Sunteți pe pagina 1din 4

MONOZAHARIDE

Monozaharidele pot fi considerate produse de oxidare a unor alcooli


polihidroxilici.Dupa cum a fost oxidata o grupa de alcool primar sau de alcool
secundar rexzulta o grupa aldehidica sau o grupa cetonica adica hidroxi-aldehide sau
hidroxi-cetone.Ca urmare se deosebesc monozaharide cu grupa aldehidica , numite
aldoze, si monozaharidecu grupa cetonica , numite cetoze.
In functie de numarul atomilor de carbon care alcatuiesc molecula,
monozaharidele se clasifica in dioze (cu 2 atomi de carbon), trioze (cu 3 atomi de
carbon), tetroze (cu 4 atomi), pentoze (cu 5 atomi), si hexoze.
Monozaharidele sunt foarte raspandite in natura, atat in stare libera, cat si in
forma combinata. Produsele naturale -fructele- contin cantitati importante de
glucoza, fructoza, etc. Zaharul , amidonul, celuloza, sunt produse de condensare a
monozaharidelor, din care acestea se pot obtine prin hidroliza. Glicozidele, foarte
raspandite substante, de exemplu alcooli si fenoli. O clasa de derivati ai
monozaharidelor sunt substantele tanante din categoria galotaninurilor.
Toate monozaharidele sunt substante neutre, cristaline, solubile in apa, mai
greu solubile in alcool si insolubile in eter, cloroform etc. Ele au gust dulce; exista
insa monozaharide fara gust sau cu gust amarui. Solutiile monozaharidelor naturale
prezinta activitate optica. O constanta caracteristica a lor este rotatia specifica.
Prin incalzire, monozaharidele se caramelizeazasi apoi se carbonizeaza.
In organismele vii au loc variate reactii in urma carora din substante cu molecule mai
simple rezulta substante cu molecule mai complicate sunt transformate in substante
cu molecule mai simple.

Cea mai simpla monozaharida este aldehida glicolica,care este o aldodioza.


Tetrozele nu se gasesc in natura. Pentozele sunt foarte raspandite in natura:
arabinoza,xiloza, riboza; cat si hexozele: glucoza,galactoza,fructoza,sorboza.

MONOZAHARIDE MAI IMPORTANTE

PENTOZE: Dintre cele opt aldo-pentoze, numai patru se gasesc in natura, iar dintre ceto-
pentoze,numai doua. Pentozele se caracterizeaza prin formare de furfurol, la incalzire cu
acizi minerali diluati.
XILOZA- este mult raspandita in natura, ca o componenta a gumelor vegetale si
sub forma de xilan , o polizaharida ce insoteste celuloza in lemn si constituie o parte din
asa-numita heiceluloza. Xilanul se mai gaseste in diverse materiale lignificate ca: paie,
coceni de porumb, coji de seminte de bumbac si de floarea- soarelui. Din aceste
materiale, de ex. Din coceni de porumb, se poate obtine xiloza prin hidroliza cu acizi
diluati; din solutia rezultata se indeparteaza glucoza prin fermentare, iar xiloza
cristalizeaza la concentrare. Xiloza, ca si celelate pentoze, nu este fermentata de drojdia
obisnuita,dar varietatile Torula si Monilia cresc bine pe solutiile rezultate de la hidroliza
paielor, a cocenilor si a stufului.
ARABINOZA- este mult raspandita in vegetale, unde apare sub forma unei
polizaharide numita araban, precum si ca o componenta a gumelor si mucilagiilor
vegetale si a hemicelulozei.De asemenea a fost gasita si in glicozide si in dizaharide. Se
obtine prin hidroliza, din guma de cires sau din sfecla, dupa extragerea zaharului.
RIBOZA-este un compus de cea mai mare importanta biologica , fiindca este
Structura ciclica a glucoze (?-glucoza)

alturi de dezoxi-riboza, o componenta esentiala aacizilor nucleici si apare in orice celula


vie. In acizii nucleici, D-riboza este continuta in forma furanozica, legata glicozidic de
anumiti derivati ai pirimidinei si purinei si de acid fosforic. Se obtine din acizii nucleici,
prin hidroliza cu acizi diluati.
HEXOZE. Principalii reprezentanti ai clasei sunt glucoza, manoza, galactoza,
fructoza, care sunt si cele mai raspandite monozaharide. Ele se gasesc in natura libere,
sub forma de glicozide, de oligozaharide si de polizaharide. Cele patru monozaharide
naturale fermenteaza sub actiunea drojdiei de bere.
MANOZA- nu se intalneste libera in natura. In schimb, sunt frecvente
polizaharidele ei, mananii . Unul dintre acestia, fildesul vegetal din nuca de fildes, fructul
unui palmier sud-american este cel mai bun material pentru obtinerea manozei, prin
hidroliza cu acizi; din siropul rezultat, manoza nu cristalizeaza decat greu, de obicei
numai dupa insamantare. Manoza se transforma prin reducere in manitol si se formeaza
din acest hexitol prin oxidare. Oxidarea manozei duce la acidul manonic si la acidul
manozaharic.
GALACTOZA- nu se gaseste libera decat rar, dar este adesea intalnita in
dizaharide, trizaharide, polizaharide. De asemenea se gaseste in glicozide si in fosfatidele
din creier. Galactoza se obtine , alaturi de glucoza prin hidroliza lactozei. Tesutul glandei
mamare transforma in vitro glucoza in galactoza.
Galactoza cristalizata este forma piranozica.Prin reducere cu amalgam de sodiu
sau de aluminiu, galactoza trece in alcoolul hexahidroxilic optic inactiv, dulcitolul, o
substanta care se intalneste si in natura, in vegetale. Prin oxidare se formeaza acidul
galactonic, monocarboxilic si acidul mucic, dicarboxilic,optic inactiv.Galactoza este unul
din putinele zaharuri din seria L gasit in natura ca polizaharida, in mucilagiul din samanta
de in, in galactogenul din melc si in alte polizaharide izolate din alge marine.Prin
hidroliza acestora se formeaza, in majoritatea cazurilor, galactoza, care se indeparteaza
prin fermentare cu drojdie, fiind singura atacata de aceasta.
GLUCOZA- este compusul organic, aparţinând clasei
zaharidelor, care are formula chimică C6H12O6. Deşi are aceeaşi
formulă chimică, fructoza este diferită faţă de glucoză prin modul
de legare a atomilor. Astfel, glucoza are o singură grupare de
alcool primar, pe când fructoza are două grupări de alcool
primar.
Glucoza mai este denumită dextroză sau glucoză
dextrogiră(de la lat. dexter=dreapta şi gyrus=rotire), deoarece
are proprietatea de a se roti spre dreapta(în sensul mersului
acelor unui ceasornic) planul de polarizare al luminii polarizate,
pentru un observator către care se propagă lumina.D (+)-Glucoza, sau zaharul de
struguri, este foarte raspandita in regnul vegetal, fie ca atare in sucul de fructe dulci
sau in flori, fie sub forma de dizaharide (lactoza, zaharoza, maltoza, celobioza) sau
polizaharide (amidon si celuloza). De asemenea se gaseste in stare combinata, sub forma de glicozide.
In cantitati mici se mai gaseste in sange limfa, urina, etc. ( La bolnavii de diabet cantitatea de glucoza din
urina si sange este marita).
Glucoza conţine şase atomi de carbon şi o grupă carbonil (specifică
aldehidelor) şi este numită uneori aldohexoză. În natură, în unele plante,
glucoza există sub formă de structură aciclică; în altele, ea poate fi
găsită sub formă ciclică. Teoretic, structura ciclică a glucozei apare în
urma interacţiunii dintre grupa carbonil şi grupele hidroxil de la carbonii cu
numerele 4 şi 5. Aceste interacţiuni sunt reacţii de adiţie a grupelor
hidroxil amintite la grupa carbonil. În soluţie apoasă, cele două forme se
Glucoza levogir

află în echilibru, şi la un pH 7, forma ciclică este predominantă.


Glucoza se obtine prin hidroliza a oligo- si polizaharidelor, cum si a glicozidelor. Industrial se
prepare din amidon, prin hidroliza cu acid clorhidric diluat, sub presiune mica, 2 atm.
Glucoza este o substanţă solidă, cristalizată, incoloră şi solubilă în apă.
Are un gust dulce. Punctul său de topire este foarte ridicat, deoarece
între numeroasele sale grupări hidroxil (-OH) se formează multe legături
de hidrogen. Când sunt încălzite, toate monozaharidele (nu numai glucoza) se
descompun înainte de a se topi, în carbon şi apă, reacţie numită carbonizare.
Glucoza are 75% din puterea de îndulcire a fructozei (care este luată ca
unitate).
esterul pentacilat al glucozei şi acid clorhidric.

Reacţia de eterificare: reacţia de eterificare are loc doar cu un ester


anorganic, precum sulfatul acid de metil.

Reacţia de fermentaţie : această reacţie are loc în prezenţă de


enzime, care au rol de biocatalizator. Astfel, din glucoză rezultă
alcool etilic şi dioxid ce carbon.

Obtinere naturala:

- Glucoza este unul dintre produşii de fotosinteză a plantelor şi a


unor procariote. Se găseşte îndeosebi în sucul fructelor dulci ale
plantelor.

- La animale şi ciuperci, glucoza este rezultatul descompunerii


glicogenului, proces numit glicogenoliză. La plante, se descompune
amidonul.

- La animale, glucoza este sintetizată în ficat şi rinichi din


intermediari care nu sunt carbohidraţi, precum piruvat şi glicerol,
proces numit gluconeogeneză.

La scară industrială, glucoza se obţine prin hidroliza amidonului în


mediu acid:

Glucoza este un combustibil esenţial în biologie. Carbohidraţii


reprezintă sursa principală de energie pentru corpul uman, producând
4 kilocalorii (17 kilojouli) pe gram. Descompunerea carbohidraţilor
(amidonul, de exemplu) produce mono şi dizaharide, iar o mare parte
dintre produşi este glucoză. Prin glicoliză şi prin reacţiile ciclului
acidului citric, glucoza este oxidată pentru a forma dioxid de carbon şi
apă, rezultând şi energie, în principal sub formă de ATP.

Este distribuită în toate celulele şi fluidele organismului, cu


excepţia urinei. În ser, concentraţia de glucoză (glicemie) normală este
de 80-110 mg/dl. Menţinerea glicemiei în limite constante este
asigurată prin acţiunea antagonistă a doi hormoni ai pancreasului endocrin:
insulină (hipoglicemiant) şi glucagon (hiperglicemiant). Creşterea cantităii
de glucoză în sânge este specifică diabetului zaharat, iar în urină (glicozurie)
apare numai când glicemia depăşeşte 160-180 mg/dl.

Există mai multe forme de comercializare şi folosire a glucozei,


dintre care cele mai importante sunt:
• sirop de glucoză - conţine glucoză în concentraţie de 32,40%;

• glucoza tehnică - cu o concentraţie de 75%;

• glucoza cristalizată (tablete) - concentraţie de 99%.

În medicină este folosită mai ales sub formă de soluţii apoase


perfuzabile. În funcţie de concentraţiile lor, acestea au acţiuni şi
indicaţii diferite. Soluţiile sub 5 % sunt utilizate pentru diluarea unor
medicamente, pentru hidratare sau ca substituent energetic. Soluţia
de glucoză 5 % este izotonă şi are aceleaşi utilizări, fiind folosită cel
mai adesea. Soluţiile de concentraţii mai mari de 5 % (10, 20, 33,
40 %) sunt hipertonice şi îşi găsesc utilitatea ca diuretice osmotice
(realizează deshidratare tisulară, foarte utilă în edeme). Pentru a evita
efectele nefaste ale hiperglicemiei, de obicei oricărei perfuzii cu glucoză i se
adaugă insulină.
Glucoza este intrebuintata ca inlocuitor de zahar in cofetarie si la prepararea
lichiorurilor. Avand proprietati reducatoare, este folosita la fabricarea oglinzilor. De
asemenea, se mai utilizeaza in industria textila (vopsitorie, imprimerie).