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1 TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

2 DESTILACIÓN SENCILLA Y FRACCIONADA.
Nombres E-mail
Ortiz Idrobo Karen Yuliza kayuliza@unicauca.edu.co
Pérez Ojeda Catalina catalinao@unicauca.edu.co
3
4 Laboratorio de Química orgánica general, Programa de Ingeniería Ambiental, Facultad de
5 Ingeniería Civil, Universidad del Cauca.
6 Grupo No: 3
7 Fecha de realización de la práctica: 28/02/18
8 Fecha de entrega de informe: 14/03/18
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10 1. RESUMEN.
11 La destilación sencilla y la destilación fraccionada son métodos de separación y purificación de
12 compuestos, en este caso, orgánicos, las cuales se basan en los puntos de ebullición de cada una
13 de las sustancias a purificar. En el presente laboratorio se llevaron a cabo estos procesos con el
14 fin de obtener un alcohol puro proveniente de un alcohol con concentración del 50% y se calculó
15 la densidad de éste para así, compararlas con la densidad teórica. En la destilación sencilla se
16 obtuvo una densidad de 0,833g/mL y en la destilación fraccionada se obtuvo una densidad de
17 0,816 g/mL, con un porcentaje de error de 5,57% y 3,42% respectivamente, los cuales están en
18 los rangos permitidos. Al analizar los porcentajes de error, podemos concluir que es más efectiva
19 la destilación fraccionada por ser mas precisa que la destilación sencilla.
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21 2. RESULTADOS.
22 Tabla 1. Destilación sencilla y fraccionada
Tipo de destilación. PBACT(Vacío)* PBACT(Lleno)* VRP* Densidad etanol
Sencilla 11.5332 g 19.8704 g 10 mL 0.833 g/mL
Fraccionada 11.86 g 20.0224 g 10 mL 0.816 g/mL
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24 *PBACT: Peso del balón aforado con tapa
25 *VRP: Volumen recogido en la probeta
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1 Tabla 2. Datos obtenidos por los grupos en el laboratorio

Densidad del etanol
Grupos Destilación sencilla Destilación fraccionada
1 0.834 g/mL 0.816 g/mL
2 0.8247 g/mL No reportó datos.
3 0.833 g/mL 0.816 g/mL
4 0.839 g/mL 0.82 g/mL
5 0.836 g/mL 0.83g/mL
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3 3. ANÁLISIS DE RESULTADOS.
4 1. Destilación sencilla.
5 Al iniciar la práctica, se le agregó al etanol un colorante llamado azul de metileno con el fin de
6 facilitar la observación del proceso. Se calentó el etanol concentrado al 50% en una plancha de
7 calentamiento con una temperatura inicial de 170°C hasta lograr una ebullición del etanol,
8 facilitada por las piedras de ebullición, que se alcanzó a los 75°C de la sustancia, el punto de
9 ebullición teórico del etanol es de 78°C1, la diferencia entre los puntos de ebullición puede
10 deberse a la concentración del etanol y a la presión atmosférica de la ciudad de Popayán2. En el
11 proceso de destilación, que se dio de 2 a 3 gotas por segundo, se recolectaron 10mL de etanol
12 puro. La densidad del destilado se calculó en un balón aforado de 10mL, en lugar de un
13 picnómetro con el fin de tener un poco más de precisión en la medida, la cual fue de 0,833 g/mL
14 que comparada con la densidad teórica del etanol (0,789 g/mL)3, se puede notar que es una
15 diferencia mínima que refleja un pequeño porcentaje de error (5,57%).
16
17 Porcentaje de error: |Valor teórico - valor experimental * 100 %
18 Valor teórico
19
20 Densidad en destilación sencilla: |0.789g/mL – 0.833g/mL| * 100 %
= 5,57%
21 0,789g/mL
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23 2. Destilación fraccionada.
24 En este proceso hubo un cambio en el montaje que se utilizó, pues para lograr una destilación
25 fraccionada se necesitaba una columna de fraccionamiento. Se le agregó el colorante azul de
26 metileno al etanol para observar con más facilidad la reacción. En la plancha de calentamiento a
27 195°C iniciales, se calentó el etanol concentrado al 50%, el cual logró un punto de ebullición a
28 los 72°C, el punto de ebullición teórico del etanol es de 78°C, la diferencia entre los puntos de
29 ebullición puede deberse a la concentración del etanol y a la presión atmosférica de la ciudad de
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1 Popayán. En el proceso de destilación, que se dio de 2 a 3 gotas por segundo, se debían recolectar
2 10 mL, sin embargo, el proceso de ebullición tomó más tiempo de lo esperado y se tuvo que
3 juntar el destilado con el destilado del grupo 1. Posteriormente, se calculó la densidad haciendo
4 uso de un balón aforado de 10mL, en lugar de un picnómetro con el fin de tener un poco más de
5 precisión en la medida, el resultado de la densidad experimental fue de 0,816 g/mL y la densidad
6 teórica es de 0,789 g/mL, se puede observar que es una diferencia mínima con un porcentaje de
7 error de 3,42%.
8 Porcentaje de error: |Valor teórico - valor experimental * 100 %
9 Valor teórico
10
11 Densidad en destilación sencilla: |0.789g/mL – 0.816g/mL| * 100 %
= 3,42%
12 0,789g/mL
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14 3. Análisis tabla 2.
15 Se recolectaron en la tabla 2 todos los datos obtenidos en la práctica de laboratorio, con el fin de
16 comparar los resultados de los grupos. Se puede observar que los valores de la destilación
17 sencilla son mayores que los de la destilación fraccionada, lo cual indica que la práctica fue
18 realizada satisfactoriamente, los resultados son muy similares entre sí y se puede observar que la
19 destilación fraccionada es una mejor opción para purificar compuestos.
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21 4. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS.
22 1. ¿Cómo se utiliza el proceso de destilación en la obtención alcohol carburante a partir de
23 la fermentación de azúcar de caña?
24 R/ El proceso de etanol a partir del jugo de caña panelera comprende la extracción del jugo de la
25 caña (rico en azúcares) y su acondicionamiento para hacerlo más asimilable por las levaduras
26 durante el proceso de fermentación. Del caldo resultante de la fermentación debe separarse la
27 biomasa, para dar paso a la concentración del etanol mediante diferentes operaciones unitarias y a
28 su posterior deshidratación, forma en que es utilizado como aditivo oxigenante. Este proceso
29 consta de diferentes pasos: Primero está la fermentación, proceso de oxidación incompleta en que
30 se transforman azucares en alcoholes, luego está la destilación en la que se separa el etanol de
31 componentes del vino con evaporación fraccionada y por último el proceso de deshidratación que
32 consta de separar el etanol del agua: Aromáticos-solventes- tamices moleculares.
33 Destilación y separación: Después de obtener el vino fermentado resultante, es pasado a un
34 destilador donde se obtiene un alcohol al 50% de concentración envase volumen, después de este
35 proceso se hace uno de rectificación con tamices moleculares obteniendo un alcohol al 96%.
36 El alcohol evaporado y en fase de vapor, pasa a través de los propios tamices moleculares en los
37 cuales se retiene la fracción de agua. El alcohol deshidratado con una concentración de 99.5%
38 sale por el pie, y después de ser condensado y enfriado a los tanques de almacenamiento.4
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1 2. Explique detalladamente el proceso de refinación del petróleo. Realice una tabla en la

2 que se muestren las fracciones más importantes que se obtienen.
3 R/ El petróleo crudo es una mezcla de diversas sustancias, las cuales tienen diferentes puntos de
4 ebullición. Su separación se logra mediante el proceso llamado "destilación fraccionada". Esta
5 función está destinada a las "refinerías", factorías de transformación y sector clave por definición
6 de la industria petrolífera, bisagra que articula la actividad primaria y extractiva con la actividad
7 terciaria. Actualmente, este proceso se reviste de tres operaciones:
8  La separación de los productos petrolíferos unos de otros, y sobre la destilación del crudo
9 (topping).
10  La depuración de los productos petrolíferos unos de otros, sobretodo su desulfuración.
11  La síntesis de hidrocarburos nobles mediante combinaciones nuevas de átomos de
12 carbono y de hidrógeno, su deshidrogenación, su isomerización o su ciclado, obtenidos
13 bajo el efecto conjugado de la temperatura, la presión y catalizadores apropiados.
14 El petróleo crudo es depositado en los tanques de almacenamiento, en donde permanece por
15 varios días para sedimentar y drenar el agua que normalmente contiene. Posteriormente es
16 mezclado con otros crudos sin agua y es bombeado hacia la planta para su refinación.
17 En la industria de transformación del petróleo, la destilación es un proceso fundamental, pues
18 permite hacer una separación de los hidrocarburos aprovechando sus diferentes puntos de
19 ebullición, que es la temperatura a la cual hierve una sustancia. 5
PROCESO DE REFINAMIENTO DEL PETRÓLEO.
Nombre del proceso. Descripción del proceso. Fracciones obtenidas.
Topping. Calentar el crudo de petróleo hasta las -Propano y butano.
temperaturas de destilación. El -Naftas livianas y pesadas.
fraccionamiento empieza separando las -Kerosene Jet A1.
cadenas de hidrocarburos. -Gasoil liviano y pesado.
-Residuos sin destilar.
Unidad de vacío Destila sin alterar la composición a -Gasoil liviano y pesado.
(Destilación). presiones bajas. Las sustancias se -Residuo pesado y
evaporan a una temperatura menor sin viscoso.
degradarse.
Unidad de craqueo Calentar a 500°C. Se rompen los -Nafta.
térmico. componentes pesados y se forman -Gasoil liviano.
componentes más livianos. -Gasoil pesado.
Craqueo catalítico. Se rompen las cadenas largas del gasoil -Metano, etano, propano y
pesado y se convierten en numerosos butano.
compuestos de cadenas cortas. -Nafta.
-Gasoil liviano y Fuel oil
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1 3. -¿Cuál es la ley de Raoult?

2 R/ La ley de Raoult enuncia que “En una disolución ideal, las presiones parciales de cada
3 componente en el vapor, son directamente proporcionales a sus respectivas fracciones molares en
4 la disolución”. Expresadas simbólicamente estas leyes adoptan la forma:
5 Pvi = Pvoi. Xi
6 Donde:
7 Pvi= Presión de vapor del componente “i” en la mezcla.
8 Pvoi = Presión de vapor del componente “i” puro. (este valor depende de la temperatura de
9 trabajo).
10 Xi = Fracción molar del componente en la disolución.6
11
12 -¿Cuándo se puede afirmar que una solución es un sistema ideal? ¿Cuándo no ideal?
13 R/ Una solución formada por dos especies A y B se dice ideal si las interacciones existentes entre
14 las moléculas de A y B son equivalentes a las existentes entre las de A con A y a las de B con B.
15 Si bien las interacciones de pares de moléculas A-A (φAA) y las de B-B (φBB) por separado son
16 distintas (por la naturaleza fisicoquímica de cada sustancia), la media ½(φAA+φBB) es la que
17 resulta igual a las existentes entre φAB. Esto implica que reemplazar si una molécula de A
18 rodeada de otras de la misma naturaleza se reemplaza por una de B, no debe observarse cambio
19 en la energía potencial a temperatura constante.
20 Una mezcla se considera no ideal cuando no cumple con las siguientes características:
21 -Sus componentes pueden mezclarse entre sí en cualquier proporción, o sea, que la solubilidad
22 de cada uno de ellos en el otro es ilimitada.
23 -No se consume ni libera energía al formar la disolución partiendo de sus componentes (sin
24 variación térmica).
25 -No hay cambio de volumen al formar la mezcla (sin variación de volumen).
26 -La naturaleza química de ambos líquidos deben ser muy semejantes.7
27
28 4. ¿Qué son y para qué sirven los núcleos de ebullición (Piedras de ebullición).
29 R/ Las piedras de ebullición son esferas de vidrio o cerámica que se adicionan en un líquido que
30 se someterá a ebullición, con el fin de generar grandes burbujas en el proceso y de evitar
31 salpicaduras que, en el momento del análisis químico, puede alterar el resultado por la pérdida de
32 cierta cantidad de la muestra.
33
34 5. Consulte otros tipos de columna utilizados en destilación.
35 R/ -Columnas batch: En una operación batch, la alimentación a la columna es introducida por
36 lotes. Esto es, la columna se carga con un lote y es entonces cuando se lleva a cabo el proceso de
37 destilación. Cuando el objetivo deseado es alcanzado, se introduce el siguiente lote de
38 alimentación.
39 - Columnas continúas: Reciben un flujo de alimentación continuo. No ocurren interrupciones a
40 menos que se presenten problemas con la columna o en los alrededores de las unidades de
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1 proceso. Son capaces de manejar grandes cantidades de material prima y son las más comunes de
2 los dos tipos. Las columnas continuas pueden ser: columnas binarias, columna multicomponente,
3 columna multiproducto, columna de platos, columna de relleno.8
4
5 5. CONCLUSIONES.
6 1. La destilación sencilla es un método preferiblemente usado en sustancias con puntos de
7 ebullición muy diferentes, es decir, lejanos, ya que los vapores resultantes se producirán con
8 cierto tiempo de diferencia y así, es más fácil evitar que se mezclen.
9 2. La destilación fraccionada es mejor que la destilación sencilla ya que la columna de
10 fraccionamiento permite un destilado más puro, esto se refleja en los cálculos de las densidades,
11 en comparación con la densidad teórica (0,789): Destilación fraccionada 0,816 g/mL y
12 destilación sencilla 0,833 g/mL.
13 3. Existen muchos métodos y técnicas para purificar o separar sustancias sin embargo, se probó
14 en el laboratorio que con la destilación fraccionada se obtendrá un mejor destilado, es decir, una
15 sustancia más pura
16 4. Adicionar al etanol el colorante llamado azul de metileno facilitó la observación del proceso y
17 no produjo ningún efecto adverso en el experimento ni cambios en la sustancia inicial.
18 5. Factores como la concentración del etanol y la presión atmosférica de la ciudad en donde se
19 realice el experimento hacen variar el punto de ebullición de la sustancia inicial, para este caso se
20 obtuvo cuando se alcanzó una temperatura de 75OC en la destilación sencilla y 72 OC en la
21 destilación fraccionada. El punto de ebullición teórico de la sustancia, en este caso etanol, será un
22 punto de referencia para determinar que tanto influyen los factores mencionados anteriormente
23 cuando se trata de alcanzar el punto de ebullición.
24
25 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.
26 (1) Wade, L.G. En Química Orgánica, Ed. Pearson Educación, S.A., Quinta edición,
27 Madrid, 2004, p 63.
28 (2) https://efrainpuerto.wordpress.com/2011/02/26/f1-2/, Fecha de visita: 10/03/2018.
29 (3) Chang, R. En Química General, Ed. The mcGraw-Hill companies, Inc., Décima
30 edición, México, 2010, p 18.
31 (4)https://es.slideshare.net/guest4eb31a/produccion-de-alcohol-a-partir-de-jugo-de-caa-
32 panelera, Fecha de visita: 10/03/2018.
33 (5)http://biblioteca.unmsm.edu.pe/redlieds/proyecto/publicacioneselectro/monografias/El
34 %20petr%C3%B3leo%20y%20su%20proceso%20de%20refinaci%C3%B3n.pdf, Fecha de visita:
35 10/03/2018.
36 (6) https://www.ecured.cu/Ley_de_Raoult, Fecha de visita: 10/03/2018.
37 (7) Capparelli, A.L., En Fisicoquímica Básica, Editorial de la Universidad de la Plata,
38 Primera edición, Argentina, 2013, p 528.
39 (8)http://www.biblioteca.udep.edu.pe/bibvirudep/tesis/pdf/1_188_184_136_1785.pdf,
40 Fecha de visita: 10/03/2018.

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