenoli pot forma esteri și în reacție cu clorurile sau cu

anhidridele acizilor carboxilici,conform ecuațiilor generale :

3
Aceste reacții sunt reacții totale.
Exemple:

4
 Reacțiile de obținere a esterilor au multe aplicații industriale .
o De exemplu aspirina (acidul acetilsalicilic ) se obține prin
acilare grupei hidroxil(-OH) fenolice din acidul salicilic cu
anhidridă acetică , folosind drept catalizator acidul sulfuric.

Aspirina are acțiune analgezică (calmează durerile),

antiinflamatoare și antipiretică (scade temperatura ). Este un
medicament foarte utilizat care se administrează în stări gripale,
nevralgii, cefalee, reumatism,stări febrile. De asemenea , este utilă în
prevenirea accidentelor celebrale și a infarctului miocardic.
Clasificare:
1. După natura radicalilor
 Esteri alifatici
Se numesc esteri alifatici acei esteri, ai căror radicali sunt
numai alifatici:

5
  Esteri aromatici
Se numesc esteri aromatici acei esteri, ai căror radicali sunt
numai aromatici: Benzoat de fenil.

 Esteri micști
Se numesc esteri micști acei esteri, ai căror radicali sunt și
alifatici și aromatici.

2. După numărul grupelor funcționale

 Monoesteri
Toți esterii prezentați anterior sunt monoesteri.

6
  Poliesteri:
Oxalat de dimetil

Tereftalat de dimetil; acolada reprezintă un nucleu benzenic

Metode de obtinere:

 În reacția dintre un alcool și un acid, rezultă ester și apă.

Această reacție are echilibrul deplasat spre stânga, deoarece

acidul reacționează greu cu alcoolul. Randamentul acestei reacții
este nesatisfăcător, deoarece rămân netransformate la echilibru o
treime din acid și o treime din alcool. Pentru a deplasa echilibrul
reacției de esterificare la dreapta, se poate acționa în două
moduri:

 creșterea concentrației unuia din reactanți;

 eliminarea unui produs pe măsură ce se formează

 Altă modalitate de a obține esteri este reacția dintre un

alcool , alcoxid, fenol sau fenoxid cu anhidride acide sau cloruri
acide.

7
 Proprietati fizice :
Între moleculele slab polare ale esterilor se manifestă forțe van der
Waals de dispersie și dipol - dipol.
Structură:
Există un orbital 𝜋 extins în care sunt delocalizați electrini 𝜋 din
legătura dublă C=O. Și o pereche de electroni neparticipanți la
legătura de la atomul de oxigen hibridizat sp3.

8
 Ceruri:
Cerurile sunt esteri naturali ai acizilor naturali superiori
monocarboxilici cu alooli primari superiori.În general sunt amestecuri
din aceiași esteri cu cantități variabile de acizi , alcooli liberi și alcani.
De obicei însoțesc grăsimile în natură.
După proveniență se împart în :ceruri vegetale.animale minerale
Exemple:

 Ceara de albine :un amestec de esteri (acizii și alcooli au 𝐶24 →

𝐶36 ) , insolubil in apa și R-OH la rece,se folosește în fabricarea
lumânărilor, a fagurilor artificiali și în cosmetică.
 Lanolina : cara separată de pe grăsime de pe lâna de oaie și
spermanțelul obținut din uleiul mamifer marin (cașalot ) , se
folosește în cosmetică și farmacie.
 Ceara montanăvizolată din anumiți cărbuni bruni în stare pură
,este o ceară de albă ce se întrebuințează ca material
electroizolator , la impregnarea hârtiei și la fabricarea unor
vopsele seciale.

9
 Trigliceride:
Trigliceridele, numite și triacilgliceroli, sunt esteri ai glicerinei cu
acizii grași, în care radicalii hidrocarbonați R,R și Rsunt identici sau
diferiți, cu formura generală :

Acizi cu care se esterifică glicerina în trigliceride naturale se

numesc acizi grași. Acesti acizi sunt acizi monocarboxilici cu număr
par de atomi de carbon(C4-C24), cu catenă liniară, saturați sau
nesaturați.
Puncte de topire si de fierbere
Punctele de fierbere ale esterilor variază mult și depind de natura
radicalilor R si R'.
Esterii proveniti din acizii și alcoolii inferiori sunt substanțe lichide
la temperatura obișnuită, cu puncte de fierbere relativ scăzute.
Solubilitate
Esterii sunt solubili în solventi organici și sunt insolubili în apă.
Izomerie:
Esterii pot prezenta mai multe tipuri de izomerie, în functie de
complexitatea moleculelor lor. Acizii carboxilici și esterii cu aceeași
formulă moleculară sunt izomeri de funcțiune. De exemplu, acetatul
de metil și formiatul de etil au aceeași formulă moleculară (C3H502)
cu acidul propanoic și sunt izomeri de funcțiune cu acesta.

10
 Proprietăți chimice :
-Reacția de hidroliză

 Cataliză acidă (H2SO4)

 Cataliză bazică (NaOH)

La această reacție hidroxidul de sodiu participă efectiv la
reacție, ca reactant.

 Reacția cu NH3
Această reacție se mai numește și amonoliza esterilor.

Utilizări:
Esterii acizilor monocarboxilici inferiori, cum sunt: acetatul de etil
(CH3-COO-C2H5), acetatul de n-butil (CH3-COO-C4H9), acetatul de
amil (CH3-COO-C5H11), se utilizează, în cantități mari, ca dizolvanți
în special pentru lacuri de nitroceluloză.
Alți esteri sunt utilizați ca esențe de fructe: formiatul de etil
(HCOO-C2H5) esența de rom, butiratul de etil (C3H7-COO-C2H5)
esența de ananas, butiratul de izoamil (C3H7-COO-C5Hn) esența de
pere etc. Acetatul și propionatul de benzii sunt utilizați în parfumerie
pentru că au aroma de iasomie.

11
 Esterii acidului malonic (ROOC-CH2-COOR) sunt folosiți ca
materie prima în sintezele organice.
Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu alcoolii superiori sunt
utilizați ca plastifianți pentru policlorura de vinii și alte mase plastice.
Același rol îl au ftalatul de butii și de octil.
Poliesterii rezultați prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un
alcool dihidroxilic sunt utilizați la obținerea firelor și fibrelor sintetice.
Din acidul tereftalic și etilenglicol se obține fibra Terom (Terilen sau
Dacron). Din acid ftalic și glicerina se obțin gliptalii din care se
fabrică lacuri și vopsele foarte rezistente.

12
Bibliografie:

 Elena Alexandrescu, Viorica Zaharia,Mariana Nedelcu ; Chimie

C1 clasa a XI-a ;Editat și tipărit la Editura LVS Crepuscul
Ploiești; Prahova; Colectia Educational; anul 2006.
 Elena Alexandrescu, Viorica Zaharia,Mariana Nedelcu ; Chimie
C1 clasa a X-a; Editat și tipărit la Editura LVS Crepuscul
Ploiești; Prahova; Colectia Educational; anul 2005.
 https://www.roportal.ro; Wikipedia ;anul 2018

13