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REACCIONES ORGÁNICAS
1.- CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS
ADICIÓN SUSTITUCIÓN
ELIMINACIÓN TRANSPOSICIÓN
EL CARBONO Y LAS CADENAS
HIDROCARBONADAS
C C + AB C C
A B
sustrato reactivo producto
Reaccciones de adición
Ejemplos:
Br Br
CH3 CH CH2 + Br Br CH3 CH CH2
propeno bromo 1,2-dibromopropano
Br CH3
CH3 C C CH3 + Br Br C C
CH3 Br
2-butino bromo 2,3-dibromo-2-buteno
Br Br
CH3 C C CH3 + 2 Br Br CH3 C C CH3
Br Br
2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano
Reaccciones de sustitución
RA + B RB + A
sustrato reactivo productos
Reaccciones de sustitución
Ejemplos:
H Cl
Luz
CH3 CH CH3 + Cl Cl CH3 CH CH3 + H Cl
propano cloro 2-cloropropano cloruro de
hidrógeno
C C + Z C C + ZAB
A B
sustrato reactivo productos
Reaccciones de eliminación
Ejemplos:
etanol
CH3 CH CH CH3 + KOH CH3 CH CH CH3 + KCl + HOH
Cl H
2-clorobutano hidróxido de 2-buteno
potasio (mayoritario)
REACCIÓN DE ELIMINACIÓN
REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN
REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓN
LAS REACCIONES COMUNES PUEDEN SER COMBINACIÓN DE DIVERSOS TIPOS DE REACCIÓN
OTRAS MANERA DE CLASIFICAR LAS REACCIONES ORGÁNICAS
-
A:B A: + B
+
1)
A:B .
A + B . anión catión
radicales
+ -
2) A:B A + B:
catión anión
Según la manera en que se forman
y rompen los enlaces
1ª etapa
C C + A B C C + B
C C + A B C C C C
2ª etapa
A B A B
C C + B C C
A A B
Homolítica
Tipos de rupturas
Heterolítica
Rupturas homolíticas
* Se forman radicales libres
Por ejemplo:
CH3 Cl CH3 . + Cl .
radical átomo de
metilo cloro
-
A:B A: + B
+
1)
anión catión
+ -
2) A:B A + B:
catión anión
Por ejemplo:
CH3 CH3 -
CH3 C Br CH3 C+ + Br
CH3 CH3
bromuro de terc-butilo catión terc-butilo ion bromuro
Intermedios de reacción.
Carbocatión C
Carbanión C
Intermedios de reacción
C
Radical libre
Carbeno C
Carbocationes
H
1,2 H-
H3C CH CH2 H3C CH CH3
H
1,2 H- H3C CH CH3
H3C CH CH2
CH3
CH3
CH3
1,2 CH3- H3C CH CH2 CH3
H3C CH CH2
CH3
CH3
H H H CH3
CH2 > H2C CH CH2 > H C > H3C C > H3C C > H3C C
H H CH3 CH3
CH3 H H H
CH2 > H2C CH CH2 > H3C C > C C > H2C C > H C
CH3 CH3 H H
Cl Br
Electrófilos neutros Cl Al Br Fe
Cl Br
tricloruro de aluminio tribromuro de hierro
Reactivos nucleofílicos
Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos (del
griego, “que aman los núcleos”) son aniones o
moléculas que tienen pares de electrones no
compartidos y pueden cederlos a átomos
deficientes de electrones.
- -
Nucleófilos cargados Cl HO
ion cloruro ion hidróxido