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INSTRUCTIVO
DE
LABORATORIO
INSTRUCTORES
Ing. Msc. Erwin Manuel Ortiz Castillo
Ing. Gerardo Ordoñez
Inga. Mercedes Esher Roquel Chávez.
Ing. Ricardo Díaz Pappa.
Supervisor de laboratorios: Ing. Erwin Manuel Ortiz Castillo..
Coordinador Académico Área de Química: Ing. Victor Manuel Monzón Valdez.
Director de Escuela Ingeniería Química. Ing. Wiilliam Guillermo Alvarez Mejía.
PRIMER SEMESTRE
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Las prácticas de laboratorio se llevarán a cabo una vez por semana (cada sección) en el
horario señalado. Se trabajará en grupos de un máximo de cuatro personas para un total de 20
alumnos por sección, organizados por el instructor. Para la realización adecuada de las prácticas,
deberán atenderse las siguientes indicaciones:
Ver reglamento alterno.
El laboratorio de Química Orgánica 2 presenta más peligros que cualquier otro laboratorio
en cursos generales. El riesgo de sufrir un accidente puede ser disminuido notoriamente, si todas
las instrucciones son cuidadosamente seguidas, si se hacen las cosas con cuidado y sentido
común. Casi todos los reactivos usados en el laboratorio de Orgánica 2 son TÓXICOS, e
INFLAMABLES. Para dar una idea de la toxicidad de estos, puede hacerse mención del CCl4; si
uno sumerge la mano hasta la muñeca durante cuatro minutos en un recipiente con tetracloruro de
carbono, a través de la piel se absorberá suficiente de este disolvente como para causar la muerte.
El Fenol es otro compuesto que debe ser trabajado con mucho cuidado y con todas las medidas de
seguridad. Si bien es cierto que se limitará el uso de compuestos tan tóxicos, debe de ser tomada
toda posible precaución para evitar la inhalación, ingestión o derrame de sustancias. Para conocer
de manera adecuada todas las toxicidades de los reactivos a utilizar se hará uso del PROTOCOLO
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• Carátula.
• Objetivos.
• Aspectos teóricos: revisión de bibliografía relacionada al tema.
• Diagrama de Flujo de La Práctica.
• Cálculo de Reactivos
• Reacciones y mecanismos de reacción..
• Toxicidades y Propiedades Físicas y Químicas.
• Antídotos.
PROTECCIÓN PERSONAL:
1. Los ojos deben ser protegidos durante todo el periodo de laboratorio sea o no peligroso lo
que esté haciendo, por ellos son necesarios los lentes de seguridad.
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2. Se debe trabajar cerca de otras personas para que estas se den cuenta rápidamente de un
accidente y puedan dar ayuda.
5. Cuando se manipule vidrio para meterlo en tapones o mangueras, se debe lubricar con
glicerina o agua al menos y proteger las manos con una toalla. Las manos deben trabajar
En caso de no adjuntar la hoja de datos originales tendrá CERO en el reporte; ya que para
poder realizar el reporte es necesario contar con datos y observaciones obtenidos durante la
experiencia. En caso de inconcordancia entre la hoja de datos originales y los datos u observaciones
citados dentro del reporte automáticamente se anulará dicha sección del reporte.
Es importante dirigirse al lector de una manera impersonal, de manera que expresiones tales
como “obtuvimos”, “hicimos”, “observé”; serán sancionadas descontando un punto sobre cien.
CARATULA E ÍNDICE: Todo reporte deberá contener una caraturla que puede ser la
presentada en la página 5 de este instructivo y un índice de las secciones que trata en su
reporte.
Tiene por objeto que el lector pueda tener una idea completa del trabajo sin tener que leerlo
todo, por lo que debe expresar de una manera general el contenido del mismo. Básicamente debe
responder a los siguientes cuestionamientos:
¿Bajo qué condiciones se hizo? Se refiere a las condiciones de proceso y ambientales si afectas
al fenómeno.
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No escriba las anteriores preguntas, recuerde que usted debe de redactar lógicamente.
2. OBJETIVOS: plantean la guía en estudio, por cada objetivo planteado deberá escribirse
u obtenerse un resultado y una conclusión.
3. MARCO TEÓRICO: Describir o plantear solamente lo pertinente relacionada
directamente con la práctica. Fundamentar planteando reacciones o mecanismos de
reacción tanto la síntesis como las pruebas.
4. MARCO METODOLÓGICO: describir los procedimientos utilizados en la práctica y
el diagrama de flujo.
Es una descripción completa del procedimiento seguido en el laboratorio y debe de incluir los
cambios que hayan sido hechos durante la experiencia, debe de ser escrito en tiempo pasado
perfecto.
• Prueba No.
• Nombre de la Prueba:
• Criterio de la Prueba:
• Reacción:
• Observación:
• Conclusión:
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El nombre de la prueba se refiere al reactivo con el cual se trata el compuesto desconocido (por
ejemplo: “Reacción con sodio metálico”); también puede estar relacionado con alguna propiedad del
compuesto ej. “Solubilidad en agua”); o el nombre específico en caso de tenerlo, ej. “Prueba de
Baeyer”.
En reacción debe indicarse la que sucede cuando se lleva a cabo la prueba, debiendo
aparecer debidamente balanceada; en algunas pruebas se evalúan únicamente propiedades físicas,
por lo tanto, se debe indicar que no existe por tratarse de una propiedad física.
7. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
Esta sección corresponde a una demostración, explicación y análisis de todo lo que ocurrió
y resultó de la práctica, interpretando de una manera cuantitativa y cualitativa, tanto los resultados
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como los pasos seguidos para la obtención de los mismos. Aún cuando la discusión se apoya en
la bibliografía, no debe ser una trascripción de la misma, ya que el estudiante debe explicar con sus
propias palabras y criterio lo que sucede en la práctica. Cuando se haga uso de la teoría en alguna
parte de la discusión debe indicarse colocando al final del párrafo (que debe ir entre comillas), la
bibliografía de donde se obtuvo la información. La forma de colocarlo es la siguiente: (Ref. No.1,
Pág.5). Además debe analizarse cada uno de los pasos del mecanismo de reacción del compuesto
(en caso de que se haya sintetizado), mencionando aspectos importantes como las concentraciones
de las especies involucradas, temperatura, medio de la reacción, etc.
Otro punto a discutir es el procedimiento experimental, el cual debe ser explicado mediante
la aplicación de conocimientos generales de química y fisicoquímica. Se debe discutir el
procedimiento en una forma ordenada, justificando cada uno de los pasos seguidos para el desarrollo
del experimento, tomando en cuenta las correcciones hechas al mismo. Por ejemplo, debe
explicarse el por qué de un calentamiento para aumentar la temperatura en una reacción, la
importancia de un lavado, y otros.
En cuanto a los resultados propiamente dichos, debe explicarse el por qué de los mismos.
Si el resultado está expresado como un porcentaje de rendimiento, debe explicarse por qué éste es
alto, bajo o incluso superior al 100%. Si es un resultado cualitativo debe mencionarse los
fundamentos en los cuales se basó para obtenerlo.
Por último, sobre la discusión de las pruebas de identificación, debe explicarse qué
propiedad del compuesto se evalúa, la razón por la cual el compuesto debe o no reaccionar con el
identificador, etc. Si alguna prueba resulta negativa, debe argumentarse alguna razón (de tipo
experimental), y debe evaluarse qué tanto afecta el resultado de la práctica.
Constituyen la parte más importante del reporte. Las conclusiones son “juicios críticos
razonados” a los que ha llegado el autor, después de una cuidadosa consideración de los resultados
del estudio o experimento y que se infieren de los hechos. Deberán ser LÓGICAS, CLARAMENTE
APOYADAS Y SENCILLAMENTE ENUNCIADAS. Esta sección deberá de ser extraída de la
interpretación de resultados ya que allí han sido razonadas.
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H. OBSERVACIONES
Las observaciones describen lo ocurrido durante la práctica en una forma empírica, es decir,
solamente se observan las propiedades o cambios visibles que sufren los compuestos sin interpretar
la naturaleza de dichos cambios.
En las observaciones se deben incluir las características de los reactivos (estado, color o
cualquier otra propiedad física); se deben describir los cambios que resultan de la mezcla de algunos
reactivos (donde no necesariamente ocurre reacción), como cambio de color, formación de fases
(describiendo su aspecto), liberación de calor, etc.; también deben mencionarse las observaciones
que se den como resultado de algún procedimiento específico, como calentamiento, filtración, etc.
Esta sección consta de todas aquellas referencias (libros, revistas, documentos) utilizados
como base bibliográfica en la elaboración del reporte. Deben de citarse como mínimo 3 referencias
bibliográficas (el instructivo no es una referencia bibliográfica), las cuales deben ir numeradas y
colocadas en orden alfabético según el apellido del autor. Todas deben estar referidas en alguna
parte del reporte (discusión o pruebas de identificación), o de lo contrario no tiene validez.
La forma de presentar las referencias bibliográficas es la siguiente:
DISTRIBUCIÓN DE LA NOTA
Total 25
PROMOCIÓN
Práctica No. 1
SÍNTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO
Objetivos generales.
a) Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en
el laboratorio con procedimientos definidos.
b) Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
c) Concluir sobre el fenómeno observado.
Objetivos específicos:
Procedimiento:
Objetivos generales.
a) Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en
el laboratorio con procedimientos definidos.
b) Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
c) Concluir sobre el fenómeno observado.
Objetivos específicos:
Procedimiento:
1 Tome un tubo de ensayo (se les proporcionaran viales con tapón de 10 cm3).
2 Poner en el tubo de ensayo 2 ml de n-butanol (CH3CH2CH2CH2OH) y 2 ml de
solución de KOH/etanol (este se prepara colocando unos 4.00 gramos de KOH
en 15 ml de etanol; esto alcanza para 7 grupos).
3 Calentar el tubo de ensayo del paso 3 en agua María para acelerar la reacción
por 1 minuto ( si observa que hay burbujeo hasta allí es el punto, es decir saque
el tubo, ya que se estaría evaporando uno de los productos deseados), para lo
cual tomará una estufa y la colocará en la campana, en un beaker de 250 agregar
agua y calentarla, el agua no deberá estar a más de 80 oC ya que los puntos de
ebullición para el Alcohol n-butico es de 118 oC menos 5oC por corrección
barométrica (Ciudad de Guatemala a 642 mm de Hg= 113oC y para el Alcohol
etílico que es de 78 oC a 760 mm de Hg – corrección por presión barométrica
a la ciudad de Guatemala que es de 5 oC= 73 oC que es el punto de ebullición
a 642 mm de Hg. Elevar la temperatura para que se pueda vencer la energía de
Activación.
4 Se observarán dos fases: la fase superior contiene el alqueno y el éter formado;
y la fase inferior contiene KOH en etanol.
5 En este momento para poder demostrar que se formó el alqueno deberá utilizar
la prueba de Bayer que está ya preparado. En el mismo tubo de ensaye agregue
MnO4- (permanganato) y observará al agitar el tubo que se forma el MnO2
(dióxido de Manganeso en medio básico) y quedará como precipitado en la fase
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Objetivos generales.
a) Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en
el laboratorio con procedimientos definidos.
b) Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
c) Concluir sobre el fenómeno observado.
Objetivos específicos:
JUSTIFICACIONES:
H+
R – OH + M- X R-X + H 2O
En muchos casos puede detectarse la presencia del halógeno sin recurrir a la prueba de
fusión con sodio. Se caliente la sustancia desconocida por unos pocos minutos con una
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solución alcohólica de nitrato de plata, el alcohol disuelve tanto al reactivo iónico como al
compuesto orgánico y el halógeno queda indicado por la formación de un precipitado que
es insoluble en ácido nítrico diluido. Como en casi todas las reacciones de halogenuros
orgánicos, la reactividad frente al nitrato de plata alcohólico sigue el orden: R—I >R—Br >
R—Cl. Para un átomo de halógeno específico la reactividad decrece según 3>2>1, la
secuencia típica de la formación de iones carbonio, los halogenuros de alilo y bencilo son
mucho más reactivos.
Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente con los ácidos halogenhídricos formando
un ion carbonio con el cual anion cloruro forma cloruro de ter-butilo. La sustitución sigue un
mecanismo SN1.
CRISTALERÍA Y REACTIVOS
• Equipo de Destilación Directa.
• Ampolla de Decantación Esmerilada de 100 ó 125 ml.
• Ácido Clorhídrico.
• Alcohol Ter-butílico.
• Cloruro de Sodio.
• Bicarbonato de Sodio.
• Cloruro de Calcio Anhidro.
• Perlas de Ebullición (3)
• Soporte Universal con anillo.
• Matraz de 100 ó 125 ml.
• 2 Beackers de 50 ml.
• Beacker de 250 ml.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
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0. En una ampolla de decantación (Fig3) de 100 ó 125 ml provista con un tapón esmerilado
coloque 30 ml de ácido clorhídrico concentrado y enfríelo en baño maría.
1. Añada 10 ml de alcohol tec-butílico.
2. Durante 10 minutos sacuda la mezcla ocasionalmente, Para realizar un mejor mezclado
invierta la ampolla teniendo cuidado con el tapón esmerilado.
3. Deje reposar la mezcla durante 5 minutos.
4. Luego de formadas dos fases sepárelas y descarte la capa de ácido clorhídrico añadiendo
a esta última cantidades de Bicarbonato de Sodio hasta que desaparezca la efervescencia
(Realice esta neutralización en la campana y recordar que la reacción es violenta por lo que
debe añadir pequeñas cantidades inicialmente).
5. Lave rápidamente el producto dos veces con agua salada.
6. Séquelo con cloruro de calcio anhidro (Fig 4) y destílelo armando la unidad para la destilación
(Fig. 2) (el cloruro de ter-butilo hierve entre 50 – 52 °C, por lo que es importante controlar la
temperatura en este rango).
7. Luego mida el volumen recuperado dato necesario para el rendimiento de la reacción.
CRISTALERÍA Y REACTIVOS
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
7. El producto del paso anterior (fase aceitosa) se lava con 12 ml de agua, luego con
8 ml de solución de hidróxido de sodio al 10% y por último con 12 ml de agua.
Combustión:
Observar el color de la llama.
Prueba del Br2 en CCl4:
A una porción del producto obtenido añadirle 10 gotas de solución de Br 2/CCl4
Baeyer:
A una porción del producto obtenido añadirle 10 gotas de solución de KMnO4.
Prueba con AgNO3:
Calentar una porción del producto obtenido con 1 ml de agua y 1 ml de una solución
alcohólica de nitrato de plata e identificar el halógeno por un precipitado. Este
precipitado debe ser insoluble en ácido nítrico concentrado.
Yoduro en acetona:
Agregar a una porción del producto 1 ml de acetona y 1 ml de yoduro de sodio a
anotar las observaciones.
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Figura No. 2
Práctica No. 2
DESTILACIÓN DE ALCOHOLES
Objetivos generales.
f) Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación
en el laboratorio con procedimientos definidos.
g) Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el
laboratorio.
h) Concluir sobre el fenómeno observado.
Objetivos específicos:
a) Destilar etanol y determinar el grado de alcohol que posee a través de la
determinación de los grados Gay Lussac y de sus propiedades físicas y químicas
b) Que el estudiante aprenda a armar el equipo de destilación simple.
Que el estudiante aprenda a utilizar la destilación simple como parte de la técnica
para separar compuestos orgánicos por medio de la propiedad de volatilidad del
etanol y pueda plantear e interpretar los diagramas de destilación.
c) Que el estudiante determine por medio de un picnómetro las densidades antes y
después de destilar y los porcentajes volumen/volumen (Grados Gay Lussac) de
etanol.
d) Que el estudiante utilice el manual del Ingeniero Químico para interpretar la
densidad y los grados Gay Lussac.
e) Consultar el gráfico que contiene el azeotropo del etanol y adjuntarlo en su
investigación.
3. MARCO TEÓRICO:
3.1 DESTILACIÓN SIMPLE:
La destilación es el proceso de separar las distintas sustancias que componen una
mezcla líquida mediante vaporización y condensación selectiva. Dichas sustancias
que pueden ser componentes líquidos, sólidos disueltos en líquidos o gases
licuados, se separan aprovechando la diferencia en sus puntos de ebullición de cada
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4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
La única observación que se hace en este equipo es que en lugar de mechero se pone
una estufa eléctrica para evitar que haya un incendio.
Esta práctica ha sido creada y adaptada por Ing. Msc. Erwin Manuel Ortiz Castillo en
sustitución de la Identificación de alcoholes debido a que no hay Sodio metálico y alcohol
terciario.
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a) Identificar y clasificar un alcohol de acuerdo al tipo de carbono que posea, por medio
de la evaluación de sus propiedades físicas y químicas.
Los alcoholes son los compuestos orgánicos más versátiles y fáciles de obtener. Como
compuestos de partida de muchos productos comerciales, los alcoholes son materias
primas y por lo tanto de importancia estratégica. La fábrica de automóviles Volkswagen ha
probado recientemente con éxito un motor que trabaja con metanol como sustituto de la
gasolina. Los alcoholes se usan además para hacer plastificantes, recubrimientos
orgánicos, agentes tensoactivos, etc.
de los alcoholes en agua depende del tamaño de la cadena carbonada. Entre mayor sea
el número de carbonos de esta, mayor será su parecido a los hidrocarburos y por lo tanto
su solubilidad en agua será menor. Los alcoholes que tienen un número pequeño de
carbonos (aproximadamente menor o igual que 3) son muy solubles en agua.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Solubilidad en agua:
Se coloca 1 ml de agua en cada uno de los tubos de ensayo y se añade alcohol gota a gota,
con agitación constante hasta que el volumen de alcohol sea aproximadamente igual al del
agua, anotar las observaciones.
La nota final se verá afectada por un factor de desempeño que incluye: Normas de
Seguridad, Uso de Lentes de Seguridad, Manejo de Reactivos y conducta durante la
experiencia.
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Práctica No. 3
SÍNTESIS DE UN ÉTER (opcional).
Objetivos generales.
d) Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en
el laboratorio con procedimientos definidos.
e) Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
f) Concluir sobre el fenómeno observado.
Objetivos específicos:
GENERALIDADES
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes por la vía ácida, por la acción
de los halogenuros de alquilo sobre un alcóxido metálico (síntesis de Williamson). Los
éteres metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacciones de alcóxidos alcalinos o
fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
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El primer método solo es útil para obtener éteres simples y simétricos, teniendo el
inconveniente de que los alcoholes con más de 4 átomos de carbono se deshidratan a
temperaturas elevadas, favoreciéndose la formación de productos secundarios y
principalmente la oxidación del alcohol. El segundo método da buenos rendimientos y se
puede emplear éteres mixtos (asimétricos). El grupo alcoxi reemplaza o sustituye el
halógeno, pudiendo por su mecanismo ser una SN1 o SN2. (Este último método no lo
utilizaremos porque no hay sodio metálico en este laboratorio del área de Química).
1. Arme el equipo que consiste en balón de 250 ml; 1 conector de balón a refrigerante;
un refrigerante; una estufa eléctrica, un termómetro para medir la temperatura
colocado en la forma que le indique el instructor (es decir el vástago del termómetro
debe coincidir con la intersección entre la perpendicular al eje del conector vertical
y la línea paralela al centro del tubo). (vea el esquema que sigue).
2. Utilice un balón de fondo plano o redondo con una capacidad de 250 ml en donde
debe colocar 60 ml de Etanol que puede ser del medicinal o del alcohol que se
pueda conseguir comercialmente. (el alcohol etílico tiene un punto de ebullición de
78 oC a 760 mm de Hg, sin embargo, en la Ciudad de Guatemala es de -5 oC menos
que 78 oC, es decir 78 oC -5 oC= 73 oC). Mientras que el producto que es el éter,
este compuesto tiene un punto de ebullición a 760 mm de Hg de 34 oC menos 5 oC
por corrección barométrica, por la altura a la cual se encuentra la ciudad de
Guatemala, cuya presión barométrica es de 642 mm de Hg), el punto de ebullición
del éter dietilico será de 29 oC, por lo que deberá utilizar un beaker inmerso en un
baño de hielo para recibir este éter.
Al Agregar el etanol dentro del balón de 250 ml (esto lo debe hacer en la campana
por medida de seguridad) agregue 10 ml de ácido Sulfúrico. (Nota: por las
condiciones que se está trabajando esta síntesis, si se utiliza alcohol etílico a 95 o
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Gay Lusac (95 % v/v) esta cantidad de ácido es suficiente para hacer la
deshidratación, es decir en la reacción, se elimina una molécula de agua por cada
dos de etanol, sin embargo, si fuera el caso en que se agregue mayor cantidad de
ácido sulfúrico entonces se corre el riesgo de formar el alqueno. Por lo que la regla
es mientras el ácido este diluido, la reacción forma el etanol, pero si es concentrado
la reacción forma el alqueno.
3. Una vez agregado el etanol y el ácido sulfúrico en el balón de 250 ml, póngale 3
perlas de ebullición arme el equipo tal como se muestra en la figura que se presenta.
4. La estufa debe colocarse en lugar del mechero como aparece en la figura. Ya que
estamos sintetizando un éter que es fácilmente combustible.
5. Colóquele el conector de balón a refrigerante de Liebig (el de tubos concéntricos),
nunca coloque el refrigerante de espiral en forma inclinada ya que no es el
adecuado, ya que los solventes condensables puede formar sellos de líquido y tener
una sobrepresión dentro del tubo espiral y estallar su sistema, por lo que esto se
evita utilizando un refrigerante de Liebig.
6. Conecte dos mangueras una que representa la línea de agua entrando y la otra la
línea de agua saliendo. Y prenda el agua (haga circular el agua en el refrigerante
antes de proceder a destilar y condensar).
7. Destile y recoja la fracción de los primeros 5 ml que representa la cabeza del
destilado.
8. El destilado que nos interesa es el cuerpo del destilado, es decir la fracción que
sigue al destilado de la cabeza, obtenga unos 10 ml de éter formado.
10. Deje circular el agua dentro del refrigerante hasta que deje de condensar, es decir,
no pase más liquido (condensado) y salga del refrigerante.
NOTA: Este sistema se parece a la destilación del acohol etílico de la práctica número 2
de este instructivo con la diferencia que ahora se le agrego al alcohol ácido sulfúrico.
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PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
Solubilidad en agua:
Agregue en un tubo de ensayo 1 ml de agua destilada y luego 1 ml del producto
obtenido, y observe los resultados.
Solubilidad en alcohol:
Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol etílico y Agregue 1 ml del producto
obtenido, observe los resultados.
Punto de ebullición:
Determine el punto de ebullición del producto obtenido por medio del método del
tubo capilar.
La única observación que se hace en este equipo es que en lugar de mechero se pone
una estufa eléctrica para evitar que haya un incendio.
Esta práctica ha sido creada y adaptada por Ing. Msc. Erwin Manuel Ortiz Castillo en
sustitución de la síntesis de Williamson.
Objetivos generales.
a) Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en
el laboratorio con procedimientos definidos.
b) Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
c) Concluir sobre el fenómeno observado.
Objetivos específicos:
GENERALIDADES
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de los
halogenuros de alquilo sobre un alcóxido metálico (síntesis de Williamson). Los éteres
metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacciones de alcóxidos alcalinos o fenoles con
sulfato de metilo o sulfato de etilo.
El primer método solo es útil para obtener éteres simples, teniendo el inconveniente de que
los alcoholes con más de 4 átomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas,
favoreciéndose la formación de productos secundarios y principalmente la oxidación del
alcohol. El segundo método da buenos rendimientos y se puede emplear éteres mixtos
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
12. Pese 2.5 gr de sodio metálico (asegúrese que no tenga ningún tipo de impureza o
recubrimiento y que el peso de la muestra no exceda al requerido), coloque la
muestra en un beacker pequeño, el cual contenga una alícuota de éter etílico que
logre cubrir la muestra de sodio.
13. Lleve el beacker conteniendo el sodio hacia su mesa de trabajo, y corte la muestra
en láminas pequeñas, dentro del éter.
15. Añada 12 gr de fenol (precaución con el manejo de éste reactivo, evite cualquier
contacto con la piel), disueltos previamente en 12.5 ml de etanol absoluto y agite
con una varilla de vidrio.
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16. Coloque en la ampolla de separación 20.16 gr (14 ml) de bromuro de etilo, el cual
se va añadiendo con agitación, durante 10 minutos.
17. Conecte el refrigerante y caliente el balón en baño de maría durante hora y media.
19. Añadir agua al residuo de la destilación y separe la capa orgánica, lávela dos veces
con agua, una vez con 15 ml de una solución de hidróxido de sodio al 10% y dos
veces con una solución saturada de cloruro de sodio.
20. Destile y recoja la fracción que pase entre 160 y 170 oC.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
Solubilidad en agua:
Agregue en un tubo de ensayo 1 ml de agua destilada y luego 1 ml del producto
obtenido, y observe los resultados.
Solubilidad en alcohol:
Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol etílico y Agregue 1 ml del producto
obtenido, observe los resultados.
Punto de ebullición:
Determine el punto de ebullición del producto obtenido por medio del método del
tubo capilar.
Práctica No. 3
PREPARACIÓN DE
ACETALDEHIDO Y ACETONA
Objetivos generales.
f) Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en
el laboratorio con procedimientos definidos.
g) Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
h) Concluir sobre el fenómeno observado.
Objetivos específicos:
a) Preparar los compuestos más sencillos de las familias de las cetonas y los
aldehídos, por medio de la oxidación de un alcohol primario y secundario
respectivamente.
b) Que el estudiante plantee el mecanismo de reacción de la síntesis correspondiente;
y fundamente con reacciones y mecanismos de reacción las pruebas realizadas.
c) Que el estudiante realice cálculos estequiométricos, y defina cuál es el reactivo
limitante y en exceso con base a las cantidades utilizadas durante la práctica.?;
d) Resolver un problema relacionado con la práctica de laboratorio.
e) Calcular el rendimiento.
GENERALIDADES:
Las familias de los aldehídos y las cetonas se caracterizan por tener dentro de su estructura
al grupo carbonilo, el cual consta de un doble enlace de carbono a oxígeno. Sin embargo
la diferencia radica en los grupos unidos a este grupo funcional.
Un aldehído debe tener unidos al carbono del carbonilo, un átomo de hidrógeno y un átomo
de carbono, mientras que en una cetona, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos
átomos de carbono. Los aldehídos y las cetonas constituyen productos de oxidación de
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alcoholes y la selectividad del producto, está en el tipo de alcohol que se oxida. De estas
familias, los compuestos más sencillos son el acetaldehído o etanal y la acetona, para los
cuales existen varios métodos de preparación a lo largo de la historia.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Colocar un balón de 3 bocas de 250 ml sobre un anillo y rejilla de asbesto para calentar
con mechero.
5. Recoloque el embudo de separación y coloque en este último una solución fría de 12.5
gr de dicromato de potasio en 100 ml de agua, con 10 ml de ácido sulfúrico concentrado.
3. Armar una nueva unidad de destilación, trasvasando del matraz colector al balón de 3
bocas, el producto obtenido.
4. Destilar el material del balón usando tubos de ensayo como receptores. Recolecte la
fracción a 60 C. Guarde el residuo contenido en el balón de 3 bocas.
• Caliente la mezcla y recoja sobre hielo el producto que destile hasta una temperatura
de 85 C o menor.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
A una muestra de cada uno de los productos obtenidos se le realizan las siguientes
pruebas:
Solubilidad en agua:
Prueba de Tollens:
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En dos tubos de ensayo bien limpios, colocar 0.5 ml de cada producto y agregue 1.5
ml de reactivo de Tollens: calentar en baño María durante aproximadamente 5
minutos. Anote las observaciones. (Los tubos no deben ser tapados durante su
calentamiento)
Prueba de Fehling:
A una porción de cada producto obtenido (no menor de 1 ml) agregar 1 ml de reactivo
de Fehling “A” y un 1 ml de reactivo de Fehling “B”. Agite, espere y observe los
resultados.
Prueba de Shiff:
Prueba de Yodoformo:
Figura No. 5
Práctica No. 4
PREPARACIÓN DE ÁCIDO SALICÍLICO
Y SÍNTESIS DE LA ASPIRINA
Objetivos generales.
a) Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en
el laboratorio con procedimientos definidos.
b) Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
c) Concluir sobre el fenómeno observado.
Objetivos específicos:
GENERALIDADES
El ácido salicílico puede funcionar como un ácido o como un fenol, pues tiene ambos grupos
funcionales. Tanto el ácido salicílico, como sus ésteres, y sus sales, tomadas por vía oral,
tienen a la vez un efecto analgésico (sensibilidad atenuada de dolor) y una acción
antipirética (aminora la fiebre).
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Como analgésico, estas sustancias activan la desaparición del dolor, abatiendo los centros
del dolor en la región del tálamo del cerebro. Como antipiréticos aumentan la sudoración
así como la circulación de la sangre en los capilares, cerca de la superficie de la piel. Ambos
mecanismos tienen efectos refrescantes.
El ácido salicílico puro irrita las membranas húmedas que recubren la boca, la garganta y
el estómago, por ser demasiado ácido; en cambio, sus sales de sodio o de calcio son menos
irritantes. Hace mucho tiempo estas sales tenían que administrarse en soluciones acuosas
con un saborizante muy dulce, para hacerlas agradables.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PRUEBAS DE IDENTIFICACION
• Prueba del cloruro férrico: A una porción del producto agregar 10 ml de agua y 1
gota de solución de cloruro férrico al 1%, compare el color producido con el del agua
pura y una gota de solución de cloruro férrico. Ocasionalmente si se produce color,
este no es permanente, por lo que deberá procurarse observar cuidadosamente a
la solución todo el tiempo desde el instante en que se añade la gota de cloruro
férrico.
Síntesis de la Aspririna:
1. Coloque en tres tubos de ensayo 3 gr de ácido salicílico en cada uno.
2. Añada a cada tubo 2 ml de anhídrido acético.
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3. Al primer tubo añádale 0.2 gr de acetato de sodio anhidro, anote la hora; agite con
una varilla de vidrio y con un termómetro registre el tiempo transcurrido hasta que la
temperatura aumente 4 °C y la mayor cantidad de sólido se haya disuelto.
4. Agite el tubo ocasionalmente con una varilla de vidrio, mientras comienza a trabajar
con el segundo tubo.
5. (Esta prueba realícela en la campana !!!). Limpie el termómetro, coloque lo dentro
del segundo tubo y añada 5 gotas de piridina (use un microgotero); agite, observe
que tiempo transcurre hasta que aumente 4°C la temperatura, y anote también que
cantidad de sólido queda en ese tubo.
6. Al tercer tubo, añada 5 gotas de ácido sulfúrico, agite con el termómetro (hágalo con
precaución) y observe el tiempo que tarda la temperatura en aumentar 4°C.
7. Calentar los tres tubos en baño María de 5 a 10 minutos (o más si es necesario),
hasta que se disuelva todo el solido y se complete la reacción. (Observe la velocidad
en que se disuelve el sólido en los diferentes tubos).
8. Verter todas las soluciones en un earlenmeyer de 125 ml, conteniendo 50 ml de
agua y lavar los tubos con agua.
9. Sacudir el earlenmeyer y enfriarlo en baño de hielo.
10. Raspar el matraz y recoger el sólido por filtración en un embudo, lávelo con agua y
séquelo.
11. Realice las pruebas de identificación al producto.
PRUEBAS DE IDENTIFICACION
Solubilidad
A una porción del producto obtenido, agregar 2 ml de agua caliente. A otra porción
del producto agregar 2 ml de etanol y calentar.
A una porción del producto agregar 10 ml de agua y 1 gota de solución de cloruro férrico al
1%, compare el color producido con el del agua pura y una gota de solución de cloruro
férrico. Ocasionalmente si se produce color, este no el permanente, por lo que deberá
procurarse observar cuidadosamente a la solución todo el tiempo desde el instante en que
se añada la gota de cloruro férrico.
PARA ESTA PRÁCTICA ES
NECESARIO TRAER HIELO
Práctica No. 5
SÍNTESIS DE ÉSTERES
Objetivos generales.
a) Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en
el laboratorio con procedimientos definidos.
b) Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
c) Concluir sobre el fenómeno observado.
Objetivos específicos:
a) Ilustrar la síntesis de un éster de gran importancia en la industria alimenticia: el
Acetato de Isopentilo (esencia de sabor a banano).
GENERALIDADES:
El sabor característico de las frutas se debe principalmente a los ésteres, por lo que
industrialmente se los sintetiza en laboratorios siendo sus principales usos en refrescos,
helados, caramelos, etc. Existen razones que justifican el uso de productos sintéticos en
lugar de los naturales: Por ejemplo muchas sustancias pierden su sabor cuando son
calentadas o se descomponen cuando se almacenan por largo tiempo, la disponibilidad y
el costo son otras de las razones, además de que la cantidad y calidad puede variar de un
año a otro por razones de clima, tiempo de recolección y factores de índole político y laboral.
Los sabores artificiales sin embargo no siempre tienen el aroma y sabor idéntico al natural,
puesto que las frutas de donde proceden contienen otras sustancias naturales que en
conjunto son responsables el sabor.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Colocar en un balón de 100 mL, 0.25 mol de alcohol isopentílico y 0.60 mol de ácido
acético, añadir cuidadosamente 5 ml de ácido fosfórico al 85%.
2. Agregar 3 perlas de ebullición y reflujar durante 60 minutos.
3. Enfriar la mezcla y transferirla a un embudo de decantación, enjuagar el balón con
pequeñas porciones de agua fría añadiendo estos enjuagues al embudo separador.
4. Agregar mas agua hasta que el volumen de fase acuosa sea el doble de la fase
orgánica, agitar y descartar la fase acuosa.
5. Lavar la capa orgánica con un volumen aproximadamente igual al de una solución
fría de bicarbonato de sodio al 10%. Agitar con cuidado, abriendo la llave del
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Práctica No. 6
PREPARACION DE COLORANTES
AMARILLO DE MARTIUS,
NARANJA II Y TINCIÓN DE FIBRAS
Objetivos generales.
a) Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en
el laboratorio con procedimientos definidos.
b) Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
c) Concluir sobre el fenómeno observado.
Objetivos específicos:
GENERALIDADES
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Las sustancias orgánicas coloreadas son siempre compuestos insaturados. En 1876, Witt
explicó el color en las sustancias orgánicas, por la presencia de ciertas agrupaciones
atómicas en la molécula, llamadas CROMOFOROS; la molécula que los contiene se llama
CROMOGENO, y en una sustancia coloreada, pero no un colorante, es decir, capaz de
fijarse de manera permanente sobre las fibras textiles. Para que posea esta cualidad se
necesita la presencia en la molécula de otras agrupaciones atómicas, los AUXOCROMOS.
Los grupos cromóforos más comunes son:
y los auxócromos:
CH3
N N=N
CH3
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Sulfónico Carboxilo
-SO3H -C-OH
||
O
Así en el ejemplo anterior, la presencia del grupo Sulfónico o mejor dicho sulfonato de sodio
convierte el compuesto en soluble: Dimetilaminoazobencenosulfonato de Sodio (el famoso
Anaranjado de Metilo) que se usa como indicador en acidimetria y alcalinometría.
En lo que se refiere a las teorías que tratan de explicar la relación que entre el color y la
constitución de las moléculas orgánicas, cabe recordar que los cromóforos son
agrupaciones insaturadas, y el color se atribuye a la formación de estructuras inestables,
en las que los electrones pueden ser llevados a estados más ricos de energía por la
absorción de radiaciones. Así los iones con capas electrónicas completas como los de K,
Ca, Na, etc. Dan soluciones incoloras, en tanto que los elementos de transición, cuyas
capas electrónicas se hallan incompletas dan soluciones coloreadas.
celulosa y el lino, no presentan esta afinidad de la lana y la seda para muchos colorantes
como los citados. Hay que emplear los llamados colorantes sustantivos, que se fijan por
adsorción, o bien recurrir a ciertos artificios, empleando también sustancias intermediarias,
que permite fijar el colorante a la fibra. La clasificación generalmente aceptada, es la
siguiente:
Directos Se fijan directamente sobre la fibra, generalmente lana y seda, aunque también
Para el químico tiene también interés estudiar los colorantes desde el punto de vista de su
Nitrocolorantes
Son derivados nitrados o polinitrados de fenoles, que deben tener un grupo nitro por lo menos en la
posición orto con el fenol. Son colorantes ácidos, de los que se preparan sales sódicas o amónicas.
Pertenecen a este grupo el ácido Pícrico, el amarillo de Martius (2,4 - Dinitronaftol). Del que deriva
el amarillo naftol Acido 2,4 - Dinitro-alfa-naftosulfónico-7), que no puede obtenerse por sulfonación
directa del alcohol sino por nitración del ácido Naftol-trisulfónico 2-4-7. El amarillo naftol tiñe la seda
y el algodón en baño ácido.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
AMARILLO DE MARTIUS
1. En un earlenmeyer colocar 1 gr de alfa-naftol.
2. Agregar 10 ml de ácido sulfúrico concentrado.
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NARANJA II
1. En un earlenmeyer de 50 ml disolver 1 gr de ácido sulfanílico en 2 ml de una solución al 10%
de hidróxido de sodio.
2. Agregue a la solución anterior 0.4 gr de nitrito de sodio en 2 ml de agua.
3. Enfríe la mezcla de 0 a 5°C, introduciéndola en un baño de hielo y sal. Si es necesario utilizar
hielo en el matraz.
4. Agregue a la solución de forma lenta y agitando vigorosamente (con una varilla de vidrio) 5
ml de ácido clorhídrico 4 N (diluya con agua 1.65 ml de ácido clorhídrico concentrado hasta
5 ml y enfríelo antes de añadirlo).
5. Disuelva rápidamente 0.8 gr de beta-naftol en 10 ml de una solución al 10% de hidróxido de
sodio (caliente si fuera necesario, pero enfríela antes de usarla).
6. Añada la solución de ácido sulfanílico a la solución helada de -naftol.
7. Deje que la mezcla adquiera espontáneamente la temperatura ambiente (15 a 20 minutos).
Añada 2 gr de cloruro de sodio a la mezcla.
8. Filtre el colorante precipitado, lávelo con 2 ml de agua helada.
9. Disuelva 0.5 gr de naranja II, 0.4 gr de sulfato de sodio y 0.5 ml de ácido acético glacial en
100 ml de agua y caliente la solución a 50°C.
10. Remoje la muestra de lana en 200 ml de agua a 50°C durante 10 minutos.
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11. Tome la muestra de lana con una varilla de vidrio y colóquela en el vado de precipitados que
contiene la mezcla de colorante.
12. Introducidas las mezclas, eleve lentamente (durante 10 minutos) la temperatura del baño de
teñido hasta alcanzar la temperatura de ebullición y hierva durante 10 minutos.
13. Remueva la muestra, lávela con una pequeña cantidad de jabón, enjuáguela, exprímala y
séquela.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Wade, L. G.
Química Orgánica, Novena Edición Edición
Prentice Hall
México 2017
MARZO 16/03 al
PRÁCTICA No. 5 SÍNTESIS DE UN ÉSTER
21/03/2020 Entrega de Reporte No.4
Realización de Corto No.4
20/04 al
20/04/2020