TOMO

II TOMO
TOMO II
I

QUÍMICA 2º MEDIO / GUÍA DIDÁCTICA DEL DOCENTE

2 º
Guía didáctica del docente

QUÍMICA
María Angélica Pardo Roa • Germán Pérez Quintana
Daniel Catalán Navarrete MEDIO

EDICIÓN ESPECIAL PARA EL

EDICIÓN ESPECIAL PARA EL
MINISTERIO DE EDUCACIÓN MINISTERIO DE EDUCACIÓN
PROHIBIDA SU COMERCIALIZACIÓN PROHIBIDA SU COMERCIALIZACIÓN

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 Guía didáctica del docente • TOMO II

QUÍMICA 2 º
MEDIO

María Angélica Pardo Roa

Química
Universidad Nacional de Colombia, Colombia
Doctora en Ciencias Exactas, mención Química
Pontificia Universidad Católica de Chile

Germán Pérez Quintana

Licenciado en Química
Universidad de la Habana, Cuba
Especialista en Bioinformática
Centro de Ingeniería y Biotecnología, Universidad
de la Habana, Cuba
Doctor en Ciencias Químicas
Universidad de la Habana, Cuba

Daniel Catalán Navarrete

Ingeniero Civil Químico
Licenciado en Ciencias de la Ingeniería
Universidad de Chile

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 La Guía Didáctica del Docente Ciencias Naturales Eje Química 2° medio es una creación
del Departamento de Estudios Pedagógicos de Ediciones SM, Chile.

Dirección editorial Coordinación de diseño

Arlette Sandoval Espinoza Gabriela de la Fuente Garfias

Coordinación editorial Diseño de portada

María José Martínez Cornejo Estudio SM

Coordinación área Ciencias Naturales Diagramación

Andrea Tenreiro Bustamante Territorio Escrito
Francisca Urzúa Provoste
Edición
Territorio Escrito Ilustraciones
Cristian González Reyes
Autoría
María Angélica Pardo Roa Fotografía
Germán Pérez Quintana Archivo fotográfico SM
Daniel Catalán Navarrete Shutterstock
Latinstock
Consultora pedagógica Wikipedia
Gloria Páez Herrera
Jefatura de producción
Corrección de estilo Andrea Carrasco Zavala
Gloria Páez Herrera

Este texto corresponde al Segundo año de Educación Media y ha sido elaborado conforme al Decreto Supremo N° 614/2013,
del Ministerio de Educación de Chile.

©2018 – Ediciones SM Chile S.A. – Coyancura 2283 piso 2 – Providencia

ISBN: 978-956-363-308-5 / Depósito legal: 280687

Se terminó de imprimir esta edición de 3.512 ejemplares en el mes de noviembre del año 2019.
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en las leyes, la reproducción total o parcial de esta obra por cualquier medio o procedimiento, comprendidos la reprografía y
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 Índice Guía Didáctica del Docente
Tomo I
Articulación de la propuesta.................................................... 4
Fundamentos curriculares....................................................... 6
Justificación del diseño instruccional..................................... 7
Visión global del año.............................................................. 14
Reproducción Texto del estudiante
Unidad 1 Disoluciones.........................................................................16
Propósito de la unidad.................................................................16
Organización de la unidad...........................................................17
Planificación de la unidad...........................................................18
Bibliografía comentada................................................................20
Webgrafía comentada..................................................................20
Centros de investigación, científicos
o investigaciones chilenas...........................................................21
Centro de Recursos de Aprendizaje (CRA)................................21
Inicio de la unidad........................................................................22
Desarrollo de la unidad................................................................24
Lección 1: Propiedades generales de las disoluciones......24
Lección 2: Propiedades coligativas de las disoluciones....40
Cierre de la unidad.......................................................................60
Instrumentos de evaluación........................................................62
Actividad complementaria 3.......................................................64
Evaluación final............................................................................69
Solucionario..................................................................................73
Solucionario Texto del Estudiante ................................ 73
Lección 1...............................................................................73
Lección 2...............................................................................78
Solucionario de la Guía Didáctica del Docente....................82
Reproducción Texto del estudiante
Anexos....................................................................................... I
Aprendizaje de las ciencias basado
en la indagación...............................................................................I
Metodología de proyectos.............................................................V
Metacognición.............................................................................VII
Seguridad en el laboratorio químico.......................................... XI
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Tomo II
Articulación de la propuesta.................................................... 4
Fundamentos curriculares....................................................... 6
Justificación del diseño instruccional..................................... 7
Visión global del año.............................................................. 14
Reproducción Texto del estudiante
Unidad 2 Química orgánica...............................................................86
Propósito de la unidad.................................................................86
Organización de la unidad...........................................................87
Planificación de la unidad...........................................................88
Bibliografía comentada................................................................90
Webgrafía comentada..................................................................90
Centros de investigación, científicos
o investigaciones chilenas...........................................................91
Centro de Recursos de Aprendizaje (CRA)................................91
Inicio de la unidad........................................................................92
Desarrollo de la unidad................................................................94
Lección 1: Bases de la química orgánica............................94
Lección 2: Estereoquímica e isomería..............................112
Cierre de la unidad.....................................................................128
Instrumentos de evaluación......................................................130
Actividades complementarias fotocopiables...........................132
Documentos de apoyo...............................................................135
Evaluación final..........................................................................137
Solucionario................................................................................141
Solucionario Texto del Estudiante .....................................141
Lección 1.............................................................................141
Lección 2.............................................................................147
Solucionario de la Guía Didáctica del Docente..................154
Reproducción Texto del estudiante
Anexos....................................................................................... I
Tecnologías de la información y la comunicación........................I
RDC .......................................................................................... X
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 Articulación de la propuesta

Los componentes de la propuesta editorial, Texto del

Estudiante y Guía Didáctica del Docente, se articu-
lan a partir de la secuencia coherente de actividades
que las entrelaza permitiéndoles abarcar los Objeti-
vos de Aprendizaje y responder a sus Indicadores de constituida por tres momentos didácticos
Evaluación.

Unidad 1: Disoluciones
Lección 1: Propiedades
generales de las
disoluciones Desde la Guía
Lección 2: Propiedades
coligativas de las
disoluciones

se organiza en que son

Unidades
Unidad 2: Química orgánica
Lección 1: Bases de la
química orgánica Desde el Texto
Lección 2: Estereoquímica e
isomería

constituida por tres momentos didácticos

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 Desarrollo de la unidad
Inicio de unidad Cierre de unidad
(Lecciones)

Propósito de la lección Evaluación final

Propósito de la unidad
Organización de la unidad
Planificación de la unidad
Bibliografía y webgrafía comentadas
Centros de investigación, científicos
o investigaciones chilenas
Libros del Centro de Recursos del
Aprendizaje (CRA)
Pautas y rúbricas de evaluación
Orientaciones al docente Solucionarios
Ventanas de profundización Tabla de habilidades de la
didáctica y disciplinaria evaluación final
Actividades complementarias Anexos para la actualización
Materiales fotocopiables docente
Metacognición
Trabajo con preconceptos
TICs
Sugerencias de evaluación
Metodología de Proyecto

Activa tus conocimientos previos

Línea de tiempo
Actividades de descubrimiento
Actividades de aplicación
Taller de estrategias
Taller de ciencias Ciencia, tecnología y sociedad en
Cómic motivador Chile y el mundo
Laboratorio
Indagación científica transversal Sintetiza tus aprendizajes
Indagación científica transversal
Evalúa lo que sabes Evaluación final de unidad
Evaluaciones intermedias y finales
¿Qué estudiarás en esta unidad? de conocimientos, habilidades y
de conocimientos, habilidades y
actitudes actitudes
Cápsulas de metacognición
Grandes ideas de la ciencia
Naturaleza de la ciencia

Guía Didáctica del Docente

Ciencia, tecnología y sociedad

Desarrollo de la unidad
Inicio de unidad Cierre de unidad
(Lecciones)

Química • 2° Medio 5

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 Fundamentos curriculares
El Marco Curricular vigente para el eje Química (Decreto
614/2013) establece que la educación en ciencias es una
necesidad imperativa en un mundo globalizado en que
la tecnología y las innovaciones han ido adquiriendo una
importancia cada vez mayor. Su objetivo principal es que
cada persona adquiera y desarrolle competencias que le
permitan comprender el mundo natural y tecnológico para
poder participar, de manera informada, en las decisiones y
acciones que afecten su propio bienestar y el de la sociedad.
Para la enseñanza de las Ciencias Naturales y, en particular,
para la enseñanza de la Química, las Bases Curriculares dan
orientaciones destinadas a poner énfasis en los siguientes
5 aspectos:
1) Para introducir a los estudiantes en los métodos de la
indagación científica, se definen 5 habilidades específicas:
ss Observar y plantear preguntas.
ss Planificar y conducir una investigación.
ss Procesar y analizar la evidencia.
ss Evaluar.
ss Comunicar.
2) Para abarcar el amplio espectro de conocimientos
científicos, entregar una visión integrada de los
fenómenos naturales y también para aprovechar mejor
el limitado tiempo de aprendizaje, las Bases Curriculares
se sustentan en 8 grandes ideas de la ciencia:
ss L os organismos tienen estructuras y realizan pro-
cesos para satisfacer sus necesidades y responder al
medio ambiente.
ss Los organismos necesitan energía y materiales de los
cuales con frecuencia dependen y por los que interac-
túan con otros organismos en un ecosistema.
ss La información genética se transmite de una genera-
ción de organismos a la siguiente.
ss La evolución es la causa de la diversidad de los orga-
nismos vivientes y extintos.
ss Todo material del Universo está compuesto de partí-
culas muy pequeñas.
ss La cantidad de energía en el Universo permanece
constante.
ss El movimientos de un objeto dependen de las interac-
ciones en las que participa.
Tanto la composición de la Tierra como su atmósfera
cambian a través del tiempo y tienen las condiciones
necesarias para la vida.
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3) El currículum pone énfasis en la alfabetización
científica de los estudiantes, es decir, pretende lograr
que adquieran los conceptos y las ideas básicas de la
ciencia para comprender las experiencias y situaciones
cercanas, y así, generar soluciones creativas para los
problemas cotidianos. De este modo, podrán razonar
científicamente sobre hechos tan diversos como el
funcionamiento de instrumentos elaborados a partir
de descubrimientos científicos, la reproducción y la
alimentación de los seres vivos, o los cambios en la
materia como consecuencia de distintas fuerzas. Se
espera que, al observar un gran número de ejemplos
cercanos, se motiven y disfruten con el aprendizaje de las
ciencias naturales y refuercen su curiosidad, levantando
constantemente inquietudes sobre tópicos relacionados
con la asignatura.
4) Se espera que al trabajar los Objetivos de Aprendizaje
de estas Bases Curriculares, los estudiantes adquieran
un conjunto de ideas sobre la naturaleza de las ciencias.
Estas son:
ss el conocimiento científico está basado en evidencia
empírica.
ss el conocimiento científico está sujeto a permanente
revisión y a eventuales modificaciones de acuerdo con
la evidencia disponible.
ss el conocimiento científico se construye paulatina-
mente mediante procedimientos replicables.
ss de acuerdo a la ciencia, hay una o más causas para
cada efecto.
ss las explicaciones, las teorías y los modelos científicos
son los que mejor dan cuenta de los hechos conocidos
en su momento.
ss algunas tecnologías usan el conocimiento científico
para crear productos útiles para los seres humanos.
5) Por último, se destaca la relación entre ciencia, tecnología
y sociedad (CTS). La vinculación entre estos elementos
es recíproca; vale decir, un descubrimiento científico
que tiene como consecuencia el desarrollo de una nueva
tecnología, modifica algunos aspectos de la sociedad,
provocando nuevas exigencias para la ciencia. Las nuevas
tecnologías de punta, a su vez, hacen posible a los
científicos extender sus investigaciones a nuevas formas
o líneas de investigación. La innovación tecnológica
generalmente ilumina por sí misma los avances.
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 Justificación del diseño instruccional

Los Textos Escolares son una herramienta clave en el proceso Dada la importancia central que tiene en Ciencias el
de enseñanza-aprendizaje, y vehículo de transmisión curricular experimento y a que el uso de los recursos digitales es
pertinente para acceder de manera progresiva a las habilidades, una necesidad en el tecnologizado mundo de hoy, es que
conocimientos y actitudes propias de las asignaturas, como lo la Guía ofrece en sus últimas páginas las indicaciones y
señalan los documentos curriculares de cada nivel. recomendaciones que da el Ministerio de Educación para
el trabajo escolar en el laboratorio, y como una manera de
El elemento articulador de esta propuesta son las Bases
desarrollar competencias tecnológicas ofrece, también, una
Curriculares, que promueven el desarrollo completo e integral
completa matriz con las habilidades TIC para el aprendizaje
de los estudiantes del país.
de estudiantes de 2° Medio.
La estructura de esta propuesta considera a los estudiantes
Asumiendo este desafío educativo es que se definen, como
como entes activos del proceso enseñanza-aprendizaje y es a
parte del diseño de la propuesta, una serie de elementos que
partir de sus propias inquietudes, sensaciones e intuiciones
ocupan un lugar central en la manera en que debe entenderse
que construye las estrategias más adecuadas para su finalidad
el proceso enseñanza-aprendizaje y que articulan la didáctica
última: adquirir y desarrollar las herramientas para su propio
de los recursos que se ofrecen. Ellos se muestran en el
desarrollo, no solo intelectual, sino que también personal,
siguiente esquema:
moral y social.
Este desarrollo integral es promovido por esta propuesta de Aprendizaje
manera constante a través de sus dos elementos: Texto del por
descubrimiento
Estudiante y Guía Didáctica del Docente.
Aprendizaje
1) Texto del Estudiante: dirigido a los alumnos y basado en la
las alumnas. Dispone de contenidos y actividades indagación
pertinentes para un aprendizaje significativo. Es el eje Método de Metodología
didáctico de la propuesta y su núcleo organizador. enseñanza de proyectos
2) Guía Didáctica del Docente: dirigida a los profesores
y las profesoras. Contiene un conjunto de orientaciones Formas de Aprendizaje
que facilitan, orientan y complementan las actividades aprendizaje colaborativo
del Texto del Estudiante. Elementos
Las estrategias de enseñanza deben apoyarse en una relevantes y Habilidades De
elección crítica y en una preparación reflexiva de los articuladores de y actitudes investigación
recursos y materiales didácticos, ya que estos tienen como la propuesta
función el motivar, interesar e interpelar a los estudiantes Aspectos
para incentivar la participación activa en sus procesos de Metacognición
sicológicos
aprendizaje, así como también para actuar como puentes
entre sus conocimientos previos y los nuevos aprendizajes. Evaluación
La
Entendiendo esto es que los dos elementos que componen evaluación para el
la presente propuesta son complementarios y están aprendizaje
estructurados de manera de garantizar diversas instancias

Guía Didáctica del Docente

de estilos de aprendizaje.
La Guía como elemento orientador cumple la doble misión
de explicar y justificar buena parte de los recursos y secciones
del Texto y, por otro lado, funciona como fuente de recursos
didácticos y disciplinarios del área.
Es a partir de estos elementos que la propuesta pretende
acercar la Ciencia a los estudiantes ofreciendo el Texto
como recurso central y la Guía como entidad orientadora
y organizadora y de los contenidos, habilidades y actitudes
fomentadas por las Bases Curriculares.

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 Justificación del diseño instruccional

Aprendizaje por descubrimiento

"Se entiende por aprendizaje por descubrimiento, también aplicación. Además, en la Indagación científica transversal es
llamado heurístico, el que promueve que el aprendiente muy importante y como veremos a continuación se combina
adquiera los conocimientos por sí mismo, de tal modo que el con los otros dos métodos que constituyen los ejes de la
contenido que se va a aprender no se presenta en su forma propuesta.
final, sino que debe ser descubierto por el aprendiente.
El término se refiere, así pues, al tipo de estrategia o
metodología de enseñanza que se sigue, y se opone a
aprendizaje por recepción.
Es un concepto propio de la psicología cognitiva. El psicólogo
y pedagogo J. Bruner (1960, 1966) desarrolla una teoría de
aprendizaje de índole constructivista, conocida con el nombre
de aprendizaje por descubrimiento. Mientras que D. Ausubel
preconiza la enseñanza expositiva o el aprendizaje por
recepción como el método más adecuado para el desarrollo
del aprendizaje significativo, J. Bruner considera que los
estudiantes deben aprender por medio del descubrimiento
guiado que tiene lugar durante una exploración motivada por
la curiosidad. Así, desde el punto de vista del aprendizaje por
descubrimiento, en lugar de explicar el problema, de dar el
contenido acabado, el profesor debe proporcionar el material
adecuado y estimular a los aprendientes para que, mediante
la observación, la comparación, el análisis de semejanzas y
diferencias, etc., lleguen a descubrir cómo funciona algo de
un modo activo. Este material que proporciona el profesor
constituye lo que J. Bruner denomina el andamiaje.
Para J. Bruner, este tipo de aprendizaje persigue:
1. Superar las limitaciones del aprendizaje mecanicista.
2. Estimular a los alumnos para que formulen suposiciones
intuitivas que posteriormente intentarán confirmar
sistemáticamente.
3. Potenciar las estrategias metacognitivas y el aprender a
aprender. Se parte de la idea de que el proceso educativo
es al menos tan importante como su producto, dado
que el desarrollo de la comprensión conceptual y de
las destrezas y las estrategias cognitivas es el objetivo
fundamental de la educación, más que la adquisición de
información factual.
4. Estimular la autoestima y la seguridad".
Fuente: Diccionario de términos clave de ELE. Centro Virtual Cervantes.

En este proyecto, se utiliza esta metodología constantemente

por medio de la sección Me preparo para aprender. Cada tema
es trabajado primero de una forma inductiva y luego se
entregan los conocimientos para proceder finalmente a la

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 Aprendizaje basado en la indagación
Tanto el aprendizaje por descubrimiento como el que se basa
en la indagación provienen de una línea constructivista,
según la cual es el estudiante el que construye la comprensión
de los fenómenos que observa en la realidad.
De acuerdo con el método de indagación, el aprendizaje se
construye a través de un ciclo por medio del cual los alumnos
y las alumnas pasan por diferentes etapas.
1. Focalización: surge en el contexto de la clase un
tema que interesa a los estudiantes y se produce una
conversación, en la que ellos expresan libremente sus
opiniones. El profesor puede enterarse de lo que saben
respecto del tema y también de cuánto les interesa.
Producto de la conversación surge una pregunta. Esta es
la etapa en que los estudiantes activan sus conocimientos
previos y hacen predicciones respecto de la pregunta.
2. Exploración: en grupos pequeños, los estudiantes
desarrollan una investigación, cuyo objetivo es
responder la pregunta. Para ello conducen una actividad
experimental o documental, hacen observaciones y
registran la información.
3. Ref lexión: los alumnos y las alumnas comparten
y discuten los resultados, intentando interpretar la
información y explicando también los procedimientos
escogidos. Lo central de esta etapa es el análisis, la
interpretación, la discusión y la explicación que el grupo
logra hacer a partir de las evidencias.
4. Aplicación: los estudiantes emplean el nuevo
conocimiento en nuevos contextos. Es una etapa
que podríamos llamar también expansiva, ya que
producto de la investigación realizada pueden surgir
nuevas preguntas que a su vez motivarán nuevas
investigaciones. También en esta fase se pueden realizar
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conexiones con otras áreas o buscar información de
otros estudios que respalden las conclusiones.
En cuanto a las estrategias que se emplean en este tipo de
metodología, podemos mencionar: pregunta-respuesta,
discusión, trabajo grupal, laboratorio y salidas a terreno.
En el caso del Texto Química 2º Medio, este método se
desarrolla fundamentalmente en la indagación científica
transversal. Revisemos las etapas anteriores a la luz de su
desarrollo en el texto:
1. Focalización: esta se lleva a cabo a través del cómic
inicial de unidad. Por medio de personajes como ellos se
plantea el tema y desde allí surge la pregunta. Cuando
los estudiantes planifican estrategias y vislumbran
dificultades están utlizando sus conocimientos
previos y en base a ellos pueden planificar sin mayores
antecedentes una estrategia.
2. Exploración: el grupo de trabajo se mantiene durante
todo el semestre, intentando descubrir qué nuevos
aprendizajes los ayudarán a definir un buen diseño
experimental. Una vez que ya cuentan con toda la
información que necesitan, determinan tres posibles
experimentos y deben decidir uno a partir de criterios
como la salud, el medioambiente, el costo, etc. Luego
ejecutan la actividad experimental.
3. Reflexión: el grupo de trabajo comenta, discute, analiza,
interpreta los datos registrados. Los transforma en tablas
o gráficos para leerlos con mayor facilidad.
4. Aplicación: los estudiantes contestan la pregunta y la
dan a conocer en el contexto de un proyecto escolar.
Fuente: adaptado del sitio ECBI Chile (Enseñanza de las ciencias basada
en la indagación): http://www.ecbichile.cl/home/metodo-indagatorio/
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 Justificación del diseño instruccional
Metodología de proyectos
Una de las directrices de esta propuesta educativa es la
realización de proyectos de indagación científica junto con
la aplicación de los contenidos de las unidades didácticas. En
el Texto del Estudiante se proponen muchos miniproyectos
y dos grandes proyectos, uno por cada unidad didáctica. Los
temas seleccionados fueron concebido con la intención de
llamar la atención y despertar el interés de los estudiantes, ya
que se escogieron precisamente por ser cercanos a su realidad
cotidiana.
Cada proyecto de indagación se sustenta en una pregunta de
investigación:
Pregunta proyecto Unidad 1: ¿existe una solución química
amigable con el medioambiente para solucionar el problema
del congelamiento de calles y veredas?
Pregunta proyecto Unidad 2: ¿existe un método experimental
para determinar la cantidad de sacarosa en alimentos, de
manera de consumir cantidades adecuadas de azúcar?
La metodología de proyectos es una estrategia que
permite encauzar el proceso enseñanza-aprendizaje en
una perspectiva muy acorde con el constructivismo, la
metodología de aprendizaje por descubrimiento y la
metodología de aprendizaje basada en la indagación. La
diferencia con las anteriores es la envergadura que alcanza,
es decir, una actividad de descubrimiento puede durar unos
minutos o meses y la metodología de aprendizaje basada en la
indagación puede ser acotada a una experiencia de aprendizaje
de una clase o transformarse en un proyecto como sucede en
este libro con la Indagación científica transversal.
10
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Esta metodología le otorga autonomía al estudiante y le
permite tomar decisiones de acuerdo a su criterio personal.
Involucra, además, una serie de acciones que son deseables
en el proceso enseñanza-aprendizaje, tales como: elaboración
y planteamiento de una pregunta de investigación, trabajo en
equipo, búsqueda bibliográfica, debates y toma de decisiones
en forma independiente, desarrollo de la capacidad de
asombro, observación activa del entorno, etc.
Características de la metodología de proyectos
‣‣ Es un emprendimiento colectivo dirigido por el grupo
clase (el profesor/a construye el interés, pero no decide).
‣‣ Se orienta hacia una producción concreta (en sentido
amplio, texto, diario, espectáculo, exposición, maqueta,
mapa, experiencia científica, danza, canción, creación
artística, fiesta, encuesta, salida, concurso, juego, etc.).
‣‣ Genera un conjunto de tareas en las cuales todos los/las
estudiantes pueden implicarse y jugar un rol activo, que
puede variar en función de sus medios e intereses.
‣‣ Promueve aprendizajes de saberes y de un saber hacer
(decidir, planificar, coordinar, etc.).
‣‣ Favorece aprendiza jes identificables (al menos
posteriormente) que figuran en el programa de una o
varias disciplinas (francés, música, física, geografía, etc.).
Fuente: Perrenoud, P. (2000). El arte de construir competencias.
Entrevista.
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 Aprendizaje colaborativo
“Ante la diversidad con la que se encuentra en el aula, el
aprendizaje cooperativo es una fórmula mediante la cual
todos los estudiantes pueden participar y aprender en los
mismos escenarios educativos, independientemente de sus
características cognitivas, afectivas y sociales.
El aprendizaje cooperativo es una metodología cuyo objetivo
es la construcción de conocimiento y la adquisición de
competencias y habilidades sociales. Fomenta valores como
la tolerancia, el respeto y la igualdad. Se basa en el trabajo en
equipo y, según Spencer Kagan, promueve la responsabilidad
individual, la interdependencia con iguales, la interacción
simultánea y la participación igualitaria.
El aprendizaje cooperativo constituye una metodología que
se deriva de los aportes de autores de gran prestigio en el
ámbito de la educación y la psicología, tales como Piaget,
Vygotski o Ausubel, entre otros. Son muchos los teóricos
que defienden que la formación del alumnado no debe
reducirse al desarrollo de sus capacidades intelectuales,
sino que es imprescindible atender a su desarrollo integral
como personas. Investigadores como Vygotski, Bruner o los
hermanos Johnson basan sus teorías en la importancia que
tienen la mediación social y el lenguaje como mecanismos
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de desarrollo y de aprendizaje. Si consideramos que nuestra
sociedad es cada vez más diversa, conformada por gente
de distintos orígenes culturales, con diferentes intereses y
maneras de ver el mundo, el respeto por la diferencia debe
ser un valor esencial para una buena convivencia.
Por tanto, el aprendizaje cooperativo valora de forma positiva
la heterogeneidad de los estudiantes, convirtiéndola en un
recurso de aprendizaje. Todo ello está en consonancia con el
deseo de una sociedad más equitativa, democrática e inclusiva”.
Fuente: Kagan, S. (2001). “KaganStructures and Learning Together.
What is the Difference?”, Kaganon line Magazine www.kaganonline.
com/Ka- ganClub/FreeArticles.html
Algunas de las características que se necesita considerar
para que una actividad sea realmente cooperativa son:
el clima de aula, la creación de los equipos y normas de
funcionamiento.
De las actividades que el Texto del Estudiante propone
de forma integrada, más del 50 % propician el trabajo
colaborativo y son apoyadas desde la Guía Didáctica del
Docente con orientaciones y pautas de evaluación que
permiten a los estudiantes ir mejorando sus competencias.
Guía Didáctica del Docente
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 Justificación del diseño instruccional

Habilidades y actitudes de investigación científica

Las habilidades establecidas por el Ministerio de Educación a
través de las Bases Curriculares vigentes, son especialmente
importantes para dar una ejecución eficaz y consciente a
los dos grandes proyectos del Texto del Estudiante, ya que
durante su realización constatarán y tendrán que identificar
cada uno de ellas. En el Anexo final del Texto del Estudiante
titulado Habilidades de investigación se explica y modela cada
una de ellas, con el fin de que durante todo el año, a través de
las actividades más simples los estudiantes puedan aplicarlas
en forma separa o conjunta.
Fuente: Ministerio de Educación, Bases Curriculares.

Observar
y plantear Al observar los estudiantes conocen y se plantean preguntas o problemas que los motivan a
preguntas realizar una investigación científica. Se relaciona íntimamente con la curiosidad y el asombro
de aprender de las ciencias naturales.

La planificación consiste en diseñar un procedimiento. Para ello se requiere precisar la pre-

gunta que se quiere responder, identificar las variables que considera, formular una hipótesis,
Planificar una
definir uno o más objetivos, investigar y evaluar los métodos posibles y seleccionar el más
investigación
adecuado en función de criterios como el coste, los materiales necesarios, el tiempo, etc. Luego
se debe definir el procedimiento paso por paso con la condición de que sea replicable.

Etapa práctica de la investigación que consiste en recolectar evidencias teóricas o empíricas,

manipulando de forma segura y rigurosa los instrumentos y materiales para medir las varia-
Conducir una
bles en estudio. Los estudiantes deben contar con instrumentos de registro de información
investigación
y respetar las normas y procedimientos de seguridad, en caso de tratarse de investigaciones
experimentales.

Consiste en organizar y presentar los datos cuantitativos o cualitativos en tablas, gráficos,

Procesar y
modelos u otras representaciones. Una vez procesada la evidencia, se hace necesario analizarla
analizar la
e interpretarla, lo que significa que deben identificar relaciones, patrones y tendencias para
evidencia
poder compararlos a futuro.

Se debe evaluar la calidad y la confiabilidad de los resultados obtenidos, dando cuenta aquellos
aspecto que pudieron haber influido negativamente en los resultados: materiales inadecuados,
Evaluar instrumentos poco idóneos, falta de rigurosidad en las mediciones y, en general, detección de
cualquier posible error. También se debe evaluar si el procedimiento es replicable y la forma
en que trabajaron en grupos.

Los alumnos deben dar a conocer los resultados de la investigación y sus conclusiones, con
Comunicar un lenguaje oral y escrito claro, preciso y que incluya el vocabulario científico pertinente; y
usando recursos de apoyo para facilitar la comprensión (tablas, gráficos, modelos, TIC, etc.).

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 Evaluación y meta-cognición
La propuesta didáctica concibe la evaluación en función del
aprendizaje, en otras palabras, como un medio y no como
un fin. Su objetivo es entregar, a estudiantes y docentes,
información útil para la mejora de las prácticas y el logro cabal
de los aprendizajes. Para esto, se provee de instrumentos
que explicitan los indicadores que les permitirán conocer
sus niveles de logro, con el propósito de que la evaluación
de conocimientos, habilidades y actitudes siempre conlleve
procesos de reflexión meta-cognitiva.
La meta-cognición tiene como objetivo el conocimiento
profundo de qué sabemos y cómo lo hemos aprendido, para
mantener las estrategias que nos funcionan y detectar cuáles
deberíamos modificar. Es la capacidad de autorregularnos en
la competencia de aprender a aprender, para conseguir una
mayor autonomía en el proceso de aprendizaje. Su práctica
constante favorece:
ss el aprender de la experiencia consolidando los modos de
actuar exitosos y descartar los que no funcionan.
ss corroborar lo que se conoce y la forma en que se ha
aprendido.
ss la transferencia a la vida cotidiana de los conocimientos
adquiridos, porque la práctica de la meta-cognición permi-
te distanciarse del contenido concreto y poner foco en las
estrategias de pensamiento y su valor.
En la propuesta se trabaja la meta-cognición en diferentes
momentos del proceso educativo, tanto al inicio, durante
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como al final de la unidad. Su presencia se manifiesta
fundamentalmente de cuatro formas:
1. El establecimiento de metas de aprendizaje personales al
principio de la unidad y la definición de estrategias que les
podrían ayudar a alcanzarlas, evaluando constantemente
el logro de las metas y la eficacia de las estrategias.
2. La información constante de las habilidades y actitudes
que se desarrollan a través de las experiencias de
aprendizaje, invitándolos a reflexionar sobre el sentido
que tienen, el nivel de apropiación que logran respecto de
ellas y las dificultades que enfrentan para incorporarlas.
3. La reflexión a torno a estrategias eficaces y la oportunidad
de compartirlas con sus compañeros y compañeras
en instancias de co-evaluación con el propósito de
intercambiar buenas prácticas unos con otros.
4. La enseñanza formal de ciertos procedimientos a través
de los talleres de estrategias.
Por último, en consonancia con los principios antes
mencionados, se intenta colocar al estudiante frente a
elementos o situaciones que forman parte de su cotidianeidad
o al menos de entornos que no se le hagan ajenos. Si bien
esto no es fácil considerando el nivel de abstracción de los
contenidos, ha sido un esfuerzo permanente en el proceso de
creación de los materiales.
Guía Didáctica del Docente
Química • 2° Medio 13
28/8/19 12:15
 Visión global del año

SEMESTRE 1

Tiempo estimado:
Unidad 1: DISOLUCIONES
38 horas pedagógicas

Lección OA OAT Habilidades Actitudes

OA 15 - Conocer el problema ambiental global, y proteger y »» Observar »» Curiosidad e

Explicar, por medio conservar el entorno natural y sus recursos como »» Identificar interés por conocer
de modelos y la contexto de desarrollo humano. »» Analizar y comprender
experimentación, - Analizar, interpretar y organizar información con la fi- »» Calcular fenómenos del
las propiedades de nalidad de establecer relaciones y comprender procesos entorno.
»» Clasificar
las soluciones en y fenómenos complejos, reconociendo su multidimen- »» Creatividad.
»» Comparar
ejemplos cercanos, sionalidad, multicausalidad y carácter sistémico. »» Esfuerzo, perseverancia
considerando: »» Aplicar
- Exponer ideas, opiniones, convicciones, sentimientos y rigurosidad.
-E l estado físico y experiencias de manera coherente y fundamenta- »» Deducir
»» Responsabilidad y
(sólido, líquido y da, haciendo uso de diversas y variadas formas de »» Predecir respeto en el trabajo
gaseoso). expresión. »» Argumentar colaborativo.
Lección 1: »» Explicar
- Resolver problemas de manera reflexiva en el ámbito »» Pensamiento crítico.
Propiedades - S us componentes escolar, familiar y social, tanto utilizando modelos y »» Interpretar »» Uso responsable y
generales de las (soluto y solvente). rutinas como aplicando de manera creativa conceptos, »» Investigar efectivo de las TICs.
disoluciones criterios, principios y leyes generales. »» Desarrollar »» Valoración y cuidado
-L
 a cantidad de - Favorecer el desarrollo físico personal y el autocuidado, modelos de la salud.
soluto disuelto en el contexto de »» Crear »» Reconocimiento de
(concentración). la valoración de la vida y el propio cuerpo, mediante la importancia del
hábitos de higiene, prevención de riesgos y hábitos de entorno natural y sus
vida saludable. recursos.
- Demostrar interés por conocer la realidad y utilizar el »» Valoración e interés
conocimiento. por los aportes de
- Valorar el carácter único de cada ser humano y, por lo hombres y mujeres
tanto, la diversidad que se manifiesta entre las perso- al conocimiento
nas, y desarrollar la capacidad de empatía con los otros. científico.
OA 16 - Conocer el problema ambiental global, y proteger y »» Observar »» Curiosidad e
Planificar y conducir conservar el entorno natural y sus recursos como »» Identificar interés por conocer
una investigación contexto de desarrollo humano. »» Analizar y comprender
experimental para - Analizar, interpretar y organizar información con la fi- »» Calcular fenómenos del
proveer evidencias nalidad de establecer relaciones y comprender procesos entorno.
»» Comparar
que expliquen las y fenómenos complejos, reconociendo su multidimen- »» Creatividad.
»» Aplicar
propiedades coligati- sionalidad, multicausalidad y carácter sistémico. »» Esfuerzo, perseverancia
vas de las soluciones »» Deducir
- Exponer ideas, opiniones, convicciones, sentimientos y rigurosidad.
y su importancia en y experiencias de manera coherente y fundamenta- »» Predecir
»» Responsabilidad y
procesos cotidianos da, haciendo uso de diversas y variadas formas de »» Interpretar respeto en el trabajo
(la mantención de fru- expresión. »» Argumentar colaborativo.
Lección 2: tas y mermeladas en »» Explicar
- Resolver problemas de manera reflexiva en el ámbito »» Pensamiento crítico.
Propiedades conserva) e industria- escolar, familiar y social, tanto utilizando modelos y »» Investigar »» Uso responsable y
coligativas de les (aditivos en el agua rutinas como aplicando de manera creativa conceptos, efectivo de las TICs.
las disoluciones de radiadores). criterios, principios y leyes generales. »» Valoración y cuidado
- Favorecer el desarrollo físico personal y el autocuidado, de la salud.
en el contexto de »» Reconocimiento de
la valoración de la vida y el propio cuerpo, mediante la importancia del
hábitos de higiene, prevención de riesgos y hábitos de entorno natural y sus
vida saludable. recursos.
- Demostrar interés por conocer la realidad y utilizar el »» Valoración e interés
conocimiento. por los aportes de
- Valorar el carácter único de cada ser humano y, por lo hombres y mujeres
tanto, la diversidad que se manifiesta entre las perso- al conocimiento
nas, y desarrollar la capacidad de empatía con los otros. científico.

14

U0_Qui_2M_Guia.indd 14 28/8/19 12:15

 SEMESTRE 2

Tiempo estimado:
Unidad 2: QUÍMICA ORGÁNICA
38 horas pedagógicas

Lección OA OAT Habilidades Actitudes

OA 17 - Favorecer el desarrollo físico personal y el autocuida- »» Identificar »» Curiosidad e interés por

Crear modelos del do, en el contexto de »» Nombrar conocer y comprender
carbono y explicar sus la valoración de la vida y el propio cuerpo, mediante »» Analizar fenómenos del entorno.
propiedades como hábitos de higiene, prevención de riesgos y hábitos »» Clasificar »» Creatividad.
base para la formación de vida saludable. »» Esfuerzo, perseverancia y
»» Comparar
de moléculas útiles - Desplegar las habilidades de investigación que invo- rigurosidad.
»» Relacionar
para los seres vivos lucran identificar, procesar y sintetizar información »» Responsabilidad y
(biomoléculas presen- de diversas fuentes, organizar información relevante »» Aplicar
respeto en el trabajo
tes en la célula) y el acerca de un tópico o problema, revisar plantea- »» Deducir
colaborativo.
entorno (hidrocarbu- mientos a la luz de nuevas evidencias y perspectivas »» Interpretar
»» Pensamiento crítico.
ros como petróleo y y suspender los juicios en ausencia de información »» Explicar
»» Uso responsable y
sus derivados). suficiente. »» Investigar
Lección 1: efectivo de las TICs.
- Diseñar, planificar y realizar proyectos. »» Desarrollar
Bases de »» Valoración y cuidado de
- Demostrar interés por conocer la realidad y utilizar el modelos la salud.
la química
conocimiento.
orgánica »» Reconocimiento de la
- Trabajar en equipo de manera responsable, cons- importancia del entorno
truyendo relaciones de cooperación basadas en la natural y sus recursos.
confianza mutua, y resolviendo adecuadamente los
»» Valoración e interés por
conflictos.
los aportes de hombres y
- Reconocer y respetar la igualdad de derechos entre mujeres al conocimiento
hombres y mujeres y apreciar la importancia de científico.
desarrollar relaciones que potencien su participación
equitativa en la vida económica, familiar, social y
cultural.
- Conocer el problema ambiental global, y proteger y
conservar el entorno natural y sus recursos como
contexto de desarrollo humano.
OA 18 - Favorecer el desarrollo físico personal y el autocuida- »» Identificar »» Curiosidad e interés por
Desarrollar mode- do, en el contexto »» Nombrar conocer y comprender
los que expliquen de la valoración de la vida y el propio cuerpo, me- »» Analizar fenómenos del entorno.
la estereoquímica e diante hábitos de higiene, prevención de riesgos y »» Clasificar »» Creatividad.
isomería de compues- hábitos de vida saludable. »» Esfuerzo, perseverancia y
»» Comparar
tos orgánicos como la - Desplegar las habilidades de investigación que invo- rigurosidad.
»» Relacionar
glucosa, entre otros, lucran identificar, procesar y sintetizar información »» Responsabilidad y
identificando sus pro- de diversas fuentes, organizar información relevante »» Aplicar
respeto en el trabajo
piedades y su utilidad acerca de un tópico o problema, revisar plantea- »» Deducir
colaborativo.
para los seres vivos. mientos a la luz de nuevas evidencias y perspectivas »» Interpretar
»» Pensamiento crítico.
y suspender los juicios en ausencia de información »» Explicar
Lección 2: »» Uso responsable y
suficiente. »» Investigar

Guía Didáctica del Docente

Estereoquímica efectivo de las TICs.
- Resolver problemas de manera reflexiva en el ámbito »» Desarrollar
e isomería »» Valoración y cuidado de
escolar, familiar y social, tanto utilizando modelos y modelos la salud.
rutinas como aplicando de manera creativa concep-
tos, criterios, principios y leyes generales . »» Reconocimiento de la
importancia del entorno
- Diseñar, planificar y realizar proyectos.
natural y sus recursos.
- Trabajar en equipo de manera responsable, cons-
»» Valoración e interés por
truyendo relaciones de cooperación basadas en la
los aportes de hombres y
confianza mutua, y resolviendo adecuadamente los
mujeres al conocimiento
conflictos.
científico.
- Conocer el problema ambiental global, y proteger y
conservar el entorno natural y sus recursos como
contexto de desarrollo humano.

Química • 2° Medio 15

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U0_Qui_2M_Guia.indd 1 28/8/19 11:33
 PRESENTACIÓN
El texto que tienes en tus manos es una herramienta elaborada pensando en ti.
Tú serás el protagonista de tu propio aprendizaje y el texto será el vehículo que, junto a tu profesor
o profesora, te oriente y te acompañe en la adquisición de los contenidos y el desarrollo de las
habilidades, actitudes y procedimientos propios de la Química.

1 ¿Qué es la Química?
Es una ciencia que estudia la composición, estructura, propiedades, interacciones y
transformaciones de la materia. Nos permite comprender que toda la materia del Universo
está compuesta de partículas muy pequeñas que están en constante movimiento y que
producto de las interacciones que establecen se forman nuevas sustancias.

2 ¿Qué aprenderé?
En este texto aprenderás sobre dos temas que son muy importantes, ya que se relacionan con
todos los procesos químicos de la naturaleza y de nuestro cuerpo, y tienen un gran impacto
a nivel tecnológico y social: las mezclas o disoluciones y la química del carbono. También
conocerás grandes ideas de la ciencia que son transversales a la asignatura y ciertos principios
acerca de cómo se construye el conocimiento científico.

3 ¿Cómo aprenderé?
El texto promueve el desarrollo de habilidades y actitudes científicas como un elemento
central del proceso de aprendizaje. Por esa razón, se presentan diferentes tipos de
actividades: algunas destinadas a la preparación para el aprendizaje y otras, a la aplicación,
la experimentación, la indagación o la reflexión. Además, uno de los ejes centrales del texto
lo constituye la Indagación científica, proceso mediante el cual podrás poner en práctica
todas las habilidades de investigación: desde la identificación de un problema científico
hasta la comunicación y la evaluación del proceso de investigación.

4 ¿Para qué?
Para que logres acercarte a esta disciplina científica con gusto y motivación, a fin de que
conozcas más tu entorno desde el prisma de la Química.

5 ¿Qué espero yo?

¡ Te invitamos a ser
protagonista de tu
aprendizaje y a tomar
un lugar activo para
construir un mundo cada
¡
vez mejor.

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 ÍNDICE

Inicio
Indagación científica transversal..................................................12
Evalúa lo que sabes........................................................................13
¿Qué estudiarás en esta unidad?...................................................15

U n i d a d

1
Desarrollo
LECCIÓN 1: PROPIEDADES GENERALES DE
LAS DISOLUCIONES..................................................................... 16
Activa tus conocimientos previos............................................. 16
Línea de tiempo: Química de las disoluciones........................... 18
DISOLUCIONES
Las mezclas.................................................................................... 20
Página 10
Disoluciones químicas.................................................................. 22
Estados físicos de las disoluciones.............................................. 26
Solubilidad......................................................................................31
Integra tus nuevos aprendizajes................................................ 38
Unidades de concentración..........................................................40

Inicio
Indagación científica transversal................................................112
Evalúa lo que sabes......................................................................113
¿Qué estudiarás en esta unidad?.................................................115

U n i d a d Desarrollo

2
LECCIÓN 1: BASES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA................... 116
Activa tus conocimientos previos.............................................116
Línea de tiempo: Química del carbono......................................118
Antecedentes históricos.............................................................. 120
QUÍMICA Distintas formas del carbono.......................................................122
ORGÁNICA Características estructurales del átomo de carbono..................125
Página 110 El átomo de carbono y sus propiedades especiales...................131
Propiedades de los compuestos orgánicos.................................133
Integra tus nuevos aprendizajes.............................................. 138
Clasificación de los compuestos orgánicos................................140

4 Iniciales

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 Disoluciones de concentración conocida......................................51
Laboratorio: Preparación de disoluciones de
concentración conocida................................................................ 54
Reacciones en disolución.............................................................. 56
Estequiometría..............................................................................60
Laboratorio: ¿Qué tan sensibles somos a la concentración?.....64
Integra tus nuevos aprendizajes................................................66
LECCIÓN 2: PROPIEDADES COLIGATIVAS DE LAS
DISOLUCIONES.............................................................................68
Activa tus conocimientos previos..............................................68
Línea de tiempo: Propiedades coligativas.................................. 70
Introducción a las propiedades coligativas y antecedentes
históricos....................................................................................... 72
Descenso de la presión de vapor en disoluciones.
Ley de Raoult................................................................................. 75
Clasificación según su grupo funcional. Nomenclatura............. 144
Laboratorio: Identificación de diferentes tipos
de alcoholes................................................................................. 166
Integra tus nuevos aprendizajes.............................................. 168
LECCIÓN 2: ESTEREOQUÍMICA E ISOMERÍA.......................... 170
Activa tus conocimientos previos............................................ 170
Línea de tiempo: Estereoquímica e isomería............................172
Antecedentes históricos...............................................................174
Isomería....................................................................................... 176
Isómeros estructurales y su clasificación ................................. 178
Propiedades fisicoquímicas de los isómeros estructurales...... 182
Los compuestos orgánicos en el espacio................................... 184
Isómeros espaciales o estereoisómeros..................................... 187
U0_Qui_2M_Txt.indd 5
Efectos de la concentración de las disoluciones en sus
propiedades termodinámicas ...................................................... 78
Integra tus nuevos aprendizajes................................................ 82
Osmosis y presión osmótica. Ecuación de Van’t Hoff..................84
Propiedades coligativas en disoluciones electrolíticas...............86
Aplicaciones prácticas..................................................................89
Laboratorio: Demostrando algunas propiedades coligativas.....94
Indagación científica transversal...............................................96
Integra tus nuevos aprendizajes................................................98
Cierre
Ciencia, tecnología y sociedad en Chile y el mundo..................100
Sintetiza tus aprendizajes........................................................... 102
Consolida tus aprendizajes.........................................................106
Estereoisómeros conformacionales............................................ 188
Integra tus nuevos aprendizajes.............................................. 196
Estereoisómeros geométricos..................................................... 198
Enantiómeros............................................................................... 202
Propiedades de los enantiómeros, las mezclas
racémicas y las formas meso......................................................208
Laboratorio: Representando moléculas en el espacio.............. 210
Indagación científica transversal..............................................212
Integra tus nuevos aprendizajes.............................................. 214
Cierre
Ciencia, tecnología y sociedad en Chile y el mundo.................. 216
Sintetiza tus aprendizajes........................................................... 218
Consolida tus aprendizajes..........................................................222
Química 2º medio 5
28/8/19 10:56
 CONOCE tu texto
A continuación, te invitamos a revisar el detalle de los tipos de páginas y seccio-
nes que encontrarás en cada una de las unidades del texto.
Inicio de unidad

Entrada a la unidad
Se presenta un cómic
por medio del cual se
introduce un problema de
investigación inspirado
en una situación real, en
el que trabajarás durante
toda la unidad de manera
transversal. También se
presenta el propósito de la
unidad.

Indagación científica transversal
Esta sección es una continuación del
cómic inicial. Aquí podrás reflexionar
acerca de la pregunta de investigación,
los aprendizajes que lograrás por medio
de la actividad, su utilidad, las estrate-
gias que emplearás y las dificultades que
podrás enfrentar.
Evalúa lo que sabes
El objetivo de esta sección es que
explores y registres tus ideas previas,
mediante una serie de actividades
relacionadas con los contenidos
estudiados en años anteriores.
Terminada la evaluación, podrás
conocer tu nivel de desempeño y
reflexionar sobre el desarrollo de
habilidades y actitudes.
¿Qué estudiarás en esta unidad?
En esta sección te informarás de qué
trata la unidad y cuáles serán los
conocimientos, habilidades y actitudes
que desarrollarás.
También podrás reflexionar sobre tus
motivaciones, metas y estrategias de
aprendizaje.

6 Iniciales

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 Desarrollo de la unidad

Comienzo de lección Línea de tiempo

Cada lección se inicia mediante una Esta instancia permite conocer cómo se ha construido el conocimiento
evaluación que busca rescatar los científico a lo largo del tiempo y relacionarlo con diferentes eventos
conocimientos previos específicos históricos ocurridos en el mundo.
para enfrentar los nuevos contenidos.

Laboratorio Integra tus nuevos

Cada lección cuenta al aprendizajes
menos con un laboratorio Es una oportunidad
en el que podrás poner en para que sepas cómo
práctica tus habilidades te encuentras en tu
de investigación proceso de aprendizaje,
científica. respecto de las nociones
esenciales de la lección.

Taller de ciencias Taller de estrategias

Se trata de actividades En las lecciones se
prácticas más complejas presentan talleres en
donde podrás aplicar dife- los que se te enseñará,
rentes habilidades como la paso a paso, cómo
observación, deducción, realizar un procedimiento
formulación de hipótesis propio de las ciencias y
y predicciones, análisis y luego pondrás a prueba
otras. tus aprendizajes en la
sección Aplico.

Química 2º medio 7

U0_Qui_2M_Txt.indd 7 28/8/19 10:56

 CONOCE tu texto
Cierre de la unidad

Ciencia, tecnología y
sociedad en Chile y el
mundo
Esta sección permite
relacionar algunos de los
temas trabajados en la
unidad con aplicaciones
tecnológicas e invitarte
a reflexionar sobre sus
implicancias sociales.
En ella, también se
destaca el trabajo
científico realizado en
Chile.

Sintetiza tus Consolida tus

aprendizajes aprendizajes
Corresponde a una Para cerrar la unidad, se
instancia en la que propone una instancia
podrás sintetizar evaluativa de los
los conocimientos, contenidos en la que se
habilidades y actitudes miden, principalmente,
más importante de la habilidades como
unidad. También, por analizar, aplicar y crear.
medio de un mapa
conceptual, se destacan
las nociones esenciales
de la unidad y se
muestra cómo estas se
relacionan entre sí.

Material de apoyo Recursos complementarios

Al final del texto se A lo largo de tu texto encontrarás códigos que podrás
presenta una serie de ingresar en la página http://codigos.auladigital.cl
herramientas cuyo para ver los sitios web sugeridos, descubrir nuevas
objetivo es apoyar tu actividades y profundizar en tus aprendizajes.
trabajo escolar
a lo largo del año.

8 Iniciales

U0_Qui_2M_Txt.indd 8 28/8/19 10:57

 Mi ruta de aprendizaje
Marca con un ✓ en los casilleros en la medida que vayas logrando
tus aprendizajes:

Unidad 1. Disoluciones

Lección 1. Propiedades generales de las disoluciones

¿Reconozco las propiedades de una disolución según su estado físico y

Tema 1. Disoluciones químicas sus componentes: soluto y disolvente?

¿Comprendo el concepto de solubilidad y los factores que la afectan?

Tema 2. Solubilidad y concentración
¿Puedo determinar la concentración de una disolución (cantidad de
soluto)?

¿Identifico las reacciones que pueden ocurrir en una disolución?

Tema 3. Reacciones en disolución
¿Puedo expresar las reacciones mediante ecuaciones químicas y realizar
cálculos estequiométricos?

Lección 2. Propiedades coligativas de las soluciones

¿Evidencié experimentalmente las propiedades coligativas de las disolu-

Tema 1. Propiedades coligativas
ciones en procesos cotidianos e industriales?

Indagación científica transversal: ¿Logré encontrar una solución química amigable con el medio ambiente para el problema
del congelamiento de calles y veredas?

Unidad 2. Química orgánica

Lección 1. Bases de la química orgánica

¿Comprendo las bases de la química del carbono a partir de sus

Tema 1. El átomo de carbono
propiedades particulares?

¿Puedo clasificar, nombrar y modelar compuestos orgánicos, según su

Tema 2. Los compuestos orgánicos
clasificación en grupos funcionales?

Lección 2. Estereoquímica e isomería

¿Distingo, represento en dos y tres dimensiones, y explico las propiedades

Tema 1. Isómeros y estereoisómeros
de diferentes isómeros ?

Indagación científica transversal: ¿Logré descubrir experimentalmente una forma de identificar la sacarosa en los alimen-
tos con el fin de utilizar mi investigación para promover un consumo saludable de azúcar ?

Química 2º medio 9

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 U n i d a d
2 QUÍMICA ORGÁNICA
Propósito de la unidad
El propósito de esta unidad es que los estudiantes conozcan,
comprendan, expliquen y modelen las propiedades del ele-
mento carbono como pilar de la estructura de moléculas que
participan en los procesos fundamentales de la vida.
En este nivel se estudia la estructura y el comportamiento
del carbono y de los compuestos orgánicos en sus diversos
niveles, tomando como punto de referencia los Objetivos de
Aprendizaje 17 y 18 de las Bases Curriculares propuestos
por el Ministerio de Educación para el eje temático Química.
El hilo conductor de la propuesta se fundamenta en mostrar
que el carbono y los compuestos orgánicos se encuentran pre-
sentes en una multitud de formas a nuestro alrededor, siendo
en algunos casos, protagonistas de nuestro diario vivir: plás-
ticos, artículos de aseo, vestuario, alimentos, etc.
Unidos a los Objetivos de Aprendizaje y al hilo conductor se
encuentran las habilidades y las actitudes que deben traba-
jarse durante el desarrollo de la unidad y que se especificarán
cuando sea pertinente. También se subraya el trabajo cons-
tante de las habilidades y etapas de investigación cientí-
fica por medio de las distintas experiencias de aprendizaje
que se ofrecen.
La lección 1 de esta unidad presenta las características par-
ticulares del elemento carbono como base de la química
relacionada con la vida y las propiedades generales de los
compuestos orgánicos. Es a partir de la presentación de la
estructura y reglas de enlazamiento del elemento carbono
con diferentes complejos moleculares que los alumnos y las
alumnas podrán comprender, explicar y clasificar las molécu-
las orgánicas de acuerdo a su funcionalidad.
La lección 2 ahonda en la estructura y propiedades de las mo-
léculas orgánicas, pero haciendo hincapié en su estructura tri-
dimensional. Para destacar este punto se presentan diversas
aplicaciones prácticas: alimenticias y medicinales, entre otras.
Para desarrollar las etapas y habilidades de la investigación
científica se propone un proyecto que los estudiantes irán tra-
bajando a lo largo de la unidad y que se presenta al inicio de
ella en forma de pregunta: ¿podemos determinar la presencia
86 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_L00.indd 86
de sacarosa en las bebidas y otros alimentos? Este trabajo se
irá articulando a partir de las actitudes inherentes e impres-
cindibles de todo quehacer científico y que guardan relación
con la naturaleza de la ciencia y su evidencia empírica.
Cada lección se inicia con la activación de conocimientos
previos y de las habilidades y actitudes de investigación cien-
tífica que los estudiantes ya han trabajado anteriormente y
que serán el punto de partida para adquirir los nuevos apren-
dizajes. Esta etapa de activación está relacionada con la alfa-
betización científica, que permitirá realizar un acercamiento
de la ciencia al diario vivir de los estudiantes, y también con
el trabajo con los preconceptos que poseen y que les servi-
rán para dar forma y sentido a los nuevos conocimientos. Es
así como se busca acercar a los alumnos y a las alumnas a los
nuevos aprendizajes, a partir de situaciones y objetos de su
entorno, plenamente identificables y cotidianos para ellos.
El desarrollo de los contenidos en las lecciones vincula y pro-
mueve la comprensión de las grandes ideas de la ciencia,
relacionando el tema estudiado con el momento histórico
y con los protagonistas de tales ideas a traves de la sección
Grandes ideas de la ciencia. Conectada a ella se encuentra la
sección Naturaleza de la ciencia, en que se da cuenta de cómo
el conocimiento va mutando desde los primeros acercamien-
tos intuitivos hasta la construcción de modelos construidos
mediante procedimientos replicables.
Unido a estos elementos, las actividades propuestas promue-
ven la asimilación por parte de los estudiantes de los Objeti-
vos de Aprendizaje Transversales (OAT) que se enfocan en
el despliegue de las habilidades de investigación, en la crea-
ción de proyectos, en el trabajo en equipo, en la protección
y conservación del entorno natural y en el autocuidado y el
desarrollo de hábitos de vida saludable.
Para la observación, regulación y monitoreo del estado de
aprendizaje, se han establecido puntos que ofrecen recursos
evaluativos, con sus respectivos instrumentos de control del
nivel de desempeño y de logro de las metas propuestas, e
instancias metacognitivas para que el o la estudiante auto-
rregule su proceso de aprendizaje, reflexionando acerca de él.
28/8/19 11:26
 2

Organización de la unidad

Conocimientos • Propiedades periódicas de algunos átomos de interés para la química orgánica.

previos • Tipos de enlace que pueden experimentar los compuestos químicos.

Unidad 2:
Química orgánica

Lección 1: Lección 2:
Bases de la química Estereoquímica
orgánica e isomería

Tema 1:
El átomo de carbono
Comprender las bases de
la química del carbono y
crear modelos de com-
puestos orgánicos útiles
para el ser humano.
Tema 2:
Tema 1:
Los compuestos
Isómeros y estereoisómeros
orgánicos
Clasificar los compuestos Identificar, representar en 2D
orgánicos, nombrándo- y 3D, describir y crear mode-
los y reconociendo sus los para isómeros y estere-
grupos funcionales. oisómeros con importancia
para la química orgánica.

Habilidades de Habilidades generales Actitudes

investigación científica
• Identificar • Curiosidad e interés por conocer y comprender fe-
• Observar y plantear preguntas. • Nombrar nómenos del entorno.
• Formular hipótesis. • Analizar • Creatividad.
• Planificar y conducir • Clasificar • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
una investigación.

Guía Didáctica del Docente

• Comparar • Res p ons abilid ad y res p e to en el tra ba jo
• Procesar y analizar la evidencia. colaborativo.
• Relacionar
• Evaluar. • Pensamiento crítico.
• Aplicar
• Comunicar. • Uso responsable y efectivo de las TICs.
• Deducir
• Valoración y cuidado de la salud.
• Interpretar
• Reconocimiento de la importancia del entorno na-
• Explicar
tural y sus recursos.
• Investigar
• Valoración e interés por los aportes de hombres y
• Desarrollar modelos mujeres al conocimiento científico.

Química • 2° Medio 87

U2_Qui_2M_Guia_L00.indd 87 28/8/19 11:26

 Planificación de la unidad
Esta propuesta de planificación incluye los Objetivos de Aprendizaje (OA), los
Indicadores de Evaluación (IE) asociados a ellos, las Habilidades y los Objetivos de
Aprendizaje Transversales (OAT) para cada lección de la unidad.
Lección 1: Bases de la química orgánica
Objetivos de
Indicadores de Evaluación (IE)
Aprendizaje (OA)
OA 17 Crear modelos - Identifican propiedades y
del carbono y explicar características del carbono que
sus propiedades como promueven las características de
base para la formación las moléculas orgánicas.
de moléculas útiles - Explican la tetravalencia del car-
para los seres vivos bono de acuerdo a propiedades
(biomoléculas presen- electrónicas.
tes en la célula) y el
- Utilizan modelos de represen-
entorno (hidrocarburos
tación de moléculas orgánicas:
como petróleo y sus fórmula molecular, estructural
derivados). expandida, estructural
condensada, esferas y varillas,
entre otras, como identificación
de las moléculas orgánicas.
- Relacionan distintas fuentes de
carbono con procesos tales como
extracción y procesamiento del
petróleo.
- Comprenden el impacto
ambiental del uso de compuestos
orgánicos desde las investigacio-
nes para evidenciar la importan-
cia de la química orgánica.
- Nombran la cadena principal y
las ramificaciones en un com-
puesto orgánico mediante uso de
nomenclatura IUPAC.
- Identifican los grupos funcio-
nales (haluros, éteres, alcoho-
les, sulfuros, aminas, cetonas,
aldehídos, ácidos carboxílicos,
anhídridos, ésteres, amidas, ami-
nas y nitrilos, entre otros) según
nomenclatura IUPAC.
88 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_L00.indd 88
Tiempo: 19 horas pedagógicas
Objetivos de Aprendizaje
Habilidades
Transversales (OAT)
Generales: - Favorecer el desarrollo físico personal
- Identificar y el autocuidado, en el contexto de
- Nombrar la valoración de la vida y el propio
- Analizar cuerpo, mediante hábitos de higiene,
prevención de riesgos y hábitos de
- Clasificar
vida saludable.
- Comparar
- Desplegar las habilidades de inves-
- Relacionar
tigación que involucran identificar,
- Aplicar procesar y sintetizar información de
- Deducir diversas fuentes, organizar informa-
- Interpretar ción relevante acerca de un tópico o
- Explicar problema, revisar planteamientos a la
- Investigar luz de nuevas evidencias y perspecti-
- Desarrollar vas y suspender los juicios en ausencia
modelos de información suficiente.
- Diseñar, planificar y realizar
De investigación proyectos.
científica:
- Demostrar interés por conocer la
- Observar y realidad y utilizar el conocimiento.
plantear preguntas
- Trabajar en equipo de manera res-
- Formular hipótesis ponsable, construyendo relaciones de
- Planificar y cooperación basadas en la confianza
conducir una mutua, y resolviendo adecuadamente
investigación los conflictos.
- Procesar y analizar - Reconocer y respetar la igualdad de
la evidencia derechos entre hombres y mujeres y
- Evaluar apreciar la importancia de desarrollar
- Comunicar relaciones que potencien su participa-
ción equitativa en la vida económica,
familiar, social y cultural.
- Conocer el problema ambiental global,
y proteger y conservar el entorno
natural y sus recursos como contexto
de desarrollo humano.
28/8/19 11:26

Lección 2: Estereoquímica e isomería
Objetivos de
Indicadores de Evaluación (IE)
Aprendizaje (OA)
OA 18 Desarrollar - Identifican, mediante modelos,
modelos que expliquen la estructura tridimensional
la estereoquímica e de un determinado compuesto
isomería de compues- orgánico.
tos orgánicos como la - Explican por medio de modelos
glucosa, entre otros, la estabilidad de las conforma-
identificando sus pro- ciones de compuestos orgánicos
piedades y su utilidad
cíclicos.
para los seres vivos.
- Distinguen isómeros y estereoi-
sómeros según propiedades fisi-
coquímicas (solubilidad, punto
de fusión, punto de ebullición).
- Identifican los centros asimétri-
cos o quirales de un compues-
to orgánico para precisar sus
características.
- Representan estereoisómeros
mediante modelos como proyec-
ciones de Fischer.
- Designan configuraciones R o S a
distintos compuestos orgánicos,
a partir de su estereoquímica.
- Discuten las consecuencias de
utilizar determinados isómeros
en ciertos medicamentos.
U2_Qui_2M_Guia_L00.indd 89
2
Tiempo: 19 horas pedagógicas
Objetivos de Aprendizaje
Habilidades
Transversales (OAT)
Generales: - Favorecer el desarrollo físico personal
- Identificar y el autocuidado, en el contexto de
- Nombrar la valoración de la vida y el propio
- Analizar cuerpo, mediante hábitos de higiene,
prevención de riesgos y hábitos de
- Clasificar
vida saludable.
- Comparar
- Desplegar las habilidades de
- Relacionar
investigación que involucran
- Aplicar identificar, procesar y sintetizar
- Deducir información de diversas fuentes,
- Interpretar organizar información relevante
- Explicar acerca de un tópico o problema,
- Investigar revisar planteamientos a la luz de
- Desarrollar nuevas evidencias y perspectivas y
modelos suspender los juicios en ausencia de
información suficiente.
De investigación - Resolver problemas de manera
científica: reflexiva en el ámbito escolar,
- Observar y familiar y social, tanto utilizando
plantear preguntas modelos y rutinas como aplicando de
- Formular hipótesis manera creativa conceptos, criterios,
- Planificar y principios y leyes generales.
conducir una - Diseñar, planificar y realizar
investigación proyectos.
- Procesar y analizar - Trabajar en equipo de manera
la evidencia responsable, construyendo
- Evaluar relaciones de cooperación basadas
- Comunicar en la confianza mutua, y resolviendo
adecuadamente los conflictos.
- Conocer el problema ambiental global,
Guía Didáctica del Docente
y proteger y conservar el entorno
natural y sus recursos como contexto
de desarrollo humano.
Química • 2° Medio 89
28/8/19 11:26
 Bibliografía comentada
»» Durst, H.D. y Gokel, G. W. (2007). Química orgánica experimental. Barcelona:
Editorial Reverté.
Proporciona un amplio y básico desarrollo experimental de química orgánica
con la mayor garantía de seguridad posible, mediante el método especulativo
de la investigación.
»» Ege, S. (2008). Química orgánica, estructura y reactividad. Edición especial en
impresión digital.
La obra trata de los fundamentos de química orgánica necesarios para poder
seguir estudios de química, ingeniería química, farmacia y biología.
»» Jara, R. (2012). Modelos didácticos de profesores de Química en formación inicial.
PUC, Santiago, Chile.
Presenta un modelo de intervención docente para la enseñanza del enlace
químico y promueve el desarrollo de competencias de pensamiento científico
a través de narrativas.
»» Gallardo, Y.; Moreno, A. (1999). Aprender a investigar, módulo Recolección de la
información. ICFES, Colombia.
Presenta material autoinstructivo que ofrece los conceptos, las herramientas
y los métodos necesarios para la formulación, perfeccionamiento y diseño de
proyectos de investigación.

Webgrafía comentada
Ingrese los siguientes códigos en http://codigos.auladigital.cl
»» 18GQ2M092A
Documento elaborado por la Comisión Nacional de Investigación Cien-
tífica y Tecnológica para la difusión de técnicas de investigación para la
educación de nuestro país.
»» 18GQ2M092B
Sitio de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, grupo de
trabajo reconocido como autoridad en el desarrollo de estándares para la
denominación de los compuestos químicos.
»» 18GQ2M092C
Base de datos visual de moléculas creado por Educaplus, entidad parti-
cular cuyo objetivo principal es compartir con todos, pero fundamental-
mente con la comunidad educativa hispanohablante, trabajos realizados
para mejorar la práctica profesional docente.
»» 18GQ2M092D
Biblioteca dirigida a los docentes para mejorar las prácticas didácticas.
»» 18GQ2M092E
Video explicativo que ayuda a comprender la clasificación R-S de enan-
tiómeros o isómeros ópticos.
»» 18GQ2M092F
Sitio de la Universidad Austral de Chile que enumera y describe proyec-
tos científicos chilenos.

90 Unidad 2 • Química orgánica

U2_Qui_2M_Guia_L00.indd 90 28/8/19 11:26

 2
Centros de investigación, científicos o investigaciones chilenas
La Universidad Austral de Chile es una de las escasas universidades chilenas
con capacidad para realizar contribuciones efectivas al desarrollo científico y
tecnológico del país, sobre todo en regiones. Esta aseveración tiene sustento en
el crecimiento sostenido en el tiempo de la investigación UACh, con grupos de
investigación de excelencia en diversas áreas; junto a la importante captación de
recursos concursables externos para investigación disciplinaria –que promedia
los 9500 millones de pesos anuales– y la generación de productos de investiga-
ción asociados, tales como publicaciones y patentes.
Actualmente, la UACh está ejecutando 456 proyectos de investigación, financia-
dos a través de fondos concursables externos. Estos proyectos de investigación
están distribuidos en Campus Isla Teja-Valdivia, Campus Miraflores-Valdivia,
Campo Clínico Osorno, Sede Puerto Montt y Campus Patagonia-Coyhaique.
La investigación en la Universidad Austral de Chile (UACh), en el contexto de
una cultura institucional, involucra una actividad generadora de conocimiento
permanente en todas las áreas disciplinarias del saber y la creatividad humana.
Consecuente con ello, el objetivo general de la Política de Investigación UACh es:
“Incentivar, incrementar, orientar y optimizar las actividades de investigación,
creación artística e innovación científica y tecnológica”.
Fuente: 18GQ2M093A (ingrese el código en http://codigos.auladigital.cl).

Centro de Recursos del Aprendizaje (CRA)

»» Fontanet, Ángel. Química.
Manual de Bachillerato para Química. Los aspectos teóricos y ejercicios pue-
den aplicarse en aula.
»» Yurkanis, Paula. Fundamentos de Química Orgánica.
Ofrece un enfoque de la química orgánica como ciencia emocionante y con
mucha importancia en la vida cotidiana.
»» Whitten, Kenneth. Química.
Manual que presenta un enfoque hacia el razonamiento molecular con es-
trategias para resolver problemas claramente explicadas. Integra la tecno-
logía haciendo conexiones entre la estructura molecular y las propiedades
macroscópicas.
Ver en 18GQ2M093B (ingrese el código en http://codigos.auladigital.cl).

Guía Didáctica del Docente

Química • 2° Medio 91

U2_Qui_2M_Guia_L00.indd 91 28/8/19 11:26

 Páginas 110 a 115
Inicio de la unidad
Orientaciones al docente
La motivación de los estudiantes y la
enseñanza de la Química
Una de las principales razones que hacen que los estu-
diantes muestren poco interés por asignaturas como Quí-
mica y Física tiene que ver con la percepción que existe de
un importante nivel de desconexión de estas enseñanzas
con la sociedad y con su experiencia inmediata. Esto, su-
mado a que es palpable un nivel de fracaso mayor que en
otras asignaturas, hacen que la motivación al emprender
el estudio de un tema nuevo en Química sea de impor-
tancia capital.
La motivación no se ha de concebir como un elemento
puntual a yuxtaponer a las componentes conceptual y
procedimental de la enseñanza-aprendizaje de la Química,
sino que ha de estar integrada a lo largo de dicho proceso.
Algunos elementos a destacar para incentivar la curio-
sidad de los estudiantes y mejorar su predisposición a
participar en el proceso enseñanza-aprendizaje son:
• Presentar contenidos relacionados con problemas so-
ciales donde se usen los conocimientos químicos para
solucionarlos.
• Presentar los problemas que originaron la construcción
de los conocimientos científicos.
• Mostrar la forma tentativa con la que los científicos
plantean y tratan de resolver los problemas.
Unido a esto, es importante destacar que la finalidad de
la evaluación del aprendizaje se ha de dirigir a ayudar a
los y las estudiantes a mejorar el conocimiento de sí mis-
mos, favoreciendo su autorregulación, de manera que en
cualquier momento del proceso puedan apreciar lo que
saben y también lo que no saben.
Fuente: http://chemistrynetwork.pixel-online.org/data/SMO_db/
doc/78_pdf961.pdf (Adaptación).
Las seis páginas con que comienza la unidad pretenden mo-
tivar y establecer un punto de partida amigable para el desa-
rrollo de la misma.
»» Las tres primeras páginas conectan la experiencia diaria
de los estudiantes con la química orgánica a través de una
sustancia que les es del todo familiar: el azúcar.
Para conseguir la activación de conocimientos, habili-
dades y actitudes, en estas páginas se da el esbozo inicial
de un trabajo de indagación científica relacionado con ella
que el o la estudiante realizará durante el desarrollo de
toda la unidad.
92 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_L00.indd 92
En las primeras dos páginas se presenta una situación co-
tidiana para introducir la pregunta motivadora: ¿por qué
las bebidas light son dulces si señalan en su etiqueta que
no contienen azúcar? Esta pregunta se puede ampliar a,
¿es la dulzura una cualidad exclusiva de la molécula de azú-
car? Permita que lean la situación e indague sus opiniones
acerca de la pregunta central. Complemente con otras pre-
guntas, tales como:
• ¿Cómo determinamos si algo es dulce o no lo es? ¿O si
una sustancia es más o menos dulce que otra?
• ¿Qué características creen que tienen en común y no
tienen en común sustancias como el bloqueador solar
y el azúcar?
Finalmente, trabaje en la página 112, donde se informarán
respecto de la pregunta de investigación (¿Podemos deter-
minar la presencia de azúcar en una muestra de bebida y
otro alimentos?) y comenzarán el proceso de planificación
de su trabajo.
A continuación, lea en voz alta la sección Propósito de la
unidad e indique que, en definitiva, el propósito más im-
portante es incentivarlos a descubrir por sí mismos las
aplicaciones y los muchos beneficios que ha prestado al
desarrollo de la sociedad humana el conocimiento de los
compuestos orgánicos a lo largo de su historia.
»» Las siguientes dos páginas invitan a los estudiantes a que
apliquen los conocimientos, habilidades y actitudes que
han trabajado con anterioridad, de manera que puedan
plasmar lo que saben y no saben, para así facilitar su pro-
pio trabajo individual de autocorrección y de repaso en pos
de comenzar en buen pie el estudio que les propondrá la
unidad. Todo esto se presenta dentro del marco de un con-
texto interesante y cercano (composición de la atmósfera)
que podrán relacionar con los contextos que verán más
adelante. Junto a esta evaluación se presenta una tabla
para medir el nivel de desempeño de cada alumno o alum-
na, categorizándolos en L (logrado: el alumno o la alumna
tiene el conocimiento y es capaz de aplicar la habilidad),
ML (medianamente logrado: el alumno o la alumna no
tiene el conocimiento o no es capaz de aplicar la habili-
dad) y PL (por lograr: el alumno o la alumna no tiene el
conocimiento y no es capaz de aplicar la habilidad), y una
serie de preguntas orientadas a que el alumno o la alumna
sea consciente de sus fortalezas y debilidades en los con-
tenidos, habilidades y actitudes necesarios para iniciar el
estudio de la química orgánica.
»» Finalmente, en la página 115, tras listar los conocimien-
tos, habilidades, actitudes y acciones que desarrolla-
rán en la unidad, coordine y supervise la confección y
28/8/19 11:26

completación del esquema que se propone respecto a la
motivación, metas, estrategias y dificultades que el o la
estudiante vislumbra respecto de su propio aprendizaje
(metacognición).
‣‣Actividad complementaria 1: Motivación
La producción de sacarosa
Habilidad: investigar.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia, comunicar.
Propósito: motivar y contextualizar el tema de investigación
que los y las estudiantes deben realizar a lo largo de la unidad.
Pida un breve trabajo de recopilación de antecedentes que
contemple las respuestas a preguntas como las siguientes:
• ¿Qué plantas son usadas para obtener el azúcar de mesa
a nivel industrial?
• ¿Cuál es el proceso más ocupado para obtener el azúcar
de mesa?
• ¿Cuáles son los principales países productores de azúcar?
¿Qué característica climáticas o geográficas propician
esta condición en cada uno de ellos?
• ¿Es Chile un importante productor de azúcar a nivel
mundial? ¿Por qué? ¿Qué industria es la principal pro-
ductora chilena de azúcar? ¿Dónde se ubica?
Una vez que los alumnos y las alumnas concluyan su traba-
jo, permita que intercambien sus respuestas y sus opinio-
nes acerca del tema investigado.
2
La ciencia, como sistema de conocimientos acerca de la na-
turaleza, la sociedad y el pensamiento, es un instrumento
que contribuye a la solución de los problemas que enfrenta
el hombre en su relación con su medio, a partir de los con-
ceptos, categorías, principios, leyes y teorías, que son el con-
tenido fundamental de toda ciencia; y que permite explicar
de forma lógicamente estructurada un fenómeno o proceso
específico que es objeto del conocimiento científico.
La ciencia, a su vez, es un factor destacado de influencia so-
ciocultural, como es el caso de los cambios tecnológicos en la
actualidad, y se encuentra condicionada por las demandas del
desarrollo histórico, económico y cultural de la sociedad” (sic).
Fuente: Álvarez de Sayas, C. y Sierra, V. (1999). La investigación científi-
ca en la sociedad del conocimiento. Extraído de ecaths1.s3.amazonaws.
com/tesis/48107023.UI_LIBRO%20BASE.pdf.
Sugerencias de evaluación
Una actividad que puede plantearse como evaluación diag-
nóstica es la creación de un listado de objetos conocidos
por los estudiantes, para que identifiquen cuáles contienen
compuestos orgánicos y cuáles no. Por ejemplo: desodorante,
jabón, alfombra, silla, vidrio, cuchara, ropa, pintura, botellas
de vidrio y de plástico, etc.

Ventana de profundización didáctica

¿Qué es la ciencia?
“La ciencia es el resultado de la elaboración intelectual de
los hombres, que resume el conocimiento de estos sobre el
mundo que le rodea y surge en la actividad conjunta de los
individuos en la sociedad.
La ciencia es el sistema de conocimientos que se adquiere
como resultado del proceso de investigación científica acerca

Guía Didáctica del Docente

de la naturaleza, la sociedad y el pensamiento, que está his-
tóricamente condicionado en su desarrollo y que tiene como
base la práctica histórico social de la humanidad.

Química • 2° Medio 93

U2_Qui_2M_Guia_L00.indd 93 28/8/19 11:26

 Páginas 116 a 215
Desarrollo de la unidad
Lección 1 Bases de la química orgánica
La siguiente tabla contiene los Objetivos de Aprendizaje y los Indicadores de Evaluación, junto
con los recursos del Texto del Estudiante y de la Guía Didáctica del Docente que permiten abor- Tiempo estimado:
19 horas pedagógicas
darlos. Se incluyen también las habilidades generales y actitudes que se promueven.

Recursos de la
Objetivos de Recursos Texto del
Indicadores de Evaluación Habilidades Guía Didáctica del Actitudes
Aprendizaje estudiante
Docente
OA 17 Crear mo- Identifican propiedades Identificar y Me preparo para Actividad comple- - Esforzarse y
delos del carbono y características del relacionar aprender (pág. 122). mentaria 3 (pág. perseverar en el
y explicar sus pro- carbono que promueven Actividad (pág. 124 y 97). trabajo personal
piedades como base las características de las 137). Actividad comple- entendiendo
para la formación moléculas orgánicas. Integra tus nuevos mentaria 4 (pág. que los logros
de moléculas útiles aprendizajes (pág. 138 97). se obtienen solo
para los seres vivos y 139). después de un
(biomoléculas pre- trabajo riguroso,
sentes en la célula) y Explican la tetravalencia Comprender y Me preparo para Actividad comple- y que los datos
el entorno (hidrocar- del carbono de acuerdo a explicar aprender (pág. 125). mentaria 5 (pág. empíricamente
buros como petróleo propiedades electrónicas. Actividad (pág. 132). 101). confiables se
y sus derivados). Utilizan modelos de re- Desarrollar Me preparo para Actividad comple- obtienen si
presentación de moléculas modelos y aprender (pág. 122). mentaria 10 (pág. se trabaja con
orgánicas: fórmula molecu- representar 111). precisión y orden.
Integra tus nuevos
lar, estructural expandida, aprendizajes (pág. 168 - Manifestar
estructural condensada, es- y 169). una actitud de
feras y varillas, entre otras, pensamiento
como identificación de las crítico, buscando
moléculas orgánicas. rigurosidad y
replicabilidad de
Relacionan distintas fuen- Relacionar e Integra tus nuevos Alfabetización las evidencias
tes de carbono con procesos investigar aprendizajes (pág. 138). científica (pág. para sustentar las
tales como extracción y 107). respuestas, las
procesamiento del petróleo. soluciones o las
Comprenden el impacto Comprender e Me preparo para Ventana de profun- hipótesis.
ambiental del uso de com- investigar aprender (pág. 133). dización disciplinar - Demostrar
puestos orgánicos desde Actividad (pág. 124). (pág. 111). valoración y
las investigaciones para cuidado por
evidenciar la importancia la salud y la
de la química orgánica. integridad de
las personas,
Nombran la cadena prin- Analizar, Actividad (pág. 148, 152 Actividad
evitando conductas
cipal y las ramificaciones identificar y y 155). complementaria 8
de riesgo,
en un compuesto orgánico nombrar Taller de estrategias (pág. (pág. 104).
considerando
mediante uso de nomencla- 153). Actividad
medidas de
tura IUPAC. complementaria 9
seguridad
(pág. 106).
y tomando
Identifican los grupos Analizar, Aplica (pág. 156, 157, 159, Trabajo con conciencia de las
funcionales (haluros, éteres, identificar y 160, 161, 162 y 163). preconceptos (pág. implicancias éticas
alcoholes, sulfuros, aminas, clasificar Taller de ciencias (pág. 105). de los avances
cetonas, aldehídos, ácidos 165). Orientaciones al científicos y
carboxílicos, anhídridos, Laboratorio (pág. 166 y docente (pág. 110). tecnológicos.
ésteres, amidas, aminas y 167).
nitrilos, entre otros) según Aplica y modela (pág. 158).
nomenclatura IUPAC.
Integra tus nuevos
aprendizajes (pág. 168
y 169).

94 Unidad 2 • Química orgánica

U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 94 28/8/19 11:01

 2
Propósito de la lección Durante el desarrollo de la lección, se presentan actividades
para la enseñanza de los objetivos de aprendizajes del nivel a
El propósito de esta lección es que los estudiantes compren- través de la aplicación de las habilidades de diferentes niveles
dan las bases de la química del carbono para dotarlos de los cognitivos, de los procesos de investigación científica y de
conocimientos, habilidades y actitudes que les permitan crear las actitudes que deben acompañar el proceder en ciencias.
modelos de compuestos orgánicos útiles para el ser humano. Las habilidades destacadas en esta lección son las de iden-
Paralelo a esto, se desea hacer protagonistas al alumno y a la tificar tanto las propiedades del carbón como base de la quí-
alumna en la construcción de su propio aprendizaje, a través mica orgánica, como los grupos funcionales presentes en
de su participación activa en el proceso. La propuesta didác- muchos compuestos; la de desarrollar modelos para com-
tica de la lección se fundamenta en la idea de que el alum- prender propiedades de moléculas orgánicas y la de nombrar
no y la alumna son sujetos que adquieren el conocimiento compuestos orgánicos usando la nomenclatura IUPAC.
en contacto con la realidad (modelo por descubrimiento),
Las habilidades de investigación científica son aplicadas
siendo esta adquisición guiada o autónoma, dependiendo de
en muchas actividades y fundamentalmente en el desarrollo
la situación en estudio.
del proyecto de indagación científica transversal propues-
La finalidad última de la lección es dotarlos de las herramien- to en su inicio, y que pretende averiguar cómo es posible de-
tas para desarrollar modelos en 2D y 3D de estructuras, ha- terminar experimentalmente la cantidad de sacarosa en una
bilidad que deberán aplicar para representar las moléculas muestra de alimento, para fomentar el consumo saludable
orgánicas y poder así comprender y predecir muchas de sus de azúcares.
propiedades.
Al finalizar la lección se propone un Laboratorio para identi-
La lección se inicia con una activación de los conocimien- ficar alcoholes en que se explicitan las medidas de seguridad
tos previos a través del desarrollo de habilidades generales y que corresponde aplicar para manipular productos químicos
específicas del quehacer científico bajo el enfoque Investiga- y para realizar procedimientos con ellos.
ción científica, habilidades y actitudes. En esta activación
El proceso evualativo tiene carácter formativo y consta de
se justifican los temas elegidos: composición de la materia
tres instancias principales, la inicial, la intermedia y la final.
orgánica y tipos de enlace que pueden formar las molécu-
En ellas se pretende que el estudiante pueda detectar sus de-
las, como punto de partida para el estudio Acompañando a
bilidades y fortalezas y autocorregirse.
estas actividades se presenta la correspondiente tabla para
medir el nivel de desempeño de cada alumno o alumna, ca-
tegorizándolos en L (logrado: el alumno o la alumna tiene el
conocimiento y es capaz de aplicar la habilidad), ML (media-
namente logrado: el alumno o la alumna no tiene el conoci-
miento o no es capaz de aplicar la habilidad) y PL (por lograr:
el alumno o la alumna no tiene el conocimiento y no es capaz
de aplicar la habilidad).
Los Objetivos de Aprendizaje Transversales (OAT) que se
trabajan en la lección en forma integrada a contenidos, habi-
lidades y actitudes son principalmente favorecer el desarro-
llo físico personal y el autocuidado mediante hábitos de vida
saludable, principalmente, a partir del proyecto desarrollado
por los estudiantes, relacionado con el consumo de azúcares;

Guía Didáctica del Docente

y demostrar interés por conocer la realidad y utilizar el co-
nocimiento, relacionándolo con el uso de nuevos materiales,
como los nanotubos.
El enfoque de ciencia, tecnología y sociedad se evidencia
a través de la presentación de materiales orgánicos como el
caucho y la naturaleza de la ciencia se ejemplifica a partir del
descubrimiento del benceno y de los sucesivos intentos realiza-
dos para explicar su estructura y sus particulares propiedades.

Química • 2° Medio 95

U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 95 28/8/19 11:01

 Desarrollo de la unidad
Línea de tiempo
(Páginas 118 y 119)
Orientaciones al docente
La finalidad de la línea de tiempo que resume el desarrollo
histórico del conocimiento y la comprensión de la química
del carbono y de los compuestos orgánicos, es mostrar a los
estudiantes que los conceptos que aprenderán han sido obte-
nidos en forma gradual y gracias a la abnegación y creatividad
de muchos hombres y mujeres que dedicaron parte de su vida
a contribuir en este campo. Destaque que, al igual que ellos,
los científicos solo contaron con su mente y dedicación para
obtener sus logros. Esto está orientado a demostrar valo-
ración e interés por los aportes de hombres y mujeres al
conocimiento científico como parte del desarrollo actitu-
dinal. Hojee la lección siguiendo el orden de páginas que se
menciona junto a cada investigador. Los estudiantes se darán
cuenta de que al tratar los contenidos en la lección, no se
sigue necesariamente un orden cronológico, ya que muchas
veces una investigación del pasado tuvo relevancia mucho
tiempo después. Comente sobre la forma en que se construye
el conocimiento científico.
‣‣Actividad complementaria 2: Profundización
La química orgánica y sus precursores
Habilidades: investigar, argumentar.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia, comunicar.
Propósito: motivar y contextualizar el tema de investigación
que los y las estudiantes deben realizar a lo largo de la unidad.
Organice al curso en grupos de 2 o 3 integrantes y genere
un trabajo de deliberación y discusión tomando como pun-
to de inicio las siguientes preguntas:
• Comparada con otras ramas de las ciencias como la diná-
mica o la astronomía, ¿es la química orgánica una rama
formal de las ciencias relativamente reciente o más bien
antigua?
• ¿Qué otros hombres u otras mujeres podrían aparecer
en la línea de tiempo en mérito de su aporte a la química
orgánica? Investiguen en libros e internet, teniendo es-
pecial cuidado de verificar en más de una fuente la infor-
mación que recopilen.
Tras realizar la actividad, proponga que cada alumno o alum-
na plantee una pregunta por escrito acerca de la línea de
tiempo y la responda de acuerdo a sus preconceptos. Lue-
go, proceda a seleccionar al azar algunas de ellas y léalas en
96 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 96
voz alta para responderlas colectivamente con el aporte de
todo el curso. Destaque que un primer paso para desarro-
llar conocimiento de toda índole, no solo el científico, es el
planteamiento de preguntas y que esta debe ser una actitud
permanente de cada uno y cada una a lo largo de la unidad.
Antecedentes históricos
(Páginas 120 y 121)
Orientaciones al docente
En estas páginas se plantea la “teoría del vitalismo” que
pone de manifiesto la naturaleza de la ciencia, en el sen-
tido de que el conocimiento científico está basado en la
evidencia empírica y está sujeto a permanente revisión
y a eventuales modificaciones de acuerdo a la evidencia
disponible. Esta teoría, defendida por muchos científicos del
siglo XVII, se fundaba en los limitados conocimientos que
se tenían acerca del origen y la estructura de los compues-
tos químicos por ese entonces. Destaque y proponga como
tema de discusión al interior del curso la directa relación que
existe entre posesión de evidencia empírica sólida sobre un
fenómeno y la posibilidad de crear un modelo correcto que
lo explique.
Trabajo con preconceptos
Previo a iniciar la clase indague en las ideas y conocimientos
previos que poseen los y las estudiantes acerca de los com-
puesto orgánicos, planteando preguntas para generar un de-
bate al interior del curso:
• ¿Qué diferencia a un compuesto orgánico de uno inorgáni-
co? Da ejemplos de uno y de otro, y justifica tu clasificación.
• ¿Existe alguna relación entre la condición de orgánico o
inorgánico de un compuesto con su condición de natural
o artificial?
• ¿Son todos los gases que componen la atmósfera terrestre
compuestos inorgánicos? Contraste, ejemplificando con el
CO2 y el CH4.
• ¿Todos los compuestos que emite un ser vivo son orgáni-
cos? Ejemplifique con los excrementos de una vaca y el CO2
que elimina por sus pulmones.
Este debate le permitirá conocer el manejo que traen los estu-
diantes de los contenidos que verán en esta clase. Las dudas
que puedan persistir tras este trabajo de intercambio de pre-
conceptos y de ideas previas sobre el tema, serán aclaradas a
continuación, durante la aplicación de los contenidos de las
páginas del Texto del Estudiante.
28/8/19 11:01

Distintas formas del carbono
(Páginas 122 a 124)
Orientaciones al docente
En la actividad inicial Me preparo para aprender, los estudian-
tes podrán tener una experiencia de trabajo con material
concreto que les permitirá visualizar en forma intuitiva las
posibles disposiciones 3D que puede adquirir una estructu-
ra formada solo por átomos de carbono. Este trabajo lúdico
puede motivarlos y facilitar la comprensión de las estructuras
del grafito, del diamante y del fullereno que verán a continua-
ción. Además, les permitirá dar el primer paso en el descu-
brimiento directo de lo que van a aprender. Al finalizar esta
actividad, lea en voz alta las habilidades declaradas junto a
la actividad y guíe a los estudiantes para que acierten en la
identificación que se les pide en la parte 2 de la actividad.
Pregunte: ¿por qué cada pelotita solo puede tener 4 fósforos?
Oriente la respuesta intuitiva que deben dar.
Destacar el ciclo del carbono es fundamental para compren-
der la química orgánica como componente principal de la
existencia de vida y de todos los procesos que involucra.
Al hablar de las diferentes estructuras que pueden asumir
las moléculas formadas por el carbono, defina el concepto
de alotropía (alo: otro, diferente; tropos: estilo, manera). De
acuerdo a la RAE, la alotropía es la propiedad de algunos ele-
mentos químicos, debido a la cual pueden presentarse con
estructuras moleculares distintas, como el oxígeno, que exis-
te como oxígeno divalente (O2) y como ozono (O3); o con
características físicas diversas, como el carbono, que puede
aparecer en forma de grafito o de diamante, entre otros.
En el Texto del Estudiante se menciona el Premio Nobel
de Física de 2010, entregado a los científicos Andre Geim y
Konstantin Novoselov. El aporte como gran idea de la cien-
cia del desarrollo del grafeno, ha sido la capacidad de sus
precursores de relacionar las estructura y comportamiento
a nivel atómico de un material con sus propiedades a nivel
macroscópico, generando un avance teconológico de tal en-
vergadura que podría en el futuro favorecer el desarrollo de
la sociedad, mejorando el bienestar de sus integrantes y per-
mitiendo el acceso a herramientas cada vez más avanzadas a
una población cada vez más amplia.
Pese a lo anterior, en la actualidad existen algunos estudios
que indican que dada la poca estabilidad del grafeno, podría
generar algunos efectos nocivos a la naturaleza. Esto hace
que la comunidad científica siga investigando, ya sea para co-
rregir esta falencia, ya sea para crear nuevos materiales cuyo
uso no provoque efectos negativos al entorno. Esto muestra
U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 97
2
el carácter dinámico de la ciencia, en que las investigacio-
nes para realizar nuevos descubrimientos incentivan nuevas
investigaciones para proyectarlos o mejorarlos o, por el con-
trario, para ver sus consecuencias con el medio ambiente y
buscar nuevas alternativas en caso de que sean perjudiciales.
‣‣Actividad complementaria 3: Reforzamiento
Características del carbono
Habilidad: identificar, relacionar.
Habilidades de investigación científica: observar y plantear
preguntas, comunicar.
Propósito: reforzar la identificación del carbono y de sus propie-
dades como elemento base para la química orgánica.
Para que los alumnos y las alumnas tomen nota, puede di-
bujar en la pizarra una tabla para que completen algunas
de las características del elemento carbono:
Símbolo
Notación de Lewis
Masa atómica promedio
Configuración electrónica
Nivel de energía externo
Electrones de valencia
Luego, pregunte:
--¿Cuál o cuáles de estas características otorgan al carbono
su condición de precursor de los compuestos orgánicos?
--¿Qué tipo de enlaces forma el carbono? ¿Por qué?
--¿Cuántos enlaces forma el carbono en la mayoría de los
compuestos en los que participa?
‣‣Actividad complementaria 4: Refuerzo
Diferencia en las propiedades del grafito y el diamante
Habilidades: relacionar, analizar.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia, evaluar.
Propósito: aplicar conocimientos previos.
Guía Didáctica del Docente
Tanto el grafito como el diamante están formados única-
mente por átomos de carbono, sin embargo, presentan
marcadas diferencias en su comportamiento en muchos
aspectos. Dos de ellos son la dureza y la conductividad
eléctrica. Promueva la aplicación de lo que los estudiantes
han aprendido acerca de la estructura de ambas formas alo-
trópicas del carbono y de sus conocimientos previos para
justificar estas diferencias. Guíelos mediante preguntas,
tales como:
Química • 2° Medio 97
28/8/19 11:01
 Desarrollo de la unidad
• ¿Qué fuerza mantiene unidas las láminas de grafeno en el
grafito? ¿Qué ocurre con la estructura laminar del grafito
si lo sometemos a tensión mecánica o intentamos rayarlo?
• ¿Qué tan compacta es la estructura del diamante? ¿Qué
ocurre con su estructura rígida si lo sometemos a tensión
mecánica o rayadura?
• ¿Qué característica hace que un material sea un buen
conductor de la electricidad?
• ¿Existen electrones de valencia libres en el grafito? ¿Y
en el diamante? ¿Cómo afecta esto a la conductividad
del material?
Tras permitir que los alumnos y las alumnas aventuren hi-
pótesis acerca de las propiedades, valídelas indicándoles los
valores de dureza (en la escala de Mohs para minerales, 10
para el diamante y 1 a 2 para el grafito) e indicando que el
diamante no conduce la corriente eléctrica, mientras que el
grafito en dirección paralela a sus láminas sí lo hace.
Puede relacionar el tema de la alotropía del carbono mos-
trando imágenes de objetos de uso cotidiano que contienen
algunos de estos alótropos:
é Grafito: cepillos de motores.
é Diamante: joyas.
é Grafito: lápices.
98 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 98
Instrumento para registrar el desempeño en la
Actividad del Texto del Estudiante (página 124 )
Búsqueda de información para la En
investigación científica
Sí
parte
No
¿Usaste internet para obtener la
información?
¿Usaste libros, revistas u otro material
impreso para obtener la información?
¿Confirmaste la autenticidad y confiabili-
dad de las páginas web que consultaste?
¿Confirmaste la autenticidad y confiabili-
dad del material impreso que consultaste?
¿Contrastaste la información que obtuvis-
te por uno y otro medio?
¿Fue satisfactorio tu trabajo de
investigación?
Este instrumentos le permitirá conocer en parte el proceso
de búsqueda, acceso y procesamiento de información por
parte de los estudiantes de diversas fuentes y de la evalua-
ción de su calidad y pertinencia.
é Fullereno: celdas fotovoltaicas orgánicas.
é Diamante: perforadoras de metales.
28/8/19 11:01

Ventana de profundización didáctica
El error en los ambientes de aprendizaje
“El uso del error visto desde la transdisciplinariedad, es in-
tegrador, puesto que forma parte del principio de unidad del
conocimiento que es factible de presentarse en las disciplinas
y más allá de las disciplinas, propiciando respuestas con nue-
vas orientaciones después de transcurrir el proceso reflexi-
vo. Si se enmarca al error y su uso en la práctica pedagógica
en los ambientes de aprendizaje como fuente depositaria no
solo del quehacer científico, sino también de la virtuosidad,
se concatenan valores, atributos y equidad, dando apertura
al error didáctico como instrumento gestor del conocimiento
bajo la filosofía ganar-ganar en la horizontalidad y la autoges-
tión del aprendizaje. Por ello, el asesoramiento del facilitador
debe dirigirse a desarrollar habilidades cognitivo-perceptivas,
crítico-comparativas, así como su inteligencia discursiva reso-
lutora de problemas, además de la toma de decisiones como
parte de la inteligencia práctica que es falible y corre el riesgo
de equivocarse, sin penalizar por los errores y así evitar el
fracaso. En síntesis, la dinámica interactiva, la reorientación
de conocimientos teóricos y prácticos, permiten que se intro-
duzca en el debate intelectual al uso del error sin rechazar-
lo, sino sustituyéndolo por una proposición intersubjetiva,
porque según Foucault (2004) “cuando un sujeto comete un
error es porque cree verdadero algo que no lo es”.
Fuente: Briceño, Milagros (2009). El uso del error en los ambientes de
aprendizaje: Una visión transdisciplinaria. Extraído de http://www.redalyc.
org/html/652/65213214002/.
Ventana de profundización didáctica
Modelos didácticos para la enseñanza de la Química
“Modelo didáctico tecnológico
Este modelo surge como intento de superación del modelo
didáctico tradicional, aquí la búsqueda de una formación más
“moderna” para el estudiantado -entendida, en cualquier caso,
como formación cultural, no como desarrollo personal- conlle-
va la incorporación a los contenidos escolares de aportaciones
más recientes de corrientes científicas, o incluso de algunos
conocimientos no estrictamente disciplinares, más vinculados
a problemas sociales y ambientales de actualidad (García Pé-
rez, 2000). Asimismo, se insertan -más que integrarse- en la
manera de enseñar determinadas estrategias metodológicas
(o técnicas concretas) procedentes de las disciplinas. Se sue-
le depositar, a este respecto, una excesiva confianza en que
la aplicación de esos métodos va a producir en el alumno el
aprendizaje de aquellas conclusiones ya previamente elabo-
radas por los científicos. Para ello se recurre a la combinación
de exposición y ejercicios prácticos específicos, lo que suele
U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 99
2
plasmarse en una secuencia de actividades, muy detallada y
dirigida por el profesor, que responde a procesos de elabo-
ración del conocimiento previamente determinados, y que
puede incluso partir de las concepciones de los alumnos con
la pretensión de sustituirlas por otras más acordes con el co-
nocimiento científico que se persigue. Sin embargo, junto con
este “directivismo”, encontramos, a veces, otra perspectiva en
la que la metodología se centra en la actividad del alumno, con
tareas muy abiertas y poco programadas que el profesor conci-
be como una cierta reproducción del proceso de investigación
científica protagonizado directamente por dicho alumno. En
la evaluación también se intenta medir las adquisiciones dis-
ciplinares de los estudiantes, aunque también hay una preo-
cupación por comprobar la adquisición de otros aprendizajes
más relacionados con los procesos metodológicos empleados”.
Fuente: Jara, Roxana (2012). Modelos didácticos de profesores de Química
en formación inicial. Extraído de http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/
grecia/plano/html/pdfs/biblioteca/DOCTOR/TESISROXAJARA.pdf.
El ciclo como organizador gráfico
Un ciclo es un diagrama circular que permite represen-
tar acontecimientos que ocurren siguiendo una secuencia
radial, por ejemplo, fenómenos naturales que se inician
y terminan consecutivamente, una y otra vez, con mo-
vimiento circular. Esta clase de organizador es esencial
en la representación de fenómenos naturales. Por ejem-
plo, para representar el ciclo celular, el ciclo del agua, el
ciclo del nitrógeno, el ciclo del carbono, etc. Para cons-
truirlo, se debe: reconocer todos los fenómenos que se
incorporan al ciclo, ya sea en forma directa o indirecta;
determinar el fenómeno inicial y su relación con los otros
fenómenos parciales; y recalcar gráficamente que el senti-
do y dinámica del fenómeno global comienza y concluye,
una y otra vez. Es decir, las preguntas claves que deben
plantearse antes de construir un ciclo son:
• ¿Cuáles son los principales acontecimientos en el ciclo?
• ¿Cómo se relacionan los acontecimientos del ciclo en-
tre sí?
• ¿Cómo interactúan recíprocamente y vuelven al prin-
cipio otra vez?
Guía Didáctica del Docente
Esquema de elementos para construir un ciclo:
Idea secundaria
Idea
Idea secundaria Idea secundaria
principal
Idea secundaria
Química • 2° Medio 99
28/8/19 11:01
 Desarrollo de la unidad
La investigación científica a nivel escolar
Tipos de investigación que pueden realizar los
estudiantes
• EXPLORATORIAS: se proponen obtener datos y hacer
observaciones básicas que permitan delimitar un pro-
blema. Se opta por este tipo de investigación cuando se
aborda un problema sobre el cual no existe mucha infor-
mación disponible. Un trabajo exploratorio no responde
estrictamente a los criterios de una investigación expe-
rimental, es decir, no siempre establece la relación entre
dos variables y no es preciso plantearse una hipótesis
inicial, basta con una pregunta. Exploramos cuando que-
remos conocer ¿qué es?, ¿cómo es?, ¿dónde se produce u
observa?, ¿cuándo surgió? Preguntas que pueden guiar
investigaciones exploratorias:
-- ¿Cómo cambia el colorido de los árboles del patio a lo
largo del año?
-- ¿Qué tipos de piedras encontramos en la ladera sur de
la cuenca del río Cachapoal?
• DESCRIPTIVAS: procuran entregar una visión de con-
junto, profundizando en una de las variables que inter-
vienen el problema de investigación, identificando sus
rasgos característicos. En este caso se podría decir que
DESCRIBIR es MEDIR. En este tipo de trabajos no se
busca la relación entre dos variables, sino delimitar la
existencia de alguna de ellas. Por ejemplo, precisar la
frecuencia e intensidad con que se presenta un fenóme-
no en una determinada población, lo que se expresa en
números absolutos, porcentajes o grados. Los estudios
descriptivos suelen ser los más frecuentes en ciencias
sociales y en el ámbito de las relaciones humanas. La
prueba SIMCE, por ejemplo, es un tipo de investigación
descriptiva. Preguntas que pueden guiar investigaciones
descriptivas:
-- ¿Cuál es el promedio de visitas a museos de los estu-
diantes del colegio?
-- ¿Qué tipos de violencia son frecuentes en niños y niñas
de educación media en los recreos?
-- ¿Cuánto demoran nuestros padres y madres en llegar
a su trabajo?
-- ¿Cuál es la frecuencia de recorridos de micro en mi
barrio?
• EXPERIMENTALES: buscan determinar la reacción causa
efecto de un determinado fenómeno. Estas son las in-
vestigaciones más usadas en las ciencias exactas. Ellas
buscan la relación entre dos variables, una dependiente y
una independiente a través de un proceso experimental,
100 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 100
sistemático y controlado. Los pasos que vienen están
centrados en este tipo de investigaciones.
Fuente: http://www.exploravalparaiso.ucv.cl/wp-content/uploads/
2014/04/Gu%C3%ADa-de-apoyo-para-la-investigaci%C3%B3
n-cient%C3%ADfica-escolar.pdf (Extracto).
El experimento
Los experimentos constituyen el modo de recolección de da-
tos más característico y clásico de la investigación científica.
En términos precisos, un experimento es un estudio en el
cual se manipula intencionalmente una o más variables in-
dependientes (supuestas causas-antecedentes) y se analizan
las consecuencias que la manipulación tiene sobre una o más
variables independientes (supuestos efectos-consecuentes).
Como regla general, (casi) cualquier relación entre 2 o más
variables es posible de analizar a través de experimentos. Las
limitantes están dadas por cuestiones físicas, ya que no todas
las variables son posibles de manipular. Los experimentos
son una manera directa, precisa y muy valiosa de recolectar
datos precisos para una investigación, por lo que en la gran
mayoría de los casos vale la pena esforzarse por diseñar un
experimento que sea factible.
Fuente: https://www.u-cursos.cl/fau/2010/1/AO1001/12/material_do-
cente/ (Extraído de Pautas-Recolección-Datos.pdf).
Características estructurales del átomo de
carbono
(Páginas 125 a 132)
Orientaciones al docente
Durante la realización de la actividad inicial los estudiantes
deben identificar la regularidad de cada uno de los átomos
que conforman la estructura de las moléculas representadas,
regularidad referida al número de enlaces que posee cada
uno. Oriéntelos para que relacionen correctamente la confi-
guración electrónica de cada átomo con el número de enlaces
que posee en las moléculas.
Explique que un átomo se excita al estar en contacto con su
entorno. Por ejemplo, al recibir luz o sufrir un aumento de
temperatura, el átomo absorbe energía, lo que provoca que
varíe su configuración electrónica.
Señale que el que un átomo posea orbitales híbridos sp3 sig-
nifica que se entremezclaron 1 orbital del tipo s con 3 orbita-
les del tipo p, generando 4 orbitales híbridos del tipo sp3. De
esta manera, los estudiantes podrán deducir que si un átomo
posee orbitales híbridos sp2, entonces se han entremezclado
28/8/19 11:01
 2
1 orbital del tipo s con 2 orbitales del tipo p, generando 3 sp2
orbitales híbridos del tipo sp2. 1 orbital 1 orbital 1 orbital 1 orbital p
sp2 sp2 sp2
Aclare, para justificar la estructura del eteno, que los 3 orbi-
↑↓ ↓ ↑ ↑ ↑
tales sp2 de los átomos de carbono producen elaces del tipo
σ y que cada carbono enlaza 2 de estos orbitales con igual 1s 2s 2p 2p 2p
cantidad de átomos de hidrógeno, mientras que el tercer en- sp
lace σ lo enlaza con el otro átomo de carbono. Finalmente, 1 orbital 1 orbital 1 orbital p 1 orbital p
indique que como cada átomo de carbono quedó con un or- sp sp
bital p libre, se genera un enlace extra entre ellos, llamado π. ↑↓ ↓ ↑ ↑ ↑
Se recomienda complementar esta explicación con un dibujo
1s 2s 2p 2p 2p
en la pizarra.
Finalmente, pida a los estudiantes que, en forma verbal y
escrita, realicen una explicación similar a la anterior para Ventana de profundización disciplinar
justificar la estructura del etino, con hibridación sp y con 2
orbitales p libres. Silicio versus Carbono
“¿Por qué razón la vida se ha desarrollado sobre los compues-
‣‣Actividad complementaria 5: Reforzamiento tos del carbono y no sobre los del silicio? ¿Por qué los deriva-
dos del silicio son tan poco numerosos frente a los derivados
Tetravalencia del carbono del carbono? La existencia en el silicio de ocho electrones
Habilidad: aplicar, explicar, interpretar. internos adicionales respecto del carbono hace que los elec-
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la trones externos (de valencia) responsables del enlace químico
evidencia, evaluar, comunicar. estén más alejados del núcleo y, por tanto, atraídos por él
Propósito: explicar la tetravalencia del carbono a partir de su más débilmente. Ello se traduce en que la fuerza de los enla-
configuración electrónica. ces del silicio es comparativamente menor; particularmente
lo es el enlace Si   Si (cuya energía de enlace es aproximada-
Para que los estudiantes expliquen las hibridaciones que
mente la mitad de la del enlace C   C), lo que le convierte en
puede sufrir el carbono, proponga un esquema como el si-
más reactivo, es decir, menos estable químicamente. A lo que
guiente para representar la ubicación de sus electrones en
hay que agregar, que al tener el enlace C   C mayor energía de
su estado basal:
enlace, de esta misma forma se va a requerir mayor energía
↑↓ ↑↓ ↑ ↑ para romper dicho enlace, por lo cual estos son, como se dijo,
más estables que los enlaces Si   Si”.
1s 2s 2p 2p 2p
Fuente: http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/grecia/plano/html/
Pida a continuación que representen el salto del electrón pdfs/cra/quimica/NM2/RQ2O102.pdf (Extracto).
que ocurre antes de que el carbono forme sus enlaces. De-
ben obtener lo siguiente: Es importante que los y las estudiantes relacionen la reac-
tividad de un elemento o compuesto químico con la fuerza
1 orbital s 1 orbital p 1 orbital p 1 orbital p de sus enlaces. Mientras más fuertes son los enlaces que
↑↓ ↓ ↑ ↑ ↑ unen a átomos o moléculas, más energía se requiere para
1s 2s 2p 2p 2p romperlos, por lo que su estabilidad es alta y su reactividad
baja. Y como la interacción eléctrica entre los electrones de

Guía Didáctica del Docente

Finalmente, pida que representen y expliquen a sus compa- carga negativa y el núcleo de carga positiva se incrementa
ñeros y compañeras los enlaces que forma al generarse cada en la medida que menos distancia los separa, la presencia
hibridación. Una forma en que pueden hacerlo es la siguiente: de electrones de valencia cercanos al núcleo le otorga al áto-
sp3 mo una estabilidad extra. Este es el caso del carbono frente
1 orbital 1 orbital 1 orbital 1 orbital a átomos de los elementos con los que se le compara: silicio
sp3 sp3 sp3 sp3
y germanio.
↑↓ ↓ ↑ ↑ ↑
1s 2s 2p 2p 2p

Química • 2° Medio 101

U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 101 28/8/19 11:01

 Desarrollo de la unidad

inorgánica como un metal, por ejemplo, conduce la energía

Propiedades de los compuestos orgánicos
(Páginas 133 a 137)
Orientaciones al docente
Los enlaces que forman los átomos de carbono entre sí y con
otros átomos en las moléculas orgánicas se rompen espon-
táneamente al producirse la oxidación de los compuestos en
que participan en presencia de oxígeno, generándose CO2 y
H2O, fenómeno que conocemos como combustión. Es por
esta razón, que la mayor parte de los combustibles que en-
contramos en la naturaleza tienen características orgánicas:
carbón, petróleo, madera, etc. Este fenómeno no ocurre con
tanta frecuencia en los compuestos inorgánicos, aunque algu-
nos de ellos también arden con relativa facilidad. Es por esto
que compuestos inorgánicos como el vidrio u otras sales en
general no arden.
Proponga una tabla para que los y las estudiantes resuman
las propiedades de los compuestos orgánicos e inorgánicos
que dependen del tipo de enlace que poseen:
Definición de Compuestos Compuestos
Propiedad
la propiedad orgánicos inorgánicos
Solubilidad
eléctrica mientras que una sustancia orgánica como el plás-
tico PVC (policloruro de vinilo), cuya estructura es lineal y
su ladrillo estructural el siguiente, no lo hace.
H Cl
C C
H H
n
Pida que se basen en lo que ya vieron respecto a la conduc-
tividad eléctrica del grafito y del diamante.
‣‣Actividad complementaria 7: Profundización
Polaridad y apolaridad de compuestos químicos
Habilidades: representar, analizar.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia, evaluar.
Propósito: distinguir polaridad en moléculas.
Pida a los y las estudiantes que indiquen si cada una de
estas moléculas tiene características polares o apolares, de
acuerdo al tipo de átomos que las conforman y a la orien-
tación de los enlaces que poseen:

Temperatura de a. Dióxido de carbono CO2 O   C   O

fusión
O
Temperatura de b. Agua H2O
ebullición H H

Conductividad H
eléctrica
c. Metano CH4 H C H

‣‣Actividad complementaria 6: Refuerzo H

Diferencia en la conductividad eléctrica de compuestos
F
orgánicos e inorgánicos
Habilidades: relacionar, analizar. d. Trifluoruro de boro BF3 B
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la F F
evidencia.
Propósito: aplicar conocimientos previos.
Respecto a la conductividad eléctrica, pregunte a los
alumnos y las alumnas por qué creen que una sustancia

102 Unidad 2 • Química orgánica

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Ventana de profundización disciplinar
Proceso de investigación científica: formulación de una
hipótesis
En el proceso de investigación científica podemos destacar dos
etapas para llegar a la formulación de una hipótesis que son:
1. Etapa empírica
Es la etapa en que se genera información referida al fenó-
meno en estudio. Involucra la observación, la medición y
la experimentación. Aquí es fundamental la observación,
que es la utilización intencionada de nuestros sentidos
para captar información. La observación científica se da
a partir de la selección deliberada de un aspecto relevante
del fenómeno estudiado.
2. Etapa teórica
En esta etapa el investigador utiliza herramientas tales
como principios, postulados, hipótesis y leyes. Tras enun-
ciar y contrastar la hipótesis, pasa a formar parte de la
etapa teórica de la generación de conocimiento científico.
La formulación de la hipótesis debe tener las siguientes
características:
• No debe contener palabras ambiguas o no definidas.
• Los términos generales o abstractos deben ser operacio-
nalizables. Esto es, tendrán referentes o correspondencias
empíricas (hechos, objetos, fenómenos reales).
• Los términos abstractos, que no tienen referente empírico,
no son considerados.
• Los términos valorativos no se consideran por no compro-
barse objetivamente.
• Cuando sea posible, debe formularse en términos
cuantitativos.
• La forma sintáctica debe ser la de una proposición simple.
En ningún caso puede tener la forma de interrogante, pres-
cripción o deseo.
• La hipótesis causal o estadística debe considerar solo dos
variables.
• Deberá excluir tautologías. Esto es, repetición de una pala-
bra o su equivalente en una frase.
• Deberá evitar el uso de disyunciones; las que aparecen en
proposiciones compuestas del tipo p o q, donde p y q son
proposiciones simples cualesquiera.
• Deberá estar basada en el conocimiento científico ya com-
probado y tomarlo como punto de partida. Esto es, consi-
dera al marco teórico.
• Deberá ser doblemente pertinente: a) en su referencia al
fenómeno real de investigación y b) en el apoyo teórico que
la sostiene.
U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 103
2
• Deberá referirse a aspectos de la realidad que no han sido
investigados aún, ya que un objetivo de la actividad cientí-
fica es la producción de nuevos conocimientos.
• Finalmente, una característica de la hipótesis científica es
su falibilidad. Esto implica que una vez comprobada puede
perfeccionarse a través del tiempo.
Fuente: Pájaro, David (2002). La formulación de hipótesis. Extraído y
adaptado de http://www2.facso.uchile.cl/publicaciones/moebio/15/
pajaro.htm.
Integra tus nuevos aprendizajes
(Páginas 138 y 139)
Orientaciones al docente
Organice el trabajo de los alumnos y las alumnas, de manera
que pueda ser un trabajo provechoso tanto para usted como
para ellos. Puede en un primer momento solicitar que res-
pondan las preguntas en parejas, de forma que las puedan
analizar y comentar. Luego, revisen y corrijan colectivamente,
aclarando dudas y resolviendo en la pizarra aquellas activi-
dades en las que hayan presentado mayor dificultad. Final-
mente, controle la completación de la tabla con los niveles de
desempeño, para que el propio alumno o la propia alumna sea
consciente de sus logros y debilidades. Dedique un tiempo a
la tercera actividad de autoevaluación, ayudando a los estu-
diantes a imaginar una secuencia de acciones que corresponda
con las habilidades solicitadas. Promueva que se presenten la
mayor cantidad de ejemplos posibles y coméntenlos.
Instrumento para contrastar el desempeño en la
evaluación intermedia del Texto del Estudiante
(páginas 138 y 139 )
En
Apreciación personal Sí No
parte
¿Identificas la representación del átomo
de carbono?
¿Identificas las características del átomo
de carbono?
Guía Didáctica del Docente
¿Eres capaz de explicar la tetravalencia del
átomo de carbono?
¿Eres capaz de explicar las diferencias
entre las hibridaciones sp, sp2 y sp3 del
átomo de carbono?
¿Comprendes las propiedades especiales
del átomo de carbono?
¿Eres capaz de explicar las diferencias
entre el grafito y el diamante?
Química • 2° Medio 103
28/8/19 11:01
 Desarrollo de la unidad
Ventana de profundización didáctica
Modelos didácticos para la enseñanza de la Química
“Modelo didáctico espontaneísta
Se considera como “una alternativa espontaneísta al modelo
tradicional” (Porlán y Martín Toscano, 1991). En este modelo
se busca como finalidad educar al estudiante imbuyéndolo de
la realidad que le rodea, desde el convencimiento de que el
contenido verdaderamente importante para ser aprendido por
ese estudiante ha de ser expresión de sus intereses y experien-
cias y se encuentra en el entorno en el que vive. Esa realidad
ha de ser “descubierta” por el alumno mediante el contacto
directo, realizando actividades de carácter muy abierto, poco
programadas y muy flexibles, en las que el protagonismo lo
tenga el propio alumno, a quien el profesor no le debe decir
nada que él no pueda descubrir por sí mismo. En todo caso, se
considera más importante que el alumno aprenda a observar, a
buscar información, a descubrir. Que el propio aprendizaje de
los contenidos supuestamente presentes en la realidad; ello se
acompaña del fomento de determinadas actitudes, como cu-
riosidad por el entorno, cooperación en el trabajo común, etc.
En coherencia con lo anterior, lo que se evalúa no es tanto ese
contenido de fondo cuanto los contenidos relativos a procedi-
mientos (destrezas de observación, recogida de datos, técnicas
de trabajo de campo, etc.) y actitudes (de curiosidad, sentido
crítico, colaboración en equipo), adquiridos en el propio pro-
ceso de trabajo; sin embargo, a veces el desarrollo de la evalua-
ción no resulta del todo coherente, dándose modalidades en
que se mezcla un proceso de enseñanza absolutamente abier-
to y espontáneo con un “momento” de evaluación tradicional
que pretende “medir niveles” de aprendizaje como si de una
propuesta tradicional se tratara. En este modelo no se consi-
deran las ideas de los estudiantes sobre las temáticas objeto
de aprendizaje, sino que, más bien, se atiende a sus intereses
(más o menos explícitos); se contempla, así, en el desarrollo de
la enseñanza, una motivación de carácter fundamentalmente
extrínseco, no vinculada propiamente al proceso interno de
construcción del conocimiento (García Pérez, 2000)”.
Fuente: Jara, Roxana (2012). Modelos didácticos de profesores de Química
en formación inicial. Extraído de http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/
grecia/plano/html/pdfs/biblioteca/DOCTOR/TESISROXAJARA.pdf.
Clasificación de los compuestos orgánicos
(Páginas 140 y 143)
Orientaciones al docente
Cuando aplique la sección Me preparo para aprender debe
guiar la respuesta indicando que observen los grupos de
104 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 104
átomos que la conforman y concluyendo, finalmente, que
los grupos característicos que determinan su condición de
aminoácidos son COOH y NH2.
Oriente la lectura ordenada del esquema con la clasificación
de los compuestos orgánicos según su estructura, indicando
que existen dos grandes grupos: los acíclicos, que son cade-
nas abiertas y los cíclicos, que tienen estructura de cadena
abierta o anillo.
‣‣Actividad complementaria 8: Diversidad de estilos
de aprendizaje
Representación de compuestos orgánicos
Habilidades: desarrollar modelos.
Habilidades de investigación científica: procesar la evidencia.
Propósito: modelar compuestos orgánicos por medio de diferen-
tes tipos de representación.
(Ver material fotocopiable en la página 132)
La investigación científica a nivel escolar
Preguntas de investigación que deben plantear
los estudiantes
Una vez que el estudiante ha elegido y revisado un tema a in-
vestigar, el paso que viene es la formulación de una pregunta
que oriente el proceso investigativo. Muchas preguntas ins-
piran la curiosidad científica, pero solo algunas se consideran
investigables. La pregunta de investigación debe ser clara,
precisa y factible. Para partir se puede estimular la formula-
ción de preguntas simples y generales por los estudiantes y
luego agregar información que las convierta en preguntas de
investigación, que:
• permitan generar datos
• permitan plantear una hipótesis
•h agan referencia a la variable dependiente e
independiente
• no se respondan solo con un sí o un no.
Ejemplo:
Pregunta simple:
¿Las velas de un velero son las más rápidas?
Pregunta de investigación:
¿Qué efecto tendría cambiar la forma de una vela de un velero
de 4,8 m en la distancia que viaja el bote en un minuto?
Fuente: http://www.exploravalparaiso.ucv.cl/wp-content/uploads
/ 2 0 1 4 / 0 4 / G u % C 3 % A Da - d e - a p o yo - p a ra - l a - i nv e s t i g a c i % C 3
%B3n-cient%C3%ADfica-escolar.pdf (Extracto).
28/8/19 11:01

Clasificación según su grupo funcional
(Nomenclatura)
(Páginas 144 a 164)
Orientaciones al docente
Señale a los estudiantes que la nomenclatura es un conjun-
to sistemático de reglas que permiten nombrar los com-
puestos químicos. En el caso de los compuestos orgánicos,
debido a su abundancia y diversidad, nombrarlos y diferen-
ciarlos ha requerido un arduo trabajo de hombres y mujeres
de ciencia. Explique que un grupo funcional corresponde a
un átomo o molécula o grupos de átomos o moléculas que
le otorgan características específicas a un compuesto quí-
mico, ya que determinan un grado de selectividad durante
las reacciones químicas en las que participa el compuesto.
Por ejemplo, el grupo hidroxilo o grupo funcional alcohol
(‒OH) tiende a oxidarse en contacto con el entorno, trans-
formándose un alcohol en un aldehído, en una cetona o en
un ácido carboxílico.
Al comenzar el estudio de los compuestos orgánicos con
grupos funcionales, haga hincapié en que la asignación de
posiciones de los sustituyentes debe hacerse de manera tal
que su suma sea siempre la menor posible.
Es importante que mientras vaya tratando los distintos com-
puestos que poseen los grupos funcionales que se señalan,
los relacione con actividades u objetos cercanos y cotidianos
para los estudiantes. Algunos ejemplos son:
• Alcohol: se usa en la fabricación de colonias y
desinfectantes.
• Éter: se usa en la fabricación de disolventes y
pegamentos.
• Aldehído: se usa en la fabricación de plásticos como el
poliuretano y en la de explosivos.
• Cetona: se usa en la fabricación de solventes como la
acetona y en la de saborizantes y fragancias.
• Ácido carboxílico: se usa en la fabricación de fi-
bra acrílica (alfombras, ropa) y en la de detergentes
biodegradables.
• Éster: se usa en la fabricación de alimentos y de perfu-
mes debido a su característico olor a frutas y en la del
plástico transparente polimetilmetacrilato, importante
insumo en la industria de la construcción.
• Amina: forman partes de drogas como la morfina y la
nicotina y participan de los organismos vivientes como
hormonas y neurotransmisores, por ejemplo, la adrena-
lina y noradrenalina.
U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 105
2
• Amida: se usa en la fabricación de emulsificantes y an-
titranspirantes y está presente en alimentos como los
tallarines.
• Nitrilo: se usa en la fabricación de colorantes y en guan-
tes de limpieza o quirúrgicos.
• Tiol o mercaptano: se usa como diluyente del asfalto de
pavimentación y como odorizante del gas licuado.
Cuando los estudiantes deban escribir la fórmula semide-
sarrollada de un hidrocarburo ramificado a partir de sus
nombres, recomiéndeles que sigan cada uno de los pasos
sugeridos en el Texto del Estudiante ya que es muy fácil
cometer errores debido al parecido en los nombres de los
compuestos, diferenciándose muchas veces solo por los su-
fijos il, ano, eno o ino. Desarrolle ejercicios en la pizarra con
participación activa de los integrantes del curso, de manera
que los propios compañeros y compañeras puedan ir corri-
giendo en caso de que se incurra en errores, todo bajo un
ambiente de respeto por el trabajo y el aporte de cada uno
de los integrantes del curso.
Trabajo con preconceptos
Antes de iniciar el estudio del benceno y sus derivados, plan-
tee un debate acerca del concepto de aromaticidad y de reso-
nancia en química.
• ¿A qué asocian el concepto de aromaticidad?
• ¿Piensan que efectivamente el benceno y sus derivados
como el naftaleno y el antraceno son especialmente aro-
máticos si se les compara a los hidrocarburos vistos con
anterioridad?
• ¿Qué es la resonancia en química?
• ¿Qué condiciones deben darse para que se considere que la
estructura de una molécula es resonante?
Anote las conclusiones que se desprendan del debate y aclare
que la condición de aromaticidad en química orgánica apunta
más bien a características en los enlaces de los compuestos
cíclicos como el benceno que les otorgan mayor estabilidad.
Mencione también que la resonancia en química orgánica
está íntimamente relacionada con la aromaticidad mencio-
Guía Didáctica del Docente
nada anteriormente y que hace referencia a la existencia de
enlaces intermedios entre el simple y el doble, de manera
que cada uno de los enlaces de los carbonos no es ni simple
ni doble, sino que de un tipo híbrido, con características de
uno y de otro. Relaciónelo con las hibridaciones del átomo de
carbono sp, sp2 y sp3.
Química • 2° Medio 105
28/8/19 11:01
 Desarrollo de la unidad

Al finalizar el tema, realice la siguiente tabla para sintetizar la ‣‣Actividad complementaria 9: Diversidad de estilos
nomenclatura de los compuestos orgánicos. de aprendizaje
Tipo de compuesto Nomenclatura IUPAC para cadenas ramificadas de
Características
orgánico hidrocarburos
Hidrocarburos Solo poseen átomos de carbono e hidrógeno Habilidades: analizar, crear modelos.
Alcoholes: grupo característico es  OH. Habilidades de investigación científica: observar y plantear
Éteres: grupo característico es C   O   C. preguntas, evaluar.
Aldehídos y cetonas: grupo característico es Propósito: nombrar un compuesto usando nomenclatura
Con grupos C   O. IUPAC.
funcionales Ácidos carboxílicos: grupo característico es
oxigenados  CO   OH.
Proponga algunas cadenas ramificadas de hidrocarburos
Anhídridos de ácidos: grupo característico asociadas a nombres incorrectos para que los estudiantes
es  CO   O   CO. detecten los errores y corrijan. Divida las actividades en
Ésteres: grupo característico es  CO   O  . dos grupos, de acuerdo a su dificultad:
Grupo 1
Presentan uno o más átomos de halógeno,
Con derivados
es decir, de fluor (F), bromo (Br), cloro (Cl) 1. CH2   CH2   CH3
halogenados
o yodo (I).
CH3
Aminas: grupos característicos son 1–metilpropano
 NH2,  NH ,  N  . Error:
Con grupos
funcionales Amidas: grupos característico son Nombre correcto:
nitrogenados  CO ,  CO ,  CO .
2. CH3   CH2   C   CH2
NH2  NH  N
Nitrilos: grupo característico es  C   N CH3

Que contienen 3-metilbuteno

Presentan uno o más átomos de azufre. Error:
azufre
Nombre correcto:
Que contienen
más de un grupo Presentan dos o más grupos funcionales. Grupo 2
funcional
1. CH3    CH2    CH   CH    CH3
CH2    CH3
Instrumento para registrar el desempeño
en el Aplica del Texto del Estudiante (página 164 ) 4-etil-2-penteno
Error:
En Nombre correcto:
Investigación sobre aminoácidos Sí No
parte
2. CH3    CH2    CH    CH2    CH2    CH2    CH3
¿Sabes lo que es un aminoácido?
CH   CH2 CH2    CH2    CH3
¿Podrías explicar la estructura de un
aminoácido? 2-propil-5-etilhepteno
Error:
¿Comprendiste por qué cada aminoácido
recibe el nombre que tiene? Nombre correcto:

¿Trabajaste de manera colaborativa?

¿Pudiste comunicar los resultados de tu

investigación usando el papelógrafo?

¿Fue satisfactorio tu trabajo de

investigación?

106 Unidad 2 • Química orgánica

U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 106 28/8/19 11:01

 2
Ventana de profundización didáctica Alfabetización científica
Muchos de los combustibles que ocupamos en nuestros
Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
hogares corresponden a derivados del petróleo. Presente
“IUPAC fue formado en 1919 por los químicos de la industria imágenes de diversos artefactos que contienen o consumen
y de la academia, que reconocieron la necesidad de la estan- algunos de estos hidrocarburos y pida a los estudiantes que
darización internacional en química. investiguen su composición:
La estandarización de los pesos, las medidas, los nombres y
los símbolos es esencial para el bienestar y el éxito continuo
de la empresa científica y para el buen desarrollo y crecimien- Gas licuado de petróleo è
to del comercio internacional.
Este deseo de cooperación internacional entre los químicos
y la facilitación del trabajo de la comunidad química interna-
cional, pero fragmentada, fueron las primeras características
de la Unión. Incluso antes de la creación de la IUPAC (1919),
un organismo predecesor, la Asociación Internacional de So-
ciedades Químicas (IACS), se había reunido en París en 1911
y había elaborado un conjunto de propuestas para el trabajo Gas natural è
que debía abordar la nueva Asociación.
La IUPAC es la autoridad universalmente reconocida en la
nomenclatura y terminología química y dos órganos de la
IUPAC desempeñan funciones de liderazgo en esta actividad:
División VIII – Nomenclatura y Representación de la Estruc-
tura y Comité Interdivisional de Terminología, Nomencla-
tura y Símbolos. Como una de sus principales actividades, Bencina o gasolina è
la IUPAC desarrolla recomendaciones para establecer una
nomenclatura y una terminología inequívocas, uniformes y
coherentes para campos científicos específicos, usualmente
presentados como: glosarios de términos para disciplinas
químicas específicas; definiciones de términos relativos a un
grupo de propiedades; nomenclatura de compuestos quími-
cos y sus clases; terminología, símbolos y unidades en un Parafina è
campo específico; clasificaciones y usos de términos en un
campo específico; y convenciones y estándares de práctica
para presentar datos en un campo específico”.
Fuente: https://iupac.org (Extracto).

Plantee preguntas para que recurran a internet o a

libros y puedan indicar la composición de cada uno de

Guía Didáctica del Docente

los combustibles:
• ¿Cuál es el nombre que se da al combustible represen-
tado en la figura?
• ¿Cuáles son sus principales componentes?
• ¿Cuál la fórmula química de cada uno de los compo-
nentes que identificaste?
• ¿Consideras que es adecuado el nombre que se le da al
combustible? ¿Por qué?

Química • 2° Medio 107

U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 107 28/8/19 11:01

 Desarrollo de la unidad
• Comparando el número de carbonos que poseen los
principales componentes de los combustibles, ¿crees
que hay una relación entre este número y el estado fí-
sico en que se encuentra? ¿Cuál es?
Destaque que no todos los alcanos tienen por fórmula ge-
neral CnH2n + 2, ya que los cicloalcanos poseen una menor
cantidad de átomos de hidrógeno. Puede retratar este he-
cho comparando la cantidad de hidrógeno en el propano
(8) y el ciclo propano (6).
CH2
CH3    CH2    CH3
CH2 CH2
Orientaciones para obtener evidencias de
desempeño
A lo largo del desarrollo del proceso enseñanza-aprendizaje,
es útil conseguir evidencias concretas sobre lo que los es-
tudiantes han logrado asimilar y lo que no, sean estos los
aprendizajes, las habilidades o las actitudes que las diversas
actividades propuestas intentan desarrollar en ellos. Algunas
formas de conseguirlo son:
• Observar a los y las estudiantes, y escucharlos cuando
describen sus trabajos y sus razonamientos.
• Plantear preguntas abiertas, formuladas para invitarles a
explorar sus ideas y sus razonamientos.
• Proponer tareas que exigen usar ciertas habilidades o
aplicar ideas.
• Pedir a los estudiantes que comuniquen sus ideas no solo
por escrito, sino también a través de dibujos, artefactos,
acciones, dramatizaciones y mapas conceptuales.
• Discutir palabras claves y analizar cómo deben ser
utilizadas.
Orientaciones para promover la importancia
de la responsabilidad en un investigación
científica
La ética en la investigación científica
A continuación unas reflexiones sobre la ética extraídas y
editadas de “Guía Metodológica de la EEPE” (Arango, Chávez
y Feinsinger, 2002): “Cuando pequeños, nuestra curiosidad
108 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 108
innata nos llevó con frecuencia a querer arrancarle los pétalos
a una flor o incluso a abrir una rana para ver cómo era por
dentro. Si de pequeños no alcanzábamos a entender las con-
secuencias de esos actos, de adultos tenemos la obligación
de tomar en cuenta las implicaciones de nuestras acciones
y de señalarlas a los estudiantes que guiamos. La ética nos
lleva a sopesar los efectos que podría tener alterar, extraer
o eliminar los elementos del entorno de los seres vivos que
estudiamos, y observar si el aprendizaje que puede signifi-
car la investigación realmente justifica poner en riesgo su
vida, modificar sus hábitos, o destruir su entorno. También
debemos definir a conciencia cuál es el procedimiento para
encontrar la respuesta con la menor perturbación posible y
reflexionar si el objetivo que esperamos alcanzar justifica la
intervención y sus consecuencias sobre el entorno natural.
Hacer investigación de manera ética no significa que no po-
damos tocar o intervenir la naturaleza, sino ser conscientes
de sus consecuencias, tratar de minimizarlas y tener claro
para qué estamos haciendo nuestra investigación.
Y ¿cómo transmitir valores éticos a nuestros estudiantes?
Nuestras acciones dentro y fuera del salón de clase, son un
vehículo para transmitir valores éticos de la investigación.
Asimismo, es necesario propiciar espacios de discusión y diá-
logo sobre las consecuencias y justificaciones de la acción de
investigar, la interpretación de la información que produci-
mos, de las reflexiones que se desprenden de su análisis y de
sus consecuencias sobre nuestra comunidad”.
Fuente: http://www.exploravalparaiso.ucv.cl/wp-content/uploads
/ 2 0 1 4 / 0 4 / G u % C 3 % A Da - d e - a p o yo - p a ra - l a - i nv e s t i g a c i % C 3
%B3n-cient%C3%ADfica-escolar.pdf (Extracto).
Taller de ciencias
(Página 165)
Orientaciones al docente
Ventana de profundización didáctica
La actitud para enfrentar el trabajo en equipo
“Cuatro formas principales de relaciones formales en el equipo:
• El establecimiento de condiciones iniciales.
• El establecimiento de roles a los participantes del equipo.
• La estructura de interacciones productivas durante el de-
sarrollo del trabajo.
• La presencia de un monitor que regule las interacciones.
28/8/19 11:01
 2
Con el establecimiento de condiciones iniciales los profesores los terciarios reaccionan inmediatamente generando turbidez
buscan asegurarse que el punto de partida de los grupos de en la solución, que los secundarios generan la turbidez a los
trabajo sea el adecuado para la labor a realizar. Estas condiciones 3 o 5 minutos y que los alcoholes primarios no reaccionan y
iniciales pueden ser el número de miembros del equipo, si los no se genera turbidez visible. Esto se debe a que la velocidad
miembros tienen todos conocimientos y habilidades similares de reacción es proporcional al número de enlaces C—C que
o se distribuyen mezclando a los estudiantes más aventajados posee el alcohol.
con aquellos que han mostrado dificultades con la asignatura,
Antes de la realización del laboratorio, constate que se cuenta
si todos deben cumplir los mismos objetivos de desarrollo o
con los los instrumentos adecuados y con las cantidades de
simplemente los conceptuales y procedimentales, etc. En lo
reactivos necesarios para que la experiencia sea llevada a cabo
referente a la existencia de roles, la idea primordial es que los
en forma óptima. En esta labor puede pedir la colaboración
participantes tomen papeles que les aseguren el cumplimiento
de un grupo de estudiantes que voluntariamente se encargue
de algunos objetivos. Estos roles pueden incluir la existencia
de inventariar los materiales con que se cuenta.
de una persona que haga el papel de cuestionar mediante pre-
guntas desde un punto de vista en particular, o que exista un Algunos de ellos son:
coordinador que se asegure la eficiencia en la labor del equipo, Pipeta con propipeta
y sobre todo que esto pueda hacerse en un escenario diseñado
por el profesor para motivar a los estudiantes. La estructura de
interacciones busca que a lo largo del trabajo todos los miem-
bros de equipo tengan un mínimo de participación, median-
te condiciones tales como que todos hagan o respondan una
pregunta en particular durante el trabajo, que deban participar
en un foro de discusión (en el caso del uso de TIC's), deban
realizar una de las pruebas en el laboratorio, etc. Por último, Vaso de precipitado
las relaciones en el equipo pueden estar mediadas por la pre-
sencia de un monitor , que generalmente será el profesor, cuyo
papel puede ir desde supervisar la participación de todos los
miembros del equipo, hacer preguntas que aseguren la discu-
sión de ciertos tópicos, o que redirijan al equipo hacia puntos
de interés, den pie a nuevas discusiones o aclaren las dudas o
puntos confusos para que el equipo pueda avanzar”.
Fuente: Conceptualización del trabajo grupal en la enseñanza de las Gradilla con tubos de ensayo
ciencias: Morantes, Patricia y Rivas, Rónald (2009), extraído de http://
www.academia.edu/209872/Conceptualización_del_trabajo_grupal_en_
la_enseñanza_de_las_ciencias.

Laboratorio
(Páginas 166 y 167)

Orientaciones al docente
Balanza
La reactividad de una sustancia en presencia de otra es un

Guía Didáctica del Docente

fenómeno fundamental en todo proceso químico, ya que a
partir de esta selectividad se generan algunas moléculas en
detrimento de otras, permitiendo el desarrollo de procesos
tan importantes como la vida. En el caso del experimento a
realizar en el laboratorio, llamado test de Lucas, la finalidad
es identificar la naturaleza de alcoholes mediante la distinta
reactividad que muestran en presencia del reactivo de Lucas Los alcoholes deben presentarse sin identifcación, llamándo-
(cloruro de zinc anhidro en solución concentrada de ácido los como alcohol A, alcohol B y alcohol C, por ejemplo.
clorhídrico). Dependiendo del tipo de alcohol, tenemos que

Química • 2° Medio 109

U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 109 28/8/19 11:01

 Desarrollo de la unidad
La preparación del reactivo de Lucas puede ser realizada por
el docente o por los estudiantes, pero con un control riguroso
y cercano para evitar accidentes o imprevistos.
Promueva que los estudiantes planteen hipótesis para expli-
car la diferente reactividad de cada alcohol y, posteriormente,
presente la reacción química involucrada en la experiencia:
ZnCl2
R   OH + HCl ⎯⎯→ R   Cl + H2O
En ella existe una sustitución del grupo OH por el átomo de
Cl del ácido, reacción que se propicia debido a la presencia de
cloruro de zinc anhidro, generándose además, agua. Mientras
más carbonos está enlazados al carbono unido al grupo OH,
más fácilmente ocurre la sustitución por Cl, por lo que para
alcoholes terciarios en que está unido a 3 carbonos, la reac-
ción ocurre casi inmediatamente y para los primarios, en que
está unido solo a 1 carbón, prácticamente no hay reacción.
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
R afirmarse que gran parte de la actividad de los investigadores
R   CH   OH
R   CH2   OH R   C   OH
R la luz de las teorías bajo las cuales dichas comunidades tra-
R
Inste a que los estudiantes comuniquen tanto los aspectos
previos formales, los procedimentales y los resultados del
experimento realizado. Para esto, solicite que hagan un in-
forme de laboratorio que incluya:
• Título del experimento.
• Nombre de los autores o autoras.
• Finalidad del experimento.
• Lo que indica la teoría sobre la estructura y comportamien-
to de los reactivos a utilizar.
• Un listado del instrumental a ocupar, con una breve des-
cripción de cada uno de los instrumentos.
• El tiempo que estiman durará la experiencia
• Las posibles dificultades que podrían enfrentar durante la
realización del experimento.
• Las medidas de seguridad básicas que deben tomar para
evitar eventos indeseables.
• Una tabla con los resultados para ir completando en la me-
dida que el experimento transcurre, cuyos encabezados de
columna podrían ser:
Número de Cantidad de Cantidad de Tiempo de Tipo de
identificación alcohol (ml) reactivo de reacción (s) alcohol
del alcohol Lucas (ml)
• Las conclusiones del experimento.
Tras la obtención de los datos haga que contrasten los resul-
tados obtenidos con la teoría y formule por escrito, a partir
de las inquietudes y reparos de los estudiantes y de su propia
110 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 110
observación, los aspectos a mejorar en una próxima actividad
de laboratorio.
Finalmente, para mostrar la naturaleza de la ciencia y su
capacidad predictiva y replicativa, pregunte a los alumnos,
¿qué ocurriría si mezclaran el alcohol que identificaron como
primario con el reactivo de Lucas?, ¿y si mezclaran el alcohol
que identificaron como terciario? Indique que, independiente
de qué grupo de trabajo realice el experimento, los resultados
serán los mismos.
Ventana de profundización disciplinar
El papel del experimento en la producción del
conocimiento químico
“Al realizar un análisis epistemológico de la producción de la
comunidad de investigadores en química, publicada en las
diferentes revistas, abstracts y anales de congresos, puede
está dedicada al planteamiento y resolución de problemas a
bajan. En este complejo proceso, generalmente, aparece la
necesidad cognitiva y afectiva de contrastar experimental-
mente las comprensiones e incertidumbres que se tengan en
relación con la solución buscada; es decir, aparece la nece-
sidad tecnológica del control de variables para estudiar sus
posibles relaciones.
De esta manera, el (los) investigador(es) se enfrenta(n) al
diseño del (los) equipo(s), la definición de los materiales
y reactivos, la utilización de un espacio físico adecuado y la
puesta en escena de protocolos de acción que le(s) permitan
producir resultados confiables y válidos. Los datos obtenidos
son procesados y analizados en coherencia con las hipótesis
de partida y los cuerpos teóricos de referencia que posibili-
taron la identificación del problema(s) y la búsqueda de sus
posibles soluciones. Está claro que no basta con algunos da-
tos para producir los conocimientos nuevos. Es fundamental
que otros investigadores contribuyan con sus propios datos y
análisis críticos a una mayor contrastación para llegar a acep-
tar como válido el conocimiento derivado de este proceso. En
este contexto, el experimento no se reduce al trabajo tecno-
lógico para la obtención y procesamiento de la información,
sino que, el experimento se inserta en el complejo proceso
de identificación y búsqueda de alternativas de solución de
problemas. Responde a planteamientos teóricos y se realiza
dentro de unas condiciones tecnológicas determinadas”.
Fuente: Salcedo, Luis; Villarreal, Martha; Zapata, Pedro; Rivera, Julio;
Colmenares, Elizabeth y Moreno, Sandra (2003). Las prácticas de laborato-
rio en la enseñanza de la química en educación superior. Extraído de https://
ddd.uab.cat/pub/edlc/edlc_a2005nEXTRA/edlc_a2005nEXTRAp209
pralab.pdf.
28/8/19 11:01

Integra tus nuevos aprendizajes
(Páginas 168 y 169)
Orientaciones al docente
Supervise la realización de la evaluación de final de lección,
destacando y haciendo explícitos los conocimientos, habilida-
des y actitudes que serán evaluadas. Indique que la finalidad
de la evaluación para el aprendizaje se basa en un concepto
amplio de lo que significa evaluar cuyo centro es la noción de
un proceso de observación, monitoreo y establecimiento de
juicios sobre el estado del aprendizaje de los alumnos y alum-
nas a partir de lo que ellos producen en sus trabajos, actuacio-
nes e interacciones en clases. El rol de la evaluación desde esta
perspectiva es orientar, estimular y proporcionar información
y herramientas para que los estudiantes progresen en su
aprendizaje, ya que a fin de cuentas son ellos quienes pueden
y tienen que hacerlo. No obstante lo anterior, claramente es
el rol del docente conducir el aprendizaje, acción que incluye
explicar y modelar en qué consiste evaluar para mejorar.
Tras el trabajo de los y las estudiantes, controle la aplicación
de la tabla de nivel de desempeño y tome nota de las respues-
tas que den a las preguntas finales acerca de su propio proceso
de aprendizaje, para detectar las principales dificultades que
encontraron durante la revisión de la lección. De ser necesa-
rio, puede resolver la evaluación con la participación de todo
el curso para así detectar la correlación entre las dificultades
que los estudiantes creen tener y las que realmente tienen.
‣‣Actividad complementaria 10: TIC
Visualización 3D de moléculas orgánicas
Habilidades: analizar, usar modelos.
Habilidades de investigación científica: observar y plantear
preguntas, procesar y analizar la evidencia.
Propósito: visualizar modelos 3D de moléculas orgánicas y ana-
lizar sus estructuras.
Para desarrollar el trabajo con tecnologías de la informa-
ción y la comunicación pida a los estudiantes que visiten el
sitio de Educaplus que se menciona en la webgrafía. En él,
encontrarán un recurso que les permite ver desde distintos
ángulos la estructura 3D de muchas de las moléculas orgá-
nicas trabajadas en la lección, ya que una vez que seleccio-
nan la molécula pueden manipularla con el mouse. A partir
de la visualización, plantee preguntas como las siguientes:
• ¿Con qué color se representa al átomo de carbono? ¿Y al
de hidrógeno?
• ¿Cómo podrías justificar la estructura tetraédrica del me-
tano, al observar su imagen 3D?
U2_Qui_2M_Guia_L01.indd 111
2
• ¿Por qué en los alcanos la presencia únicamente de en-
laces simples permiten ángulos, otorgando un carácter
zigzagueante a la cadena; mientras que en los alquenos y
alquinos, los enlaces doble y, especialmente, triple hacen
que la disposición de los átomos de carbono en la cadena
sea recta y rígida?
• ¿Por qué los anillos aromáticos presentan configuracio-
nes planas?
Sugiera que utilicen este recurso cada vez que tengan dudas
acerca de la disposición espacial de una molécula, ya que
su visualización 3D les permitirá comprender y reforzar
los conceptos de repulsión y atracción eléctrica entre los
átomos que la componen.
Ventana de profundización disciplinar
El reciclaje de plástico en Chile
Los materiales plásticos son 100 % reciclables. Cinco son los
pasos que se deben seguir:
1. Lavar.
2. Secar.
3. Separar.
4. Aplastar.
5. Reciclar.
Los plásticos que podemos reciclar para no dañar el medioam-
biente son:
• Tereftalato de Polietileno (PET): envases de bebidas gaseo-
sas, jugos, jarabes, aceites comestibles, bandejas, artículos
de farmacia, medicamentos, etc.
• Polietileno de alta densidad (PEAD): envases de leche, de-
tergentes, champú, baldes, bolsas, tanques de agua, cajones
para pescado, entre otros.
• Policloruro de vinilo (PVC): tuberías de agua, desagües,
aceites, mangueras, cables, símil cuero, usos médicos como
catéteres, bolsas de sangre, etc.
• Polietileno de baja densidad (PEBD): bolsas para residuos,
usos agrícolas, etc.
• Polipropileno (PP): envases de alimentos, industria auto-
Guía Didáctica del Docente
motriz, artículos de bazar y menaje, bolsas de uso agrí-
cola, etc.
• Poliestireno (PS): envases de alimentos congelados, aislan-
te para heladeras, juguetes, relleno, etc.
• Resinas, poliuretano: adhesivos e industria plástica. Indus-
tria de la madera y la carpintería. Elementos moldeados
como enchufes, asas de recipientes, entre otros.
Fuente: http://www.asipla.cl/como-reciclar-plastico/ (Adaptación).
Química • 2° Medio 111
28/8/19 11:01
 Páginas X a XX
Desarrollo de la unidad

Lección 2 Química orgánica: estereoquímica e isomería

La siguiente tabla contiene los Objetivos de Aprendizaje y los Indicadores de Evaluación, junto
con los recursos del Texto del Estudiante y de la Guía Didáctica del Docente que permiten abor- Tiempo estimado:
19 horas pedagógicas
darlos. Se incluyen también las habilidades generales y actitudes que se promueven.

Recursos de la
Objetivos de Recursos Texto del
Indicadores de Evaluación Habilidades Guía Didáctica del Actitudes
Aprendizaje estudiante
Docente
OA 18 Desarrollar Identifican, mediante Identificar, Me preparo para Trabajo con Esforzarse y
modelos que expli- modelos, la estructura visualizar aprender (pág. 176, preconceptos (pág. perseverar en el
quen la estereoquí- tridimensional de un espacialmente 184 y 188). 115). trabajo personal
mica e isomería de determinado compuesto y relacionar Laboratorio (páginas Actividad entendiendo que los
compuestos orgáni- orgánico. 210 y 211). complementaria 3 logros se obtienen
cos como la glucosa, (pág. 116). solo después de un
entre otros, identifi- trabajo riguroso,
cando sus propieda- Explican por medio de Comprender, Actividad (pág. 193). Actividad y que los datos
des y su utilidad para modelos la estabilidad de visualizar Aplica (pág. 201). complementaria 2 y 5 empíricamente
los seres vivos. las conformaciones de com- espacialmente, (pág. 116 y 121). confiables se
puestos orgánicos cíclicos. desarrollar obtienen si
modelos y se trabaja con
argumentar precisión y orden.
Distinguen isómeros y Analizar y Me preparo para Trabajo con Manifestar una
estereoisómeros según relacionar aprender (pág. 182). preconceptos (pág. actitud de
propiedades fisicoquímicas Actividad (pág. 183). 119). pensamiento
(solubilidad, punto de fu- Orientaciones al crítico, buscando
sión, punto de ebullición). docente (pág. 119). rigurosidad y
replicabilidad de
Identifican los centros Identificar y Actividad (pág. 204) Actividad
las evidencias
asimétricos o quirales de un caracterizar complementaria 8
para sustentar las
compuesto orgánico para (pág. 125).
respuestas, las
precisar sus características.
soluciones o las
Representan estereoisó- Comprender, Actividad (pág. 186 Actividad hipótesis.
meros mediante modelos representar y 193). complementaria 6 Demostrar valoración
como proyecciones de y desarrollar Taller de estrategias (pág. 121). y cuidado por
Fischer. modelos (pág. 194 y 195). la salud y la
integridad de las
Designan configuraciones R Analizar e Actividad (pág. 206 Actividad
personas, evitando
o S a distintos compuestos identificar y 207). complementaria 7
conductas de riesgo,
orgánicos, a partir de su Me preparo para (pág. 124).
considerando
estereoquímica. aprender (pág. 208).
medidas de
Discuten las consecuencias Desarrollar Actividad (pág. 209). Actividad seguridad y
de utilizar determina- modelos y complementaria 9 tomando conciencia
dos isómeros en ciertos argumentar (pág. 125). de las implicancias
medicamentos. éticas de los
avances científicos y
tecnológicos.

112 Unidad 2 • Química orgánica

U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 112 28/8/19 11:01


Propósito de la lección
El propósito de esta lección es que los estudiantes identi-
fiquen la estructura tridimensional de los compuestos
orgánicos y desarrollen modelos que les permitan explicar
sus propiedades y su utilidad para los seres vivos. Entre las
propiedades que podrán justificarse de esta manera están
la solubilidad, el punto de ebullición y el punto de fusión,
entre otros. El concepto de estabilidad química será tratado
en profundidad en esta lección, para justificar la abundancia
relativa de un isómero en la naturaleza por sobre la de otro.
En esta lección se proponen una serie de temas.
La lección se inicia en las páginas 170 y 171 del Texto del Es-
tudiante con una activación de los conocimientos previos
y preconceptos de los estudiantes a través del desarrollo
de habilidades generales y específicas del quehacer científi-
co bajo el enfoque Investigación científica, habilidades y
actitudes. En esta actividad se recuperan los conocimien-
tos adquiridos en la lección 1 de esta unidad, junto con las
habilidades y actitudes que se impulsaron en ella. Entre los
conocimientos están la identificación y asignación de nom-
bres de moléculas orgánicas, el reconocimiento de grupos
funcionales y se da un espacio para que los estudiantes acti-
ven y hagan uso de su intuición para entrever y predecir la
existencia de isómeros. Junto a la actividad se presenta la
correspondiente tabla para medir el nivel de desempeño de
cada alumno o alumna.
En la lección se proponen una serie de temas de discusión
que apuntan al sentido ético que debe darse al proceder cien-
tífico, por ejemplo, en la confección de remedios y en la de
alimentos. Todo esto relacionado con la existencia de isóme-
ros y las propiedades disímiles que tienen muchas veces, pese
a estar conformados por los mismos átomos.
Los Objetivos de Aprendizaje Transversales (OAT) se tra-
bajan coordinadamente con las habilidades y actiudes y se
destaca el de favorecer el desarrollo físico personal y el auto-
cuidado en el contexto de la valoración de la vida y del propio
cuerpo, como se refleja en el uso de determinados fármacos,
cuya molécula posee un enantiómero perjudicial para la sa-
lud humana. También puede mencionarse el de desplegar las
habilidades de investigación que involucran identificar, pro-
cesar y sintetizar información.
Los antecedentes históricos que repasa los primeros trabajos
científicos con isómeros permiten mostrar la naturaleza de
la ciencia que permitió llegar en pasos sucesivos a una expli-
cación satisfactoria del fenómeno de isomería.
U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 113
2
Las habilidades que se promueven son las de identificar la
estructura tridimensional de compuestos orgánicos, la de de-
sarrollar modelos 2D y 3D para comprender algunas de sus
propiedades y la de representar estos compuesto en el plano
mediante sistemas de proyecciones. Debido a la importancia
fundamental de estas habilidades en el desarrollo del proce-
so enseñanza-aprendizaje de esta lección se presentarán una
serie de técnicas para representar en el plano las moléculas
tridimensionales y se propondrá el trabajo permanente con
materiales concretos como plumavit, plasticina y palitos de
madera. Para que este trabajo rinda los frutos esperados es
crucial que el alumno o la alumna tenga una participación
activa en el proceso.
El proyecto de indagación científica transversal propues-
to al inicio de la unidad seguirá siendo evaluado durante el
desarrollo de esta lección y, al final de ella, se establecerá su
última etapa y se darán orientaciones para la confección del
informe final que dará cuenta de su evolución y que registra-
rá las principales conclusiones que se pudieron extraer de él.
La sección Taller de estrategias en forma permanente pro-
pondrá métodos concretos para trabajar algunos de los temas
más complejos de la lección, relacionados con la identifica-
ción de isómeros y su nomenclatura.
Al finalizar la lección, el Laboratorio permitirá profundizar
en la forma de representar moléculas en 3D usando mate-
riales concretos, de manera que los alumnos y las alumnas
puedan utilizar más de una representación para visualizar
detalles de la estructura y disposición en el espacio de las
moléculas orgánicas.
El proceso evualativo, además de los tres momentos que se
han descrito en lecciones anteriores consta de la evaluación
del proyecto de indagación científica transversal en que se
guiará la realización de un informe final que resuma todo lo
realizado a lo largo de la unidad.
Guía Didáctica del Docente
Química • 2° Medio 113
28/8/19 11:01
 Desarrollo de la unidad

‣‣Actividad complementaria 1: Profundización

Línea de tiempo
(Páginas 172 y 173)
Orientaciones al docente
En la línea de tiempo de esta lección se presentan una serie
de científicos que probablemente los estudiantes desconocen.
Pregunte si reconocen a alguno de los científicos que apa-
recen allí o si identifican alguno que haya sido mencionado
antes en el libro. Uno de los elementos que debe resaltar es
que los aportes mencionados en la línea de tiempo han con-
tribuido con diferente nivel de importancia al desarrollo de
la sociedad, conectándola con la ciencia y la tecnología. Por
ejemplo, mencione al premio Nobel Otto Wallach y su trabajo
con los terpenoides, derivados del isopreno (2-metilbuta-1,3-
dieno), que participan en la elaboración de aromas, sabores y
productos farmacéuticos, formando parte de grasas esencia-
les de origen vegetal.
Desarrollo actual de la química orgánica
Habilidades: investigar, argumentar.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia, comunicar.
Propósito: intercambiar puntos de vista, discutir y sacar
conclusiones.
Organice al curso en grupos de 3 o 4 integrantes y propon-
ga un trabajo en el que cada grupo investigue acerca de un
aporte a la química orgánica relacionado con los contenidos
de la lección ocurrido en los últimos 15 años. Destaque
que recibirán mayor valoración las investigaciones que se
centren en aportes más recientes. Algunas preguntas a las
que deben responder los informes escritos que elaborará
cada grupo son:
• ¿Qué motivó al grupo a elegir el aporte particular
seleccionado?
• ¿Cuál fue el aporte estudiado y qué lo diferencia y hace
sobresalir sobre otros aportes anteriores?
• ¿Cuáles son las expectativas que genera el aporte para el
desarrollo de tecnologías útiles para la sociedad?

Instrumento para registrar el desempeño en la Actividad complementaria

de la Guía Didáctica del Docente

Evaluación de trabajo
4 Sobresaliente 3 Notable 2 Aprobado 1 Insuficiente
escrito

Extensión y formato El informe responde Se responde a todas las Se responde a todas las Una o más de las pre-
a todas las preguntas preguntas solicitadas y la preguntas solicitadas y la guntas planteadas no se
solicitadas y todas las mayoría de las preguntas mayoría de las preguntas contestan.
preguntas se responden se contestan con al menos se contestan con un párra-
con al menos tres párrafos dos párrafos cada una. fo cada una.
cada una.

Gramática y ortografía No hay errores de gra- Casi no hay errores de Se leen unos pocos errores Existen muchos errores
mática, ni ortografía ni gramática, ortografía ni gramaticales y hay algu- gramaticales, de ortogra-
errores de puntuación y errores de puntuación y nos errores de puntuación fía y también hay errores
acentos. acentos. y acentos. de puntuación y acentos.

Organización de la La información está muy La información está bien Se organiza la informa- La información aparece
información bien organizada en párra- organizada en párrafos y a ción, pero los párrafos no muy desorganizada.
fos e incluye subtítulos. veces incluye subtítulos. están bien construidos.

Conclusiones Se exponen unas conclu- Las conclusiones tienen Las conclusiones tienen Las conclusiones no guar-
siones claras en estrecha parcial relación con el escasa relación con parte dan relación con el tema
relación con el tema y los tema o con los argumen- del trabajo expuesto. ni con los argumentos
argumentos expuestos. tos expuestos. expuestos.

Fuente: http://cedec.ite.educacion.es/es/noticias-de-portada/2178-rubricas

114 Unidad 2 • Química orgánica

U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 114 28/8/19 11:01


Antecedentes históricos
(Páginas 174 y 175)
Orientaciones al docente
Guíe la realización de la actividad Me preparo para aprender en
la que se propone un conjunto de palabras a partir de las cuales
se debe definir el concepto de estereoquímica. Existen muchas
asociaciones aceptables. Algunas de ellas podrían ser: “estudio
de la estructura espacial de moléculas orgánicas”, “simetrías
y asimetrías en la arquitectura de moléculas orgánicas”, etc.
En estas páginas se hace un recorrido por los principales
hitos que llevaron al descubrimiento de la isomería: molé-
culas con la misma composición atómica, pero distinta dis-
tribución de los mismos. Este descubrimiento fue vital para
encauzar correctamente los estudios de inicios del siglo 19.
Es así como en el fulminato de plata y en el cianato de plata
existe la misma composición de átomos: uno de plata, uno
de carbono, uno de nitrógeno y uno de oxígeno. La diferencia
radica en que mientras el fulminato corresponde a Ag‒CNO,
el cianato corresponde a Ag‒OCN.
El repaso por los primeros estadios del desarrollo y del estu-
dio de la isomería permite vivenciar que el conocimiento
científico está en permanente evolución y sufre de cons-
tantes modificaciones una vez que se cuenta con nuevas evi-
dencias que así lo sugieran.
Trabajo con preconceptos
Al finalizar la clase sobre las primeras teorías acerca de la
isomería química, indague en lo que los estudiantes saben
o creen saber acerca de este concepto y otros relacionados:
• ¿Qué es la isomería? Da un ejemplo concreto aunque no
esté relacionado con la química.
• ¿Tiene la molécula de agua una molécula isómera? ¿Y la
del metano?
• ¿Son las moléculas de propeno y ciclo propano isómeros?
¿Cómo lo saben? Representa ambas moléculas en tu cua-
derno y compara su composición atómica.
• ¿Qué creen que ocurrirá con el número de posibles isóme-
ros al aumentar el grado de complejidad de una molécula:
aumentará o disminuirá?
Las respuestas que aventuren los estudiantes les permitirán
hacerse una idea del manejo que tienen de los conceptos bá-
sicos para iniciar el estudio de esta lección.
Comente que, probablemente, han escuchado antes el nom-
bre del científico francés Louis Pasteur asociado a los inicios
de la Microbiología, a la teoría germinal de las enfermedades
U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 115
2
y al popular método de “pasteurización” para eliminar mi-
croorganismos de líquidos.
Muestre las dos formas cristalinas de ácido tartárico que des-
cubrió el químico francés Louis Pasteur en sus estudios:
C OOH COOH
H C OH HO C H
HO C H H C OH
COOH C OOH
Pregunte:
• ¿Cuál es la fórmula química del ácido tartárico?
• ¿Qué semejanzas obser van en las dos moléculas
anteriores?
• ¿Qué diferencias observan en ellas?
Ventana de profundización disciplinar
Jean Baptiste Biot y la polarimetría
J. B. Biot fue un físico, astrónomo, matemático y químico
francés. Nació el 21 de abril de 1774 en París y falleció el 3 de
febrero de 1862 en la misma ciudad. Destacó como precur-
sor en los estudios de polarimetría y la física. Fue la primera
persona en descubrir las propiedades ópticas de la mica y del
mineral basado en la mica, denominado biotita.
En 1815 Junto a Jean-François Persoz estableció las leyes
de rotación del plano de polarización de la luz cuando pasa a
través de soluciones líquidas. Partiendo de estos resultados,
utilizó el sacarímetro para determinar la naturaleza y la can-
tidad de azúcares presentes en una solución.
Tras multitud de observaciones, Biot llegó a la conclusión de
que esta actividad óptica era reflejo de una propiedad mole-
cular, de tal forma que el grado de rotación del plano de la luz
polarizada era proporcional a la longitud de su recorrido y en
el caso de las disoluciones, a la concentración del soluto óp-
ticamente activo; mientras que resultaba inversamente pro-
porcional al cuadrado de la longitud de onda de la luz (onda
electromagnética empleada).
Guía Didáctica del Docente
Básicamente con estos enunciados en 1870 Biot estableció
una ley que lleva su nombre que posteriormente demostró
ser de gran utilidad para el desarrollo de la polarimetría.
Permite la obtención de información sobre la configuración
molecular de las sustancias analizadas. La variación en la ro-
tación del plano de polarización en relación con la longitud
de onda de la luz polarizada se empleó más tarde en la deter-
minación de los tipos moleculares.
Fuente: https://estudiosdelafisica.wordpress.com/2015/04/02/
jean-baptiste-biot/
Química • 2° Medio 115
28/8/19 11:01
 Desarrollo de la unidad

Isomería Isómeros estructurales y su clasificación

(Páginas 176 y 177) (Páginas 178 a 180)

Orientaciones al docente Orientaciones al docente

En la actividad inicial Me preparo para aprender los estudian-
tes lograrán tener un acercamiento a lo que verán durante la
lección: tipos de isomería y formas de representar la disposi-
ción y estructura de moléculas en el espacio.
Destaque que la disposición atómica de una molécula es fun-
damental para explicar muchas de sus propiedades.
En la página 177 del Texto del Estudiante se da como ejemplo
el caso del etanol y del éter dimetílico. Pida que destaquen
y expliquen las similitudes existentes, por ejemplo, la masa
molecular; y las diferencias en su punto de ebullición y fusión.
Señale que en la primera parte de la lección estudiarán la
isomería estructural, en que la secuencia de átomos o gru-
pos atómicos es diferente: isómeros de cadena, isómeros de
función e isómeros de posición.
‣‣Actividad complementaria 2: Reforzamiento
Isómeros resonantes
Habilidad: analizar, argumentar.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia.
Propósito: explicar la estabilidad de moléculas orgánicas
Dirija activamente la realización de la actividad Me preparo
para aprender. Idealmente organice al curso en grupos de 2 o
3 integrantes para que analicen los pares de moléculas y com-
pleten la tabla con las semejanzas y diferencias entre ellas.
Este descubrimiento por sí mismo facilitará la labor de las
siguientes clases, ya que los estudiantes deben notar desde
estos primeros acercamientos al concepto de isomería las di-
ferencias entre moléculas similares.
Indique que la isomería de cadena está muy relacionada con
los hidrocarburos ramificados que estudiaron en la lección 1
de esta unidad.
Para la isomería de función, es importante que recuerde el
concepto de grupo funcional y repase los grupos funcionales
vistos en la lección 1 de esta unidad.
Explique que la isomería de posición tiene que ver con la posi-
ción que ocupa en la molécula un grupo funcional. Ponga como
ejemplo un alcohol de cadena larga, un hexanol, por ejemplo,
en que el grupo OH puede estar en la posición 1, 2 o 3:
Fórmula
OH   CH2   CH2   CH2   CH2   CH2   CH3
estructural
Nombre 1‒hexanol
Fórmula
C6H14O
molecular
Isomería de posición

cíclicas. Fórmula CH3   CH   CH2   CH2   CH2   CH3

Repase algunas características del benceno para diferenciar estructural OH
la isomería de resonancia con la que se está tratando en Nombre 2‒hexanol
estas páginas. Pida que representen la estructura del ben- Fórmula
C6H14O
ceno y la de su isómero resonante. A continuación, pida molecular
que respondan: Fórmula CH3   CH2   CH   CH2   CH2   CH3
• Las dos representaciones que hiciste, ¿son permanentes estructural OH
o coexisten? Nombre 3‒hexanol
• Los seis enlaces que forman el anillo, ¿son diferentes o Fórmula
C6H14O
idénticos? molecular

• En cuanto a su estabilidad, ¿es el benceno más estable

o menos estable que una molécula cíclica similar como
ciclohexeno? Responde intuitivamente y confirma tu res-
puesta buscando información en libros o Internet.
‣‣Actividad complementaria 3: Refuerzo
Isomería de cadena en hidrocarburos
Habilidades: analizar, crear modelos.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia, evaluar.
Propósito: identificar todos los posibles isómeros existentes
para una fórmula molecular dada.
(Ver material fotocopiable en la página 133).

116 Unidad 2 • Química orgánica

U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 116 28/8/19 11:01


Ventana de profundización disciplinar
El análisis elemental en química
¿En qué consiste?
El análisis elemental es una técnica que proporciona el conte-
nido total de carbono, hidrógeno, nitrógeno y azufre presen-
te en un amplio abanico de muestras de naturaleza orgánica
e inorgánica, tanto sólidas como líquidas.
El análisis elemental se basa en la combustión en ambiente
de oxígeno puro de la muestra a analizar, a una temperatura
aproximada de 1000 °C. Con esta combustión se consigue
convertir las moléculas orgánicas de la muestra en gases
simples (CO2, H2O, N2, etc.). Una vez producidos, los gases
se presurizan y se separan mediante una columna cromato-
gráfica. Finalmente, se mide la cantidad de cada uno de ellos
gracias a sus diferentes conductividades térmicas.
¿Qué información nos da?
Los campos de aplicación del AE son diversos. Van desde
el análisis de combustibles fósiles (carbón, coque, gasolina,
aceite minerales, gasoil, etc.) hasta la industria farmacéutica
y la química fina, pasando por el análisis de suelos, industria
alimenticia, cerámicas, etc.
Es común utilizar el AE en campos tales como el control de
calidad, la determinación del contenido en carbono, nitró-
geno, hidrógeno y azufre, la medida del poder calorífico en
sólidos y líquidos, la determinación de contenidos en azufre
en estudios de polución, etc.
Esta técnica se suele utilizar para la caracterización de com-
puestos orgánicos y organometálicos, drogas, cosméticos,
productos de síntesis orgánica e inorgánica, productos far-
macéuticos, etc.
Fuente: http://www.ehu.eus/imacris/PIE06/web/AQ.htm
Orientaciones para promover la importancia
de la responsabilidad en un investigación
científica
Información primaria y secundaria
La información primaria es aquella que el investigador recoge
directamente a través de un contacto directo con su objeto
de estudio.
La información secundaria es aquella que el investigador
recoge a partir de investigaciones de otros, hechos con pro-
pósitos diferentes. Esta información existe antes que el in-
vestigador inicie su labor.
En general, es mejor obtener datos de fuentes primarias
que de secundarias, ya que la información primaria es por lo
U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 117
2
general más completa y la información secundaria está ex-
puesta a errores involuntarios o voluntarios.
Diferencias entre la información primaria y
secundaria:
Información primaria
• Se obtiene mediante el contacto directo con el objeto de
estudio.
• La información es prácticamente inexistente, el investi-
gador debe construirla por sí mismo.
• El investigador diseña sus propios instrumentos de reco-
lección de información.
• El investigador tiene un mayor control sobre los errores
de la recolección de los datos.
• Se puede medir cualquier variable en forma muy
refinada.
Información secundaria
• Se obtiene mediante el contacto indirecto con el objeto
de estudio.
• La información ya existe de antemano, ha sido construi-
da o recolectada por otros.
• El investigador utiliza información recolectada con téc-
nicas e instrumentos diseñados por otros investigadores.
• No hay posibilidad de controlar los errores cometidos
durante el proceso de recolección de información.
• No se pueden medir las variables refinadamente.
Fuente: Gallardo, Y; Moreno, A. (1999). Aprender a investigar, módulo Reco-
lección de la información. ICFES, Colombia. Adaptado de http://www.uni-
librebaq.edu.co/unilibrebaq/images/CEUL/mod3recoleccioninform.pdf
Orientaciones para obtener registro de
observación
¿Para qué registrar?
• Para conocer cómo se realiza la acción pedagógica: cono-
cer lo que se hace y cómo se hace.
• Para contar con una historia de las acciones en una deter-
minada unidad de tiempo y con un propósito, también
Guía Didáctica del Docente
determinado. No es una evaluación, para saber si está
bien o mal lo realizado sino, simplemente, para conocer
lo que se hace y cómo se hace.
• Para tener un material disponible para el trabajo analítico
del propio docente. Reflexión para la acción.
• Para obtener evidencias de la acción. En tanto las eviden-
cias están escritas (registros), trascienden lo vivido ‒lo
experiencial (relato oral)‒ posibilitando su objetivación
y replicabilidad.
Química • 2° Medio 117
28/8/19 11:01
 Desarrollo de la unidad
¿Qué es un registro de observación?
• Una herramienta para la recolección sistemática de evi-
dencias o datos.
• Un referente para la descripción de la realidad en donde
se sitúa la atención de observar.
• Es un escrito donde el lenguaje es el modo de representar
lo observado.
Fuente: Componente Gestión Pedagógica para los Grupos Profesionales
de Trabajo (1999). Desarrollo Profesional Docente, un marco para una ense-
ñanza efectiva. Extraído de http://ww2.educarchile.cl/UserFiles/P0001/
File/ElRegistro.pdf
Taller de estrategias
(Página 181)
Orientaciones al docente
Anote los pasos sugeridos en el taller que permitirán al alum-
no o a la alumna determinar los isómeros funcionales. Re-
cuerde que algunos de los grupos funcionales vistos en la
lección 1 de esta unidad fueron:
• Alcoholes, grupo característico es  OH.
• Éteres, grupo característico es C   O   C.
• Aldehídos y cetonas, grupo característico es C   O.
• Ácidos carboxílicos, grupo característico es  CO   OH.
• Anhídridos de ácidos, grupo característico es  CO   O   CO.
• Ésteres, grupo característico es  CO   O  .
Controle que los alumnos y las alumnas apliquen la estrategia
sugerida en forma individual para resolver el Aplica al finali-
zar el taller y confirme que acertaron al buscar los isómeros,
consultando el Solucionario que se encuentra en esta Guía
Didáctica del Docente, al finalizar esta unidad.
Proponga una actividad individual, previo a la realización del
taller, para que los estudiantes puedan alcanzar o recuperar
el aprendizaje que requieren para que la estrategia que van a
aprender les resulte más motivadora.
‣‣Actividad complementaria 4: Diversidad de estilos
de aprendizaje
Grupos funcionales en química orgánica
Habilidades: analizar, identificar, representar.
Habilidades de investigación científica: observar y plantear
preguntas.
Propósito: repasar el reconocimiento de grupos funcionales.
(Ver material fotocopiable en la página 134).
118 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 118
Orientaciones para obtener registro de
observación
Registro de observación narrativo
• Es un relato que da cuenta de una situación o proceso.
• En tanto el lenguaje no es textual y su construcción
se realiza después de que ocurre la situación, el re-
gistro es más sesgado que el Registro Natural; esto
requiere de mayor vigilancia respecto de prejuicios e
interpretaciones.
• No se permiten los adjetivos calificativos (excepto los
colores) y los adverbios de modo.
• Los registros elaborados por los docentes de sus clases,
pueden ser complementados con los apuntes y/o tra-
bajos realizados por los estudiantes.
• La representación en un esquema del lugar físico en
donde se realiza la observación puede ser un dato im-
portante. Por ejemplo, en relación con las interacciones
que se producen en la clase.
Fuente: Componente Gestión Pedagógica para los Grupos Profe-
sionales de Trabajo (1999). Desarrollo Profesional Docente, un marco
para una enseñanza efectiva. Extraído de http://ww2.educarchile.cl/
UserFiles/P0001/File/ElRegistro.pdf
En la página 135 de esta guía encontrará un modelo para
el registro de observación narrativo.
Propiedades fisicoquímicas de los isómeros
estructurales
(Páginas 182 y 183)
Orientaciones al docente
Destaque el esfuerzo y la perseverancia como actitudes que
permiten resolver muchos problemas, no solo químicos o
matemáticos, sino que problemas de la vida cotidiana y que
fortalecerlas, como actitudes positivas y deseables, puede
mejorar la calidad de vida y aumentar el bienestar académico
y familiar.
Oriente la realización de la actividad inicial. Puede indicar que
a simple vista se puede afirmar que la presencia del grupo OH
en el 1–butanol permite predecir la existencia de puentes de
hidrógeno, fuerza que se opone a la separación de las molé-
culas, es decir, se opone al cambio de estado. La presencia se
estas fuerzas puede constatarse por la elevada temperatura
de ebullición del compuesto: 118 °C. También puede guiar
la explicación para la solubilidad en agua que presentan los
28/8/19 11:01

compuestos preguntando ¿qué clase de disolvente es el agua:
polar o apolar? Y, a continuación, ¿cuáles de los isómeros
muestran en su estructura algún rasgo de polaridad?
Trabajo con preconceptos
Antes de comenzar la clase, pida a los estudiantes que escri-
ban en una hoja lo que saben de cada uno de los siguientes
conceptos:
• Temperatura de ebullición.
• Temperatura de fusión.
• Solubilidad.
Además, pida que señalen qué factores pueden determinar
puntos de ebullición o fusión altos o bajos y qué factores pue-
den afectar la solubilidad de una sustancia en un disolvente
polar como el agua, o en uno apolar como el benceno.
La investigación científica a nivel escolar
Examinar, analizar resultados y discutir
Una vez que se ha terminado la investigación, se examinan
y organizan los resultados. Antes de analizar nuestros resul-
tados es preciso verificar si hay evidencias suficientes para
aceptar o no nuestra hipótesis alternativa. Analizar es mirar
detalladamente cada una de las partes de un todo y los pa-
sos o momentos de la investigación. Es fundamental para
generar discusión el comparar los resultados obtenidos con
valores teóricos, datos publicados de investigaciones rele-
vantes, creencias comúnmente sostenidas, y los resultados
esperados. Es aquí donde la bitácora cobra un rol protagónico
porque es nuestra fuente de información. Algunas preguntas
que pueden ayudar a realizar el análisis y la discusión son:
• ¿La recolección de datos o experimento dio los resultados
esperados?, ¿porqué?
• ¿Se desarrolló el experimento o la recolección de datos de
la manera planificada?
• ¿Existen otras explicaciones que considerar u observar?
• ¿Se presentaron errores en las observaciones?
• ¿Cómo han sido afectados los resultados por aconteci-
mientos no controlados?
• ¿Qué haría de manera diferente si se repitiera este
proyecto?
• ¿Qué otros experimentos deberían incluirse?
Fuente: http://www.exploravalparaiso.ucv.cl/wp-content/uploads
/2014/04/Gu%C3%ADa-de-apoyo-para-la-investigaci%C3%B3n-
cient%C3%ADfica-escolar.pdf (Extracto).
U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 119
2
Relación entre la Matemática y el desarrollo
de las Ciencias Naturales
Los modelos matemáticos son una de las herramientas que
se utilizan para el estudio de problemas relacionados con la
medicina como la: biología, fisiología, bioquímica, farmaco-
cinética; sus objetivos primordiales son de demostración,
enumeración, representación, explicación y predicción de fe-
nómenos en dichas áreas. De hecho los estudiantes de estas
ciencias deben poseer las siguientes competencias: razona-
miento, operatividad, modelización y representación, medi-
ción, trabajo con patrones y funciones, uso de la tecnología;
todas provenientes de la matemática.
Modelar significa encontrar una representación matemáti-
ca para un objeto, un proceso o un sistema no matemático,
construyendo una teoría o estructura matemática que in-
corpora sus características esenciales. El modelo construido,
de tipo matemático, permite obtener resultados acerca del
proceso en cuestión. Actualmente, los modelos se simulan
en computadoras para poder predecir resultados sin la cons-
trucción efectiva del objeto.
Difícilmente ha existido algún descubrimiento humano don-
de la matemática no haya estado presente, que esta ciencia
ha cambiado en su estructura para entender fenómenos que
antes no hacía como la matemática de la complejidad; pero
de manera tradicional la ciencia formal se muestra separada
y alejada de las demás ciencias y de la vida en las aulas. Se
aboga por un proceso educativo, vivo y transdisciplinar que
muestre el concierto de fantasías que entrelazan todas las
ciencias, en mayor o menor intensidad.
Es menester entender que para mostrar la relación matemáti-
cas-ciencias en el proceso de enseñanza-aprendizaje de dicha
ciencia la formación del profesional es clave, en el entendi-
miento que aquí están las soluciones de los problemas de
dicho proceso en las aulas. La matemática merece el sitio de
honor que le corresponde por la justa valoración de cada uno
de sus creadores y por los aportes para la supervivencia del
ser humano y en los avances de la humanidad.
Fuente: Rodriguez, M (2011). La matemática y su relación con las cien-
cias como recurso pedagógico. Números, revista Didáctica de las Matemáti-
Guía Didáctica del Docente
cas, 77. Extraído de: http://www.sinewton.org/numeros/numeros/77/
Articulos_01.pdf
Química • 2° Medio 119
28/8/19 11:01
 Desarrollo de la unidad
Los compuestos orgánicos en el espacio
(Páginas 184 a 186)
Orientaciones al docente
Indique con antelación a sus estudiantes que para realizar la
actividad inicial Me preparo para aprender de esta clase deben
proveerse de esferas de plumavit y palitos de brochetas. Tam-
bién pueden ser materiales que cumplan la misma finalidad,
como plasticina y palos de helado. Es importante que super-
vise el trabajo de los estudiantes, ya que este tipo de activi-
dades pueden no lograr su objetivo si no se llevan a cabo con
la seriedad y el orden que se requiere. Es importante que en
cada grupo exista un líder o vocero, de manera que él o ella
comunique al resto de los grupos los resultados obtenidos,
generando así las condiciones para que se establezca un diá-
logo fluido entre pares.
En el Texto del Estudiante se mencionan 2 formas de repre-
sentar la disposición de moléculas orgánicas en el espacio: la
de perspectiva y la de proyecciones. Y entre estas últimas se
mencionan 3: la de Fisher, la de caballete y la de Newman.
Repase cada una de ellas y aclare que pueden ser usadas en
forma integrada y complementaria ya que de esta manera
se logra visualizar de mejor manera la disposición 3D de
una molécula.
Ventana de profundización didáctica
Estructura retórica de las narrativas científicas
¿En qué consiste?
Las estructuras retóricas se utilizan para representar los
fenómenos del mundo de manera apropiada y convincente
para el que lee. Se han descrito cuatro tipos de narrativas
científicas:
• Las narraciones apodícticas muestran que “el mundo es
así”. En este tipo de narrativas, la ciencia se impone al
mundo, en donde se obliga a aceptar una determinada
explicación.
• La narrativa magistral refiere a un fenómeno idealizado o a
un conjunto de fenómenos agrupados de una determinada
manera, que es la que conviene al autor para desarrollar
el texto, y que constituye un epítome que funciona como
modelo parea el resto del texto.
• En la narrativa de “duda retórica” se suscita una duda o se
presenta un problema que luego será resuelto en el propio
texto, gracias a las informaciones o reflexiones que son las
que quería comunicar el autor.
120 Unidad 2 • Química orgánica
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• En la narrativa de duda real el autor ofrece una interpre-
tación tentativa de un conjunto de hechos difíciles de
interpretar.
Fuente: Jara, R. (2012). Modelos didácticos de profesores de Química en
formación inicial. Extraído de http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/
grecia/plano/html/pdfs/biblioteca/DOCTOR/TESISROXAJARA.pdf.
Isómeros espaciales o estereoisómeros
(Página 187)
Orientaciones al docente
Como introducción, al iniciar la clase señale que ahora co-
menzarán a ver un nuevo tipo de isomería, en la que la di-
ferencia entre las moléculas no tiene que ver con la posición
de los grupos funcionales o el ordenamiento de los átomos,
sino que con la disposición en el espacio de los mismos gru-
pos de átomos. Ejemplifique con las moléculas (Z) 2–bu-
teno y (E) 2–buteno de la actividad inicial Me preparo para
aprender en que los radicales metilo están ambos al mismo
lado del enlace doble o en lados contrarios respecto a él,
respectivamente.
Explique que los estereoisómeros se pueden dividir en dos
tipos, los conformacionales, que por rotación de grupos de
átomos en torno a enlaces se pueden convertir uno en otro; y
los configuracionales, en que no es posible esta interconver-
sión (salvo que exista rompimiento de enlaces).
Estereoisómeros conformacionales
(Páginas 188 a 193)
Orientaciones al docente
El trabajo inicial propuesto en Me preparo para aprender es de
suma importancia para que los estudiantes puedan consta-
tar por sí mismos y evidenciar mediante la manipulación de
material concreto la propiedad de rotación que puede tener
o no un grupo de átomos en función del enlace al que se
encuentran unidos. Es así como constatarán que cuando un
carbono presenta una hibridación sp3, en que solo hay enla-
ces simples, los grupos de átomos sí pueden rotar; mientras
que cuando existen hibridaciones tipo sp2 o sp esta posibili-
dad de rotación no existe. Destaque que esta posibilidad de
rotar o no rotar explicará en buena medida la estereoisomería
conformacional, como se mencionó anteriormente.
Respecto a las conformaciones alternada y eclipsada del eta-
no, indique que una conformación más estable es aquella que
28/8/19 11:01

otorga a la molécula un estado de menor energía. Y como
la eclipsada genera una mayor cercanía entre los átomos de
hidrógeno con la consecuente interacción electromagnética
entre ellos, la conformación alternada otorga un estado de
mayor estabilidad a la molécula, y por esto, será la que con
mayor frecuencia encontremos en la naturaleza.
Indique que esta misma razón hace que la conformación anti
sea la más estable para la molécula de butano:
CH3
H H
H H
CH3
‣‣Actividad complementaria 5: Reforzamiento
Habilidad: analizar, relacionar.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia.
Propósito: justificar la estabilidad de moléculas orgánicas
cíclicas.
Repase algunas características del benceno para diferenciar
la isomería de resonancia con la que se está tratando en
estas páginas. Pida que representen la estructura del ben-
ceno y la de su isómero resonante. A continuación, pida
que respondan:
• ¿Una conformación alternada es más o menos estable
que una eclipsada? ¿Por qué?
• En el ciclohexano, ¿es más estable una conformación de
silla o de bote? ¿Por qué?
• Para que una conformación sea más estable que otra,
¿debe poseer mayor o menor energía? ¿Por qué?
‣‣Actividad complementaria 6: Distintos estilos de
aprendizaje
Proyecciones de Fisher
Habilidad: representar, desarrollar modelos.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia.
Propósito: representar moléculas orgánicas 3D en el plano.
Pida a los estudiantes que dibujen las proyecciones de Fis-
cher de las moléculas:
1) 2–clorobutano
2) 2–bromo–3–clorobutano
U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 121
2
Instrumento para registrar el desempeño
en la Actividad del Texto del Estudiante (página 193)
Trabajo grupal de visualización En
Sí No
espacial parte
¿Consiguieron los materiales necesarios
para armar las moléculas cíclicas?
¿Se repartieron adecuadamente el trabajo
de armar las moléculas cíclicas?
¿Lograron visualizar las posibles confor-
maciones de las moléculas cíclicas?
¿Pudieron corroborar en su trabajo biblio-
gráfico las conformaciones que establecie-
ron de las moléculas cíclicas?
¿Coincidieron los miembros de tu grupo
al responder las preguntas sobre la estabi-
lidad del alcano lineal?
El de tu grupo, ¿fue un trabajo
colaborativo?
¿Fue satisfactorio el trabajo grupal?
Este instrumento le permitirá registrar el trabajo grupal rea-
lizado en la Actividad del Texto del Estudiante y evaluar si
la actitud de los miembros de los grupos de trabajo fue la
adecuada.
Taller de estrategias
(Páginas 194 y 195)
Orientaciones al docente
Las estrategias de representación de moléculas orgánicas que
se trabajan en este taller son muy importantes para que los
estudiantes puedan comprender a cabalidad su estructura y
conformación para, de esta manera, identificar las diferencias
y similitudes entre una disposición y otra. Guíe el desarrollo
Guía Didáctica del Docente
del taller y haga ver lo importante que es que realicen su tra-
bajo en forma honesta y responsable y que se esmeren por
comprender y asimilar las estrategias enseñadas. Impúlselos
a que hagan todas las preguntas que les surjan y que practi-
quen en forma individual primero, y luego, en grupos de 2 o
3 integrantes para intercambiar conocimientos y generar un
ambiente de compañerismo y apoyo mutuo.
Química • 2° Medio 121
28/8/19 11:01
 Desarrollo de la unidad
Integra tus nuevos aprendizajes
(Páginas 196 y 197)
Orientaciones al docente
Supervise la realización de la evaluación intermedia de la
lección. Indique que previo a desarrollar cada una de sus
partes, cada estudiante debe leer y tomar conciencia de las
habilidades que se declaran en el Texto del Estudiante. Lue-
go, una vez que hayan contestado las actividades, pídales que
mencionen cuál de ellas sienten que estuvo más relacionada
y presente en su quehacer. Indique que identificar las habili-
dades que se están poniendo en práctica puede ayudarlos en
tareas más complejas.
Controle que los estudiantes completen la tabla ¿Cómo vas?,
ubicada al final de la evaluación y aplique luego un instru-
mento metacognitivo que permita evidenciar los problemas
que han tenido y los remediales que pueden aplicar en esta
segunda parte de la lección.
Instrumento para contrastar el desempeño en la
evaluación intermedia del Texto del Estudiante
(páginas 196 y 197)
En
Apreciación personal Sí
parte
¿Diferencias isómeros de función y de
posición?
¿Puedes dibujar moléculas en
perspectiva?
¿Sabes dibujar las proyecciones de New-
man para visualizar la disposición espacial
de moléculas?
¿Eres capaz de reconocer si una confor-
mación es más estable que otra?
¿Sabes dibujar las proyecciones de caba-
llete para visualizar la disposición espacial
de moléculas?
Orientaciones para una evaluación auténtica
¿Qué es la evaluación auténtica?
La evaluación auténtica es un enfoque de evaluación que tie-
ne ciertos principios y estrategias, sin embargo, también es
una práctica pedagógica concreta. Este documento abordará
sucintamente el marco conceptual para enfocarse en las prác-
ticas de evaluación auténtica.
122 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 122
Ejemplos de evaluación auténtica son:
• Entrevistas orales: el profesor hace preguntas al estu-
diante sobre su trayectoria personal, actividades que
realiza, lecturas y demás intereses.
• Nueva narración de la historia o del texto: el estudiante
vuelve a narrar las ideas principales o pormenores selec-
cionados de un texto al que estuvo expuesto, a través de
la lectura o la narración oral.
• Ejemplos de tipos de escritura: el estudiante genera un
documento de tipo narrativo, explicativo, persuasivo o
de referencia.
• Proyectos/exhibiciones: el estudiante trabaja en equipo
con otros compañeros para crear un proyecto que con
frecuencia involucra producción en multimedia, presen-
taciones verbales o escritas, y una exhibición.
• Experimentos/demostraciones: el estudiante documen-
ta una serie de experimentos, ilustra un procedimiento,
realiza los pasos necesarios para completar una tarea, y
documenta los resultados de esas acciones.
• Pruebas o exámenes: el estudiante responde por escri-
to a preguntas abiertas (y siempre que sea posible, pre-
guntas que involucren análisis de casos o resolución de
problemas).
• Observaciones del o la docente: el maestro observa y docu-
menta la atención del estudiante y su interacción en clase,
No
su respuesta a los materiales usados en la instrucción y el
trabajo que hace en colaboración con otros estudiantes.
Estereoisómeros geométricos
(Páginas 198 a 200)
Orientaciones al docente
Señale que a partir de ahora comenzarán a estudiar los este-
reoisómeros configuracionales. Recuérdeles que dos molécu-
las se clasifican como estereoisómeros configuracionales si
tienen la misma fórmula molecular y los mismos grupos de
átomos, pero con una disposición espacial distinta y que no
pueden transformarse una en la otra por simple rotación de
los grupos de átomos.
Señale que este tipo de isomería (estereoisomería geométrica
o cis y trans) se suele dar en alquenos, en que el enlace doble
no permite la rotación de los grupos atómicos unidos a ellos,
y en los cicloalcanos.
Repase más de una vez los ejemplos que se dan en el Texto
del Estudiante y muestre la estrecha relación que hay entre
28/8/19 11:01

una configuración trans y una E y entre una configuración cis
y una Z (esto como regla nemotécnica).
Alfabetización científica
Ácidos grasos cis y trans
Las configuraciones cis y trans en ácidos grasos tienen una
importancia vital para la salud humana. Por ejemplo, el
ácido octadecenoico se puede presentar de las dos formas
siguientes:
ácido cis–9–octadecenoico ácido trans–9–octadecenoico
(Ácido Oleico) (Ácido Elaídico)
Como puede observarse, el posicionamiento de los hidróge-
nos en el doble enlace C   C hace que el ácido graso asuma
una forma de V o una forma recta:
H to de las comunidades de primates. Los prejuicios atribuibles
H H
C C
C C
H tíficos están interesados en conocer las posibles fuentes de
Configuración Cis Configuración Trans
La mayoría de los ácidos grasos naturales, beneficiosos para
la salud humana, responden a una configuración cis. Es así
como el ácido cis–9–octadecenoico forma parte del aceite de
oliva.
Por otro lado, la presencia de ácidos grasos de configuración
trans provoca que disminuya la concentración del llamado
“colesterol bueno” en el organismo (lipoproteínas de alta den-
sidad en la sangre), aumentando el riesgo de sufrir enferme-
dades cardiovasculares.
Fuente: http://www.scientificpsychic.com/fitness/aceites-grasas.html
Pida a los estudiantes que averigüen en internet acerca de
este tema, que tiene gran relevancia para la salud de la po-
blación. Pueden enfocar su investigación en tópicos como:
• Formas en V y recta de ácidos grasos.
• Presencia de ácidos grasos cis y trans en los alimentos
que consumen.
• Efectos negativos de los ácidos grasos trans.
• Efectos positivos de los ácidos grasoso cis.
Puede solicitar un breve informe para en una futura clase
generar un debate de una media hora en que los estudiantes
U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 123
2
muestren la información recopilada y discutan acerca de la
real prevalencia del consumo de ácidos grasos en enferme-
dades cardiovasculares.
La evidencia en la construcción del
conocimiento científico
“Al enfrentarse con una declaración de que algo es cierto, los
científicos preguntan qué evidencia la respalda. Pero la evi-
dencia científica puede estar prejuiciada, según el modo de
interpretar los datos, el registro o informe de estos o incluso
en la elección de los que se consideren más importantes. Res-
pecto a los científicos, la nacionalidad, el sexo, el origen étni-
co, la edad, las convicciones políticas, etc., pueden inclinarlos
a buscar o destacar uno u otro tipo de evidencia o interpreta-
ción. Por ejemplo, los del sexo masculino enfocaron durante
muchos años el estudio de los primates en la conducta social
competitiva de los machos. No fue sino hasta que algunas
científicas participaron en el estudio cuando se reconoció la
importancia de la conducta de la hembra en el establecimien-
al investigador, la muestra, el método o el instrumento no
pueden evitarse por completo en cada instancia, pero los cien-
prejuicio y la manera en que este último puede influir en la
evidencia. Los científicos buscan estar lo más alerta posible en
su propio trabajo, así como en el de sus colegas (y se espera
que así lo hagan), aunque no siempre se logra tal objetividad.
Una forma de resguardarse contra los prejuicios en cualquier
área de estudio es contar con muchos investigadores o grupos
de estudiosos diferentes trabajando en ella”.
Fuente: http://www.project2061.org/esp/publications/sfaa/online/
chap1.htm
Taller de estrategias
(Página 201)
Orientaciones al docente
Guía Didáctica del Docente
Guíe a los estudiantes para que saquen el máximo de prove-
cho al taller. Puede registrar cada uno de los pasos que se in-
dican en el Texto del Estudiante en la pizarra e ir trabajando
con la participación de todos. Una vez que haya terminado,
puede solicitar que un alumno o una alumna pase adelante y
resuelva el ejercicio propuesto en la sección Aplica.
Química • 2° Medio 123
28/8/19 11:01
 Desarrollo de la unidad
Orientaciones para promover la
importancia de la responsabilidad en un
investigación científica
El valor ético de la responsabilidad social en la
investigación
“Finalmente, los valores éticos de la responsabilidad so-
cial de la investigación, se han hecho patente con claridad
en los problemas relativos a la destrucción y devastación
que representan las guerras, particularmente con la pre-
sencia del arma mortal (la bomba atómica), que es una
de las aplicaciones más importantes de toda la ciencia
contemporánea. Pero aunque en la actualidad esta res-
ponsabilidad directa en las armas tecnológicas, ya sean
nucleares, biológicas o de otro tipo no ha desaparecido,
sino que ha aumentado y la responsabilidad del cientí-
fico se extiende en campos sociales más vastos, como
son el equilibrio ecológico, la polución radiactiva de las
aplicaciones atómicas llamadas “para la paz” que, según el
informe Gofman (de la Comisión de Energía Atómica de
USA), representa; 96.000 casos de cáncer y de leucemia
cada año, el derroche energético y de materias primas
llegándose a situaciones de crisis en muchas ocasiones, la
inhumana urbanización de las grandes ciudades, la suba-
limentación de dos tercios de la humanidad en la que un
tercio de esta muere realmente de hambre y la contami-
nación informática a que están sometidos los individuos
por medio del internet, radio, televisión, telefonía celular
y publicidad vial, entre otros. Todos estos desequilibrios
están realizados con la aprobación de científicos que teó-
ricamente organizan la producción, dirigen la industria
y los medios de información y comunicación, sin dimen-
sionar la desorientación de la ciencia respecto de los ver-
daderos problemas y la responsabilidad social que desde
el quehacer científico se tiene al no denunciarse al menos
esta peligrosa situación”.
Fuente: Ojeda, J; López, J; Salas, E. (2012). El valor ético de la res-
ponsabilidad social en la investigación. Opción 2012, 28 (68). Extraí-
do de http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=31025437009.
124 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 124
Enantiómeros ópticos
(Páginas 202 a 207)
Orientaciones al docente
Indique que el estereoisómerismo óptico es equivalente al
enantiomerismo y que esta relación se da cuando dos molé-
culas son una la imagen especular de la otra y, por lo tanto,
no pueden superponerse. Se ocupa el término “óptico” debi-
do a que cada enantiómero desvía el plano de luz polarizada
en la misma magnitud, pero en sentido diferente, propiedad
que permite diferenciar una molécula de la otra.
Algunos conceptos que es bueno definir claramente son: qui-
ralidad y centro estereogénico.
• Quiralidad es la propiedad de un objeto de no coincidir al
superponerlo a su imagen especular. Por ejemplo, una es-
fera coincide al superponerse a su imagen especular, por
lo que no posee quiralidad. Pero una mano y un pie sí la
poseen, como ya se vio.
• Centro estereogénico, centro quiral o estereocentro corres-
ponde a un átomo de una molécula que está unido a cuatro
átomos diferentes o a cuatro grupos no equivalentes.
Defina las configuraciones R y S para enantiómeros y aclare
que los diasteroisómeros son un tipo de estereoisómeros que
no son imagen especular uno del otro (no son enantiómeros)
y tampoco coinciden con su imagen especular.
‣‣Actividad complementaria 7: TIC
Configuraciones R y S para isómeros ópticos
Habilidades: observar, aplicar modelos.
Habilidades de investigación científica: observar y plantear
preguntas, comunicar.
Propósito: aplicar metodología para asignar letras R o S a isó-
meros ópticos.
Para desarrollar el trabajo con tecnologías de la informa-
ción y la comunicación pida a los estudiantes que ingre-
sen el código 18GQ2M092E al sitio web http://codigos.
auladigital.cl. El video al que accederán les mostrará varios
ejemplos en que se aplica una metodología para asignar las
letras R o S a enantiómeros. Proponga la actividad como
una tarea para realizar en casa o coordine una clase en la
sala de computación, en caso de que el colegio la posea.
Para comprobar la eficacia de la actividad, plantee, poste-
rior a su realización, que los estudiantes desarrollen en la
pizarra la asignación de las letras R o S a los enantiómeros
usados en el video, es decir, el bromoclorofluorometano y
el 2 butanol.
28/8/19 11:01

Sugiera que utilicen este recurso cada vez que tengan dudas
acerca de la asignación de las letras R o S a enantiómeros.
‣‣Actividad complementaria 8: Profundización
Identificación de centros quirales
Habilidad: analizar, identificar.
Habilidades de investigación científica: procesar y analizar la
evidencia, evaluar.
Propósito: aplicar el concepto de quiralidad para identificar cen-
tros estereogénicos en moléculas orgánicas.
Ofrezca más ejercicios para que los estudiantes apliquen el
concepto de quiralidad y practiquen la identificación de cen-
tros quirales en moléculas orgánicas como las siguientes:
1) 3–hexanol
OH
2) Mentol
3) 2,3–dicloropentano
CH3CH2   CH   CH   CH3
Cl Cl
Orientaciones para obtener registro de
observación
Registro de observación natural
• El observador registra todo, textualidad del lenguaje,
entonaciones y conductas no verbales.
• El formato final es a modo de libreta.
• No se permiten los adjetivos calificativos (excepto los
colores) y los adverbios de modo.
• Se requiere consignar el tiempo en el registro en inter-
valos aproximados de 10 minutos.
• Se debe realizar un esquema del lugar físico en donde
se realiza la observación.
Fuente: Componente Gestión Pedagógica para los Grupos Profesiona-
les de Trabajo (1999). Desarrollo Profesional Docente, un marco para
una enseñanza efectiva. Extraído de http://ww2.educarchile.cl/User-
Files/P0001/File/ElRegistro.pdf
En la página 136 de esta guía encontrará un modelo para el
registro de observación natural.
U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 125
2
Propiedades de los enantiómeros, las
mezclas racémicas y las formas meso
(Páginas 208 y 209)
Orientaciones al docente
Destaque que en una mezcla racémica equimolar formada
por dos enantiómeros, la actividad óptica se anula.
Además, deje claro que las propiedades de dos enantiómeros
son exactamente las mismas, excepto la relacionada con la
desviación que provocan en la luz, ya que las desviaciones que
provocan son iguales en magnitud, pero de signos opuestos.
‣‣Actividad complementaria 9: Profundización
Isómeros y estereoisómeros en medicamentos
Habilidad: investigar, relacionar, explicar.
Habilidades de investigación científica: planificar y conducir
una investigación, comunicar.
Propósito: investigar acerca de la presencia de isómeros y este-
reoisómeros en medicamentos.
Esta actividad de investigación la puede proponer para ser
desarrollada en grupos de 3 o 4 integrantes. Proponga a los
grupos que investiguen en internet y en libros acerca del
uso de isómeros en fármacos y la diferencia en sus efectos,
dependiendo de si usa uno u otro enantiómero. Los fárma-
cos que puede proponer son:
--Talidomida.
--Ibuprofeno.
--Esomeprazol.
--Naproxeno.
Dé una semana aproximadamente para que cada grupo pre-
sente un informe en que sus integrante justifiquen por qué
eligieron el fármaco en cuestión, indiquen los efectos en la
salud humana de cada enantiómero y el contexto histórico
o las medidas que ha tomado la autoridad o la comunidad
científica para prevenir efectos negativos en la salud de los
Guía Didáctica del Docente
pacientes que lo consumen.
Química • 2° Medio 125
28/8/19 11:01
 Desarrollo de la unidad
Hecho en Chile
Instituto de Ciencias Químicas, Facultad de
Ciencias, Universidad Austral de Chile
Cromatografía líquida de alta eficacia (HPLC) Quiral con
Múltiples Detecciones Quiroópticas y Cálculos Químico
Cuánticos. Desarrollo de una Metodología Fiable y Novedosa
para la Determinación en línea de la Configuración Absoluta
de Mezclas Enantioméricas
La estereoquímica de compuestos orgánicos con activi-
dad biológica es una importante propiedad que necesita
ser estudiada en detalle antes de que estas substancias
sean entregadas al público general. Esto se debe a que
usualmente los isómeros ópticos presentan diferentes
efectos biológicos por la naturaleza quiral de los com-
plejos macromoleculares que intervienen en su acción.
Consecuentemente, las diferentes agencias gubernamen-
tales han favorecido la producción y mercadeo de com-
puestos enantioméricamente puros por sobre mezclas
racémicas potencialmente peligrosas. En consideración
de lo anterior, la siguiente propuesta tiene por objetivo el
desarrollo de una metodología cromatográfica quiroóp-
tica, en conjunto con técnicas de modelamiento mole-
cular, para la determinación en línea de la configuración
absoluta de mezclas enantioméricas, como una opción
a otros métodos de mayor complejidad utilizados en la
actualidad en síntesis orgánica y el descubrimiento de
nuevos fármacos. Con este propósito, y el de conocer con
mayor profundidad sus posibilidades y limitaciones, se
propone probar esta metodología en un grupo de mas de
100 mezclas racémicas comerciales, incluyendo alcoholes
aromáticos, feniletilaminas, indanonas, fenilpirrolidinas,
fenilpiperidinas y fenilmorfolinas. Cada uno de estos
grupos presenta características estructurales únicas de
relevancia en diferentes aspectos de la química.
Fuente: http://investigacion.uach.cl/manejador/resources/catalo-
go2012-2014.pdf
126 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 126
Laboratorio
(Páginas 210 y 211)
Orientaciones al docente
El laboratorio correspondiente a esta lección puede ser lleva-
do a cabo en la sala de clases. Organice al menos una semana
antes al curso, nombrando a un grupo de voluntarios para
que se encargue de conseguir los materiales necesarios, lis-
tado que se indica en la página 210 del Texto del Estudiante.
Apóyelos y realice las gestiones necesarias para conseguir
reunir todo lo necesario para hacer de este laboratorio una
actividad provechosa para los estudiantes.
El día del laboratorio cerciórese de que los grupos se hayan
constituido y verifique que al menos uno de los integrantes
vaya tomando nota de las acciones que va realizando el gru-
po. Pídale que lleven registro de las dificultades con las que
se enfrenten para compartirlas con el resto de los grupos y
buscar remediarlas.
Para evaluar este laboratorio u otro que planifique puede ha-
cer uso de la rúbrica que se presenta en la página 131 de esta
Guía Didáctica del Docente, seleccionando los criterios que
considere pertinentes a la actividad relacionada.
Indagación científica transversal
(Páginas 212 y 213)
Orientaciones al docente
Pida a los estudiantes que reúnan los registros de avance del
proyecto de Indagación científica transversal que han llevado
a cabo a lo largo del desarrollo de la unidad 2 y que realicen la
síntesis que propone el Texto del Estudiante. A continuación
se precisan algunos términos relacionados con el trabajo.
Ventana de profundización disciplinar
Determinación del porcentaje de sacarosa en una
muestra. Terminología.
Azúcar: denominación otorgada solo a sacarosa natural
cristalizada proveniente de la raíz de la remolacha azucarera
(Beta Vulgaris, var. Saccharina o Saccharifera) o de los tallos de
la caña de azúcar (Saccharum Officinarum).
28/8/19 11:01

Azúcar crudo: es el producto sólido cristalizado, obtenido
de la caña de azúcar o de la remolacha azucarera, constitui-
do esencialmente por cristales sueltos de sacarosa cubiertos
de una película de su licor madre. Su polarización mínima a
20 °C debe ser de 96 °Z.
Azúcar blanco granulado o refinado: es el producto que
contiene por lo menos un 99,5 % de sacarosa y no más de
0,1 % de sustancias insolubles en agua. No deberá contener
más de 0,10 % de cenizas, 0,10 % de sustancias reductoras ni
más de 0,10 % de humedad y su color será como máximo 150
unidades ICUMSA. (Al azúcar blanco podrá adicionarse hasta
en un 2 %, en total, de silicatos o fosfatos de calcio como
agentes antihumectantes u otros productos permitidos).
Azúcar rubio granulado: es el producto cristalizado obte-
nido de la caña de azúcar o de la remolacha azucarera que
contiene como mínimo 98,5 % de sacarosa y como máximo
0,2 % de sustancias insolubles en agua, 0,4 % de cenizas y
0,10 % de humedad.
Azúcar flor o azúcar en polvo (azúcar glacé): es el produc-
to que se obtiene al moler finamente el azúcar blanco granu-
lado o el azúcar refinado granulado. Sus características deben
corresponder a las del azúcar utilizado en su fabricación, per-
mitiéndose agregar silicato o fosfato de calcio u otros agen-
tes antihumectantes, en las concentraciones indicadas en el
Reglamento Sanitario de los Alimentos Dto N° 977/96 D.OF.
13.05.97. Art 378 al 383.
Azúcares: se entenderá con este nombre a los carbohidratos
endulzantes, monosacáridos y disacáridos refinados, concen-
trados y/o cristalizados, para efectos de rotulación, los que
deberán rotularse con su nombre específico.
Fuente: www.ispch.cl
Integra tus nuevos aprendizajes
(Páginas 214 y 215)
Orientaciones al docente
Al finalizar la lección, se presenta la evaluación en que se con-
sideran todos los contenidos vistos y que exigirá el uso de las
habilidades desarrolladas a lo largo de ella. Puede plantear la
evaluación en forma individual o formar grupos o tríos de es-
tudiantes para que desarrollen un trabajo colaborativo en pos
de resolver los problemas que se plantean. Es importante que
los estudiantes no vean esta evaluación como la última pala-
bra o como un indicador definitivo en su proceso de aprendi-
zaje, sino más bien, como un instrumento que les permitirá
repasar los contenidos y reforzar los temas que tal vez no lo-
graron comprender del todo durante el estudio de la lección.
U2_Qui_2M_Guia_L02.indd 127
2
La investigación científica a nivel escolar
¿Cómo comunicar?
La ciencia ha logrado comprender y transformar nuestra rea-
lidad gracias a un sinfín de pequeñas y grandes investigacio-
nes que se han potenciado unas a otras. La generación del
conocimiento no es posible de manera aislada, un descubri-
miento o creación escondida simplemente no existe. Por ello,
es tan importante que además de seguir un proceso riguroso
en la creación del conocimiento, a este le siga un proceso de
comunicación.
• Informe o resumen: debe contener título, autoría, resu-
men, tabla de contenidos, introducción y justificación,
metodología, presentación y análisis de los resultados,
conclusiones y bibliografía.
• Presentación oral de la investigación: en sus contenidos
debe incluir presentación del tema, presentación de la
hipótesis o pregunta de investigación, descripción del
método utilizado, descripción de los hallazgos y presen-
tación de las conclusiones y proyecciones.
• Creación del cartel o panel de exposición del proyecto:
algunas sugerencias para su construcción son poseer un
buen título (atractivo y que exprese el contenido del pro-
yecto), presentar fotografías para dar cuenta de lo que
se hizo, poseer una buena organización (representar las
ideas en forma lógica y en tamaño de letra legible) y ser
llamativo para que despierte el interés de los receptores.
Fuente: http://www.exploravalparaiso.ucv.cl/wp-content/uploads/
2014/04/Gu%C3%ADa-de-apoyo-para-la-investigaci%C3%B3
n-cient%C3%ADfica-escolar.pdf (Adaptación).
Tras el trabajo de los estudiantes, controle la aplicación de la
tabla de nivel de desempeño y tome nota de las respuestas
que den a las preguntas finales acerca de su propio proceso
de aprendizaje, para detectar las principales dificultades que
encontraron durante la revisión de la lección. De ser necesario,
puede resolver la evaluación con la participación de todo el
curso, para así detectar la correlación entre las dificultades que
los y las estudiantes creen tener y las que realmente tienen.
Guía Didáctica del Docente
Química • 2° Medio 127
28/8/19 11:01
 Cierre de la unidad
Ciencia, tecnología y sociedad en Chile y el
mundo
(Páginas 216 y 217)
Orientaciones al docente
Puede dividir al curso en tres grupos, de manera que cada
grupo enfoque su atención en uno de los temas de esta
sección final del Texto del Estudiante: “El bueno, el feo y el
malo”, “El extraño caso del doctor Jekyll y Mr. Hyde” y “El
petróleo, una fuente de carbono. Pasado, presente y futuro”.
Respecto a cada tema puede estimular el debate y la discu-
sión proponiendo preguntas que los estudiantes deben res-
ponder por escrito en sus cuadernos, tales como:
El bueno, el feo y el malo.
• ¿Qué antecedentes tienen acerca de cada uno de los reme-
dios mencionados?
• ¿Qué valor dan a la ética y al manejo estricto de medi-
das de seguridad y de control de procesos en la industria
farmacéutica?
El extraño caso del doctor Jekyll y Mr. Hyde.
• ¿Qué han aprendido acerca de las grasas saturadas e insa-
turadas (cis y trans)?
• ¿Qué valor dan a la responsabilidad y al control de calidad
en la industria alimentaria?
El petróleo, una fuente de carbono. Pasado, presente y
futuro.
• ¿Es Chile un importante productor de petróleo a nivel in-
ternacional? ¿Satisface su propia demanda?
• ¿Qué empresa chilena es la encargada de la extracción, pro-
ducción y distribución de hidrocarburos en nuestro país?
Hecho en Chile
Historia de los hidrocarburos en Chile
Luego del descubrimiento del primer pozo de petróleo
del país, en el sector de Springhill, en Magallanes, el 29
de diciembre de 1945, el Estado de Chile se propuso crear
la Empresa Nacional del Petróleo, cuya fundación ocurrió
oficialmente el 19 de junio de 1950, con la publicación de
la Ley Nº 9.618. El hallazgo de petróleo en Springhill fue
realizado por el equipo de exploradores encabezado por el
ingeniero Eduardo Simian Gallet, y dio paso a nuevas per-
foraciones de pozos que resultaron productores.
De esta forma, el equipo encabezado por Simian recomen-
dó a la Corporación de Fomento de la Producción (Corfo)
128 Unidad 2 • Química orgánica
U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 128
la creación de ENAP, para explotar comercialmente los ya-
cimientos descubiertos en Magallanes.
Una de las primeras metas que se propuso la naciente em-
presa fue levantar una refinería de petróleo en el país, tarea
que culminó en 1954, con la puesta en marcha de la Refi-
nería de Petróleo de Concón (hoy Refinería Aconcagua).
Luego, en 1959, se construyeron las primeras instalaciones
logísticas para el almacenamiento y distribución de com-
bustibles refinados en Maipú y, al año siguiente, la termi-
nal marítima de Gregorio, en Magallanes.
En 1962 entró en operación la Planta de Gasolina de Cullen
(Magallanes), para continuar en 1966 con la inauguración
de la segunda refinería del país, ubicada en la Octava Re-
gión (hoy Refinería Bio Bío) y la construcción del poliducto
desde esta Refinería hasta San Fernando, en la Sexta Re-
gión. Desde esta ciudad, este ducto conecta con otro que
administra la empresa Sonacol, que transporta combusti-
bles a la Planta de Almacenamiento ubicada en Maipú, en
la Región Metropolitana. En 1981 ENAP integró el negocio
logístico, con plantas de almacenamiento de combustibles
líquidos y gaseosos en Maipú, San Fernando y Linares. Ac-
tualmente, esta actividad se realiza a través del Departa-
mento de Almacenamiento y Oleoductos, que pertenece a
la filial Enap Refinerías S.A.
El 1 de enero de 2004 se fusionaron las refinerías en una
sola empresa: Enap Refinerías S.A.
En 1990 ENAP fundó la Sociedad Internacional Petrolera
S.A., para explorar y explotar yacimientos de hidrocarburos
en el extranjero. A partir de 2005 esta filial pasó a llamarse
Enap Sipetrol S.A. En el área de Magallanes, ENAP explota
yacimientos con valor comercial de hidrocarburos y propor-
ciona servicios logísticos petroleros y portuarios a impor-
tantes clientes que operan en el rubro energético. Además,
en los últimos años ha emprendido una fuerte campaña
exploratoria de nuevas reservas de gas en Magallanes, a la
vez que ha constituido nuevas alianzas con otras empresas
para diversificar las fuentes de energía en el país.
Fuente: www.enap.cl
Sintetiza tus aprendizajes
(Páginas 218 y 221)
Orientaciones al docente
Controle la realización de las actividades de síntesis de la uni-
dad en forma individual. Indique que pueden consultar las
28/8/19 11:01

páginas que se indican en la tabla ¿Qué aprendiste en la uni-
dad?, de manera que repasen en cualquier momento y, fun-
damentalmente, antes de las evaluaciones finales. Controle
la completación de la tabla de habilidades y actitudes y dé
libertad e incentive la creatividad de los estudiantes para que
elaboren el mapa conceptual de la página 219. Finalmente
proyecte el mapa de las páginas 220 y 221 y realicen una lec-
tura colectiva. Asigne como tarea para la casa la escritura del
resumen, utilizando el mapa conceptual y las líneas de tiempo
ubicadas al principio de cada lección.
Consolida tus aprendizajes
(Páginas 222 y 225)
Orientaciones al docente
Puede establecer esta evaluación como un trabajo individual
o como un trabajo en parejas, controlando que todos los estu-
diantes participen y realicen aportes a su desarrollo. Otorgue
un tiempo adecuado al trabajo y, una vez que todos hayan
finalizado, supervise la completación de la tabla de la sección
Mi nivel de desempeño final y participe de la discusión que surja
durante la realización de la Autoevaluación final.
Ventana de profundización didáctica
La necesidad de evaluaciones metacognitivas para el
desarrollo de la capacidad de “aprender a aprender”.
La importancia que se otorga desde los marcos teóricos del
aprendizaje significativo a la metacognición por su incidencia
en la capacidad de aprender a aprender es otro de los factores
que exige nuevos planteamientos en la evaluación. La meta-
cognición es aquella habilidad de la persona que le permite
tomar conciencia de su propio proceso de pensamiento, exa-
minarlo y contrastarlo con el de otros, realizar autoevalua-
ciones y autorregulaciones. Es un “diálogo interno” que nos
induce a reflexionar sobre lo que hacemos, cómo lo hacemos,
y por qué lo hacemos.
Desde la evaluación debemos estimular estas habilidades me-
tacognitivas para que el alumno tome conciencia de su propio
proceso de aprendizaje, de sus avances, estancamientos, de las
acciones que le han hecho progresar y de aquellas que le han in-
ducido a error. La evaluación se convierte así en un instrumento
en manos del estudiante para tomar conciencia de lo que ha
aprendido, de los procesos que le han permitido adquirir nuevos
aprendizajes, así como para regular dichos procesos.
A fin de que esto sea así la evaluación y las estrategias evalua-
tivas que se planteen en el aula deben facilitar el desarrollo de
U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 129
2
habilidades de autoconocimiento y autorregulación. Por estas
causas toda estrategia debe facilitar:
• el autoanálisis respecto a sus actitudes y el control del
esfuerzo y dedicación que pone a las distintas tareas de
aprendizaje.
• el control ejecutivo de la evaluación, o sea, la capacidad
para planificar las acciones que implique la evaluación, para
valorar en qué medida se aparta del plan previsto y para
adoptar las medidas oportunas de acuerdo a las posibles
desviaciones.
• el control de la adquisición de los conocimientos y las ha-
bilidades a fin de identificar estados iniciales que le dificul-
tan o facilitan la adquisición de nuevos conocimientos, y
tomar conciencia de sus propias estrategias de aprendizaje
(identificación de los procedimientos más efectivos para su
estilo y ritmo de aprendizaje, fuente de errores, etc.)
Junto a estas estrategias metacognitivas, es necesario que el
estudiante conozca los criterios e indicadores de evaluación
que se han de tener en cuenta para valorar sus acciones: pro-
cedimientos y productos. Es preciso hacer explícito los aspec-
tos que toman en consideración para emitir el juicio valorativo
y los indicadores de nivel de logro. Esto no es tarea fácil en
muchas ocasiones. En la práctica estos criterios e indicadores
son más implícitos que explícitos. Se ha de analizar como un
docente plantea la evaluación y cual es el contenido de esta
para extraer los criterios y niveles de evaluación que utiliza.
El conocimiento de estos criterios es una información clave
para el alumnado. Es más, dentro de un aprendizaje auténtico
y significativo, la participación del alumno y de la alumna es
fundamental en el momento de establecer los criterios y los
niveles de logro. Cuando dispone de este conocimiento puede
orientar su aprendizaje, centrándose en los aspectos que son
básicos y estableciendo decisiones discriminativas efectivas.
Las estrategias de evaluación de naturaleza metacognitiva
tales como los diarios reflexivos, el portafolios, la autorre-
gulación del aprendizaje mediante la elaboración de mapas
conceptuales, la autoobservación y valoración de las adquisi-
ciones mediante el uso de parrillas de evaluación (Juba y San-
martí, 1996) son recursos favorecedores de una evaluación
centrada en el proceso más que en los resultados.
Guía Didáctica del Docente
Desde estas perspectivas, la evaluación se convierte en un
instrumento poderoso para que el estudiante aprenda a eva-
luar y a “entender cual es su aprendizaje individual” y, de esta
manera, desarrollar una de las habilidades clave del “aprender
a aprender”.
Química • 2° Medio 129
28/8/19 11:01
 Instrumentos de evaluación

Rúbrica general de informes de actividades científicas

Nombre de las o los estudiantes: Curso:

Fecha:
Categoría 4 Sobresaliente 3 Notable 2 Aprobado 1 Insuficiente
Se ha respetado el pla- Se ha respetado el pla- Se ha respetado el Se ha entregado el
Informes, plazos y zo de entrega y se ha zo de entrega y se ha plazo de entrega, pero informe fuera de plazo.
tiempos entregado el informe entregado el informe. falta una parte del
completo y ampliado. informe.

Todas las preguntas El 80 % de las pregun- Al menos la mitad de Se responde a menos

Respuestas dadas tienen respuesta. tas tiene respuesta. las preguntas tiene de la mitad de las
en todos los respuesta. preguntas.
informes

Información muy cla- Información clara y, en La información en Información confusa y

Calidad de las ra, completa, centrada general bien centrada. algunos casos no es no relacionada con lo
respuestas en las preguntas. clara ni está acorde a lo preguntado.
preguntado.

Las respuestas han Se ve que las respues- Las respuestas están Las respuestas se han
Reflexión y sido reestructuradas. tas tienen alguna un poco reestructura- copiado literalmente.
reestructuración No se trata de un copia reestructuración, sin das, aunque casi se han
y pega. copiar directamente. copiado directamente.

El informe se enri- El informe se enri- En los informes En los informes no

quece con imágenes, quece con más de una aparecen una imagen o aparece ninguna
Recursos digitales direcciones de Internet imagen relacionada dirección de Internet. imagen o dirección de
o videos relacionados con el tema. internet.
con el tema.
Cada alumno/a aporta Cada alumno/a aporta Cada alumno/a aporta Falta la aportación de
su parte totalmente su parte completada. su parte, algunas de algún/a alumno/a.
Trabajo en grupo completada, ampliada ellas sin acabar.
y enriquecida.

Los informes se Los informes solo se Los informes se reali- Se trabaja esporádica-
realizan en clase y se trabajan en clase, sin zan en casa, en clase mente en clase.
Trabajo en clase completan en casa. completarlos fuera de no se trabaja.
clase.

Fuente: https://es.slideshare.net/cedecite/cedecrubricainformeactvs-29352071

130 Unidad 2 • Química orgánica

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 130 28/8/19 11:01


Nombre de las o los estudiantes:
Categoría 4 Sobresaliente
El propósito del laboratorio o
la pregunta que debe ser con-
Pregunta / testada durante el laboratorio
Propósito está claramente identificado y
presentado.
Todos los materiales usados
en el experimento son descri-
Materiales tos clara y precisamente.
Los procedimientos están en-
listados con pasos claros. Cada
Procedimientos paso está enumerado y es una
oración completa.
Se incluyen diagramas claros
y precisos que facilitan la
Dibujos / comprensión del experimento.
Diagramas Los diagramas están etiqueta-
dos de una manera ordenada
y precisa.
La relación postulada entre
las variables y los resultados
Hipótesis
anticipados es clara y razona-
experimental
ble basada en lo que ha sido
estudiado.
Todas las variables están
descritas claramente con todos critas claramente con la mayo-
Variables los detalles relevantes.
La conclusión incluye los
descubrimientos que apoyan
Conclusión la hipótesis, posibles fuentes
de error y lo que se aprendió
del experimento.
El laboratorio es llevado a
cabo con toda atención a los
procedimientos de seguridad.
El montaje, el experimento
Seguridad y el desmontaje no plantean
un riesgo a la seguridad de los
individuos.
Uno o pocos errores de orto-
Ortografía, grafía, puntuación y gramática
puntuación y en el informe.
gramática
Fuente: https://es.slideshare.net/cedecite/cedecrubricainformeactvs-29352071
U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 131
Rúbrica general de laboratorio
3 Notable
El propósito del laboratorio o
la pregunta que debe ser con-
testada durante el laboratorio
está identificado y presentado.
Casi todos los materiales
usados en el experimento son
descritos clara y precisamente.
Los procedimientos están
enlistados en un orden lógico,
pero los pasos no están enu-
merados y/o no son oraciones
completas.
Se incluyen diagramas que
están etiquetados de una ma-
nera ordenada y precisa.
La relación postulada entre las
variables y los resultados anti-
cipados está razonablemente
basada en el conocimientos
general y en observaciones.
Todas las variables están des-
ría de los detalles relevantes.
La conclusión incluye los des-
cubrimientos que apoyan la
hipótesis y lo que se aprendió
del experimento.
El laboratorio generalmente es
llevado a cabo con atención a
los procedimientos de seguri-
dad. El montaje, el experimen-
to y el desmontaje no plantean
un riesgo a la seguridad de los
individuos, pero un procedi-
miento de seguridad necesita
ser revisado.
Dos o tres errores de ortogra-
fía, puntuación y gramática en
el informe.
2 Aprobado
El propósito del laboratorio o
la pregunta que debe ser con-
testada durante el laboratorio
está parcialmente identificado
y es presentado de una manera
que no es muy clara.
La mayoría de los materiales
usados en el experimento
están descritos con precisión.
Los procedimientos están
enlistados, pero no están en
un orden lógico o son difíciles
de seguir.
Se incluyen diagramas que
están etiquetados.
La relación postulada entre
las variables y los resultados
anticipados ha sido expuesta,
aparenta estar basada en una
lógica defectuosa.
La mayoría de las variables
están descritas claramente
con la mayoría de los detalles
relevantes.
La conclusión incluye lo
que fue aprendido del
experimento.
El laboratorio es llevado a
cabo con algo de atención
a los pocos procedimientos
de seguridad. El montaje, el
experimento y el desmontaje
no plantean un riesgo a la
seguridad de los individuos,
pero varios procedimientos
necesitan ser revisados.
Cuatro errores de ortografía,
puntuación y gramática en el
informe.
2
Curso:
Fecha:
1 Insuficiente
El propósito del laboratorio o
la pregunta que debe ser con-
testada durante el laboratorio
es erróneo o irrelevante.
Muchos de los materiales
están descritos sin precisión o
no están del todo descritos.
Los procedimientos no enlis-
tan en forma precisa todos los
pasos del experimento.
Faltan diagramas impor-
tantes o faltan etiquetas
importantes.
No se propuso una hipótesis.
Las variables no son descritas
o a la mayoría les falta sufi-
ciente detalle.
No hay conclusión incluida en
el informe.
Los procedimientos de segu-
ridad fueron ignorados y/o
algunos aspectos del experi-
Guía Didáctica del Docente
mento plantean un riesgo para
la seguridad del estudiante o
de otros individuos.
Más de cuatro errores de orto-
grafía, puntuación y gramática
en el informe.
Química • 2° Medio 131
28/8/19 11:01
 Actividad complementaria 8:
Diversidad de estilos de aprendizaje Lección 1 (página 104) Material fotocopiable 2
Representación de compuestos orgánicos

Pida a los estudiantes que completen la tabla con las representaciones de las moléculas or-
gánicas, que fueron divididas en dos grupos, de acuerdo a su dificultad:
Grupo 1

Compuesto químico Metano Etanol

Fórmula molecular

Fórmula estructural condensada CH3CH2OH

Fórmula estructural desarrollada

Fórmula estructural
semidesarrollada

Fórmula de esqueleto

Representación en esferas y
varillas

Grupo 2

Compuesto químico 2-butanol 1,2-propanodiol

Fórmula molecular

Fórmula estructural condensada CH3CH2(OH)CH2CH3 CH2(OH)CH(OH)CH3

Fórmula estructural desarrollada

Fórmula estructural
semidesarrollada

Fórmula de esqueleto

Representación en esferas y
varillas

Nombre:
132

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 132 28/8/19 11:01

 1
Actividad complementaria 3:
Refuerzo Lección 2 (página 116) Material fotocopiable 2
Isomería de cadena en hidrocarburos

Para cada fórmula molecular, ideen, dibujen y nombren todos los isómeros de cadena que
puedan.

Fórmula molecular Dibujo Nombre

C3H6

C4H8

C4H10

C5H10 Guía Didáctica del Docente

Nombre:
133

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 133 28/8/19 11:01

 Actividad complementaria 4:
Diversidad de estilos de aprendizaje Lección 2 (página 118) Material fotocopiable 2
Grupos funcionales en química orgánica

Para cada molécula reconoce su grupo funcional y nómbrala.

Molécula Grupo funcional: Nombre de la

nombre y estructura molécula

CH3   CH2   O   CH2   CH3

CH3   CH2   CH2   CH2   CH2   OH

CH3   CH2   CH2   CO   OH

CH3   CH2   CH   CH3

OH

CH3   CH2   CO   O   CH2   CH3

CH3   CO   CH2   CH3

O   CH   CH3   CH2   CH2   CH2   CH2 

Nombre:
134

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 134 28/8/19 11:01

 Documentos de apoyo
Lección 2 (página 118) Material fotocopiable 1
2

FORMATO DE REGISTRO DE OBSERVACIÓN NARRATIVO

Observación Nº Hora inicio: 

Fecha:
Lugar de observación Hora término: 
Tema:
Observador/es:




Texto de la narración: Temas o precategorías:

 
 
 
 
 
 

Comentarios del observador:







Guía Didáctica del Docente




Fuente: Componente Gestión Pedagógica para los Grupos Profesionales de Trabajo (1999). Desarro-
llo Profesional Docente, un marco para una enseñanza efectiva. Extraído de http://ww2.educarchile.
cl/UserFiles/P0001/File/ElRegistro.pdf

Nombre:
135

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 135 28/8/19 11:01

 Documentos de apoyo
Lección 2 (página 125) Material fotocopiable 2

FORMA DE REGISTRO DE OBSERVACIÓN NATURAL (Nota ampliada)

Observación Nº Hora inicio: 

Fecha:
Lugar de observación Hora término: 
Tema:
Observador/es:




Comentarios del observador:









Fuente: Componente Gestión Pedagógica para los Grupos Profesionales de Trabajo (1999). Desarro-
llo Profesional Docente, un marco para una enseñanza efectiva. Extraído de http://ww2.educarchile.
cl/UserFiles/P0001/File/ElRegistro.pdf

Nombre:
136

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 136 28/8/19 11:01

 Evaluación final Material fotocopiable 1
2
I) Selecciona la alternativa correcta. 6. ¿Cuál es el nombre de la siguiente molécula?

1. ¿Cuántos enlaces forma el átomo de carbono cuan- CH3   CH   CH   CH2   CH3
do se combina con otros átomos? CH2 CH3
A. 1 CH3
B. 2 A. Octano
C. 3 B. 3-metil-4-etilpentano
D. 4 C. 2-metil-3-etilpentano
2. ¿Por qué el átomo de carbono es capaz de formar D. 2-etil-3-metilpentano
moléculas más estables que el silicio? 7. ¿Cuál de las siguientes no es una fuente de
A. Porque el átomo de carbono tiene un mayor carbono?
diámetro.
A. Carbón.
B. Porque los electrones de valencia del átomo de carbo-
B. Cuarzo.
no están más cerca del núcleo.
C. Grafito.
C. Porque el átomo de silicio solo forma enlaces iónicos.
D. Petróleo.
D. Ambos forman compuestos igual de estables.
8. ¿Cuál de las siguientes moléculas es un ácido
3. ¿Qué hibridación sufre el carbono en el etino?
carboxílico?
A. sp
A. H O
B. sp2
H C C
C. sp3
H O H
D. sp4

4. La fórmula molecular del buteno es B. CH3

A. C3H8 H3C C O CH3

B. C4H8 CH3
C. C4H10
C. O
D. C3H6
H3C CH3 C CH3
5. La fórmula de esqueleto del 2–pentanol es
A. OH D. H O
H C C
B. OH
H H

C.

Guía Didáctica del Docente

OH

D. OH

Nombre:
137

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 137 28/8/19 11:01

 Evaluación final Material fotocopiable

9. ¿Qué átomo debe ir en el lugar de Z si la molécula 14. ¿Cuál de las siguientes configuraciones es más
corresponde a un aminoácido? estable?
Z A. C2H5

C NH2 CH3 H
HO C
H H H H
H
A. Un átomo de carbono.
B. Un átomo de nitrógeno. B. CH3 C2H5
C. Un átomo de hidrógeno.
D. Un átomo de oxígeno. H
H
H H
10. ¿Cuál es la fórmula molecular del benceno?
A. C5H10O C. C2H5
B. C6H12 H H
C. C6H6
D. C6H10 H H
H3C
11. ¿Cuál de las siguientes moléculas es la menos solu-
ble en agua? D. C2H5
H CH3
A. pentano
B. pentanol
H H
C. pentanona
H
D. butanol
15. ¿Cuántos estereoisómeros tiene una molécula que
12. ¿Cuál es el nombre de esta molécula? posee 3 centros estereogénicos?
H H A. 1
C C B. 3
H3C CH3 C. 6
A. trans-1-propeno D. 9
B. cis-2-buteno 16. ¿Cuántos centros estereogénicos tiene esta
C. cis-2-butano molécula?
D. trans-2-buteno CH3

13. ¿Cuál de las siguientes característica no correspon- H H

de a una mezcla racémica?
HO H
A. Es equimolar.
B. Está formada por dos enantiómeros. CH3

C. Es ópticamente activa. A. 0
D. No desvía el plano de la luz polarizada. B. 1
C. 2
D. 4

Nombre:
138

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 138 28/8/19 11:01

 2
II) Escribe V si la afirmación es verdadera o F si es falsa. Justifica las falsas.

1. ___ La fórmula química del buteno es C4H8.

2. ___ El compuesto de nombre 2,3–dimetil hexano posee 6 átomos de carbono.

3. ___ El gas licuado de petróleo (GLP) está formado principalmente por metano.

4. ___ En un alqueno, la cadena principal se comienza a numerar desde el extremo más
cercano a un radical.

5. ___ El grupo funcional amino es –NH2.

6. ___ La representación de esqueleto del ciclopropano es un cuadrado.

7. ___ La isomería cis-trans da cuenta de los isómeros geométricos.

8. ___ El etanol es más soluble en agua que el decanol.

III) Resuelve las actividades propuestas.

1. Nombra los siguientes hidrocarburos según la nomenclatura IUPAC:

Representación Nombre
H H

H C C H

H H

H C C C H

CH3 C CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH CH CH3

CH2 CH3 CH3

CH3

Guía Didáctica del Docente

Nombre:
139

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 139 28/8/19 11:01

 Evaluación final Material fotocopiable 2
2. Dibuja las estructuras de esqueleto de las siguientes moléculas:

Nombre Representación de esqueleto

1-propanol

Ácido butanoico

3-pentanona

1,2–diclorobenceno

3. Dibuja el enantiómero de la siguiente molécula:

Molécula Enantiómero
CH3

C OH
H

C2H5

4. Dibuja la molécula trans-dibromoetano:

5. Marca el o los centros estereogénicos en la siguiente molécula:

Cl
H2
CH C
H3C C CH3
H2

Nombre:
140

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 140 28/8/19 11:01

 Solucionario 2
Solucionario Texto del estudiante
LECCIÓN 1

Páginas 113 y 114   Evalúa lo que sabes

1. a) H IA 1 1 1s1 1
C IVA 2 6 1s22s22p2 4
N VA 2 7 1s22s22p3 5
O VIA 2 8 1s22s22p4 6
b) Un mayor radio atómico indica que los electrones están más alejados del núcleo y,
por lo tanto, son menos atraídos por él.
c) Si: 1s22s22p63s23p2
El silicio posee un nivel de energía más que el carbono. Los enlaces del carbono son
más fuertes, porque los electrones que participan en ellos están más cerca del núcleo
y son atraídos con más fuerza.
d)

e) Todos son enlaces covalentes, en que se comparten electrones. El cloruro de sodio

posee enlace iónico, en que hay transferencia de electrones.

Guía Didáctica del Docente

f) Lo ocupan como materia prima para generar glucosa y oxígeno. La glucosa es un
compuesto orgánico.

Páginas 116 y 117   Activa tus conocimientos previos

1. a) Grasa total, colesterol, carbohidratos, azúcares, proteínas, vitamina A, vitamina C, etc.
b) Todos los anteriores. Grasa y sodio con elevados.
c) No, porque posee azúcares.
2. a) La presencia de carbonos e hidrógenos.
b) Covalentes polares y apolares.
c) Sí, ya que posee el grupo OH.

Química • 2° Medio 141

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 141 28/8/19 11:01

 Solucionario

Página 120   Me preparo para aprender

1. a) Ambos contienen ácido acético, pero en el vinagre de manzana se encuentra diluido
y en el frasco de laboratorio se encuentra en estado puro.
b) Sí.

Página 122   Me preparo para aprender

1. a) En el grafito cada átomo de carbono está unido a otros tres átomos de carbono,
formando una red de anillos hexagonales. En el diamante cada carbono está unido
a otros cuatro átomos de carbono, formando una estructura tetraédrica.

Página 125   Me preparo para aprender

1. a) Átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.
b) C: 1s22s22p2 H: 1s1 O: 1s22s22p4
c) Forman 4 enlaces.
d) El número de enlaces les permite completar su nivel electrónico más externo.
e) Metano: combustible y materia prima.
Etanol: bebida y desinfectante.
Eteno: materia prima de polímeros sintéticos, uso agrícola.
Etino: utilizado en soldaduras.

Página 130  Aplica

C: sp3
O (con doble enlace): sp2
O (con enlaces simples): sp3

Página 131   Aplica y desarrolla modelos

2. Longitud de enlace C‒Si es mayor que longitud de enlace C‒C.

Página 132  Actividad

1. a) Molécula A: sp3, sp3, sp2, sp2.
Molécula B: sp, sp, sp3, sp3.
Molécula C: sp3, sp3.
b) Molécula A: tetraédrica, tetraédrica, trigonal, trigonal.
Molécula B: lineal, lineal, tetraédrica, tetraédrica.
Molécula C: tetraédrica, tetraédrica.
2. sp 180° lineal C

sp2 120° trigonal C

sp3 109,5° tetraédrica C

3. En el grafito, sp2. En el diamante sp3.

Página 133   Me preparo para aprender

1. a) No, por seguridad. El material orgánico no conduce la corriente eléctrica (es aislante)
y el material inorgánico (metal) sí la conduce.
b) El vidrio no arde, mientras que el material orgánico es combustible.

142 Unidad 2 • Química orgánica

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 142 28/8/19 11:01

 2
Página 137  Actividad
1. Vitamina B6 (izquierda) es polar y, por lo tanto, soluble en agua que es disolvente
polar; vitamina E (derecha) no es polar y no se disuelve en agua.

Páginas 138 y 139   Integra tus nuevos aprendizajes

1. a) No, porque contienen hidrógeno.
b) H H
H H C
C C H
H H H C H
H H C C
C C
H H H H
C C
C C H C H
H H
H
c)

2. La sal se disuelve más fácil en agua fría.

3. a) El retinol, no. El ácido fólico, sí.
b) El ácido fólico es más polar que el retinol y podría conducir mejor la corriente
eléctrica.

Página 140   Me preparo para aprender

1. a) La estructura es similar.
Tienen la misma cantidad de carbonos.
Ambas tienen el grupo COOH (rojo), el grupo
NH2 (verde) y el anillo benceno (azul).
Posee el grupo OH (celeste)
como radical del benceno.
No posee el grupo OH.

b) Por los grupos que tienen en común: COOH (rojo), el grupo NH2 (verde) y el anillo
benceno (azul).
c) No. Solo por los grupos que tienen en común COOH (rojo) y el grupo NH2 (verde).

Página 148  Actividad

1. A: 1–pentino
B: ciclobuteno
C: pentano
D: 1–hexeno

Guía Didáctica del Docente

a) No, porque el carbono 1 tiene geometría lineal.

Página 152  Actividad

1. a) 2,2,4–trimetilpentano
b) 4–secbutil–5,8,8–trimetil–2–deceno
c) 2,3,4,5–tetrametil–1–hexeno
d) 5–metil–3–hepteno
e) 2,2,5–trimetil–3–pentino

Química • 2° Medio 143

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 Solucionario

f) 4–metil–2–pentino
g) etilciclooctano
h) metilciclohexeno
2. a)
CH3

H3C CH2 CH
HC CH2

H2C CH2
b)
CH2
CH2
CH2 CH2 CH3
CH CH

CH CH2
CH2 CH2
CH3

c)
CH3

CH2

CH CH
CH2 CH

CH2 CH2
CH2 CH2
d)
CH3
CH
CH2 CH C
CH3 CH CH2

CH3

Página 153  Aplica

a) CH3   CH   CH2   CH   CH2   CH2   CH3
CH3 CH2   CH3

b) CH3   CH2   C   C   CH2   CH3

CH2 CH3
CH3

c) CH3   CH2   CH   CH   CH   CH2   CH3

CH3 CH3 CH3

144 Unidad 2 • Química orgánica

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 2
Página 155  Actividad
1. Benceno Naftaleno Antraceno

Página 156  Aplica

a) 2,2,3–pentanotriol
b) 2–metil–1,4–bencenodiol

Página 157  Aplica

1. a) Dimetoximetano
b) 1,4–ciclohexanodiona

Página 158  Aplica

1. a) ácido etano–1,2–dicarboxílico (o ácido succínico)
b) OH
O
O
OH

Página 159  Aplica

O O

CH3
OH O

Ácido 2–metilbutanoico
2–metilbutanoato de metilo
O O

OH O

Ácido 2–etil–3–metilbutanoico 2–etil–3–metilbutanoato d

Página 160  Aplica

1. a) Cloruro de 3-clorobutanoilo

Guía Didáctica del Docente

b) Clorofenilcetona
c) Clorobenceno

Química • 2° Medio 145

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 Solucionario

2.
Cl O O

Cl Cl
Cl

Semejanzas Contienen átomos de cloro.

Tiene dos átomos de Tiene cloro reem- Es un benceno sus-
cloro, uno unido a plazando al OH de tituido y como tal se
una cadena alifática y un ácido carboxílico nombra. El cloro se
otro reemplazando al precursor (este grupo toma en cuenta solo
grupo OH de un áci- tiene la prioridad al como un sustituyen-
Diferencias
do carboxílico precur- momento de nombrar te, no tiene ninguna
sor (este grupo tiene el compuesto). Es un prioridad.
la prioridad al mo- cloruro de ácido.
mento de nombrar el
compuesto).

Página 161  Aplica

1. a) N–etil–N–metil–etilamina
b) 1,3–diaminobenceno
c) etilmetilamina
2. a) Sí, son aminas.
b) Son aminas cíclicas.

Página 162  Aplica

a) N,N–difenil–etanamida
b) 2–etil–1–metil–hexinitrilo

Página 163  Aplica

1. a) SH

1,3– bencenoditiol

SH
b) SH

2,5–dimetilbecenoditiol

SH
c) SH

2,4–dietil–1,3,5–becenotritiol

HS SH

Página 166 y 167  Laboratorio

a) L as disoluciones se enturbian en diferentes momentos. Los tiempos varían entre casi
los 0 s y 5 min.

146 Unidad 2 • Química orgánica

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 2
b) Alcohol primario: casi no hay reacción.
Alcohol secundario: a los 5 minutos se enturbia la muestra.
Alcohol terciario: la muestra se enturbia casi instantáneamente.

Páginas 168 y 169   Integra tus nuevos aprendizajes

1. a) Ácido carboxílico, alcohol, amino, aromático, éter, éster.
3. a) Corresponde a un éster proveniente de la unión del ácido benzoico y etanol (ben-
zoato de etilo).
b) B: amina (fenilmetilamina).
C: diol (1,2-ciclohexanodiol).
c) Sí.

LECCIÓN 2

Páginas 170 y 171   Activa tus conocimientos previos

1. a) C H O CH  – CH  – CH  – CH  – OH H H H H OH
4 10 3 2 2 2
H C C C C O H
H H H H

b) OH Familia de los alcoholes.

c) Alcohol primario.
d)
OH
C4H10O

O C4H10O

O C4H10O

O C4H10O

e)
OH
2-butanol alcohol

metil propil éter

O o éter

Guía Didáctica del Docente

metoxipropano
isopropil metil éter
O o éter
isopropiloximetano
dietil éter
O o éter
etiloxietil
f) sp3

Química • 2° Medio 147

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 147 28/8/19 11:01

 Solucionario

Página 176   Me preparo para aprender

1. a) A: C4H9O
B: C4H9O
C: C4H8
D: C4H8
E: C4H8O2
F: C4H8O2
b) Tienen la misma fórmula molecular, pero diferente disposición espacial.

Página 178   Me preparo para aprender

1. a) A: butano, C4H10
B: isobutano, C4H10
C: 2-butanol, C4H10O
D: 1-butanol, C4H10O
E: butanona, C4H8O
F: butanol, C4H8O2
b) Igual fórmula molecular. Igual fórmula molecular.
Igual fórmula molecular.
Ambos alcanos. Ambos alcoholes.
Diferente estructura.
Diferente estructura. Diferente estructura.
Diferente familia.

Página 180  Actividad

2. No, por que los tres tienen 4 átomos C, 10 átomos H y 1 átomo O.

Página 181   Taller de estrategias. Aplica

1. a) Por ejemplo: CH3   CH2   CHO (aldehído) y CH3   CO   CH3 (cetona).
b) Por ejemplo:
CH3   CH2   CH2   OH (alcohol) y CH3   CH2   O   CH3 (éter).
c) CH3   CH2   CH2   CH2   OH (alcohol) y CH3   CH2   O   CH2   CH3 (éter).

Página 182   Me preparo para aprender

1. Isómeros de cadena: la temperatura de ebullición de la molécula plana (pentano) es
un poco mayor, ya que en ella existen fuerzas entre las capas, aunque débiles. Ambas
son inmiscibles en agua, ya que son compuestos apolares y el agua es un disolvente
con características polares.
Isómeros de función: la temperatura de ebullición del alcohol (1–butanol) es mucho
mayor, ya que en ella existen fuerzas de puentes de hidrógeno que atrae las moléculas
entre sí. Ambas son miscibles en agua, ya que son compuestos polares y el agua es un
disolvente con características polares.

Página 183  Actividad

1. Grupo 1: mayor temperatura de ebullición: hexano (primero).
menor temperatura de ebullición: 2,3-dimetilbutano (segundo).
Grupo 2: etanol tiene mayor temperatura de ebullición que el éter dimetílico.

148 Unidad 2 • Química orgánica

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 2
Página 186  Actividad
1. a) H H CHO HO OH
H

OH
HO H H CHO
H
CHO OH
H H HO H

HO H H H
OH OHC

2. O
C   CH2    CH2   CH2   CH3
HO

Página 187   Me preparo para aprender

1. a) No.
b) Indica la posición relativa de los radicales metilo.

Página 188   Me preparo para aprender

1. a) etano eteno etino
sp3 sp2 sp
c) El etano. Con solo 1 enlace carbono-carbono posibilita la rotación.

Página 193  Actividad

2. OH
NH2
COOH
HO
COOH
OH
3. a) C2H5 Conformación más estable.
H H Teniendo en cuenta que el grupo más voluminoso es el C2H5,
esta conformación es la de menor energía, ya que los metilos se
H3C H encuentran más alejados del grupo más voluminoso, generando
H3C menos efectos estéricos.
b)

Guía Didáctica del Docente

CH3
c) 3–metilpentano
4. Cl Cl
Cl Cl
Cl
Cl

Química • 2° Medio 149

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 Solucionario

Página 194 y 195   Taller de estrategias

Aplica
Cl(NO2) Cl(NO2)

(H)H NO2(Me) (Me)H NO2(H)

Aplica
R1 H
H H
H R2
H H
H H
H H

Página 196 y 197   Integra tus nuevos aprendizajes

1. a) O O

OH OH
OH OH

b) COOH

HO C H
CH3
c) OH OH
H
H H
H
HOOC H HOOC H
H H
Más estable Menos estable

d) Caballete
H COOH
H

HO H
H

Newman
H H H
H H H OH HO H

HOOC H HOOC H HOOC H

OH H H
Gauche Anti Gauche
H H H OH H
H

H H HO
HOOC H HOOC H HOOC H
OH H H
Eclipsada Eclipsada Eclipsada

150 Unidad 2 • Química orgánica

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 2
2. a) n–octano, 3–metilheptano, 2,3–dimetilhexano, 2,2,4–trimetilpentano. Isomería de
cadena.
b) Más estable: H
CH3 CH3

H C3H7
CH3
Menos estable: CH3 CH3
H
C3H7

H CH3
3. NH2

Página 198   Me preparo para aprender

1. a) A: cis-2-penteno
B: trans-2-penteno
b) No. En A los H están al mismo lado del enlace doble. En B los H están en lados
opuestos.
d) No. No existe libre rotación por la presencia del enlace doble.

Página 201   Taller de estrategias, Aplica

a) H H
H H
3 1
2 CH3
CH3 5
H 6 H
4
H H
H H
b) H H
H CH3
3 1
2 H
CH3 5
H 6 H
4
H H
H H

Página 204  Actividad

1. a) H H
H C OH OH C H

Guía Didáctica del Docente

C O O C
HO C H H C OH
H C OH HO C H
H C OH HO C H
H C OH HO C H
H H

Química • 2° Medio 151

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 Solucionario

Página 206  Actividad

1. 1 R S 1
Br Br

4 4
3 H 2 H
H3C BrH2C H2C
CH2 CH2Br CH3
2 3

Página 207  Actividad

1. a) CH3 CH2OH
H3C OH Br Cl
HO CH3 Br Cl
CH3 CH2OH
b) El II. Tiene 4 estereoisómeros.

Página 208   Me preparo para aprender

1. b) OH OH

(R)‒2‒butanol (S)‒2‒butanol
c) Uno es la imagen especular del otro.
d) Todas las propiedades se mantienen iguales, menos la rotación óptica, que sería
nula.

Páginas 210 y 211  Laboratorio

a) Sí, porque son representaciones de la misma molécula.
b) No, una es la imagen especular de la otra. No se puede convertir una en otra.

Página 214 y 215   Integra tus nuevos aprendizajes

1. a) Isómero trans.
b) HO

OH

HO
2. H H
C C
H H
H H
C C
H H H H
C C
H H
3. a) Metotrexato, no. Citarabina, sí.

152 Unidad 2 • Química orgánica

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 2
b) NH2

N
HO
O N O
HO

OH
c) S

Páginas 222 y 223   Consolida tus aprendizajes

1. a) Oxidación del azúcar.
b) Caramelo de azúcar o azúcar carbonizada.
2. a) Por ejemplo: hibridación sp del átomo de carbono.
b) π
C σ
H H
π C

c) Etino.
3. a) H O
sp2 C sp
2
H C sp2
sp2 C C OH
2
C C sp
2
H sp C 2
sp O
sp2
H C
O CH3

c)

H C C H
C C
H H
Hibridación sp2
Hibridación sp3
e) Grupos ácido, aromático y éster.
4. a) 2,2,4‒trimetilhexano ácido‒3,5,5‒trimetilhexanoico ter‒butil‒sec–butiléter

Guía Didáctica del Docente

etilbenceno but‒2‒ilamina o sec‒butilamina butanal
b) alcano ácido carboxílico éter
aromático amina aldehído

5. Caja 1: I y II son isómeros geométricos.

Caja 2: III y IV son isómeros funcionales.
Caja 3: VIII con VI y VII son isómeros de posición. VI y VII son estereoisómeros.

Química • 2° Medio 153

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 153 28/8/19 11:01

 Solucionario

6. a)

b) Sí.
c) CH3

H3C CH2

d) Enantiómero.

Solucionario de la Guía Didáctica del Docente

LECCIÓN 1

Página 93   Actividad complementaria 1

- La caña de azúcar y la remolacha.

- Procesos fisicoquímicos de depuración para convertir la caña de azúcar en sacarosa.
- Los principales países exportadores de azúcar son Brasil, India, China, Tailandia, Pakistán,
México, etc. Regiones tropicales asoleadas.
- No lo es. Su clima no es el óptimo para el crecimiento de la planta. Iansa (Industria Azu-
carera Nacional S.A.). Tiene plantas en Chile y una en Perú.

Página 97   Actividad complementaria 4

- Fuerzas de Van der Waals. Se desintegra.

-H ibridación sp3 le da una estructura muy compacta. Es uno de los materiales más duros
que existe.
- La presencia de electrones libres o deslocalizados.
- En el grafito, sí. En el diamante, no. El grafito es mejor conductor que el diamante.

Página 102   Actividad complementaria 6

Los metales poseen una nube de electrones deslocalizados, dada sus fuertes características
electropositivas. Esto los convierte en muy buenos conductores de la energía eléctrica. El
PVC no.

Página 102   Actividad complementaria 7

a) Apolar. c) Apolar.
b) Polar. d) Apolar.

154 Unidad 2 • Química orgánica

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 2
Página 132   Actividad complementaria 8
Grupo 1

Metano Etanol
CH4 C2H6O
CH4 CH3CH2OH
H H H
H C H H C C O H
H H H
CH4 CH3   CH2    OH

No aplica.
OH

Grupo 2

2-butanol 1,2-propanodiol
C4H11O C3H8O2
CH3CH2(OH)CH2CH3 CH2(OH)CH(OH)CH3
H H H H H
H C C C C H H C OH
H O H H H C OH
H H C H
H
H2C OH
CH3   CH   CH2   CH3
HC H
OH
CH3
OH OH

OH

Guía Didáctica del Docente

Química • 2° Medio 155

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 Solucionario

Página 106   Actividad complementaria 9

Grupo 1
1. ERROR: se trata de cadena no ramificada.
NOMBRE CORRECTO: butano.
2. ERROR: se enumeró incorrectamente la cadena.
NOMBRE CORRECTO: 2-metilbuteno.
Grupo 2
1. ERROR: se identificó incorrectamente la cadena principal.
NOMBRE CORRECTO: 4-metil-2-hexeno.
2. ERROR: se identificó incorrectamente la cadena principal.
NOMBRE CORRECTO: 3-etil-6-metil-1-noneno.

Página 107   Alfabetización científica

- Gas licuado. Bencina. Gas natural. Parafina.
- Alcanos de 3 y 4 carbonos (propano, butano). Alcanos de 7, 8, 9 y 10 carbonos (heptano,
octano, etc.). Alcanos de 1 carbón (metano). Alcanos de 11 a 14 carbonos.
- La que posee compuestos con menos carbonos es un gas.

LECCIÓN 2

Página 116   Actividad complementaria 2

Por ejemplo: CH3   CH   CH2

y 1-propeno
y
CH2
ciclopropano

H2C CH2

Por ejemplo: CH3   CH2   CH   CH2

y
1-buteno
CH2 CH2 y
ciclobutano

CH2 CH2

Por ejemplo: CH3   CH2   CH2   CH3

y butano
e
CH2   CH   CH3 isobutano
CH3

156 Unidad 2 • Química orgánica

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 156 28/8/19 11:02

 2
Por ejemplo: CH3   CH2   CH2   CH   CH2

y
1-penteno
CH2 y
ciclopentano
H2C CH2

H2C CH2

Página 116   Actividad complementaria 3

éter R   O   R dimetiléter

alcohol R   OH 1-pantanol
ácido R   COOH ácido butanoico
alcohol R   OH 2-butanol
éster R   COO   R etanoato de etilo
cetona R   CO   R butanona
aldehído R   CHO hexanal

Evaluación final
Parte I)
1. D
2. B
3. A
4. B
5. B
6. D
7. B
8. A
9. D
10. C
11. A

Guía Didáctica del Docente

12. B
13. C
14. C
15. D
16. B

Química • 2° Medio 157

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 157 28/8/19 11:02

 Solucionario

Parte II)
1. V
2. F. Posee 8 átomos de carbono.
3. F. Está formado principalmente por propano y butano.
4. F. Se comienza a enumerar desde el extremo más cercano al doble enlace.
5. V
6. F. Es un triángulo.
7. V
8. V
Parte III)
1. Nombre
Etano
Propino
2-metil-2-buteno
4-etil-2,3-dimetilheptano

2. Representación
OH

OH

Cl

Cl

3. Enantiómero
CH3

HO C
H
C2H5

4. H Br
C C
Br H
5. Cl
H2
CH C
H3C C CH3
H2

158 Unidad 2 • Química orgánica

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 Material fotocopiable
2
Pauta de cotejo, parte I) de la Evaluación final

Habilidad
N.° de
Contenido: química orgánica
pregunta
Analizar Nombrar Deducir Identificar Aplicar Relacionar

1 Átomo de carbono ×
2 Átomo de carbono ×
3 Hidrocarburos ×
4 Hidrocarburos ×
5 Grupos funcionales ×
6 Hidrocarburos ×
7 Átomo de carbono ×
8 Grupos funcionales ×
9 Grupos funcionales ×
10 Grupos funcionales ×
11 Propiedades físicas ×
12 Isomería ×
13 Isomería ×
14 Isomería ×
15 Isomería ×
16 Isomería ×

Total de preguntas 4 2 3 5 1 1

Guía Didáctica del Docente

Porcentaje 25 % 12,5 % 18,75 % 31,25 % 6,25 % 6,25 %

Química • 2° Medio 159

U2_Qui_2M_Guia_PF.indd 159 28/8/19 11:02

 2
U n i d a d

QUÍMICA
ORGÁNICA

¡Qué fuerte está el Sol!

Sí, está muy fuerte y

hace mucho calor.
Creo que deberíamos
ponernos bloqueador solar.

Es esta, ¿qué
quieren tomar?
Yo se las alcanzo.

Tengo sed, ¿cuál

es la mochila donde
están las bebidas?

110 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L00.indd 110 28/8/19 10:00

 Inicio Desarrollo Cierre

Yo quiero una botella de

agua natural, estoy muerto
¡Yo quiero una de sed y siempre me da la
bebida normal! impresión de que la bebida
no me quita la sed... Debe
ser por el azúcar.

Puedes tomar una

Propósito de la unidad
bebida light... las bebidas
están más frías que el
Comprender el importante
agua. Además, las bebidas papel que desempeña el
light no tienen azúcar. carbono en nuestro planeta
y las peculiaridades que le
permiten formar una multi-
tud de compuestos diferen-
tes. Conocer los compuestos
orgánicos, cómo nombrar-
los, las reacciones que ex-
perimentan y cómo forman
parte de nuestro organismo
y del mundo en que vivimos.

¿Por qué son dulces, entonces?

¿Realmente no contienen azúcar?

Química 2º medio 111

U2_Qui_2M_Txt_L00.indd 111 28/8/19 10:00

 INDAGACIÓN científica transversal

El azúcar es el nombre más conocido de la sacarosa,

que es un compuesto orgánico de amplio uso en nuestros
hogares. Su fórmula molecular es C12H22O11. Como se
puede observar en su fórmula molecular, la sacarosa está
formada por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.
¿Podemos determinar la presencia de azúcar en una
muestra de bebida y otros alimentos? Te invitamos a
investigarlo a lo largo de esta unidad.
Y como se trata de un tema muy importante para todos,
lo haremos con el propósito de educar a la comunidad en
el consumo moderado y saludable del azúcar.

• Reúnanse en grupos de cinco personas y respondan las siguientes preguntas

acerca de la investigación que llevarán a cabo, basándose en sus conoci-
mientos previos de Ciencias y de un proceso de investigación. Preséntenlas y
coméntenlas frente al curso.

¿Cuál es mi pregunta de investigación? ¿Qué aprenderé por medio de esta

¿Para qué me servirá?
(Ver página 227) investigación?

¿Qué dificultades podría tener en el

¿Qué estrategias voy a seguir? ¿Cómo solucionaré dichas dificultades?
proceso de investigación?

112 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L00.indd 112 28/8/19 10:00

 EVALÚA lo que sabes
Inicio Desarrollo Cierre
2
Conocimientos: Habilidades: Actitudes:
• Propiedades periódicas de algunos átomos de Identificar, analizar, comparar, aplicar, explicar, • Reconocimiento de la importancia del entorno
interés para la química orgánica. desarrollar modelos y crear. natural y sus recursos.
• Tipos de enlace que pueden experimentar los • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
compuestos químicos.

La atmósfera es la capa gaseosa que rodea el planeta. Ella es la responsable de la

protección de la vida en la Tierra. La capa de ozono se encarga de absorber gran
parte de la radiación ultravioleta proveniente del Sol.
1. En la figura se muestra la representación de las moléculas de varios gases
que componen la atmósfera terrestre en mayor o menor cuantía. Sobre ellos
completa las actividades que se proponen a continuación:

CO2 H2O CO N2O CH4 O3 O2 N2

Dióxido de Monóxido de Óxido de
Agua Metano Ozono Oxígeno Nitrógeno
carbono carbono nitrógeno

Identifica
a) Encuentra en la tabla periódica de la página 226 cada uno de los elementos que
reconoces en las moléculas representadas en la imagen y completa la tabla:

Distribución Electrones de
Elemento Grupo Período Número atómico
electrónica valencia

Analiza, aplica y explica

b) Analiza los átomos anteriores en cuanto a radio atómico y electronegatividad. El
valor del radio atómico permite explicar la electronegatividad, ¿por qué?


Analiza, compara y aplica
c) Escribe la distribución electrónica del silicio y compárala con la del carbono en
cuanto a niveles de energía y electrones de valencia. ¿Crees que los enlaces que
formen ambos compuestos serán igualmente fuertes?, ¿por qué?



Química 2º medio 113

U2_Qui_2M_Txt_L00.indd 113 28/8/19 10:00

 EVALÚA lo que sabes

Aplica y desarrolla modelos

d) Apoyándote en toda la información recopilada, representa los compuestos quími-
cos anteriores usando la estructura de Lewis. Trabaja en tu cuaderno.
Analiza y compara
e) Ya conoces que las moléculas están formadas por átomos unidos entre sí a través
de un enlace químico (iónico, covalente polar y covalente apolar). ¿Qué enlace
se evidencia en las moléculas anteriores? ¿Qué diferencia existe entre el tipo de
enlace que experimentan las moléculas anteriores y el que experimenta el cloruro
de sodio?


Desarrolla modelos y crea
f) Elige los materiales que consideres necesarios y crea una representación de cada
uno de los enlaces químicos que conoces. Dibújalo en tu cuaderno.
Aplica
g) Durante la fotosíntesis, ¿qué hacen las plantas con el CO2? Los compuestos que
producen las plantas durante la fotosíntesis, ¿son orgánicos o inorgánicos?



Mi nivel de desempeño inicial

Autoevaluación
Revisa tus respuestas y, según los resultados que hayas obtenido, marca con ✓ ¿Qué conocimientos y habilidades
el nivel de desempeño correspondiente. Pídele ayuda a tu profesor o profesora. te resultaron más fáciles de traba-
jar?, ¿cuáles fueron más difíciles y
Indicador Ítems Habilidades Nivel de desempeño
por qué?
Reconocí elementos a) Identificar L: 4 elementos correctos. ¿Qué conocimientos y habilidades
químicos y sus
ML: entre 1 y 3 elementos debes reforzar?
propiedades
correctos.
periódicas. ¿La actividad te permitió reco-
PL: ningún elemento nocer la importancia del entorno
correcto. natural y sus recursos?, ¿por qué?
Establecí relaciones b) y c) Analizar, com- L: 2 ítems correctos. ¿Qué significa trabajar con esfuer-
entre radio atómico, parar, aplicar zo y perseverancia? ¿Trabajaste
ML: 1 ítem correcto.
electronegatividad y y explicar
PL: ningún ítem correcto. de esta forma?, ¿por qué?
enlace químico.
Representé y modelé d), e) Analizar, com- L: 3 ítems correctos. Coevaluación
diferentes enlaces y f) parar, aplicar, En una escala de 1 a 7, ¿cómo se au-
ML: 1 o 2 ítems correctos.
químicos y establecí desarrollar toevalúan como grupo curso en las
diferencias entre modelos y PL: ningún ítem correcto.
siguientes actitudes? Comenten.
ellos. crear
Esfuerzo, perseverancia y rigu-
Identifiqué los g) Aplicar L: 2 respuestas correctas.
rosidad.
productos de la
ML: 1 respuesta correcta Curiosidad e interés.
fotosíntesis y los
clasifiqué según su PL: ninguna respuesta Respeto y colaboración en el
naturaleza química. correcta. trabajo grupal.
L = Logrado; ML = Medianamente logrado; PL = Por lograr Pensamiento crítico.

114 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L00.indd 114 28/8/19 10:00

 Inicio Desarrollo Cierre
2
¿Qué estudiarás en esta unidad?
La química orgánica es una rama muy importante de la Quí- las medicinas, las comidas, los pesticidas y herbicidas, mu-
mica en la que se estudian los compuestos de carbono y sus chos materiales que se usan para producir los objetos que
reacciones. Las moléculas orgánicas están presentes en todo utilizamos e, incluso, nos permite comprender los procesos
lo que nos rodea: nuestra ropa, los productos de limpieza, vitales, incluidos los de nuestro organismo.

¿Qué aprenderé? ¿Cómo lo aprenderé?

CONOCIMIENTOS HABILIDADES ACTITUDES ACCIONES
• Qué son los compuestos • Identificar • Curiosidad e interés por conocer y • Modelar
orgánicos. • Nombrar comprender fenómenos del entorno. • Resolver problemas
• Cómo es la composición de los • Analizar • Creatividad. • Experimentar
compuestos orgánicos. • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
• Clasificar • Investigar
• Cómo clasificar y nombrar los • Responsabilidad y respeto en el trabajo
• Comparar • Plantear hipótesis
compuestos orgánicos. colaborativo.
• Relacionar • Plantear preguntas de
• Las propiedades de muchos • Pensamiento crítico.
• Aplicar investigación
compuestos orgánicos.
• Uso responsable y efectivo de las TICs.
• Deducir
• Valoración y cuidado de la salud.
• Interpretar
• Reconocimiento de la importancia del
• Explicar
entorno natural y sus recursos.
• Investigar
• Valoración e interés por los aportes de
• Desarrollar hombres y mujeres al conocimiento
modelos científico.

¿Cómo te gustaría protagonizar

tu propio aprendizaje?
Para desarrollar estos conocimientos, habilidades y/o
actitudes, es importante reconocer qué te motiva a estudiar y a
partir de allí plantearte metas. Define una meta que te gustaría
lograr, considerando tu motivación, la evaluación diagnóstica
y las dificultades que tuviste en la unidad anterior. Completa el
siguiente esquema en tu cuaderno.

¿Cuál es mi meta
de estudio?

MI MOTIVACIÓN ¿Qué estrategias

¿Cómo solucionaré
PARA APRENDER esas dificultades?
utilizaré para
ES... alcanzarla?

¿Qué dificultades
podría tener?

Química 2º medio 115

U2_Qui_2M_Txt_L00.indd 115 28/8/19 10:00

 LECCIÓN 1

BASES DE LA QUÍMICA
ORGÁNICA
En esta lección aprenderás sobre las bases que fundamentan la quí-
mica orgánica, es decir, conocerás las propiedades que hacen del car-
bono un átomo tan especial, así como aquellas que caraterizan a los
compuestos orgánicos. También crearás modelos de diferentes familias
de sustancias químicas que son útiles para el ser humano. Este conoci-
miento te permitirá valorar la presencia e importancia del carbono en
el mundo en que vivimos y en nuestro propio organismo.

ACTIVA tus conocimientos previos

Conocimientos: Habilidades: Actitudes:
• Composición de la materia orgánica. Identificar, analizar, clasificar, aplicar, explicar, • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
• Diferentes tipos de enlace que pueden experi- argumentar, desarrollar modelos y crear. • Valoración y cuidado de la salud.
mentar los compuestos químicos.
industrias graficas 3f s.a.
1. La siguiente imagen muestra una etiqueta con información nutricional:

Analiza e identifica
a) De la información nutricional, selecciona los que consideras com-
puestos químicos.
 Energía (kcal): 250


Clasifica, aplica y explica
b) De los compuestos anteriormente mencionados, ¿cuáles crees que
son compuestos orgánicos y cuáles compuestos inorgánicos? ¿Con-
sideras que el alimento que tenía la etiqueta es sano para la salud?
¿Por qué?


 * % en relación a la Dosis Diaria Recomendada (DDR)

Aplica y argumenta
c) ¿Consideras que una persona que padece diabetes debería consumir un ali-
mento con esta información nutricional? ¿Por qué? ¿Qué compuesto químico
se relaciona con esta enfermedad?





116 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L01_01_1.indd 116 28/8/19 10:00

 Inicio Desarrollo Cierre
2
2. El omega 6 es una familia de ácidos grasos H H H H H H H H H
O
H H H H H H H H
poliinsaturados. El ácido linoleico pertene- C C C C C C C C C C
ce a la familia de los omega 6 y se encuen- H C C C C C C C C OH
tra presente en múltiples alimentos como H H H H H H H H H
H H H H H H H H
la palta, el huevo y las nueces, entre otros.

Explica
a) Si sabemos que el ácido linoleico es un compuesto orgánico, ¿qué caracterís-
ticas consideras que lo colocan en esta posición?

Identifica
b) ¿Qué tipo de enlaces presenta el ácido linoleico: iónico, covalente polar y/o
covalente apolar? Señala con colores en la estructura, los tipos de enlaces
que encontraste.

Explica y desarrolla modelos

c) ¿Consideras que esta molécula es capaz de generar interacciones por puentes
de hidrógeno? Explica tu respuesta argumentando con la estructura ante-
riormente representada. Crea en tu cuaderno un dibujo que consideres que
representa los enlaces por puente de hidrógeno.

Desarrolla modelos y crea
d) Investiga sobre los ácidos grasos del tipo omega 6 y crea un modelo, usan-
do plasticina y palos de fósforos que sea adecuado para representar a toda
esta familia.

¿Cómo empiezas?
Autoevaluación
Revisa tus respuestas y, según los resultados que hayas obtenido, marca con ✓ el ¿Te preocupas del cuidado de tu ali-
nivel de desempeño correspondiente. Pídele ayuda a tu profesor o profesora. mentación? Marca tus respuestas y
comenten:
Indicador Ítems Habilidades Nivel de desempeño
¿Qué prefieres beber cuando tienes
Identifiqué los com- 1 a) y Identificar, L: 3 ítems correctos. sed?
puestos orgánicos. b) analizar, a) Agua b) Bebida c) Jugo natural
ML: 2 ítems correctos.
2 a) clasificar
PL: ningún ítem correcto. ¿Cuánta azúcar consumes al día?
aplicar y
explicar a) Entre 1 y 5 cucharadas.
Expliqué la influencia 1 c) Aplicar y b) Entre 6 y 10 cucharadas.
L: ítem correcto.
de un compuesto argumentar c) Más de 11 cucharadas.
orgánico sobre el ML: ítem parcialmente
correcto. ¿Cuáles son los alimentos que más
organismo humano. consumes?
PL: ítem incorrecto.
a) Carbohidratos (harinas, papas, ce-
Reconocí los tipos 2 b) y c) Identificar L: 2 ítems correctos. reales, etc.).
de enlace químico y explicar y
ML: 1 ítem correcto. b) Proteínas (leche, huevos, carnes,
las interacciones por desarrollar
PL: ningún ítem correcto. legumbres, etc.).
puente de hidrógeno. modelos
c) Vitaminas y minerales (frutas y
Creé modelos ade- 2 c) y Explicar, L: 2 ítems correctos. verduras).
cuados para repre- d) desarrollar
ML: 1 ítem correcto. ¿Sueles revisar la información nutri-
sentar moléculas en modelos y
tres dimensiones. crear PL: ningún ítem correcto. cional de los alimentos?
a) Sí b) A veces c) No
L = Logrado; ML = Medianamente logrado; PL = Por lograr

Química 2º medio 117

U2_Qui_2M_Txt_L01_01_1.indd 117 28/8/19 10:00

 Q
LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Línea de
tiempo UÍMICA
QUÍMICA DEL CARBONO

Nicolás Lemery (Francia)

acepta por primera vez la idea
de que los compuestos de origen
natural se clasifican en tres tipos:
• Procedentes de las plantas.
• Procedentes de los animales.
formadas por la combinación de
• Procedentes de los minerales.
AÑO
Antoine Lavoisier
(Francia)
comprueba que algunas
sustancias orgánicas estaban
carbono, oxígeno, hidrógeno y
nitrógeno fundamentalmente.
John Dalton Michael Faraday
(Reino Unido) (Reino Unido)
postula que la materia está obtiene el benceno a partir de
formada por partículas muy los hidrocarburos derivados del
petróleo.
pequeñas llamadas átomos.

1675 1784 1803-1807 1825

Concluye el proceso de Imperio de Napoleón en
CONTEXTO HISTÓRICO

Monarquía absoluta
Independencia de EE.UU. Francia. Primera Revolución
de Luis XIV en
Primera Revolución Primera Revolución industrial.
Francia.
industrial. industrial.
QUÍMICA DEL CARBONO

Joseph John Ernest Rutherford Niels Bohr Ernest Rutherford

Thomson
(Reino Unido)
postula el modelo atómico
como una esfera positiva
en la que se encuentran
incrustados los electrones.
AÑO
(Nueva Zelandia)
propone un nuevo modelo en el
cual el átomo posee un núcleo
que concentra la masa y tiene
carga positiva (protón) y en la
región extranuclear están los
electrones con carga negativa
como una nube.
(Dinamarca) (Nueva Zelandia)
plantea un modelo atómico logra dividir un átomo de nitrógeno
en el que los electrones usando partículas alfa (núcleos de
orbitan alrededor del núcleo helio sin sus electrones, formados
en órbitas circulares. por dos protones y dos neutrones).

1897 1911 1913 1919

Tratado de Versalles
Imperialismo.
CONTEXTO HISTÓRICO

Segunda Revolución después de la Primera

Un año después empieza
industrial. Imperialismo. Guerra Mundial.
la Primera Guerra
Imperialismo. Fundación del Partido
Mundial.
Nazi.

118 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2

DEL CARBONO

August Kekulé
Friedrich Wöhler Hermann Kolbe (Alemania) y Archibald August Kekulé
(Alemania) (Alemania) Scott Couper (Reino Unido) (Alemania)
sintetiza por primera vez en un plantearon que los elementos se propone la estructura del
sintetiza en el laboratorio el ácido unían entre sí por medio de enlaces
laboratorio un compuesto orgánico, benceno.
acético, principal componente del químicos y que podían hacerlo de
la urea. vinagre. diferentes formas.

1828 1845 1858 1865

Primera Revolución industrial.

Erwin Schrödinger Harold Kroto Harold Kroto Andre Geim

(Austria) (Reino Unido), (Reino Unido), (Rusia) y Konstantin
postula que los electrones se Robert Curl Robert Curl Novoselov (Rusia)
reparten en orbitales que no son (EE.UU.) y Richard (EE.UU.) y Richard reciben el Premio Nobel de
más que regiones en el espacio, Smalley (EE.UU.) Smalley (EE.UU.) Física por sus novedosos
donde hay mayor probabilidad de experimentos con el grafeno.
descubren el fullereno de obtienen el Premio
encontrar al electrón.
60 átomos de carbono. Nobel de Química por
el descubrimiento del
fullereno.

1924 1985 1996 2010

Felices años 20.
Benito Mussolini Comienza la guerra de
Terremoto en Chile
lidera el movimiento Guerra Fría. Kosovo en la antigua
magnitud 8,8 MW.
fascista en Italia. Yugoslavia.
Stalin instaura su
dictadura en Rusia.

Química 2º medio 119

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 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Antecedentes históricos

Objetivo Me preparo para aprender

Descubir mediante el análisis que la
1. Analiza las siguientes figuras:
teoría del vitalismo no está respaldada
por el avance de la ciencia. a. ¿Contienen lo mismo ambas botellas? ¿Cuáles son
sus semejanzas y diferencias?
Habilidades
Observar, analizar, deducir y explicar.
Actitud
Pensamiento crítico.

¿Qué conocimientos, habilidades 5,5 g de

y actitudes previos me ayudarán
a realizar esta actividad?
ácido
b. Si pudieras extraer el ácido acético que contiene la acético en
100 mL
botella de vinagre, ¿crees que este sería estructu-
ralmente igual al que contiene la botella de ácido
acético puro obtenido en un laboratorio? Explica.

c. ¿Crees que aplicaste el pensamiento crítico para responder? ¿Por qué?

La química orgánica en su esencia está vinculada al ser humano desde los orí-
genes de la historia, aunque se tenían muy pocos conocimientos teóricos sobre
ella. Las antiguas civilizaciones como los egipcios, los romanos y los fenicios,
usando técnicas rudimentarias, eran capaces de extraer sustancias orgánicas de
las plantas y los animales. Ellos realizaban procesos de fermentación de frutas
para la fabricación de vino. Además, eran capaces de producir jabón a partir de
grasa animal y obtenían colorantes, como el índigo, a partir de las plantas.

En 1675 el químico francés Nicolás Lemery
aceptó por primera vez la idea de que los
compuestos de origen natural se clasifica-
ban en tres tipos:
◻ Procedentes de las plantas.
◻ Procedentes de los animales.
◻ Procedentes de los minerales
Nicolás Lemery.

Con el desarrollo de las técnicas analíticas
de la época, se comprueba que una misma
sustancia podía ser obtenida tanto de plan-
tas como de animales y se llega a una nueva
clasificación de los compuestos químicos:
◻◻ Procedentes de plantas y animales.
(considerados orgánicos).
◻◻ No procedentes de plantas y animales.

Muchos químicos de la época defendían la hipótesis de que los compuestos orgá-

nicos solo podían ser obtenidos a partir de organismos vivos debido a que necesi-
taban una "fuerza vital" para producirlos. Esta teoría fue conocida como vitalismo.

En 1784, el químico francés Antoine Lavoi-
sier estudió las reacciones de combustión
y comprobó que algunas sustancias orgáni-
cas, al combustionar, producían CO2 y H2O y
otras que, además, producían nitrógeno. Esto
lo llevó a deducir que los compuestos orgá-
nicos estaban formados por la combinación
de carbono, oxígeno, hidrógeno y nitrógeno
fundamentalmente.
Antoine Lavoisier. è

120 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
En 1828, Friedrich Wöhler, sintetizó el cianato de amonio a partir del cianato de plomo II y una
disolución de hidróxido de amonio.
Pb(OCN)2 + 2NH3 + H2O → PbO + 2NH4+ –OCN
Cianato de plomo II Cianato de amonio
Luego de obtenido el cianato de amonio, en un intento por purificar el compuesto,
Wöhler lo calentó y ocurrió algo inesperado: el cianato de amonio experimentó un
proceso químico desconocido hasta el momento y se produjo urea.
O
+–
NH4 OCN → H2N   NH2
Friedrich Wöhler.
ç Cianato de amonio Urea

Con la obtención de urea a partir de compuestos inorgánicos, se derriba la teoría

vitalista, demostrando que era posible sintetizar compuestos orgánicos, sin nece-
sidad de una "fuerza vital". Así, a partir de ese momento, muchos científicos de la
época se enfrascaron en intentar sintetizar compuestos orgánicos. Naturaleza de la ciencia
“El conocimiento científico está basa-
O do en evidencias empíricas y está suje-
En 1845 Hermann Kolbe, alumno de
Wöhler, terminó de echar por tierra to a permanente revisión y a eventua-
HO   CH3
el vitalismo cuando sintetizó el ácido les modificaciones de acuerdo a dichas
Ácido acético o
evidencias”.
acético a partir de los elementos que ácido etanoico
lo componen. • A la luz del contenido de estas páginas,
Hermann Kolbe. è comenten cómo este principio del de-
sarrollo científico explica el surgimien-
to de la Teoría de la estructura química
A la obtención del ácido acético le siguió la síntesis de un sinnúmero de compues- y de lo que hoy sabemos respecto de la
tos orgánicos que se encuentran presentes en la vida cotidiana y otro nuevo reto química del carbono.
emergió: dilucidar la estructura de estos nuevos compuestos orgánicos.

Así fue como en 1858 dos científicos, de manera inde-

pendiente, August Kekulé y Archibald Scott Couper, plan-
tearon la idea de que los elementos se unen entre sí por
medio de enlaces químicos y que pueden hacerlo de di-
ferentes formas. Más adelante a este postulado se le
llamó Teoría de la estructura química, y fue un hito
en la historia de la química, ya que abrió el camino a
la comprensión de la química en general y la química
orgánica en particular.
Archibald Scott Couper.
é é August Kekulé.

Actividad 1. En grupos, investiguen en internet sobre el vitalismo. Evalúen la información y

Objetivo
Investigar sobre creencias modernas que se
vinculan a la teoría del vitalismo.
Habilidades
Procesar, analizar y evaluar evidencia.
Actitud
Uso responsable y efectivo de las TICs.
expliquen si creen que existe algún tipo de vitalismo en nuestra vida cotidiana.
Preparen una exposición para presentarla frente al curso, en la que se respondan
las siguientes preguntas:
a. ¿Qué es el vitalismo?
b. ¿Qué ejemplos cotidianos de vitalismo se pueden destacar?
c. ¿Qué habilidades de investigación aplicaron y cuál fue su utilidad?

Química 2º medio 121

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 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Distintas formas del carbono

Objetivo Me preparo para aprender

Deducir que la naturaleza del enlace quí-
1. En la imagen se muestra el diamante y el grafito.
mico puede ser la base de las diferencias
entre algunas sustancias.
Habilidades
Deducir, desarrollar modelos y crear.
Actitudes
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.

¿Qué conocimientos, habilidades

y actitudes previos me ayudarán
a realizar esta actividad?
Es conocido que tanto el diamante como el grafito están formados exclusivamente
por átomos de carbono enlazados entre sí.
a. ¿Dónde crees que radica la diferencia estructural entre el grafito y el carbono a
nivel atómico?

b. Toma plasticina, forma 40 pequeñas pelotitas y asume que cada una de ellas es un
átomo de carbono. Toma palos de fósforos e intenta unir veinte pelotitas entre sí.
Realiza la misma operación con las otras veinte pelotitas, tratando de encontrar
una forma diferente de unirlas con los palos de fósforo, sin que cada pelotita tenga
más de cuatro fósforos. Luego dibújalo en tu cuaderno.
c. Determina qué habilidad de las mencionadas a la izquierda le corresponde a cada
etapa de la actividad y explica cuál te exigió mayor esfuerzo.

La química orgánica es también conocida como la química

del carbono, pues los compuestos orgánicos están formados
fundamentalmente por este átomo. El átomo de carbono tie-
ne la posibilidad de enlazarse no solo a otros elementos de Combustión

la tabla periódica, sino también a otros átomos de carbono,

Respiración
siendo capaz de formar más moléculas diferentes que ningún
otro elemento. Fotosíntesis

El carbono se puede encontrar en la naturaleza formando

parte de algunas rocas, conchas marinas, etc., en forma de
carbonato de calcio y también lo podemos encontrar forman-
do parte del carbón mineral. El ciclo del carbono evidencia
la importancia de este elemento en la naturaleza y cómo
influye en la regulación del clima de nuestro planeta. Energía
Los seres vivos dependemos del carbono. Las plantas de- Combustibles
penden del dióxido de carbono para realizar la fotosíntesis, fósiles
transformándolo en otros compuestos orgánicos de utilidad Descomponedores

como la glucosa. Los animales y el ser humano, a su vez,

dependemos del oxígeno que producen las plantas cuando Describe el ciclo del
llevan a cabo la respiración. Ciclo del carbono.
ÏÏ carbono, basándote
en la imagen.

122 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L01_01_1.indd 122 28/8/19 10:01

 Inicio Desarrollo Cierre
2
En la naturaleza podemos encontrar el carbono formando parte de otros com- Muy interesante…
puestos orgánicos, pero también es posible encontrarlo como elemento químico
en diferentes formas como el grafito y el diamante. El grafito y el diamante se En el año 2010 se otorgó el Premio
consideran formas alotrópicas del carbono, pues están formados solamente por Nobel de Física a dos científicos de
la Universidad de Manchester, An-
átomos de carbono y se diferencian entre sí en la forma en que están enlazados
dre Geim y Konstantin Novoselov
los átomos. «por sus novedosos experimentos con
el grafeno en dos dimensiones», una
El grafito lámina de carbono de un átomo de
espesor.
Consiste en la forma alotrópica del carbono, donde cada átomo se encuentra uni- El grafeno es un material muy delga-
do covalentemente a otros tres, de manera que componen una red de anillos do y resistente que se comporta de
manera similar al cobre en cuanto a
hexagonales planos que forman láminas paralelas entre sí, unidas entre ellas por
conducción de la corriente eléctri-
fuerzas intermoleculares. ca y que como conductor de calor
En dependencia de la forma en que se apilen las láminas, podemos encontrar dos supera a los materiales conocidos
tipos de grafito: el grafito hexagonal (más estable), donde el apilamiento ocurre hasta ahora. Es transparente y tan
denso que ni siquiera el helio, puede
de la forma ABAB, y el grafito romboédrico (menos estable), donde el apilamiento atravesarlo.
ocurre de la forma ABCABCA. Cada una de las capas que forma el grafito se conoce Ambos científicos han trascendido
como grafeno. en el campo de la Física no solo por
haber sido galardonados con este
A prestigioso premio. Andre Geim, por-
B
que fue galardonado en el año 2000
con el premio IgNobel (parodia del
Premio Nobel) por hacer levitar a
una rana en un campo magnético, lo
C que lo convirtió en el
A
primer científico en
recibir ambos pre-
mios. Y Konstantin
Novoselov, por ser
B
B el Premio Nobel
más joven desde el
año 1973.
Fuente: Diario El país digital, 5 de
A octubre de 2010. En: http://sociedad.el
A pais.com/sociedad/2010/10/05/
actualidad/1286229601_850215.html

Grafito hexagonal y grafito romboédrico.

ÏÏ

El diamante
El diamante es otra forma en la que el carbono puede encontrarse en la natura-
leza. El diamante se diferencia del grafito en que cada átomo de carbono está
enlazado a otros cuatro átomos más, formando una estructura tetraédrica. Esta
simple diferencia hace del diamante uno de los materiales más duros que existen
en la naturaleza.
Los diamantes se forman en la corteza terrestre bajo condiciones de alta presión
y temperatura, y su gran rigidez hace que posea muy pocas impurezas. Si bien
es cierto que es posible preparar diamante en un laboratorio, consiguiendo las
condiciones de presión y temperatura adecuadas, con el diamante sintético, ge-
neralmente, no se logra el mismo grado de pureza que posee el natural.

Diamante. è

Química 2º medio 123

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 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

El fullereno Conectando con…

Hasta finales del siglo XX se creía que el grafito y el diamante eran las únicas La arquitectura
formas alotrópicas del carbono, pero en 1985 Harold Kroto, Robert Curl y Richard El nombre fullereno proviene del ámbito
Smalley descubrieron el fullereno de 60 átomos de carbono, investigación que les de la arquitectura, puesto que está ins-
valió, en 1996, el Premio Nobel de Química. pirado en Richard Buckmisnter Fuller,
arquitecto mundialmente conocido por su
El fullereno es la tercera forma más estable en la que se presenta el carbono en invento de las cúpulas geodésicas (1948).
la naturaleza. Su composición es similar a la del grafeno, pero al formar indis- No obstante, estas cúpulas ya existían; el
tintamente, en una lámina, pentágonos, hexágonos y en algunas oportunidades ingeniero Walter Bauersfeld fue el primero
en iniciar la construcción de una de ellas
heptágonos, suele presentarse en forma de esfera o de elipsoide.
para un planetario en el año 1912.
El fullereno más conocido es el fullereno formado por 60 átomos de carbono C60 En varios lugares de Chile podemos en-
y que forma 12 pentágonos y 20 hexágonos, similar a un balón de fútbol. contrar con bastante frecuencia este tipo
de obras, también conocidas como domos
geodésicos.

Fullereno.
ÏÏ

A partir de su descubrimiento, a nivel de laboratorio, los fullereno han sido en-

contrados formando parte del hollín y en julio del 2010 la NASA informó que los
astrónomos que utilizan el telescopio espacial Spitzer habían descubierto fulle-
renos en el espacio.
Al ser moléculas de tan reciente descubrimiento, los fullerenos como familia,
están formando parte de importantes investigaciones y desde ya se les atribuye
numerosas propiedades, como, por ejemplo, la conductividad eléctrica y están
resultando útiles para aplicaciones médicas, en la ciencia de los materiales y en
la moderna nanotecnología.

Actividad
Objetivo
Deducir que la naturaleza del enlace
químico puede ser la base de las dife-
rencias entre algunas sustancias.
“Queremos utilizar los nanotubos en dos sentidos: uno para mejorar la ca-
pacidad estructural del hormigón, y otro, para aprovechar sus propiedades
de conducción de la electricidad”, explica Castro.
Fuente: http://www.biobiochile.cl/noticias/2015/07/28

Habilidades 1. Júntate con un compañero o compañera e investiguen en Internet sobre los nano-
Investigar, deducir, desarrollar mode-
tubos de carbono y sus aplicaciones.
los y crear.
a. ¿Qué son los nanotubos de carbono? ¿Son algo similar al grafito? ¿Cuáles son sus seme-
Actitud janzas y diferencias? ¿Es otra forma alotrópica del carbono? ¿Qué aplicaciones tienen?
Uso responsable y efectivo de las
TICs. b. Basados en la bibliografía consultada, dibujen un nanotubo de carbono.
c. ¿Cuántas formas alotrópicas tiene el carbono, además de las estudiadas en clases?
d. ¿Qué dificultades tuviste en el proceso de búsqueda de información?

124 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
Características estructurales del átomo
de carbono

Objetivo Me preparo para aprender

Reconocer la tetravalencia del carbono
1. En la figura se representan las estructuras de cuatro compuestos orgánicos conoci-
asociado al número de enlaces y a la
distribución electrónica. dos y muy usados en la vida cotidiana. Júntense en equipos de 3 o 4 compañeros,
observen detenidamente las estructuras propuestas y respondan las preguntas.
Habilidades
H
Observar, analizar y concluir.
H H O H H
Actitudes
Curiosidad e interés por conocer y com- H C H H C C H C C H C C H
prender los fenómenos del entorno.
H H H H H
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán
Metano Etanol Eteno Etino
a realizar esta actividad? (gas del pantano) (alcohol etílico) (etileno) (acetileno)
a. ¿Qué átomos forman las moléculas representadas?

b. Escriban la configuración electrónica de cada uno de los átomos que forman las
moléculas representadas. Pueden usar la tabla periódica de la página 226 si lo
consideran necesario.

c. Observen los enlaces en cada una de las moléculas, ¿qué tienen en común los
átomos de carbono en las cuatro moléculas representadas?

d. Analicen detenidamente las distribuciones electrónicas de cada uno de los átomos

Recuerda y encuentren la relación que existe entre la distribución electrónica y el número de
En la representación de la estructura enlace que experimenta cada átomo representado.
química de una molécula, las letras re-
presentan los átomos y las líneas, los
enlaces que mantienen unidos a los áto-
mos para que sea posible la formación
de la molécula.
e. ¿Qué utilidad tiene para el ser humano cada uno de los compuestos que se repre-
sentaron? Investiga y comparte con tus compañeros.

2. ¿Qué operaciones tuvieron que llevar a cabo para analizar? A la luz de ellas, ¿qué
significa analizar?

Ya vimos en las páginas anteriores que el átomo de carbono constituye la base

de la vida en la Tierra, encontrándose presente en prácticamente todo lo que nos
rodea y en todos los organismos vivos o que alguna vez estuvieron vivos. ¿Qué
hace del carbono un átomo tan especial?

Química 2º medio 125

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 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Ubiquemos al carbono en la tabla periódica:

C Símbolo
6 Número atómico
12,01 Masa atómica
Carbono Nombre

El carbono es un elemento no metálico ubicado en el período 2 y el grupo 14 de

la tabla periódica. Su número atómico es 6 (Z = 6) y su configuración electrónica
en estado fundamental (estado de menor energía) responde a: Recuerda
Los electrones de valencia son los electro-
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 nes ubicados en el último nivel de energía
(2 + 1 + 1 = 4) de un átomo y son los encargados de for-
mar el enlace químico.
Es decir, posee 4 electrones de valencia y se considera un átomo tetravalente.
Pero para que el átomo de carbono se pueda enlazar covalentemente a otros cua-
tro átomos deberá tener cuatro electrones de valencia desapareados (disponibles
para poder compartirlos), algo que no sucede en su estado fundamental. Por eso,
cuando el átomo de carbono se excita, uno de los electrones de 2s pasa al orbital
2pz vacío, quedando los cuatro electrones de valencia desapareados.
Distribución electrónica del carbono en estado excitado:

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

1 Orbital s 3 Orbitales p

Según la teoría de los orbitales atómicos, los electrones de

un átomo no orbitan alrededor del núcleo como se creía an-
tiguamente, sino que se mueven en espacios definidos lla-
mados orbitales. Los orbitales delimitan el espacio donde es
más probable encontrar al electrón.
De la configuración electrónica del átomo de carbono se de-
duce que los electrones de valencia se encuentran en un orbi-
tal s y tres orbitales p, ambos en el segundo nivel de energía.
Los orbitales tienen formas definidas, por ejemplo, el orbital
s es un orbital esférico, el orbital p simula una mancuerna
y el orbital d se parece a un trébol de 4 hojas, tal y como se
muestra en la imagen. Forma de los orbitales atómicos s, p y d.
ÏÏ

126 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L01_01_1.indd 126 28/8/19 10:01

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Una vez comprendido esto, podemos modelar un enlace químico, teniendo en
Naturaleza de la ciencia
cuenta que este se produce por el traslape o solapamiento de los orbitales atómi-
cos en el cual se comparten los electrones de valencia de dos átomos, tal como se “Las explicaciones, las teorías y los
muestra en la siguiente imagen: modelos científicos son los que mejor
dan cuenta de los hechos conocidos
en su momento”.
Solapamiento o traslape El modelo atómico que se encuentra
de 2 orbitales s validado en la actualidad ha sido pro-
s s
ducto de la evolución del pensamiento
científico y la intervención de grandes
hombres de ciencia. Entre 1803 y 1807,
John Dalton postuló que la materia esta-
Solapamiento o traslape ba formada por partículas muy pequeñas
de 1 orbital s y 1 orbital p llamadas átomos y que estos eran indi-
s p visibles e indestructibles. A partir de él,
muchos científicos de la época trataron
de imaginar el átomo y crearon modelos
basados en la deducción y la experimen-
Solapamiento o traslape tación:
de 2 orbitales p • En 1897, Thomson imaginó el átomo
p p
como una especie de esfera positiva
en la que los electrones se encontraban
incrustados como los chips de chocola-
Hibridación sp3 del átomo de carbono y el enlace σ te en una galleta.
• En 1911, Ernest Rutherford propuso
Para comprender estas características, lo ejemplificaremos con la molécula de un nuevo modelo en el cual el átomo
metano. poseía un núcleo que concentraba la
masa y tenía carga positiva (protón) y
H en la región extranuclear estaban los
electrones con carga negativa como
una nube. Órbitas
H C H • En 1913, Niels Bohr plan-
teó un nuevo modelo en Núcleo
el que los electrones
H orbitan alrededor del
núcleo en órbitas cir-
é Metano.
culares definidas y con
la menor energía posible. Electrones
Esta molécula está formada por un átomo de carbono enlazado a cuatro átomos
• En 1924 Schrödinger postuló que los
de hidrógeno. Un átomo de hidrógeno tiene un único orbital s. Teóricamente, al electrones se reparten en orbitales que
enlazarse cuatro átomos de hidrógeno a un átomo de carbono se combinarían de no son más que regiones en el espacio
la siguiente forma: donde hay mayor probabilidad de en-
contrar al electrón.
Orbital s de H Orbital s de H Orbital s de H Orbital s de H • ¿Por qué se han desarrollado tantos
modelos respecto del átomo?, ¿crees
El orbital s de C Un orbital p de C Un orbital p de C Un orbital p de C
que podrían surgir otros nuevos?, ¿de
(electrón que viene qué podría depender eso?
de su orbital s)

¿Serán iguales los cuatro enlaces que forman la molécula de metano?

Aparentemente no deberían ser iguales, pero la evidencia científica dice que la
molécula de metano está formada por cuatro enlaces idénticos.
¿Qué pasa entonces con el átomo de carbono que a pesar de no tener cuatro orbi-
tales idénticos sí es capaz de formar cuatro enlaces idénticos?

Química 2º medio 127

U2_Qui_2M_Txt_L01_01_1.indd 127 28/8/19 10:01

 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Algunos átomos, entre ellos el carbono, tienen la facultad de combinar orbitales s Conectando con…
y p para generar orbitales híbridos.
Las TICs
En el caso de la molécula de metano, el carbono generó cuatro orbitales híbridos
Ingresa el código 18TQ2M128A en la pá-
producto de la combinación de un orbital s y tres orbitales p, lo que produjo cuatro
gina web de tu texto. Allí encontraras un
orbitales híbridos del tipo sp3, todos de igual forma y tamaño. video que muestra tridimensionalmente la
Energéticamente, los orbitales híbridos se encuentran en un nivel de energía in- hibridación sp3 del carbono y la formación
termedio entre el orbital s y el p. del enlace σ, (sigma).

Orbitales atómicos Orbitales híbridos

hibridación
2p
Energía

sp3 Grandes ideas de la ciencia

2s
“Todo el material del Universo
1s 1s
está compuesto de partículas muy
pequeñas”.
En 1919, en la Universidad de Manches-
El átomo de carbono que experimenta una hibridación sp3 forma cuatro enlaces ter, Ernest Rutherford logró dividir un
simples como los que se muestran en la siguiente imagen. átomo de nitrógeno usando partículas
alfa. Este gran logro cambió la historia
de la ciencia. Independientemente de
que años más tarde se lograran desarro-
H llar métodos más efectivos para realizar
σ (1s – sp3) la división de un átomo, Rutherfort se
considera el padre de la física nuclear.
Con sus experimentos abrió las puertas
a una nueva ciencia para el desarrollo de
la energía nuclear, así como la base de
sp3 la radioterapia, método muy utilizado y
efectivo para combatir el cáncer.
• Investiga sobre la radioterapia, su re-
σ (1s – sp3) lación con la teoría atómica y su uso
109,5º en el campo de la salud. Presenta un
H σ (1s – sp3) informe a tu profesor o profesora.
sp3
sp3 H

sp3

Conectando con…
σ (1s – sp3) Solapamiento de un
H La biología
orbital híbrido con un
El metano es un compuesto químico que
orbital s del hidrógeno.
en condiciones de presión y temperatura
Hibridación del metano CH4.
ÏÏ normales se presenta en forma de gas. Es
Se forman cuatro orbitales híbridos sp3. conocido como el gas de los pantanos y es
un causante importante del calentamiento
global. Se puede encontrar formando la
Estos enlaces se ubican espacialmente de manera que entre ellos exista la mayor mayor parte del gas natural y es producido
por microorganismos llamados archaea o
distancia, minimizando la repulsión. Esto trae como consecuencia que se formen
bacterias primitivas. Estos microorganis-
ángulos de enlace de 109,5° y una geometría, alrededor del átomo de carbono, mos producen el metano debido a la degra-
que simula un tetraedro, tal como se observa en la figura. dación que realizan de la materia orgánica
En las moléculas donde el carbono es sp3, el enlace se forma por un solapamiento de la que se alimentan y es posible encon-
trarlos incluso en el interior del intestino
frontal de los orbitales de ambas moléculas, produciéndose un enlace denominado de algunos seres vivos.
enlace σ (sigma), que es el más fuerte entre los enlaces del tipo covalente.

128 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L01_01_1.indd 128 28/8/19 10:01

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Hibridación sp2 del átomo de carbono Conectando con…
y el enlace π (pi) Las TICs
Ingresa el código 18TQ2M129A en la pá-
Pero, ¿puede el átomo de carbono formar solo enlaces simples?
gina web de tu texto. Allí encontrarás un
Para ejemplificar este otro tipo de hibridación y enlace, uti- H H video que ilustra la hibridación sp 2 del
lizaremos el etileno. Esta molécula es responsable de la ma- carbono y la formación del enlace π (pi).
C C Observa el video solo hasta el minuto 5.
duración de los frutos y tiene una estructura en la que los dos
átomos de carbono que la forman se encuentran unidos entre H H
sí por un enlace doble. Eteno o etileno.
ÏÏ
¿Qué ocurre con los orbitales del carbono?

Orbitales atómicos Orbitales híbridos

hibridación Marca en la
2p 2p imagen el ángulo
Energía

sp2 de enlace.
2s
1s 1s

El orbital s se combina entonces con dos orbitales p formando tres orbitales híbri- p
dos del tipo sp2, como se muestra en la imagen de la derecha.
sp2
Estos tres orbitales del tipo sp2 se posicionan de modo que queden los más ale-
jados posible entre ellos, formándose así un ángulo de 120° y dando lugar a una sp2
geometría trigonal plana (simulando un triángulo equilátero), tal como se muestra
en la segunda figura de la derecha. sp2
Al formarse estos tres orbitales queda un orbital p puro (sin hibridar) que se po-
siciona en forma perpendicular.
Al acercarse otra molécula de carbono, uno de los orbitales sp2 se traslapa con
un orbital del mismo tipo del otro átomo de carbono formando un enlace σ y
los orbitales p de ambos átomos quedan paralelos y lo suficientemente cercanos
entre sí, de modo que los electrones de ambos orbitales disponen de un espacio
común, formándose un enlace adicional diferente y conocido como enlace π (pi).
Por lo tanto, cuando esto ocurre, como en la molécula de etileno, los átomos de
carbono que la forman se enlazan a través de un enlace doble, uno de ellos del
tipo σ y el otro del tipo π.

H
H
pz pz Hibridación sp2.
ÏÏ
σ (sp2 – sp2)
σ (1s – sp2) sp2 sp2 σ (1s – sp2)
sp2 sp2
σ (1s – sp2) σ (1s – sp2)
sp2 sp2

H H
y y
Hibridación y formación de enlaces del eteno H2C CH2.
é
Se forman tres orbitales híbridos sp2 y queda sin hibridar un orbital p.

Química 2º medio 129

U2_Qui_2M_Txt_L01_01_1.indd 129 28/8/19 10:01

 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Hibridación sp del átomo de carbono Conectando con…

Para ejemplificar este tercer tipo de hibridación, utilizare- Las TICs
mos el etino, conocido como acetileno. El etino es gaseoso, Ingresa el código 18TQ2M130A en la pá-
H C C H
altamente inflamable y es capaz de producir una llama con gina web de tu texto. Allí encontraras un
ÏÏEtino o acetileno. video que ilustra la hibridación sp del
una de las temperaturas más altas, superior a los 3000 °C,
carbono.
por lo cual suele ser utilizado en los equipos de soldadura.
En la molécula de etino, los dos átomos de carbono que la forman, se encuentran
unidos entre sí por un enlace triple.
¿Cómo se hibrida el carbono para formar este tipo de enlace?

Orbitales atómicos Orbitales híbridos

hibridación
2p 2p
Energía

sp
2s
1s 1s

El orbital s se combina entonces con un orbital p formando dos orbitales híbridos

del tipo sp, quedando entonces dos orbitales p sin hibridar, como se muestra en
la siguiente figura :
Marca en la
imagen el ángulo
π (pz – pz ) de enlace.
π (py – py )
pz pz
σ pz σ (sp – sp) σ
pz

H sp sp H
sp sp

y y

Hibridación y formación de enlaces del etino HC CH.

é
Se forman dos orbitales híbridos sp y quedan sin hibridar dos orbitales p. Aplica
El átomo de carbono no es el único
¿Cómo se forma entonces un enlace triple entre dos átomos de carbono? átomo que experimenta hibridación
Cada átomo de carbono aporta un orbital híbrido sp para formar por solapamiento de sus orbitales. Si la estructura del
frontal un enlace σ y los dos orbitales p sin hibridar se posicionan perpendicular- ácido acético es:
mente y quedan paralelos a los orbitales p sin hibridar del otro átomo de carbono, O
formando dos enlaces π.
H3COH
De la misma forma que vimos anteriormente, los orbitales híbridos se posicionan
de manera que se mantengan lo más alejados posibles entre ellos, haciendo que ¿Qué hibridación presentan cada
el átomo de carbono con hibridación sp tenga una geometría lineal, es decir un uno de los átomos de oxígeno y el
carbono al que están unidos?
ángulo de enlace de 180°.

130 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L01_01_2.indd 130 28/8/19 10:00

 Inicio Desarrollo Cierre
2
El átomo de carbono y sus propiedades Muy interesante…
especiales El primer circuito integrado —como
se le decía a los chips de computa-
El átomo de carbono, como ya hemos visto anteriormente, puede formar millones dor— era relativamente simple. Fue
creado por un ingeniero llamado
de compuestos diferentes debido a su tetravalencia, pero no es el átomo de car- Jack Kilby de Texas Instruments y
bono el único que posee tetravalencia, ¿qué hace especial al átomo de carbono? presentado el 12 de septiembre de
Analicemos la tabla periódica y analicemos la distribución electrónica de los pri- 1958. Estaba hecho de germanio, un
elemento semiconductor.
mero tres elementos del grupo 14:
En cuestión de meses, un equipo de
una compañía rival, Fairchild Elec-
tronics, liderado por Robert Noyce,
creó un chip basado en silicio.
La industria entera de
la computación mo-
derna puede trazar
su linaje hasta ese
chip, aunque los
modernos son mi-
llones de veces más
complejos.
Fuente: Texto íntegro extraído de noticia
dae BBC mundo. http://www.bbc.com/
mundo/noticias/2014/08/140807_
elementos_quimicos_silicio_finde_dv
Grupo 14
Carbono 1s2 2s2 2p2
Silicio 1s2 2s2 2p2 3s2 3p6 3s2 3p2
Germanio 1s2 2s2 2p2 3s2 3p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p2

Analicemos los niveles de energía en que se encuentran los electrones de valen-

cia de cada uno de estos átomos representados. En el caso del carbono, estos
se encuentran en el segundo nivel de energía, en el silicio en el tercero y en el
germanio en el cuarto.
Esta observación nos indica que a medida que avanzamos en un grupo de la tabla
periódica, los electrones de valencia se encuentran más alejados del núcleo y por
ende son atraídos con menos fuerza. Es por eso que los enlaces que pueden for-
mar con ellos mismos y con otros átomos serán enlaces más débiles y, por tanto,
los compuestos formados serán reactivos, lo que se traduce en menor estabilidad
química.
Esto no significa que el resto de los elementos del grupo 14 no sean capaces
de enlazase, pues en la corteza terrestre existen redes cristalinas de silicio muy
similares a la estructura del diamante, pero no llegan a formar la diversidad de
compuestos que puede formar el carbono.

Aplica y desarrolla modelos

1. Modela, usando plasticina, los orbitales del átomo de silicio. Coevaluación
• Júntense en parejas y revisen en conjunto
2. Aplicando los conocimientos que ya tienes, y apoyándote en la tabla periódica de
las actividades. Luego, comparen con otra
la página 226, compara la longitud de un enlace C – C y un enlace C – Si.
pareja e intenten llegar a las respuestas
correctas compartiendo conocimientos.

Química 2º medio 131

U2_Qui_2M_Txt_L01_01_2.indd 131 28/8/19 10:00

 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Actividad 1. Analicen en parejas los enlaces químicos que poseen las siguientes moléculas:
H H
Objetivo H H H H H
Aplicar la teoría de la hibridación de los
C
H C C C C H C C C C H H H
orbitales del carbono.
H H H H H H C C
Habilidades H H
Analizar, aplicar, desarrollar modelos y A B C
crear.

Actitudes
Pensamiento crítico.
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad?
a. Clasifiquen cada átomo de carbono que compone cada una de las moléculas pre-
sentadas, según el tipo de hibridación que experimenta.
b. Mencionen en cada caso su geometría.
c. Usando plasticina, modelen los enlaces de las moléculas vistas en el texto y las de
esta actividad teniendo en cuenta los orbitales híbridos. Muestren su modelo a sus
compañeros y compañeras.

2. Confeccionen en sus cuadernos una tabla similar a la que se muestra y resuman en

ella lo que saben sobre hibridación del átomo de carbono.

Orbitales
Tipo de Ángulos de
híbridos Geometría Representación
hibridación enlace
resultantes
2
3
4

3. Ya estudiaron las formas alotrópicas del carbono. Con lo que acaban de aprender,
determinen la hibridación en el grafito y en el diamante y expliquen detalladamente.

4. En el caso del grafito, ¿consideran que las hibridaciones de los átomos de carbono
tienen alguna relación con que el grafito pueda ser usado para escribir? Investiguen
y expliquen detalladamente, creando un modelo que respalde su propuesta.

5. ¿Cuál de las actividades desarrolladas requirió la habilidad de aplicar? ¿Cuál es la

diferencia entre analizar y aplicar?

INDAGACIÓN Científica Transversal

Revisen su planificación de investigación en la página 112 y luego, contesten:

1. Analicen los contenidos tratados hasta el momento y evalúen cuáles de ellos
les podrán servir de apoyo para la investigación a realizar. Por ejemplo:
• ¿Es el azúcar común un compuesto orgánico o inorgánico?
• ¿Por cuáles átomos está formada el azúcar?
• ¿Qué tipo de hibridación presentan los átomos de carbono que la forman?
• ¿Son el resto de los átomos que forman el azúcar, capaces de formar orbi-
tales híbridos? ¿Cuál de ellos? ¿Qué tipo de hibridación?
2. Lean nuevamente las estrategias que se trazaron y analicen si alguna deberá
ser modificada.

132 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L01_01_2.indd 132 28/8/19 10:00

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Propiedades de los compuestos orgánicos

Objetivo Me preparo para aprender

Reconocer las diferencias entre las
1. Analiza las siguientes situaciones:
propiedades de los compuestos orgánicos
e inorgánicos a partir de conocimientos
previos no formales.
Habilidades
Analizar, comparar, deducir y concluir. Plástico (material orgánico)
Actitudes
Curiosidad e interés por conocer y
comprender los fenómenos del entorno.
Cobre (material inorgánico)
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos me ayudarán
a realizar esta actividad?

Vidrio (material inorgánico)

Película de cine (material orgánico)

a. ¿Crees que en el cable eléctrico es posible invertir los materiales, es decir, que el
material orgánico se encuentre al centro y el inorgánico por fuera? ¿Por qué?

b. ¿Por qué consideras que la cocina fue fabricada con vidrio (material inorgánico) y
no con el material orgánico con el cual se fabrica una película de cine?

c. Plantea una hipótesis relacionada con las propiedades de los compuestos orgánicos
e inorgánicos que se evidencia en las situaciones propuestas.

2. ¿Por qué es importante la curiosidad en el desarrollo de la ciencia?

Química 2º medio 133

U2_Qui_2M_Txt_L01_01_2.indd 133 28/8/19 10:00

 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Los compuestos orgánicos no solo se diferencian de los compuestos inorgánicos

por poseer una estructura basada en el átomo de carbono, sino que poseen pro-
piedades físicas diferentes, como consecuencia de su naturaleza química.
Veamos algunas diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos:

Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Característica Ejemplos Característica Ejemplos

Pueden extraerse de Hidrocarburos, que son

Se encuentran en Las rocas calizas están
fuentes naturales de compuestos orgánicos formados
la naturaleza en formadas mayoritariamente
Fuentes origen vegetal o animal solo por carbono e hidrógeno;
forma de sales y por carbonato de calcio
o sintetizarse en el muchos de ellos se encuentran
óxidos. (CaCO3 ).
laboratorio. formando parte del petróleo.

H H H
Están compuestos H La mayoría de
principalmente por H C N C los compuestos Ácido sulfúrico (H2SO4 )
C C H
carbono e hidrógeno, inorgánicos no Ácido clorhídrico (HCl)
Átomos que
aunque además pueden H C C O posee carbono y
los forman O C H Amoniaco (NH3 )
poseer otros átomos en ningún caso
como oxígeno, nitrógeno presentan enlaces Cloruro de sodio (NaCl)
H
y halógenos. carbono-hidrógeno.
Paracetamol

H O O
C H
H H
C O C
C C H
Todos presentan enlace Presentan enlace NaCl (enlace iónico)
Tipo de enlace C C O
covalente. H C H iónico y covalente. NH3 (enlace covalente)
H
Ácido acetil salicílico
(enlace covalente)

O
KCl
C
Temperaturas HO CH3 Cloruro de potasio
de fusión y Bajas. Ácido acético Muy altas. Temperatura de fusión: 776 °C
ebullición Temperatura de fusión: 17 °C Temperatura de ebullición:
Temperatura de ebullición: 1497 °C
118 ° C

H Buenos
En su mayoría son conductores NaCl
Conductividad H C H
pobres conductores de eléctricos cuando
eléctrica H Cloruro de sodio
la corriente eléctrica. están fundidos o
Metano en disolución.

134 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L01_01_2.indd 134 28/8/19 10:00

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Polaridad de los compuestos orgánicos
El comportamiento de los compuestos químicos generalmente tiene su base en
el tipo de enlace que mantiene unidos a sus átomos.
Ya conoces que el enlace covalente se caracteriza porque los átomos comparten
sus electrones; si lo viéramos usando la estructura de Lewis sería como se mues-
H
tra a la derecha.
Pero, ¿al compartir los electrones serán atraídos con igual fuerza por ambos áto-
H C H
mos? Cuando estudiaste las propiedades periódicas conociste la electronegativi-
dad, que es justamente la medida de la capacidad de los átomos de atraer a los
H
electrones compartidos en un enlace. De esta capacidad se deriva la polaridad del
enlace químico y con ello la polaridad de la molécula.

Enlace covalente polar Enlace covalente apolar

Uno de los átomos tiene más electronegatividad que el otro;
los electrones compartidos estarán ligeramente desplazados
hacia el átomo más electronegativo.
Mientras mayor sea la diferencia de electronegatividad entre
los átomos (momento dipolar) mayor será la polaridad del
enlace y como consecuencia mayor será la polaridad de la
molécula.
Si los átomos que forman el enlace covalente tienen electro-
negatividades similares, la nube electrónica no se desplaza
por ser atraída por fuerzas de magnitudes similares, y a esto
se le conoce como enlace covalente apolar.
Mientras menor sea la diferencia de electronegatividad entre
los átomos (momento dipolar) menor será la polaridad del
enlace y menos polar será la molécula.

Representación del desplazamiento de la nube de electrones

ÏÏ
en un enlace covalente polar. Representación de la nube de electrones en un enlace cova-
ÏÏ
lente apolar.

Comparemos el tetracloruro de carbono y el cloroformo:

Cl H
Cl C Cl Cl C Cl
Cl Cl
Tetracloruro de carbono Cloroformo
Momento dipolar
0 1,04

¿Cómo se explica que ambas moléculas presenten enlaces entre el carbono y el

cloro (átomos con diferentes electronegatividades) y que el momento dipolar
del tetracloruro de carbono sea tan inferior al del cloroformo?

Química 2º medio 135

U2_Qui_2M_Txt_L01_01_2.indd 135 28/8/19 10:00

 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

La polaridad de una molécula no solo está condicionada por la diferencia de

electronegatividad que presentan los átomos enlazados (momento dipolar), sino
que también está determinada por la forma en que los átomos se posicionan en
el espacio, es decir, por su geometría.

Elemento Electronegatividad Elemento Electronegatividad

C 2,5 F 4,0
H 2,2 Cl 3,2
O 3,4 Br 3,0
N 3,0 I 2,7 Cl
Electronegatividad de algunos átomos comunes en los compuestos orgánicos.
ÏÏ

Si dos enlaces con igual momento dipolar se orientan en la misma posición, pero C
en sentido contrario, el momento dipolar se anula y la molécula será apolar. Esto Cl
es justamente lo que ocurre en la molécula de tetracloruro de carbono. Cada uno
de los enlaces C−Cl presenta un alto momento dipolar (alta diferencia entre las Cl Cl
electronegatividades), pero como cada uno de estos enlaces está dirigido a los Tetracloruro de carbono.
ÏÏ Cl
vértices del tetraedro que semeja la molécula, los momentos dipolares de los en-
laces se anulan entre sí, consiguiendo que el momento dipolar neto de la molécula
sea nulo y el tetracloruro de carbono sea una molécula apolar. C
H
Todo lo contrario, ocurre con el cloroformo. Al presentar tres enlaces C−Cl y un
enlace C−H, el momento dipolar no se anula, permitiendo que el cloroformo sea Cl Cl
una molécula polar. Cloroformo.
ÏÏ

Propiedades de los compuestos orgánicos que

dependen de la naturaleza del enlace químico
Ciencia, tecnología y sociedad
Solubilidad La solubilidad de los compuestos orgá-
La solubilidad es la medida de la capacidad que tiene una sustancia de disol- nicos en agua está condicionada por la
presencia de grupos polares que sean ca-
verse en otra y esta capacidad de las moléculas también está relacionada con paces de generar puentes de hidrógeno
el enlace químico y con las fuerzas que se generan entre las moléculas (fuerzas con el agua.
intermoleculares). Los detergentes son moléculas que tie-
La polaridad de una molécula es un factor importante en la solubilidad, pues por nen una parte polar y una parte apolar.
La parte polar forma puentes de hidróge-
regla general lo semejante disuelve lo semejante, es decir, un compuesto polar no con el agua y la parte apolar interac-
será soluble en un compuesto polar y uno apolar en un compuesto apolar. túa con las grasas (moléculas apolares),
sirviendo como una especie de lazo que
Momento dipolar Solubilidad en agua permite eliminar las grasas a pesar de
Compuesto que no sean solubles en agua.
(D) (compuesto polar)
Tetracloruro de carbono (apolar) 0 0,08 g en 0,1 L de agua
Hexano (apolar) 0 0,0061 g en 1L de agua
Ácido acético (polar) 1,74 Completamente soluble
Acetona (polar) 2,91 Completamente soluble
Solubilidad en agua de compuestos orgánicos.
ÏÏ

136 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
Temperaturas de fusión y ebullición Científicas del siglo XXI
Las temperaturas de fusión y ebullición de un compuesto químico también están L os estudios para aprovechar de
determinadas por el tipo de enlace químico que presenta la molécula. manera eficiente la energía solar,
Los compuestos inorgánicos en su mayoría exhiben enlace iónico y analizando se continúan realizando en todo el
mundo, a pesar de que a menudo en-
los compuestos iónicos, se puede comprobar que sus temperaturas de fusión y
contremos paneles solares en nues-
ebullición son extremadamente altas; esto se debe a que los compuestos iónicos tro entorno.
están unidos por fuerzas electrostáticas muy fuertes que propician la formación Las científicas Bárbara Loeb y María
de redes cristalinas tan compactas que para romperlas es necesario administrar Angélica del Valle son dos profeso-
una gran cantidad de energía. ras de la Pontificia Universidad Ca-
tólica de Chile que no regatean en
En el caso de los compuestos orgánicos, que en su mayoría presentan enlace esfuerzos para intentar mejorar la
covalente, estas fuerzas son mucho más débiles, por ende se pueden romper ad- rentabilidad de las celdas solares.
ministrando mucha menos energía, lo que conlleva a temperaturas de fusión y Barbara Loeb lo intenta a partir de
ebullición mucho más bajas. la utilización de materiales inorgáni-
cos mientras que María Angélica del
Valle lo hace a través de materiales
Enlace Iónicos Enlace covalente poliméricos de naturaleza orgánica
y que tienen la capacidad de ser
Compuesto Tfus (°C) Teb (°C) Compuesto Tfus (°C) Teb (°C) conductores.
Fuente: http://investigacion.uc.cl/
Cloruro de calcio 772 1935 Metano –98 65
Investigacion-en-la-UC/la-fuerza-del-sol-
Fluoruro de potasio 858 1505 Etanol –114 78 concentrada-en-celdas.html

Bromuro de litio 552 1265 Éter etílico –116,3 34,6

Temperaturas de fusión y ebullición de compuestos inorgánicos y orgánicos.
ÏÏ

Conductividad eléctrica
Los compuestos inorgánicos en su mayoría, por poseer enlace iónico, son buenos
conductores de la corriente eléctrica cuando se encuentran en disolución o en
estado fundido. Esto se debe a que, al estar formados por iones, poseen carga.
En el caso de los compuestos orgánicos, debido a la naturaleza del enlace covalente,
no se ionizan en disolución, por ende, no conducen la corriente eléctrica. No obstan-
te, en las últimas décadas, grupos de científicos han logrado preparar compuestos
orgánicos, específicamente polímeros (moléculas de gran tamaño con una estructu-
ra basada en la repetición de una unidad monomérica), que son capaces de conducir
la corriente eléctrica, independientemente del carácter covalente de sus enlaces.

Actividad 1. Las vitaminas son compuestos orgánicos imprescindibles para la vida. La Vitamina
B6 forma parte del conocido complejo B y es soluble en agua, mientras que la vita-
Objetivo mina E no lo es. Identifica a qué vitamina corresponde cada una de las estructuras
Identificar en la estructura de una molécula y explica por qué.
las características específicas que justifi-
quen sus propiedades. OH CH3
OH HO
Habilidades OH CH3
Analizar, aplicar y concluir.
H3C O CH3
Actitudes N CH3 CH3 CH3
CH3
Curiosidad e interés por conocer y
comprender fenómenos del entorno. 2. Explica cómo aplicaste las habilidades de analizar, aplicar y concluir.

3. ¿Qué conocimientos, habilidades y actitudes previos te ayudaron a desarrollar esta

actividad?

Química 2º medio 137

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 INTEGRA tus nuevos aprendizajes LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Conocimientos: Habilidades: Actitudes:

• Conocer y modelar las características estruc- Reconocer, analizar, interpretar, aplicar, expli- • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
turales del carbono. car, desarrollar modelos y crear. • Reconocimiento de la importancia del entor-
• Reconocer las propiedades de los compuestos no natural y sus recursos.
orgánicos.

1. El petróleo no es una sustancia química pura, es una mezcla de hidrocarburos H H

H H C H
en diferentes proporciones. El ciclohexano y el tolueno son dos hidrocarburos
C C
derivados del petróleo. Acerca de ellos responde: H H H C H
H H C C
C C
H H C C
H H H H
C C C
H H H
Interpreta y aplica Ciclohexano Tolueno
a) ¿Crees que podrían clasificarse como alótropos de carbono? ¿Por qué?


Reconoce, desarrolla modelos y crea
b) En las dos moléculas anteriores señala los enlaces sigma en color azul y los
enlaces pi en rojo. Modela ambos tipos de enlaces.

Desarrolla modelos y crea

c) Dibuja la formación de un enlace simple y uno doble a través de la teoría de
la hibridación del átomo de carbono.

Enlace simple Enlace doble

Analiza y aplica
2. Normalmente en las cocinas domésticas la sal y el azúcar se encuentran en
recipientes rotulados que indican el contenido. Si llegaras a tu casa y encon-
traras que los recipientes de sal y de azúcar no indican el contenido, ¿cómo
podrías demostrar cuál es uno y cuál es otro sin necesidad de probarlos?



138 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
3. El retinol (vitamina A) y el ácido fólico (vitamina B9) son dos compuestos
orgánicos necesarios para el buen funcionamiento del organismo humano.
La vitamina A es necesaria para la producción de anticuerpos, el crecimiento
óseo y la fertilidad, mientras que la vitamina B9 es importante en la produc- O COOH
ción y mantenimiento de las células nuevas.
N
H3C CH3 CH3 CH3 H
H H H H
H C C C C C C H HN OH COOH
H C C C C C C O
N
H C C H H H H N
H C CH3

H H N N NH2

Retinol Ácido fólico

Analiza y aplica
a) Analiza la estructura de ambas vitaminas. ¿crees que son solubles
en agua?, ¿por qué?


Explica
b) ¿Crees que alguna de ellas pueda ser buena conductora de la corrien-
te eléctrica? ¿Por qué?




¿ Cómo vas
?
Revisa tus respuestas y, según los resultados que hayas obtenido, marca con ✓
Autoevaluación
De los conocimientos explicitados al
el nivel de desempeño correspondiente. Pídele ayuda a tu profesor o profesora. inicio de la evaluación, ¿cuál te pa-
reció más difícil? ¿Se te ocurre algún
Indicador Ítems Habilidades Nivel de desempeño recurso que puedas utilizar para com-
Reconocí las caracte- 1 a), b) Interpre- prender mejor este tema?
L: 3 ítems correctos.
rísticas estructurales y c) tar, aplicar, ¿Cuáles de las siguientes actitudes
ML: 1 o 2 ítems correctos. debes mejorar: esfuerzo, rigurosidad,
de las moléculas reconocer,
orgánicas. modelar y PL: ningún ítem correcto. perseverancia, respeto en el trabajo
crear colaborativo, curiosidad e interés por
conocer y comprender fenómenos del
Apliqué lo que apren- 2 Analizar, apli- L: 3 ítems correctos. entorno o creatividad?, ¿por qué?
dí sobre las propieda- 3 a) y car y explicar
ML: 1 o 2 ítems correctos. Da un ejemplo de la siguiente secuen-
des de los compues- b)
tos orgánicos. PL: ningún ítem correcto. cia de habilidades: observar - analizar
- deducir - explicar - concluir.
L = Logrado; ML = Medianamente logrado; PL = Por lograr
De 1 a 7, evalúa tu progreso respecto
de la meta que te propusiste al inicio
de la unidad.

Química 2º medio 139

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 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Clasificación de los compuestos orgánicos

Objetivo Me preparo para aprender

Deducir los diferentes aspectos a tener
1. Los aminoácidos son compuestos orgánicos imprescindibles para la vida. Algunos
en cuenta para clasificar compuestos
orgánicos. de ellos son sintetizados por el organismo (conocidos como no esenciales) como la
tirosina y otros no, por ende, hay que tomarlos de otras fuentes naturales a través
Habilidades de la alimentación (conocidos como esenciales) como la fenilalanina.
Analizar, comparar, deducir y concluir.
O O
Actitud H H H H H H
Pensamiento crítico. H H
H C C C H C C C
¿Qué conocimientos, habilidades C C C OH C C C OH
y actitudes previos me ayudarán
C C NH2 C C NH2
a realizar esta actividad? C H H C H
HO
H H
Tirosina Fenilalanina
a. Analiza detalladamente las estructuras de ambos aminoácidos y señala sus seme-
janzas y diferencias completando la siguiente tabla:

Aminoácido Semejanzas Diferencias

Tirosina

Fenilalanina

b. ¿Cuál crees que es la razón por la que estas dos moléculas pertenecen a la misma
familia de compuestos?

c. Si supieras que la alanina, la glicina y la cisteína también son aminoácidos, es decir,

que pertenecen a la misma familia de la tirosina y la fenilalanina, ¿mantendrías tu
respuesta b)? En caso de cambiarla, redacta una nueva.
O O
H H O H
H C C C
OH C NH2 HO C NH2
H C HO C
NH2 H H
SH
Alanina Glicina Cisteína

2. ¿En qué momento de la actividad aplicaste cada una de las habilidades: analizar,
comparar, deducir y concluir?

140 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
Para poder clasificar los compuestos orgánicos, debemos conocer primero las
diferentes formas en que es posible representarlos.

Tipo de fórmula En qué consiste Ejemplo

Expresa el número real de átomos presentes en C6H14O

Fórmula molecular
la molécula. 2–hexanol

Se escriben todos los átomos que forman CH3CH2(OH)CH2CH2CH2CH3

Fórmula estructural la molécula, pero no se muestran todos los o CH3CH2OH(CH2)3CH3
condensada enlaces, solo, eventualmente, los enlaces
múltiples. 2−hexanol

H
H O H H H H
Fórmula estructural Se colocan todos los átomos y enlaces que
H C C C C C C H
expandida o desarrollada forman la molécula.
H H H H H H

2−hexanol

OH
Esta fórmula es una optimización de la desa-
Fórmula estructural
rrollada donde no se representan los enlaces H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3
semidesarrollada
entre el hidrógeno y otros átomos.
2−hexanol

Cada línea representa un enlace y los átomos

de carbono están en los puntos donde dos OH
Formula de líneas y líneas se encuentran o donde comienza o
ángulos o de esqueleto termina una línea. Los átomos de hidrógeno
(cuando están unidos al carbono) no aparecen, 2−hexanol
pero el resto de los átomos sí.

Este es un modelo molecular que se utiliza

para representar moléculas en las que se 2–hexanol
puede apreciar la posición tridimensional
de los átomos y los enlaces. Los átomos
Representación en son típicamente representados por esferas,
esferas y varillas conectadas por las barras que representan los
enlaces. En esta representación se sigue la
escala de colores CPK, donde cada átomo tiene
asignado un color, por ejemplo, H es blanco, O
es rojo, carbono es negro y N es azul.

Química 2º medio 141

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 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Los compuestos orgánicos se pueden clasificar atendiendo a dos criterios

fundamentales:
◻◻ Estructura
◻◻ Grupos funcionales

Clasificación de los compuestos orgánicos

según su estructura
Los compuestos basados en el átomo de carbono suman más de 5 millones. Este
número que, además, crece de manera vertiginosa, se debe a la versatilidad del
átomo de carbono que le permite combinarse consigo mismo y con otros átomos.
Estas estructuras pueden ser tan disímiles que ha dado lugar a que los compues-
tos orgánicos se clasifiquen atendiendo al tipo de estructuras que puede formar.

Compuesto
orgánicos

Lineales
H3C CH2 CH3

Saturados
(solo tienen
enlaces simples)
Ramificados
CH3
H3C CH CH3

Acíclicos
(no forman ciclos)
Lineales
HC C CH3
H2C CH CH3

Insaturados
(tienen enlaces
dobles o triples) Ramificados
CH3
H2C C CH3

HC C CH CH3
CH3

142 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
Alicíclicos
(no hay enlaces múltiples conjugados)
NH
H2C CH2
H2C CH2
NH
H2C CH2
Heterocíclicos HC CH
(están formados por
otros átomos además
de carbono
e hidrógeno)
Aromáticos
(presencia de enlaces múltiples
conjugados o alternados)
H
C
HC CH
HC CH
N

Cíclicos
(forman ciclos)

Alicíclicos
(no hay enlaces múltiples conjugados)
CH2

H2C CH2
H
C

H2C CH
Homocíclicos
(están formados
solo por carbono e
hidrógeno)
Aromáticos
(tienen dobles enlaces conjugados
o alternados)
H
C
HC CH
HC CH
C
H

Química 2º medio 143

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 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Clasificación según su grupo funcional Ciencia, tecnología y sociedad

Nomenclatura El petróleo, debido a que es una mezcla
de compuestos químicos de diferente
naturaleza, es posible clasificarlo aten-
Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que caracteriza a una
diendo a diversos aspectos, uno de ellos
determinada familia de compuestos y determina sus propiedades químicas. Los es la cantidad de azufre que presenta.
grupos funcionales son los que rigen la nomenclatura química o la forma en que Cuando el petróleo contiene menos de
se nombran los compuestos orgánicos. un 0,5 % de azufre se conoce como pe-
tróleo dulce y cuando contiene al menos
un 1 % se considera petróleo agrio.
Los hidrocarburos Fuente: http://www.biodisol.com
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que en su composición química solo
poseen átomos de carbono e hidrógeno y se encuentran en la naturaleza formando
parte del petróleo y el gas natural.
La palabra petróleo proviene del latín petroleum, que significa aceite de piedra.
El petróleo, físicamente, es un líquido viscoso, de color oscuro y olor penetrante
que además de los hidrocarburos, también está formado por sustancias químicas
que contienen oxígeno, nitrógeno y azufre.
El petróleo no es un compuesto orgánico puro, sino que es una mezcla de muchos
compuestos diferentes, en su gran mayoría, formados por carbono e hidrógeno, es
decir, hidrocarburos, pero es importante reconocer que no contiene un solo tipo de
hidrocarburos, sino hidrocarburos diferentes con estructuras y cantidad de átomos
de carbono diferentes. En la siguiente tabla se muestran algunos derivados del
petróleo relacionados con la cantidad de átomos de carbono que contienen las
sustancias que lo forman.

Hidrocarburos presentes en el petróleo

Fracción Punto de ebullición (ºC) Número de carbonos
Gas <20 1-4
Gasolina 75-200 5-12
Keroseno 200-300 12-15
Torre de
Diésel 300-400 15-18
extracción
Lubricantes >400 16-24
Asfalto Residuos no volátiles >26
Punto de ebullición y número de átomos de hidrocarburos presentes en el petróleo.
ÏÏ

Durante el proceso de extracción del pe-

tróleo también se obtiene gas na-
tural que es una mezcla (diso-
lución gaseosa) formada por
Metano
diferentes gases, en su mayo- 10%
Etano
ría metano, aunque también 2%
Propano
contiene otros compuestos 87%
Nitrógeno
gaseosos, cuya estructura se
basa en el átomo de carbono CO2
como el etano, el propano y el
dióxido de carbono. Petróleo Gas
Composición típica del Gas Natural de Camisea.
ÏÏ Natural

144 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
Clasificación de los hidrocarburos
Si combinamos la clasificación de grupos funcionales con la estructural, podemos
distinguir hidrocarburos alifáticos y aromáticos o bencénicos.
Los alifáticos, ya sea saturados o insaturados, pueden poseer una estructura de
cadena abierta (acíclica) o cerrada (cíclica). Los hidrocarburos aromáticos o ben-
cénicos siempre poseen una estructura de cadena cerrada (cíclica), formada por
anillos que contienen dobles enlaces alternados.
Para tratar la nomenclatura, avanzaremos desde lo más simple a lo más complejo,
por lo tanto, primero trataremos los alifáticos lineales y cíclicos-alicíclicos (tanto
alcanos, alquenos como alquinos), luego veremos la nomenclatura de los alifáticos
ramificados (alcanos, alquenos y alquinos), y, finalmente, trataremos la nomen-
clatura de los aromáticos o bencénicos.

Hidrocarburos

Aromáticos
Alifáticos
(bencénicos)

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos

Cíclicos Cíclicos
Acíclicos Acíclicos Acíclicos
(alicíclicos) (alicíclicos)

Lineales Ramificados Lineales Ramificados Lineales Ramificados

Química 2º medio 145

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 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Hidrocarburos alifáticos lineales y cíclicos-alicíclicos Muy interesante…

Alcanos lineales y cíclicos (alicíclicos) La Unión Internacional de Quími-
ca Pura y Aplicada (IUPAC, por sus
Los alcanos también son conocidos como parafinas y muchos de ellos se encuen- siglas en inglés), es la autoridad
tran formando parte del petróleo y sus derivados. Los alcanos se caracterizan mundial en nomenclatura química,
por ser saturados (todos los carbonos están unidos mediante enlaces simples, es terminología (incluyendo el nombra-
miento de nuevos elementos en la
decir, presentan hibridación sp3). tabla periódica), métodos estandari-
Para nombrar a los alcanos es necesario tener en cuenta dos aspectos importan- zados de medición, masas atómicas
tes: en primer lugar, el número de átomos de carbono que lo componen y si su y muchos otros datos críticamente
evaluados.
cadena es lineal, ramificada o cíclica.
También, para nombrar estos compuestos y en general todos los compuestos or-
gánicos, es imprescindible conocer que existen prefijos condicionados por el nú-
mero de átomos de carbono y un sufijo que determina el grupo funcional o alguna
característica general de la familia.

Alcanos lineales
Átomos de Nombre del
Prefijo Fórmula estructural semidesarrollada Fórmula de esqueleto
carbono alcano

1 met- metano CH4

2 et- etano H3C—CH3

3 prop- propano H3C—CH2—CH3

4 but- butano H3C—CH2—CH2—CH3

5 pent- pentano H3C—CH2—CH2—CH2—CH3

6 hex- hexano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

7 hept- heptano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

8 oct- octano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

9 non- nonano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

10 dec- decano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

Nomenclatura y ejemplos de alcanos lineales.

ÏÏ

Si contamos los átomos de carbono e hidrógeno de cada uno de los alcanos re-
presentados, podríamos concluir que la fórmula general de la familia es CnH2n+2

¿Cómo nombrar los alcanos lineales?

Primero Se tienen que numerar los átomos de carbono en la fórmula estructural
escogida:
2 4
H3C-CH2- CH2- CH2- CH3
1 2 3 4 5 1 3 5

Segundo Se nombra el compuesto:

Como tiene cinco carbonos, el nombre será pentano.

146 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
Los alcanos cíclicos (alicíclicos) se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nom-
bre del alcano lineal con el mismo número de átomos de carbono.

Alcanos lineales
Átomos de Nombre del Fórmula estructural Fórmula de
Prefijo
carbono alcano semidesarrollada esqueleto
CH2
3 prop- ciclopropano
H2C CH2

H2C CH2
4 but- ciclobutano
H2C CH2

H2
C
5 pent- ciclopentano H2C CH2

H2C CH2

H2
C
H2C CH2
6 hex- ciclohexano
H2C CH2
C
H2

H2
C
H2C CH2
7 hept- cicloheptano
H2C CH2
H2C CH2

Nomenclatura y ejemplos de los alcanos cíclicos-alicíclicos.

ÏÏ

¿Cómo nombrar los alcanos cíclicos-alicíclicos?

Primero Se tienen que numerar los átomos de carbono en la fórmula estructural
del alcano escogido:
H2
C
1 1
H2C 5 2 CH2 5 2
4 3 4 3
H2C CH2
Segundo Se determina si la estructura de esqueleto forma un ciclo:

En este caso es un ciclo.

Tercero Se nombra el compuesto:
Como tiene cinco carbonos y la estructura forma un ciclo, el nombre
será ciclopentano.

Química 2º medio 147

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 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Alquenos lineales y cíclicos (alicíclicos), y alquinos lineales

Los alquenos y los alquinos se caracterizan por poseer doble y triple enlace carbo-
no−carbono, respectivamente. Para nombrar a estas dos familias de compuestos
hay que tener en cuenta la posición del enlace múltiple.

¿Cómo nombrar los alquenos y alquinos lineales?

Primero 
Se numeran los átomos de carbono en la fórmula estructural del com-
puesto escogido. Se debe comenzar por el extremo donde el doble en-
lace quede con la menor numeración.
2 4 6
CH3 -CH CH- CH2 - CH2 - CH2 - CH3
1 2 3 4 5 6 7 1 3 5 7
Segundo Se ubica en qué carbono está el doble o triple enlace.
En este caso el doble enlace está en el carbono 2.
Tercero Se nombra el compuesto:
Como tiene siete carbonos y el doble enlace está en el carbono 2, el
nombre será 2–hepteno.

Para los alquinos se sigue el mismo procedimiento que para los alquenos, cam-
biando solo la terminación (–eno para los alquenos e –ino para alquinos).

Alquenos y alquinos
Alquenos Alquinos
Átomos de
Prefijo Nombre del alqueno Estructura de Nombre del alquino Estructura de
carbono esqueleto del esqueleto del
CnH2n alqueno CnH2n–2 alquino
2 et- eteno etino
3 prop- propeno propino

4 but- 1–buteno 1–butino

5 pent- 1–penteno 1–pentino

Nomenclatura y ejemplos de alquenos y alquinos (hidrocarburos insaturados) que tienen el

ÏÏ
doble enlace en C1.

Los alquenos también pueden ser cíclicos; para nombrarlos se antepone la palabra
ciclo al nombre del alqueno correspondiente.

Actividad 1. Nombra los siguientes hidrocarburos:

Objetivo
Nombrar hidrocarburos alifáticos cíclicos
y lineales.
A B C D
Habilidades
Nombrar, aplicar y explicar. a. ¿Crees que el compuesto A pueda formar un ciclo? Justifica tu respuesta apoyándo-
te en lo que sabes de hibridación del átomo de carbono.
Actitud
Rigurosidad.

148 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
Hidrocarburos ramificados
En las estaciones de servicio de gasolina podemos encontrar bencina de 93, 95 y
97. Este número significa el octanaje de la gasolina.
El número de octano expresa el valor antidetonante de la gasolina en una escala
de 0 a 100, teniendo el n-heptano el valor de 0 y el iso-octano (2,2,4 trimetilpen-
tano) el valor 100.
En la lección anterior estudiamos los alcanos y conocimos la estructura del hep-
tano, consistente en una cadena lineal, saturada, con 7 átomos de carbono. Pero
no todos los alcanos poseen una estructura lineal como la del heptano; existen
muchos compuestos de esta familia que presentan cadenas laterales (o sustitu-
yentes) como el 2,2,4 trimetilpentano cuya estructura es:
CH3 CH3
CH3 C CH CH2 CH3
CH3
Para nombrar a los hidrocarburos ramificados (alcanos, alquenos y alquinos) es
necesario tener en cuenta dos aspectos importantes: en primer lugar, el número
de átomos de carbono que componen la cadena principal, la cantidad de ramifi-
caciones que tiene y la forma en que se nombran las ramificaciones, es decir, los
radicales o sustituyentes, de acuerdo a su cantidad de carbonos:

Metil Etil Propil Butil

CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2

Isopropil Isobutil Secbutil Terbutil

CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH3
CH CH CH2
CH3 CH3 CH3 CH3 C
CH3

Las ramificaciones de una cadena lineal se denominan radicales o sustituyentes (R–). Para un
ÏÏ
sustituyente se utiliza la misma nomenclatura del hidrocarburo, solo se cambia el sufijo "ano"
por "il" o "ilo".

Alcanos, alquenos y alquinos ramificados

Mostraremos dos ejemplos, uno con fórmula estructural semidesarrollada y otro
con fórmula de esqueleto:

Ejemplo 1: Fórmula estructural semidesarrollada

Primero Se elige la cadena principal, es decir, la que posee mayor cantidad de
carbonos.

Correcto Incorrecto
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
Cadena principal: 6 carbonos Cadena principal: 5 carbonos

Si hay varias cadenas con igual longitud, se elige la que tenga mayor cantidad de
sustituyentes.

Química 2º medio 149

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 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Segundo Se marcan los radicales o sustituyentes

Correcto Incorrecto
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3

Tercero Se numera la cadena principal. Los sustituyentes deben presentar el

menor valor.

Correcto Incorrecto
2 1 5 6
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
3 4 5 6 4 3 2 1
Metil en carbono 3. Metil en carbono 4

Cuarto Se identifica en qué carbono se encuentra el sustituyente.

En este caso se encuentra en el carbono 3.
Quinto Se escribe el nombre del compuesto. Primero se nombran los sustitu-
yentes por orden alfabético, indicando en qué carbono se encuentran;
si hay varios iguales, se agrupan con los prefijos di, tri, tetra. Luego se
nombra la cadena principal.

2 1
CH2 CH3
3–metilhexano
CH3 CH CH2 CH2 CH3
3 4 5 6

Ejemplo 2: Fórmula estructural de esqueleto

Primero Se identifica la cadena principal (la cadena más larga) y se numeran
los átomos de carbono partiendo por el extremo más cercano a una
ramificación. En caso que existan dos cadenas de igual tamaño, la ca-
dena principal será la que presente mayor número de ramificaciones.
Para numerar los átomos de carbono de la cadena principal de un hidro-
carburo ramificado, es importante tener en cuenta que, como se mues-
tra a continuación, esta no siempre se representa horizontalmente, así
como las ramificaciones no siempre se representan verticalmente.

Correcto Incorrecto
8 8
7 7
6 6
5 5

2 3 4 3 4
1
2
1

150 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L01_02.indd 150 28/8/19 10:01

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Segundo Se marcan los radicales o sustituyentes. Para destacar, en el ejemplo
se ha hecho con colores diferentes

Correcto Incorrecto
8 8
7 7
6 6
5 5

3 3 4
1 2 4

2
1

Tercero Se identifica en qué carbono se encuentra cada sustituyente.

En este caso se encuentran en los carbonos 2, 3 y 4.
Cuarto 
Se identifica el nombre de cada sustituyente según la cantidad de car-
bonos que posee.
En este caso, el que está en el carbono 2 de la cadena principal es
metil, porque tiene 1 carbono; el que está en el carbono 3 de la cadena
principal es etil, porque tiene dos carbonos; y el que está en el carbono
4 de la cadena principal es propil, porque tiene tres carbonos.
Quinto 
Se escribe el nombre del compuesto. Primero se nombran los sustitu-
yentes por orden alfabético, indicando en qué carbono se encuentran;
si hay varios iguales, se agrupan con los prefijos di, tri, tetra. Luego se
nombra la cadena principal.
3–etil–2–metil–4–propiloctano
En el caso de los alquenos y los alquinos, la cadena principal estaría determina-
da por la cadena más larga que contenga el doble o el triple enlace y el resto se
nombra atendiendo a la regla descrita para los alcanos.

Alcanos cíclicos (alicíclicos) con ramificaciones

Cuando los alcanos cíclicos presentan ramificaciones, la cadena se numera tenien-
do en cuenta que los sustituyentes presenten los valores más bajos posibles. En
caso de que exista empate, se comenzará a contar por el sustituyente que salga
favorecido por el orden alfabético.

Correcto Incorrecto

5 3
6 4 2 4
1 3 1 5
2 6

4–etil–1,2–dimetilciclohexano 4–etil–1,6–dimetilciclohexano

4 1 2 1 CH3
CH3

CH3 CH3
3 2 3 4
1–2–dimetilciclobutano 1–4–dimetilciclobutano

Química 2º medio 151

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 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Actividad Júntense en parejas y desarrollen las siguientes actividades:

Objetivos 1. Siguiendo el procedimiento descrito, escriban el nombre de los siguientes hidro-

Nombrar hidrocarburos alifáticos. Contruir carburos ramificados:
la estructura de hidrocarburos a partir de
su nombre. a. CH3 CH3 e. CH3 CH3
Habilidades CH3 C CH2 CH CH3 CH3 C C C CH2
Aplicar, relacionar y crear.
CH3 CH3
Actitudes
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
 
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad? b. f.

c. g.




d. h.

2. ¿Cuál es la estructura de las moléculas que se muestran a continuación? Escríban-

las en cada caso como fórmula estructural semidesarrollada y como estructura de
esqueleto. Auxíliense del taller de estrategias de la próxima página.
a. 2–etil–3–metilciclopentano
b. 1–etil–4–metil–2–propilciclohexano
c. 2–etilcicloocteno
d. 4,5–dimetilheptino

3. ¿Qué implica realizar un trabajo riguroso? ¿Creen que sin rigurosidad podrían nom-
brar los compuestos orgánicos?

152 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L01_02.indd 152 28/8/19 10:01

 Inicio Desarrollo Cierre
2
TALLER de estrategias
Cómo determinar la fórmula de un compuesto
orgánico a partir de su nombre
Situación problema
¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del compuesto 5–etil–7–metil–3–octino?

Paso 1 Identifica las incógnitas

Para escribir la fórmula semidesarrollada del compuesto 5–etil–7–metil–3–octino, se debe deglo-
sar en cada una de sus partes: la cadena principal y los sustituyentes.

Paso 2 Registra los datos

Cada uno de los componentes del compuesto se obtiene del nombre de este:
Cadena principal: 3–octino.
Sustituyentes: 5–etil y 7–metil.

Paso 3 Utiliza modelos

Se obtiene la información que entrega el nombre del compuesto.
1. Cadena principal: 3–octino.
Se puede deducir que la cadena principal tiene ocho carbonos y que en el carbono 3 hay
un triple enlace.
C C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7 8

2. Sustituyentes: 5–etil y 7–metil.

Indica que hay un etil en el carbono 5 y un metil en el carbono 7.
CH3 CH2 CH3
C C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7 8

3. Finalmente, se completan los carbonos con los hidrógenos que faltan. No se debe olvidar
que cada carbono puede tener como máximo cuatro enlaces.

Paso 4 Responde
La fórmula semidesarrollada del compuesto 5–etil–7–metil–3–octino es:
CH3 CH2 CH3
         
CH3 CH2 C C CH CH2 CH CH3

Aplica

1. Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:

a. 4–etil–2–metilheptano b. 3–etil-4–metil-3–hexeno c. 3,4,5–trimetilheptano

Química 2º medio 153

U2_Qui_2M_Txt_L01_02.indd 153 28/8/19 10:01

 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Hidrocarburos aromáticos o bencénicos H

El máximo representante de los hidrocarburos aromáticos es el benceno que fue H C H

descubierto por Michael Faraday a partir de los hidrocarburos derivados del pe- C C
tróleo, en el año 1825. Posteriormente Mitscherlich lo obtuvo a partir del ácido
C C
benzoico y realizó los estudios necesarios para determinar que tenía fórmula mo- C
H H
lecular C6H6.
El primero en proponer la estructura del benceno fue August Kekulé en 1865, H
constituyendo este postulado un gran hito en el desarrollo de la ciencia. Benceno.
ÏÏ
¿Qué tiene de especial el benceno y el postulado de Kekulé?
El benceno tiene una estructura cíclica (o de anillo) y posee dobles enlaces conju-
gados (alternados). Esta estructura pudiera hacer pensar que estamos hablando Naturaleza de la ciencia
de un cicloalqueno, pero sus propiedades son muy diferentes.
“El conocimiento científico está sujeto
Analicemos qué pasa con el benceno retomando lo que sabes de la hibridación a permanente revisión y a eventuales
del átomo de carbono. modificaciones de acuerdo a la eviden-
cia disponible”.
El benceno es un anillo plano formado por átomos de carbono con hibridación
El benceno es el protagonista de una de
sp2. En él el orbital p sin hibridar de cada átomo de carbono se posiciona perpen-
las historias más singulares de la quími-
dicular al anillo, quedando los seis orbitales p sin hibridar de los seis átomos de ca. Ya se conocía el benceno... Faraday lo
carbono paralelos entre sí y a la misma distancia uno de otro. había descubierto y aislado en 1825, pero
nadie había creado una teoría sobre su
estructura y esto era algo que hacía pen-
sar a August Kekulé. Fue así que un día,
sentado en su estudio frente a la chime-
nea, se durmió y soñó con largas filas de
átomos bailando como una serpiente. De
pronto vio cómo la serpiente se mordía
H C C H su propia cola. Este sueño le dio a Kekulé
la pista para llegar a formular el anillo de
benceno. La estructura descrita por Keku-
C C lé se mantuvo durante muchos años. La
aceptada actualmente no es el producto
H de posteriores descubrimientos, sino que
H
es una modificación consecuencia del
posterior planteamiento del concepto de
Hibridación sp2 del benceno.
ÏÏ resonancia y de orbitales moleculares.
• Reconoce en el texto anterior las ideas
que demuestren las modificaciones a
Debido a la peculiaridad de la estructura, los electrones no se desplazan solo que está expuesto el conocimiento
entre dos orbitales p contiguos formando enlaces π (pi) localizados, sino que científico gracias a la aparición de
forman una nube de electrones que se mueven paralelos al anillo como en un nuevas evidencias.
espacio común formado por todos los orbitales p, lo que se conoce como enlace π
deslocalizado o una deslocalización del enlace π. Algo similar a una dona.

A Enlace π localizado. B Enlace π localizado. C Enlace π deslocalizado.

154 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L01_02.indd 154 28/8/19 10:02

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Es por esta razón que el benceno se puede representar de 3 formas diferentes:

En el caso de los hidrocarburos aromáticos la nomenclatura está definida por la

posición de los radicales en el anillo, tratando que además a los sustituyentes les
corresponda el numeral más bajo:
1 1 1
2
6 6 2 6 2

5 3 5 5 3
3
4 4 4
orto (o) meta (m) para (p)
1,2 1,3 1,4

CH3 CH3 CH3

H2C H2C H2C

CH3

CH2 CH3

etilbenceno 1–etil–2–metilbenceno 1,3–dietilbenceno

o-etilmetilbenceno m-dietilbenceno
Se lee: Se lee:
orto etilmetilbenceno meta–etilmetilbenceno

Actividad Reúnanse en parejas y desarrollen las siguientes actividades:

Objetivo 1. El naftaleno y el antraceno son dos compuestos de naturaleza aromática muy utili-
Nombrar hidrocarburos. zados en la industria química, el primero para la manufactura del PVC (cloruro de
polivinilo) y el segundo en la síntesis de colorantes.
Habilidades
Nombrar, investigar, desarrollar modelos
a. Investiguen sobre la estructura y características de estas dos moléculas. Desa-
y crear. rrollen un modelo que las represente teniendo en cuenta la hibridación que se
presenta en el anillo aromático.
Actitud
Pensamiento crítico. b. Dibujen en su cuaderno la estructura del benceno, el naftaleno y el antraceno. Colo-
quen a cada una de las moléculas dos grupos metilo en su estructura en la posición
que quieran y nómbrenlas. Compartan con sus compañeros y luego investiguen
para determinar cuál es el nombre correcto según la posición de los metilos.

2. Investiguen la razón por la que los compuestos aromáticos llevan este nombre. Re-
gistren las fechas relevantes que encuentren durante su investigación y enriquezcan
la línea de tiempo que se encuentra en las páginas 118 y 119.

3. ¿De qué forma los modelos les ayudan a comprender mejor?

4. ¿Cómo aplicaron el pensamiento crítico en esta actividad?

Química 2º medio 155

U2_Qui_2M_Txt_L01_02.indd 155 28/8/19 10:02

 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Compuestos con grupos funcionales oxigenados

Alcoholes Nota
El alcohol etílico es una sustancia orgánica que la podemos encontrar en nuestros Tipos de átomos de carbono
hogares formando parte de los perfumes o colonias que usamos diariamente e Los carbonos dentro de una cadena se pue-
den clasificar atendiendo a la cantidad de
incluso en nuestros botiquines para ser usados como desinfectante. Esta sustan-
átomos de carbono a los que se encuentran
cia tan ampliamente conocida por todos se nombra químicamente como etanol y enlazados.
pertenece a la familia de los alcoholes.
Carbono primario
Los alcoholes son compuestos oxigenados que contienen en su estructura al me- Carbono secundario
nos un grupo funcional OH (hidroxilo), con fórmula general R–OH. Los alcoholes Carbono terciario
se clasifican en dependencia del tipo de átomo de carbono al que el hidroxilo se Carbono cuaternario
encuentra unido.
H H
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario H C H H C H
El OH se une a un carbono El OH se une a un carbono El OH se une a un carbono H H H
primario secundario terciario H C C C C C H
R R H H H H
H O CH2 R H O CH H O C R H C H

R R H

Nomenclatura de los alcoholes

Nomenclatura de los fenoles
alifáticos
Para los alcoholes alifáticos se siguen Para nombrar los fenoles sustituidos, primero se numera el anillo partiendo del carbono que
las mismas reglas que para los hidrocar- está directamente enlazado al OH y luego se nombra el sustituyente y su posición con el
buros, pero usando la terminación ol. sufijo fenol. Cuando hay más de un sustituyente, el anillo se numera partiendo del hidroxilo
y en el sentido de la menor sumatoria de las posiciones, escribiéndose luego en orden alfa-
bético. Si entre los sustituyentes del anillo hay más de un hidroxilo, se numeran agregando
benceno como raíz y a la terminación ol se le agrega el prefijo de cantidad correspondiente.
CH3 OH
OH
HO HO
HO CH3
Metanol CH2 CH3 OH
OH
2,3–pentanodiol 4–etil–2–metilfenol 1,2,4–becenotriol
NO 4–etil–6–metilfenol NO 1,4,6–bencenotriol

Los fenoles o hidroxibencenos son alcoholes de naturaleza

Aplica
aromática que son ampliamente utilizados en la industria,
generalmente como desinfectantes, fungicidas y también Deduce el nombre de los siguientes compuestos químicos:
como antisépticos. a. b.
En los fenoles, el hidroxilo se encuentra directamente unido OH OH
a un benceno, como, por ejemplo, el fenol que es el repre-
CH3 C CH CH2 CH3
sentante más sencillo de esta familia. HO OH
OH

156 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
Éteres Muy interesante…
Los éteres son compuestos orgánicos conocidos desde la antigüedad, pues los En 1967 Charles Pedersen, químico
médicos de la época usaban sustancias pertenecientes a esta familia (éter die- de la empresa DuPont, descubrió un
tílico) como anestésicos, a falta de otras más efectivas como las que se conocen método para sintetizar éteres cíclicos
en la actualidad. conocidos como éteres de corona, lo
que le valió en 1987 el Premio Nobel
Los éteres son compuestos oxigenados con fórmula general R1–O–R2. Para nom- de Química compartido con Donal J.
brar los éteres se usa el sustituyente que presenta más átomos de carbono como Cram y Jean-Marie Lehn. Los éteres de
cadena principal y el resto del éter como grupos alcoxi, usando el sufijo –oxi. corona presentan propiedades únicas
e inesperadas y son capaces de coor-
La nomenclatura tradicional nombra los grupos R como radicales por orden alfa- dinar los cationes de los elementos
bético seguidos de la palabra éter. del Grupo 1 de la tabla periódica.
Este tipo de compues-
O tos también son utili-
CH3 zados para eliminar
H3C CH2 O CH3 elementos radiacti-
vos a partir de los
Metoxietano desechos de esta
o etil metil éter Metoxibenceno naturaleza.
Fuente: http://w w w.
Fenil metil éter
biografiasyvidas.com/
biografia/p/pedersen_charles.htm
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3
1–etoxipropano
o etil propil éter
(el grupo etoxi está en el carbono 1 del propano)

Aldehídos y cetonas Aplica

Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos con grupos funcionales 1. En base a los conocimientos que
muy similares, ambos poseen en su estructura el grupo carbonilo (C=O) con la tienes hasta el momento propón
diferencia de que en los aldehídos esta función está en un carbono primario y en un posible nombre para cada uno
las cetonas en un carbono secundario. de estos compuestos.

a. O O
Aldehído Cetonas
O O b.
O O
R C H R C R'

C primario C secundario 2. Representa un compuesto quí-

mico que tenga dos grupos alde-
Nomenclatura hído en su estructura e intenta
Se reemplaza la terminación de los Se reemplaza la terminación de los nombrarlo.
hidrocarburos por la terminación –al. hidrocarburos por la terminación –ona,
especificando la posición del carbonilo. 3. Investiga si los nombres que
diste a los compuestos en la ac-
tividad 1 son correctos. Luego in-
Los aldehídos y las cetonas son muy usados como disolventes, materias primas y tenta resumir lo que aprendiste
como precursores de otros productos químicos. El formaldehído, también conoci- con esta actividad y con la breve
do como formol, se produce en grandes cantidades, siendo utilizado en su mayor investigación que realizaste.
parte para la producción de bakelita®.

Química 2º medio 157

U2_Qui_2M_Txt_L01_02.indd 157 28/8/19 10:02

 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Algunos ejemplos
Aldehídos Cetonas

O O
Etanal      2–pentanona
C CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
H 1 2 1 2 3 4 5

O O CH3
Butanal      4–metil–2–pentanona
C CH2 CH2 CH CH3 -C-CH2 -CH-CH3
H 1 2 3 4 1 2 3 4 5

CH3 O CH3 O CH3

4
CH3 CH CH CH2 CH2 C 4,5–dimetilhexanal      2,5–dimetil–3–hexanona
6 5 3 2 1 H3C-CH-C-CH2 -CH -CH3
CH3 H 1 2 3 4 5 6

Ácidos carboxílicos Muy interesante…

Los ácidos carboxílicos, algunos de ellos muy conocidos por su aplicación como El ácido fórmico o ácido metanoico,
conservantes en la industria alimenticia en la fabricación de quesos (ácido lácti- es un ácido carboxílico y el compues-
co) y en la conservación de alimentos (ácido fumárico), son compuestos orgánicos to químico que inyectan las hormigas
oxigenados que presentan como grupo funcional el grupo carboxilo (R–COOH). y las abejas al picar. De
hecho, fue aislado
Para nombrar los ácidos carboxílicos se usa primero la palabra ácido y luego el por primera vez
nombre del alcano correspondiente con la terminación oico. por el inglés John
Ray, por destila-
ción a partir de
CH3 O O OH
O un gran número
H3C CH CH CH2 C de hormigas rojas.
H C
H2C OH
OH
CH3

Ácido metanoico Ácido 3–etil–4–metilpentanoico Ácido benzoico

(ácido fórmico)

Anhídridos de ácidos Aplica y modela

Cuando un ácido carboxílico se somete a una deshidratación se obtiene un com-
1. Existen otro tipo de anhídridos
puesto orgánico llamado anhídrido de ácido. de ácido que tiene estructura cí-
Los anhídridos de ácidos tienen la forma: clica como, por ejemplo:
O
O O O O

R1 O R2

Si los radicales R1 y R2 son iguales, se conocen como anhídridos simétricos y se a. ¿Qué ácido carboxólico gene-
nombran en dependencia del ácido carboxílico del cual provienen, reemplazando rará este anhídrido?
la palabra ácido por anhídrido y colocando el nombre del ácido determinado por b. Dibújalo.
la cadena carbonada.

158 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
Cuando R1 es diferente de R2, se nombran reemplazando la palabra ácido por
anhídrido y colocando el nombre de los dos ácidos determinados por la cadena
carbonada, en orden alfabético.

O O O O
Aplica
O O
1. Los ácidos carboxílicos y los és-
Anhídrido etanoico propanoico Anhídrido butanoico pentanoico teres son compuestos orgánicos
Se forma de una molécula de ácido eta- Se forma de una molécula de ácido buta- oxigenados, siendo los últimos
noico y otra de ácido metanoico noico y otra de ácido pentanoico compuestos derivados de los
primeros, pues a través de una
reacción de un ácido con un al-
Ésteres cohol es posible obtener el éster
correspondiente. Analiza el ejem-
Los ésteres son compuestos orgánicos que al igual que los estudiados hasta el plo y luego deduce la respuesta
momento están presentes en la vida cotidiana. Las velas que soplamos en los correcta del ejercicio. Nombra los
cumpleaños y para las cenas románticas son ésteres. ácidos carboxílicos precursores y
Los ésteres se identifican por poseer un grupo funcional del tipo: los éteres formados.
Ejemplo:
O
R2 O
R1 O
OH
y se obtienen producto de la reacción de un alcohol y un ácido carboxílico, consi-
derándose químicamente un derivado de estos últimos.
Para nombrar a los ésteres debemos tener en cuenta los dos grupos funcionales +
de los cuales derivan: la parte que viene del ácido carboxílico tendrá la termi- CH3 OH
nación –ato y la que se deriva del alcohol, la terminación –ilo (siempre quedará
como –ato de –ilo).
O
O O
             CH3
H3C C O CH3 H3C CH2 C O CH2 CH2 CH3 O

Etanoato de metilo Propanoato de propilo

O CH3 O
    
H3C CH2 C O CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 OH
Propanoato de 3–metilhexilo

Resumen de compuestos oxigenados +

H3C H2C CH2 OH
Nombre de la familia Grupo funcional Nomenclatura
Alcoholes R1 – OH Terminación ol
Éteres R1 – O – R2 –oxi –ano
Aldehídos R1 – COH Terminación al
Cetonas R1 – CO – R2 Terminación ona
Ácidos carboxílicos R1 – COOH Terminación oico
Ésteres R1 – COO – R2 –ato de –ilo

Química 2º medio 159

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 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Derivados halogenados (halogenuros)

Los derivados halogenados son compuestos con una estructura similar a la de los
compuestos estudiados hasta el momento y que presentan uno o más átomos de
halógeno (F, Br, Cl, I).
Para nombrar los compuestos halogenados derivados de los alcanos (halogenuros
de alquilo), los halógenos se consideran como un sustituyente más sin prioridad
alguna sobre el resto de los sustituyentes alquílicos. Se escribe la posición del
halógeno al igual que el resto de los sustituyentes siguiendo las mismas reglas
que para los alcanos ramificados (se comienza contando la cadena principal por
el extremo más cercano a una ramificación) y se escriben en orden alfabético:
Ejemplo:

8 6 4 2
7 5 3 Br
1 8 4 2
8 4 7 6 5 3
I 7 6 5 3 2 1
1
Cl
5–etil–3–yodooctano 6–bromo–2–metiloctano 3–cloro–6–etiloctano

Los halogenuros también se pueden derivar de los ácidos carboxílicos y en estos

casos se les conoce como halogenuros de acilo.
Para nombrarlos, se antepone el nombre del halógeno terminando en –uro de, y
después la parte correspondiente al ácido, pero sustituyendo la terminación –ico
del ácido por –ilo. La numeración también comienza por el carbonilo, el cual se
encuentra siempre en un extremo de la cadena.

O Cl
O
O
5 3 2 1
Br 6 4 I

Bromuro de propanoilo Cloruro de benzoilo Yoduro de 3–etil–2,5,5–trimetilhexanoilo

Aplica
1. Postula un posible nombre para los compuestos propuestos. Luego, investiga si Coevaluación
son correctos o no. • Intercambien cuadernos con algún com-
a. Cl O b. O c. pañero o compañera y revisen y corrijan
las actividades desarrolladas por el otro.
Cl Cl Luego, indíquenle si logró o no cada una
Cl de las actividades y explíquenle por qué.
• Reúnanse con otra pareja del curso y
comparen sus evaluaciones. Expliquen
cuál es la respuesta correcta de cada
2. Analiza las estructuras anteriores y confecciona una tabla donde registres seme- actividad y por qué. Compartan sus con-
janzas y diferencias entre ellas. clusiones con el curso.

3. Elabora una regla para nombrar A.

160 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
Compuestos con grupos funcionales
nitrogenados
Los compuestos orgánicos no solo están formados por átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno, sino también frecuentemente de nitrógeno. El ADN,
donde se almacena la información genética de los seres vivos, está formado
por bases nitrogenadas, las cuales deben su nombre a la presencia de nitró-
geno en su estructura.

Aminas
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco y cumplen Aplica
muchas funciones en los organismos vivos. Debido a su gran actividad bio-
lógica, muchas de ellas son utilizadas cómo fármacos y son el contenido 1. Nombra las siguientes moléculas:
principal de numerosas investigaciones médicas. a.
Las aminas, al igual que los alcoholes, se clasifican en primarias, secunda-
rias y terciarias. Esta clasificación depende de la cantidad de carbonos a los N
que el nitrógeno se encuentra unido.
H H H b. NH2
N N R2 R3
N
R2
R R1 R1
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
NH2
Para nombrar las aminas se indica como cadena principal la que tenga mayor
número de átomos de carbono, reemplazando la terminación -o del alcano por la c.
HN
palabra -amina, especificando el número del carbono al que se encuentre unida.
Para las aminas secundarias y terciarias, donde el nitrógeno está unido a uno o
dos radicales alquílicos, además de su cadena principal respectivamente, se uti- 2. Los compuestos que se muestran
liza N y se señala el o los nombres de los radicales alquílicos en orden alfabético. a continuación se consideran he-
terociclos, pues cumplen con la
H H3C CH2 CH3 característica de ser un compues-
N CH2 CH3 N
to cíclico con al menos un átomo
H CH3 que no sea carbono.
Etanamina N,N–dimetiletanamina
CH3 N
H3C CH2 CH2 CH3 H
N H3C CH CH3 N
N H
CH2
CH2 H
CH3 N
CH3
N–etil–N–metil–1–propanamina N–etil–N–metil–2–propanamina

N N
Amidas H H

Las amidas son compuestos nitrogenados que se consideran derivados de los a. ¿Crees que también sean
ácidos carboxílicos. Ellas se caracterizan por tener el grupo funcional: aminas?
O b. Si tuvieras que clasificarlos
como subgrupo de la familia
R3
N de las aminas, ¿qué nombre le
R1
pondrías?
R2

Química 2º medio 161

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 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Las amidas también se encuentran formando parte de compuestos bioactivos uti-

lizados como fármacos.
Las familias de las amidas, al igual que las aminas, también se pueden clasificar en
primarias, secundarias y terciarias, atendiendo al mismo principio:
O O O
C H C R2 C R3
R N R1 N R1 N
H H R2
Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria

Para nombrar las amidas primarias, se nombra la cadena carbonada, cambiando la

letra –o del alcano por la terminación –amida. En el caso de las amidas secunda-
rias y terciarias primero se nombran los radicales unidos al nitrógeno, colocando
la letra N y luego se sigue como en las amidas primarias.

O
O O
C CH2 CH2 CH3
C C CH2 CH3 H3C N
H3C H2C H H3C
N N
CH2
H H
CH3
Propanamida N–etil–etanamida N–etil–N–propiletanamida

Nitrilos
Los nitrilos son compuestos nitrogenados que poseen como grupo funcional un
grupo ciano (R C N) y se consideran derivados del cianuro de hidrógeno.
Los nitrilos se pueden nombrar escribiendo la cadena principal con terminación
nitrilo.

CH3
CH3 H3C HC HC C N
H3C H2C C N
H3C H2C C N CH2
CH3
Propanonitrilo 2–metilpropanonitrilo 2,3–dimetilpentanonitrilo

Aplica
Coevaluación
1. Apoyándote en lo que aprendiste, deduce el nombre de los siguientes
compuestos: • Revisen y corrijan los ejercicios colec-
tivamente. Un compañero o compañera
a. O b. pasará a la pizarra y lo resolverá, expli-
cando por qué esa es la respuesta. Los
C N
H3C H2C demás podrán aceptar su explicación
N o refutarla, pero en ese caso, deberán
argumentar.

162 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
Compuestos orgánicos que contienen azufre Ciencia, tecnología y sociedad
El azufre es un átomo que es posible encontrar en moléculas orgánicas formando El caucho natural se aísla del látex, un
diferentes familias de compuestos como los tioles y los sulfuros o tioéteres. líquido viscoso que se obtiene de una
planta conocida como árbol del caucho
En los tioles, el grupo funcional es R-SH donde el SH es análogo del OH de los
y que es originaria de Sudamérica.
alcoholes.
El caucho natural es una sustancia
Para nombrar los tioles se procede de manera similar a los alcoholes, tomando la blanda. Se dice que en 1839 Charles
cadena principal que contenga al radical –SH e indicando la posición del carbono Goodyear dejó caer accidentalmente una
al cual se encuentra enlazado, comenzando a contar por el extremo más cercano al mezcla de caucho y azufre en una estufa
caliente y el resultado fue sorprendente,
grupo funcional. Finalmente se especifica el nombre del alcano del cual se deriva el caucho se volvió muy resistente. Este
con terminación tiol. proceso fue bautizado como vulcaniza-
ción en honor al dios romano del fuego,
SH Vulcano.
SH CH3
Durante la vulcanización, se produce el
2 3 4 5 6 entrecruzamiento, a través de enlaces
6 1
1 2 4 disulfuro (—S—S) de las cadenas poli-
3 5 méricas que forman el caucho, haciendo
que el material cambie sus propiedades.
4–metil–2–hexanotiol 3–etil–4–metil–2–hexanotiol

SH SH

1
2
3
CH3
Bencenotiol 3–metil–becenotiol

Los éteres también tienen su análogo con azufre, donde el grupo funcional sulfuro
(R1—S—R2), reemplaza la función oxigenada (R1—O—R2).
Para nombrar los tioéteres se siguen reglas similares a la que seguimos para nom-
brar los éteres, pero usando sulfuro en vez de éter. También es posible nombrarlos Aplica
usando “sulfuro de” y luego el nombre de los grupos alquilos unidos al azufre.
1. Nombra los siguientes compuestos:

S S a. SH

Sulfuro Dietil sulfuro Etil metilsulfuro

Sulfuro de dietilo Sulfuro de etil metilo
SH
O O b. SH
Éter
Dietil éter Etil metiléter

Compuestos polifuncionales SH

Una gran cantidad de compuestos orgánicos exhiben más de un grupo funcional c. SH

y son conocidos como compuestos polifuncionales. Cuando un compuesto tiene
dos o más grupos funcionales, su nombre base tendrá la terminación del grupo
funcional de mayor prioridad y el otro grupo será un sustituyente.
HS SH

Química 2º medio 163

U2_Qui_2M_Txt_L01_02.indd 163 28/8/19 10:02

 LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Prioridad de los grupos funcionales:

Grupo Sufijo Nombre del grupo como sustituyente

1 Ácidos carboxílicos –ico carboxi–
2 Anhídrido de ácido –ico
3 Ésteres –ato de alquilo alcoxi–carbonil–
4 Halogenuros de ácido halogenuro de –ilo halogeno–alcanoil–
5 Amidas –amida carbamoil–
6 Nitrilos –nitrilo ciano–
7 Aldehídos al formil– (carbaldehído)
8 Cetonas –ona oxo–
9 Alcoholes –ol hidroxi–
10 Tioles –tiol mercapto–
11 Aminas –amina amino–
12 Éteres éter alcoxi–
13 Sulfuros sulfuro alquiltio–
14 Alquenos –eno alquenil–
15 Alquinos –ino alquinil–
16 Halogenuros halógeno–
17 Nitro nitro–
18 alcano –ano alquil–

Existen compuestos orgánicos tan complejos estructuralmente, que muchas veces

nombrarlos se puede convertir en una tarea realmente complicada.
Los aminoácidos, que se consideran la base de todos los procesos vitales por su
participación en los procesos metabólicos del organismo, son moléculas polifun-
cionales. ¿Cómo podríamos nombrar los aminoácidos?
Para nombrar el aminoácido conocido como glicina sigamos los siguientes pasos:
O
H2N
Prioridad 1 Aplica
Prioridad 2 OH
• En colaboración con otro compañero
1. Identifica los grupos funcionales (amino y carboxi) investiguen sobre los aminoácidos y
2. Establece las prioridades de los grupos. sus importantes funciones en el or-
ganismo. Encuentren la estructura de
3. Establece como nombre base el de mayor prioridad y luego el otro como tres aminoácidos y nómbrenlos. Con-
sustituyente. feccionen papelógrafos para que ex-
pliquen al curso los pasos que siguie-
Ácido 2–aminoetanoico ron para llegar al nombre químico de
los tres aminoácidos seleccionados.

164 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L01_02.indd 164 28/8/19 10:02


TALLER de ciencias
Desarrollemos una feria de química
Objetivo
Dar a conocer a la comunidad diferentes
compuestos químicos a través de su
clasificación en grupos funcionales, su
representación y de sus presencia en el
mundo natural o de sus aplicaciones.
Habilidades
Investigar, identificar, nombrar,
desarrollar modelos, exponer y
comunicar.
Actitudes
Creatividad.
Responsabilidad y respeto en el trabajo
colaborativo.
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán a
realizar esta actividad?
U2_Qui_2M_Txt_L01_02.indd 165
Inicio Desarrollo Cierre
2
Organicen una feria de química. El objetivo de la feria es que puedan mostrarle al
resto de los estudiantes del colegio algunos compuestos químicos que forman objetos
o sustancias presentes en el entorno o en nuestra vida cotidiana.
Para preparar la feria sigamos los siguientes pasos:
1. Dividan al curso en equipos de 5 o 6 integrantes.
2. C
 ada equipo deberá elegir tres compuestos químicos de grupos funcionales
diferentes que estén formando parte del entorno cercano o nuestra vida cotidiana.
3. Cada equipo deberá investigar sobre los compuestos químicos que eligieron.
4. Trabajando en equipo deberán preparar una ficha (tipo papelógrafo) por cada
compuesto químico seleccionado.
Las fichas deberán contener lo siguiente:
◻ Nombre del compuesto.
◻ Formas de representarlo.
◻ Grupo funcional y tipos de átomos de carbono presentes en la molécula según
su hibridación.
◻ P resencia del compuesto seleccionado en el mundo natural y/o de sus
aplicaciones prácticas en la vida cotidiana, las ciencias, la tecnología, etc.
5. U
 sando pelotas del plumavit y palos de brocheta, modelen por medio de la
representación de pelotas y varillas las tres moléculas seleccionadas. Cuiden de
respetar los colores según la escala CPK (ver página 212).
6. Cada equipo deberá exponer a la comunidad estudiantil cada uno de los compuestos
que investigaron, ampliando en forma oral la información que contiene la ficha. Para
ello, prepararán un stand de presentación al que la comunidad podrá asistir durante
los recreos.
Evalúen su trabajo grupal a partir de la siguiente pauta:
Criterios de coevauación PL ML L
Planificamos previamente el trabajo asignando tareas y tiempos.
Investigamos sobre los compuestos en diferentes fuentes.
Ordenamos la información, seleccionando aquella que era más
importante.
Nombramos a los compuestos correctamente.
Representamos y modelamos los compuestos correctamente.
Explicamos la clasificación de los compuestos entregando la informa-
ción pertinente.
Realizamos las tareas en los plazos requeridos.
Actuamos constructivamente para afrontar los problemas que se gene-
raron durante el trabajo del equipo.
Trabajamos con rigor científico.
PL = Por lograr; ML = Medianamente logrado; L = Logrado
Química 2º medio 165
28/8/19 10:02
 LABORATORIO LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Identificación de diferentes tipos de alcoholes

Materiales Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer uno o más
• Balanza grupos hidroxilo (OH). En dependencia de la naturaleza del átomo de carbono al que
• Tres tubos de ensayo se encuentre unido el hidroxilo, los alcoholes se pueden clasificar en alcoholes prima-
• Pipeta y propipeta rios, secundarios o terciarios, pero también es posible que el hidroxilo se encuentre
unido a un anillo aromático y entonces estamos en presencia de fenoles.
• Vaso de precipitado
Los alcoholes, en dependencia de estas características estructurales, reaccionan de
• Gradilla
manera diferente en determinadas condiciones. El reactivo de Lucas es preparado
• Bagueta o varillla de vidrio en el laboratorio y se utiliza para identificar la naturaleza de los alcoholes, pues en
• Guantes presencia de alcoholes terciarios la reacción de observa de manera inmediata, un
• Lentes de seguridad poco más lenta en presencia de alcoholes secundarios y en presencia de alcoholes
• Delantal primarios, no se aprecia reacción.
• Baño de hielo
• Cronómetro Materiales

Reactivos
• Cloruro de zinc anhidro
• Ácido clorhídrido concentrado
• Etanol
• 2-butanol
• 2-metil-2-propanol

Medidas Tres tubos Pipeta y Vaso de

de seguridad de ensayo propipeta precipitado
Manejo del ácido clorhídrico
concentrado
El ácido clorhídrico debe ser manipula-
do con cuidado extremo, ya que sus vapo-
res son irritantes a los ojos y las mucosas.
Es corrosivo de metales y tejidos.
En caso de derrames, se debe ventilar
el laboratorio y protegerse con el equipo
de seguridad necesario. Posteriormen-
te, se deberá diluir el ácido derramado,
añadiendo agua y luego cubrirlo con bi-
carbonato de sodio, para neutralizarlo. Gradilla Bagueta o varilla
Finalmente, se deberá barrer y asegu- de vidrio
rarse de que los residuos se hayan neu-
tralizado antes de desechar al drenaje.
Esto último se hace con ayuda de agua
Preparación del reactivo de Lucas
en abundancia. Disuelve 32 g de cloruro de zinc anhidro lentamente en un vaso de precipitado que
contiene 20 mL de HCl. El vaso de precipitado que contiene el ácido concentrado
debe estar colocado en un baño de hielo y en un lugar fresco a falta de una campana
de extracción.

166 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L01_02.indd 166 28/8/19 10:02

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Procedimiento
Medidas
1. Coloca tres tubos de ensayo en la gradilla y rotúlalos según las instrucciones de de seguridad
tu profesor. Cada estudiante deberá presentarse al
laboratorio provisto de: delantal (comple-
2. Usando la pipeta provista de propipeta, coloca una muestra de 1 mL de los tamente abotonado y con puños ajusta-
alcoholes entregados por tu profesor, en un tubo de ensayo diferente. dos) y anteojos de seguridad.
Todos los estudiantes deberán usar za-
3. Añade a cada tubo 3 mL de reactivo de Lucas y comienza a contar el tiempo con patos cerrados y los que tengan el pelo
tu cronómetro. largo deberán mantenerlo atado detrás
de la nuca durante la estancia en el labo-
4. Registra tus observaciones y el tiempo. ratorio. En el laboratorio no está permiti-
do comer ni beber.
Análisis de evidencias, conclusiones y comunicación de resultados Los pasillos del laboratorio deben per-
a. ¿Qué observaste? ¿En qué tiempo ocurrió? manecer despejados, por lo que no se
debe dejar ningún objeto en el suelo que
pueda obstruir el paso.
Todos los estudiantes deberán usar
guantes para la realización de los proce-
dimientos experimentales.

b. Clasifica las tres muestras en alcohol primario, secundario o terciario y relaciónalo

con el tiempo de reacción en cada caso.

Coevaluación
Marquen las actividades que sí realizaron:
Primero reunimos los materiales y
reactivos.
Luego, leímos el procedimiento para
comprenderlo.
Llevamos a cabo el procedimiento,
respetando las normas de seguridad.
c. Expone las conclusiones de tu trabajo y comenten en clases.
Ajustamos el procedimiento, según
necesidades.
Registramos las observaciones
adecuadamente.
Analizamos las evidencias y logramos
clasificar las muestras de alcohol.
Expusimos las conclusiones.
Investigamos y logramos explicar las
conclusiones.
Nos organizamos y distribuimos las
tareas, considerando las habilidades
d. Investiga qué pasó entre los alcoholes y el reactivo de Lucas de manera que pue- de cada uno.
das justificar tus observaciones. Trabajamos de manera responsable.

Química 2º medio 167

U2_Qui_2M_Txt_L01_02.indd 167 28/8/19 10:02

 INTEGRA tus nuevos aprendizajes LECCIÓN 1 Bases de la química orgánica

Conocimientos: Habilidades: Actitudes:

• Representación de compuestos orgánicos. Identificar, analizar, desarrollar modelos, crear, • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
• Identificación de grupos funcionales. aplicar y nombrar. • Reconocimiento de la importancia del entor-
no natural y sus recursos.

1. Las fitohormonas, también conocidas como hormonas vegetales, son sustan-

cias producidas por las plantas y son capaces de determinar procesos como
la germinación y el crecimiento, así como la floración y la formación del fruto
entre otras.

O O
HO O
OH
HO O HN
CH2
H3C N
NN O O
O O
HO OH O
N N
H

Las estructuras que se muestran pertenecen a tres tipos diferentes de fitohor-

monas. Sobre ellas:
Identifica
a) Señala los grupos funcionales que reconozcas en las estructuras representa-
das y nómbralos.





Analiza y desarrolla modelos

b) Elige una de las fitohormonas y represéntala usando la estructura de Lewis.

2. El benceno, el naftaleno y el antraceno son compuestos aromáticos. Los dos

primeros se obtienen a partir del procesamiento del petróleo.

Benceno Naftaleno Antraceno

168 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L01_02.indd 168 28/8/19 10:02

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Desarrolla modelos, crea, analiza y aplica
a) Elige los materiales que consideres y modela los enlaces de estas tres mo-
léculas. Analiza qué pasa con la nube de electrones del enlace pi a partir de
tu modelo.

3. Analiza las moléculas representadas a la derecha y sobre ellas responde: H

O O N
Analiza, aplica y nombra OH
a) ¿Consideras que el compuesto A es un derivado del ácido benzoico? ¿Por OH
qué? Nómbralo.


Identifica y nombra A B C
b) Identifica según el grupo funcional a qué familias pertenecen los compuestos
B y C. Nómbralos.


Desarrolla modelos, crea, aplica y analiza

c) Teniendo en cuenta la hibridación de los átomos de carbono del compuesto
C y el ángulo de enlace que genera, crea un modelo con un material que
satisfaga estas condiciones. ¿Es plana la molécula representada? ¿Por qué?

¿ Cómo terminas
?
Revisa tus respuestas y, según los resultados que hayas obtenido, marca con ✓
Autoevaluación
¿Te resultaron complicados los cono-
el nivel de desempeño correspondiente. Pídele ayuda a tu profesor o profesora. cimientos evaluados? ¿Cuál te costó
más?
Indicador Ítems Habilidades Nivel de desempeño ¿Qué estrategia te plantearías para
Reconocí los grupos 1 a) Identificar, L: 3 ítems correctos. resolverlo?
funcionales. 3 a) y nombrar, Explica con tus palabras en qué con-
ML: 1 o 2 ítems correctos.
b) analizar y siste y cómo aplicaste las habilida-
aplicar PL: ningún ítem correcto. des de nombrar y desarrollar mode-
Representé moléculas 1 b) Analizar y L: ítem correcto. los. ¿Hay alguna de ellas que debas
usando la estructura desarrollar reforzar?, ¿cómo?
ML: ítem parcialmente
de Lewis. modelos ¿Cómo fue tu desempeño en los tra-
correcto.
bajos grupales?, ¿consideraste la
PL: ítem incorrecto.
opinión y los aportes de los otros con
Creé modelos de 2 Desarrollar L: ítem correcto. respeto y empatía?
compuestos aromáti- modelos, ¿Lograste la meta que te propusiste
ML: ítem parcialmente
cos teniendo en cuen- crear, analizar en la página 115?, ¿han sido efectivas
correcto.
ta su hibridación. y aplicar las estrategias que definiste al prin-
PL: ítem incorrecto.
cipio de la unidad?, ¿debes realizar
Creé el modelo de un 3 c) Desarrollar L: ítem correcto. cambios en tus estrategias?, ¿cuáles?
anillo alifático y com- modelos,
ML: ítem parcialmente Vuelve a contestar la encuesta de la
probé su geometría. crear, analizar
correcto. página 117. ¿Ha cambiado tu nivel
y aplicar
PL: ítem incorrecto. de compromiso con el cuidado de tu
salud?
L = Logrado; ML = Medianamente logrado; PL = Por lograr

Química 2º medio 169

U2_Qui_2M_Txt_L01_02.indd 169 28/8/19 10:02

 LECCIÓN 2

ESTEREOQUÍMICA E ISOMERÍA

En esta lección reconocerás a las moléculas como entes tridimensiona-

les, capaces de disponerse de una u otra forma en el espacio y verás la
importancia que tiene esta disposición para nuestro entorno y para la
vida en nuestro planeta. Aprenderás a identificar y desarrollar modelos
para comprender su estructura tridimensional y para explicar su este-
reoquímica y su capacidad para formar diferentes isómeros.

ACTIVA tus conocimientos previos

Conocimientos: Habilidades: Actitudes:
• Reconocer algunos grupos funcionales. Identificar, analizar, aplicar, clasificar, desarro- • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
• Nombrar moléculas según su grupo funcional. llar modelos y crear. • Pensamiento crítico.
• Reconocer intuitivamente la existencia de
isómeros de función.

1. El butanol es un disolvente utilizado en un sinnúmero de procesos industria-

les de diferente naturaleza. Por ejemplo, es empleado como disolvente para
pinturas, revestimientos y resinas, pero también se usa para extraer numero-
sos principios activos en la industria farmacéutica.

Analiza y desarrolla modelos

a) Representa la molécula de butanol según se indica en la tabla.

Fórmula Fórmula estructural Fórmula estructural Fórmula de líneas y Representación en

molecular condensada expandida o fórmula ángulos o de esqueleto esferas y varillas
desarrollada

Analiza e identifica
b) Señala en la fórmula de líneas y ángulos el átomo o conjunto de átomos que
constituye el grupo funcional. ¿A qué familia pertenece?

Analiza y aplica
c) Suponiendo que la familia a la que pertenece el butanol es X, ¿qué tipo de X
es el butanol? ¿Por qué?



170 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 170 28/8/19 11:12

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Analiza, aplica, desarrolla modelos y crea
d) Analiza la fórmula molecular del butanol y dibuja, usando la fórmula de lí-
neas y ángulos, cuatro moléculas que tengan su misma fórmula molecular y
al menos dos de ellas que tengan un grupo funcional diferente del butanol.

Identifica y clasifica
e) Nombra cada uno de los compuestos que dibujaste, señala su grupo funcional
y escribe a qué familia pertenecen.



Identifica y crea
f) ¿Qué hibridación presentan los átomos de carbono del butanol? Crea un mo-
delo que la represente.

¿Cómo empiezas?
Autoevaluación
Revisa tus respuestas y, según los resultados que hayas obtenido, marca con ✓ el Marca con un ✓ las actividades que
nivel de desempeño correspondiente. Pídele ayuda a tu profesor o profesora. realizas para estudiar ciencias.
Luego reúnanse en grupos y
Indicador Ítems Habilidades Nivel de desempeño coméntenlas:
Representé a) y d) Analizar, L: 8 o 9 respuestas Al estudiar los contenidos:
moléculas. aplicar, correctas. Formulo preguntas respecto de los
desarrollar ML: 1 a 7 respuestas temas que no comprendo.
modelos y correctas. Subrayo.
crear PL: ninguna respuesta
correcta. Hago resúmenes.

Relacioné el grupo b) y c) Analizar, Elaboro esquemas, mapas concep-

funcional con la fami-
lia a la que pertenece
una molécula.
Nombré y clasifiqué e)
moléculas a partir de
su estructura.
Identifiqué el tipo f)
de hibridación y la
modelé.
L = Logrado; ML = Medianamente logrado; PL = Por lograr
L: 2 ítems correctos.
identificar y
ML: 1 ítem correcto.
aplicar Al desarrollar las actividades:
PL: ningún ítem correcto.
Identificar y L: ítem correcto.
clasificar
ML: ítem parcialmente
correcto.
PL: ítem incorrecto.
Identificar y L: ítem correcto.
crear
ML: ítem parcialmente
correcto.
PL: ítem incorrecto.
tuales o tablas.
Leo bien las instrucciones, inten-
tando comprender qué habilidad
está involcucrada.
Aplico métodos aprendidos de cál-
culo, modelamiento, investigación,
etc. paso por paso.
Releo los contenidos para aplicar-
los correctamente.
Reviso y corrijo, intentando llegar a
la solución en forma perseverante.
Replico lo que otros compañeros y
compañeras hacen, cuando tengo
dificultades.

Química 2º medio 171

U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 171 28/8/19 11:12

 E
LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Línea de
tiempo STEREOQUÍMICA
ESTEREOQUÍMICA E ISOMERÍA

Jean Baptiste Biot Friedrich Wöhler (Alemania) y Jöns Jacob von Berzelius
(Francia) Justus von Liebig (Alemania) (Suecia)
comprueba que existen determinadas sustancias llegan a la conclusión de que, a pesar de las estudió un subproducto de la purificación del
que tienen la capacidad de desviar el plano de la diferencias entre ambos compuestos, el fulminato ácido tartárico al que llamó ácido racémico y
luz polarizada. (ONC–) y el cianato (OCN–) de plata tenían la concluyó que ambos compuestos tenían la misma
misma composición elemental. fórmula general: C4H6O6.
AÑO

1815 1820-1830 1831

Fin del Imperio de Napoleón en
CONTEXTO HISTÓRICO

Francia. Revoluciones liberales.

Primera Revolución Industrial.

ESTEREOQUÍMICA E ISOMERÍA

Emil Fischer Walter Normann

(Alemania) (Reino Unido)
explicó la desarrolló una forma simbólica de patentó un método para realizar la hidrogenación
estereoquímica de dibujar los carbonos asimétricos en parcial de aceites vegetales insaturados,
los azúcares. forma bidimensional, conocida como obteniendo las grasas trans.
proyección Fisher.
AÑO

1877 1891 1902

CONTEXTO HISTÓRICO

Segunda Revolución Industrial. Imperialismo.

172 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 172 28/8/19 11:12

 Inicio Desarrollo Cierre
2

E ISOMERÍA

Louis Pasteur Jacobus Henricus Van´t Hoff (Países Bajos) y

(Francia) Josephh Le Bel (Países Bajos)
separa por primera vez dos independientemente, explicaron los descubrimientos de Pasteur, colocando
enantiómeros. la estructura tetraédrica del carbono como el principal responsable del
fenómeno del ácido tartárico y el ácido racémico.

1848 1874

Primera Revolución industrial.

Segunda Revolución Industrial.
Movimiento Revolucionario en Europa.

Alfred Werner Otto Wallach Paul Karrer

(Suiza) (Alemania)
aplicó la estereoquímica a los recibe el Premio Nobel de Química por sus
compuestos de coordinación. investigaciones en el área de los terpenoides y
sus aportes en el campo de la química orgánica e
industrial de los perfumes y aceites esenciales.
(Suiza)
determina la estructura del β-caroteno, precursor de la
vitamina A, y miembro que da nombre a la familia de
compuestos, y recibe el Premio Nobel de Química por sus
estudios sobre las vitaminas.

1910 1930 1937

1985
La caída de la bolsa de Nueva
York en 1929 se transforma en un
fenómeno de alcances mundiales. Dictaduras de Stalin en Rusia, Mussolini
Imperialismo
en Italia y Hitler en Alemania.
Dictadura de Stalin en Rusia y de
Mussolini en Italia.

Qúimica 2º medio 173

U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 173 28/8/19 11:12

 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Antecedentes históricos

Objetivo Me preparo para aprender

Deducir el objeto de estudio de la
1. Observa la sopa de palabras:
estereoquímica.
Habilidades
Observar, analizar y deducir.

espejo
Actitudes
Curiosidad e interés por conocer y
comprender fenómenos del entorno.
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos me ayudarán
a realizar esta actividad?
a. La imagen anterior está formada por palabras que se relacionan con la estereoquí-
mica. Con ellas, usando la imaginación, plantea una hipótesis que defina el objeto
de estudio de la estereoquímica.
Objeto de estudio de la estereoquímica (hipótesis)

b. Luego de ver el contenido que se presenta a continuación, retoma la actividad,

evalúa tu planteamiento y corrige el objeto de estudio
Objeto de estudio de la estereoquímica

2. Explica qué significa deducir y cómo aplicaste esta habilidad en la actividad

anterior.

La materia está formada por moléculas y las moléculas, aunque no podamos verlas
a simple vista, ni siquiera usando un microscopio, ocupan un volumen y adoptan
determinadas posiciones en el espacio, que en muchos casos condicionan algunas
de sus propiedades.

En 1815 se dan los primeros pasos en la historia de la estereoquímica, cuando el fí-

sico francés Jean Baptiste Biot comprueba que existen determinadas sustancias que
tienen la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada. Este descubrimiento fue
un hito en la historia de la Química y la Física, pero no fue explicado hasta varios
años después.
Jean Baptiste Biot. è

174 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
En la década del 1820, Friedrich Wöhler y Justus von Lie- escribe en Annales de chimie et de physique, que si
big, realizando estudios sobre el cianato de amonio y el tanto Wöhler como Liebig estaban en los
fulminato de plata, respectivamente, llegaron a la con- cierto, sería necesario, con objeto
clusión de que, a pesar de las diferencias entre ambos de explicar las diferencias entre
compuestos, el fulminato (ONC–) y cianato (OCN–) ambos compuestos, admitir una
de plata tenían la misma composición elemental. forma diferente de combinación
Como consecuencia de este hallazgo, y luego de entre sus elementos. Estábamos
un prolongado análisis, Joseph-Louis Gay-Lussac en presencia del descubrimiento
de los primeros isómeros.

Friedrich Wöhler. è ç Justus von Liebig.

El 1831 el químico sueco Jöns Jacob von Berzelius estudió un subproducto de la

purificación del ácido tartárico al que llamó ácido racémico y concluyó que ambos
compuestos tenían la misma fórmula general C4H6O6. Él no sospechó ningún otro
tipo de relación entre ambos, pero sí estableció un término químico actualmente
utilizado para definir compuestos que tienen la misma fórmula molecular,
pero diferente conformación espacial: los isómeros.

Jöns Jacob von Berzelius. è

En 1848, el químico francés Louis Pasteur resuelve el misterio que envolvía al ácido
tartárico. Apoyado en los estudios de Berzelius y las investigaciones de Biot, separa
Naturaleza de la ciencia
los cristales de las sales del ácido tartárico usando unas pinzas y luego de observar-
los al microscopio, comprueba que había dos tipos de cristales, exactamente iguales, “El conocimiento científico está sujeto
pero unos eran la imagen especular de otros, como el reflejo en un espejo. Además, a permanente revisión y a eventuales
uno de los dos tipos de cristales desviaba el plano de la luz polarizada a la izquierda modificaciones de acuerdo a la eviden-
y el otro hacia la derecha. Este descubrimiento y sus conclusiones se consideran el cia disponible”.
inicio de la estereoquímica y a Pasteur, el padre de esta rama de la química orgánica. • Comenten cómo este principio de la
En 1874 Jacobus Henricus Van't Hoff y Josephh Le Bel, en forma ciencia puede ser ejemplificado por
medio del caso del ácido tartárico.
independiente, explicaron los descubrimientos de Pasteur, co-
locando la estructura tetraédrica del carbono como el principal
responsable de este fenómeno.
En 1877, tres años más tarde, Emil Fischer explicó la estereoquí-
mica de los azúcares, y alrededor del año 1910 el químico suizo
Alfred Werner aplicó la estereoquímica a los compuestos
de coordinación.
Louis Pasteur. è

ç Louis Pasteur pudo observar el ácido tartárico porque

este se obtiene luego de la fermentación de la uva y
se convierte en cristales en los corchos del vino. A la
izquierda se observa una reproducción de los crista-
les gemelos.

Química 2º medio 175

U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 175 28/8/19 11:12

 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Isomería

Objetivo Me preparo para aprender

Deducir relaciones de isomería a partir
1. Analicen en parejas los pares de compuestos que se muestran a continuación:
del análisis de las moléculas.
Habilidades
Analizar, usar modelos, relacionar y A B
deducir.
Actitudes
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad?
C H H D H CH3

H3C CH3 H3C H

E O F
O
OH
OH

a. Escriban la fórmula molecular de los pares de compuestos representados:

A B
C D
E F
b. Basados en las fórmulas moleculares anteriores y las estructuras de los compues-
tos, ¿consideran que A = B, C = D y E = F? Fundamenten su respuesta.

2. Reflexionen y comenten: ¿por qué es importante aprender a interpretar modelos

(distintos tipos de fórmulas y representaciones) y a representar a través de ellos
los nuevos conocimientos que adquieren?

Los isómeros son compuestos orgánicos que presentan igual fórmula molecular,
pero los enlaces entre sus átomos o la disposición de ellos en el espacio son dife-
rentes. Esto incide en que presenten distintas propiedades químicas y físicas, como
el color, la solubilidad o la velocidad de la reacción con algún reactivo específico.
Como vimos en la lección anterior, el átomo de carbono puede formar una gran can-
tidad de compuestos diferentes. Ahora conoceremos cómo muchos de ellos tienen
la misma fórmula molecular y los mismos grupos funcionales, pero se diferencian
en la manera en que se disponen en el espacio.

176 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 176 28/8/19 11:12

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Un ejemplo de isómeros son el etanol o alcohol etílico, compuesto líquido que se
usa, por ejemplo, como desinfectante, y el éter dimetílico, compuesto gaseoso que
se utiliza como combustible o refrigerante. Son isómeros, porque ambos tienen
la misma fórmula general (C2H6O), sin embargo, la distribución de sus átomos,
así como sus propiedades, son muy diferentes. Incluso las propiedades difieren
mucho cuando ambos compuestos se encuentran en condiciones normales de tem-
peratura y presión.

Fórmula molecular C2H6O

Etanol Éter dimetílico

CH3   CH2   OH CH3   O   CH3

Propiedades físicas y químicas del etanol:
• Estado de agregación: líquido.
• Apariencia: incoloro.
• Masa molecular: 46,07 uma.
•P unto de fusión: 158,9 K (–114,1 °C).
•P unto de ebullición: 351,6 K (78,6 °C).
Propiedades físicas y químicas del éter
dimetílico:
• Estado de agregación: gaseoso.
• Apariencia: incoloro.
• Masa molecular: 46,07 uma.
• Punto de fusión: 132,15 K (–141,5 °C).
• Punto de ebullición: 249,15 K (−24,8 °C).

Existen varios tipos de isomería, pero estas se dividen en dos grandes grupos: los
isómeros estructurales que son los que difieren en el orden en el que se enlazan Compuestos con igual fórmula
los átomos en la molécula y los estereoisómeros que son los isómeros que tienen molecular, pero difieren en la
la misma secuencia de átomos enlazados, pero con distinta orientación espacial. cadena carbonada.

Compuestos con igual fórmula

Isómeros de cadena
Isómeros
Isómeros de función
estructurales
Isómeros de posición
molecular, pero difieren en el
grupo funcional.
Compuestos con igual fórmula
molecular, pero difieren en la
posición del grupo funcional.

Isómeros
Isómeros
conformacionales
Isómeros espaciales
o estereoisómeros
Isómeros
configuracionales
Isómeros que pueden
inter convertirse.
Isómeros que no se pueden
inter convertir, sin que ocurra
ruptura de enlace.

Química 2º medio 177

U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 177 28/8/19 11:12

 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Isómeros estructurales y su clasificación

Objetivo Me preparo para aprender

Deducir la isomería estructural a partir
1. Analicen en parejas los pares de compuestos que se muestran a continuación:
del análisis de las moléculas.
Habilidades A CH3   CH2   CH2   CH3 B CH3   CH   CH3
Analizar, usar modelos, relacionar, compa-
rar y deducir. CH3
Actitudes
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
C CH3   CH   CH2   CH3 D H3C   CH2   CH2   CH2   OH
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán OH
a realizar esta actividad? O
E CH3   C   CH   CH3 F C   CH2  CH2   CH3
O H

a. Nombren los compuestos anteriores y escriban su fórmula molecular:

A B
C D
E F

b. Establezcan semejanzas y diferencias entre los compuestos A y B, C y D y E y F.

Pareja A – B Pareja C – D Pareja E – F

Semejanzas

Diferencias

2. ¿Cuál es la diferencia entre relacionar y comparar en esta actividad?

Como vimos anteriormente, los isómeros estructurales son aquellos isómeros que
se diferencian en su estructura, sus átomos presentan diferente disposición, pue-
den tener distintos enlaces y es factible representarlos en dos dimensiones. Estos
isómeros se clasifican en tres tipos: de cadena, de posición y de función.

178 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 178 28/8/19 11:12

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Isómeros de cadena
El pentano y el 2-metilbutano son dos hidrocarburos derivados del petróleo; ellos
tienen la misma fórmula molecular, sin embargo, difieren en su estructura y en
algunas de sus propiedades.

Pentano 2–metilbutano

Fórmula CH3   CH   CH2   CH3

CH3   CH2   CH2   CH2   CH3
estructural CH3

Modelo
molecular

Estado de
Líquido Líquido
agregación
Solubilidad
Inmiscible Inmiscible
Propiedades en agua
físicas Temperatura
36,1 °C 27,9 °C
de ebullición
Temperatura
–129,7 °C –160 °C
de fusión

Como se evidencia en la tabla, estos compuestos no solo difieren en su estructura,

sino que también lo hacen en algunas propiedades físicas como las temperaturas
de fusión y ebullición.

Isómeros de función
La isomería de función se establece entre dos compuestos que tienen la misma
fórmula molecular, pero difieren en el grupo funcional. Analicemos la siguiente
tabla y comprobemos.

Etanol Dimetiléter Propanal 2–propanona

Fórmula O
HO   CH2   CH3 CH3   O   CH3 CH3   CH2   CHO
estructural CH3   C   CH3

Modelo
molecular

Estado de
Líquido Gas Líquido Líquido
agregación
Solubilidad
Miscible Inmiscible Miscible Inmiscible
Propiedades en agua
físicas Temperatura
78,4 °C –24,8 °C 49 °C 56 °C
de ebullición
Temperatura
–114 °C –141,5 °C –81 °C –95 °C
de fusión

Química 2º medio 179

U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 179 28/8/19 11:12

 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Isómeros de posición
La isomería de posición se establece entre dos compuestos de la misma familia,
es decir, que tienen el mismo grupo funcional, pero en posición diferente y com-
parten la misma fórmula molecular.
Veamos cómo las propiedades de los compuestos varían de uno a otro isómero:

1–propanol 2–propanol
Fórmula CH3   CH   CH3
HO   CH2   CH2   CH3
estructural OH

Modelo
molecular

Estado de
Líquido Líquido
agregación
Solubilidad
Miscible Miscible
Propiedades en agua
físicas Temperatura
97,2 °C 82,5 °C
de ebullición
Temperatura
–127 °C – 88,5 °C
de fusión

Actividad 1. El análisis elemental es una técnica analítica que permite conocer el contenido de
carbono, hidrógeno, azufre, nitrógeno y oxígeno de una muestra que puede ser or-
Objetivo gánica o inorgánica. Esta técnica es muy empleada en la identificación y caracteri-
Aplicar e integrar el concepto de isomería zación de compuestos químicos, complementando los estudios realizados mediante
al principio de funcionamiento de técnicas técnicas espectroscópicas.
analíticas. Realiza una investigación bibliográfica sobre la técnica del análisis elemental en
los compuestos orgánicos. Presenta tus conclusiones en clases.
Habilidades
Investigar, comunicar, analizar, aplicar, 2. Analiza los siguientes compuestos. ¿Crees que el análisis elemental nos permita
comparar y explicar.
diferenciarlos? Explica detalladamente.
Actitudes
OH OH
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
HO

3. Describe todos los pasos que llevaste a cabo para analizar y comparar los compues-
tos. Compartan sus listados y escojan el más completo.

INDAGACIÓN Científica Transversal

Retomemos nuestra investigación inicial sobre la sacarosa:

1. Si pudieran determinar el análisis elemental de la sacarosa, ¿cuál creen que
sería el resultado? Formulen una hipótesis al respecto.
2. Desarrollen una búsqueda bibliográfica que dé cuenta de esta información y
determinen si respalda o refuta su hipótesis.

180 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 180 28/8/19 11:12

 Inicio Desarrollo Cierre
2
TALLER de estrategias
Cómo determinar isómeros de función
Situación problema
Dibuja la estructura de dos isómeros de función a partir de la fórmula C2H6O.

Paso 1 Identifica la incógnita y la información con que se cuenta

En el ejercicio se piden dos isómeros de función a partir de una fórmula molecular. Como vimos, dos
isómeros de función presentan la misma fórmula molecular y se diferencian en el grupo funcional.

Paso 2 Registra los datos

El ejercicio entrega la fórmula molecular C2H6O de la cual se obtienen los isómeros.

Paso 3 Aplica un método

Se obtiene una primera fórmula estructural:
1. Como son dos carbonos, la cadena principal será un etano.
C   C
2. La fórmula molecular tiene un oxígeno, por ende, buscamos entre los grupos funcionales que
conocemos, cuáles tienen un único átomo de oxígeno:
Alcohol: C   C   OH
Éter: C   O   C
Cetonas: Quedan descartadas
Aldehídos: C   COH
3. Luego, completamos con los hidrógenos faltantes: O

Alcohol: CH3   CH2   OH Éter: CH3   O   CH3 Aldehído: CH3 H

4. Se cuentan los hidrógenos. Deben estar en igual cantidad que en la fórmula molecular. Hay
6 hidrógenos, por lo que serían correctos el alcohol y el éter.
Alcohol: C2H6O Éter: C2H6O Aldehído: C2H4O

Paso 4 Responde

El alcohol y el éter son los dos isómeros de función solicitados, pues ambos tienen la mis-
ma fórmula molecular. Pero para dar una respuesta correcta debemos nombrarlos siguien-
do las reglas que estudiaste en la lección pasada, quedando así:
Para la fórmula molecular C2H6O, son isómeros de función el etanol y el dimetiléter.

Aplica
1. Forma isómeros de función para las siguientes fórmulas moleculares:
a. C3H6O b. C3H8O c. C4H10O

Química 2º medio 181

U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 181 28/8/19 11:12

 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Propiedades fisicoquímicas de los

isómeros estructurales

Objetivo Me preparo para aprender

Deducir la relación entre la estructura de
1. En la siguiente tabla se relacionan algunos isómeros que ya vimos anteriormente y
los isómeros y sus propiedades.
sus propiedades físicas. Formen grupos de tres personas, analicen detenidamente
Habilidades su información y desarrollen la siguiente actividad:
Analizar, relacionar y deducir.
Actitudes Propiedades Isómeros de cadena Isómeros de función
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad. físico pentano 2-metilbutano 1-butanol Dietiléter
químicas
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán OH
Estructura O
a realizar esta actividad?

Temperatura
36,1 °C 27,9 °C 118 °C 34,6 °C
de ebullición
Temperatura
–129,7 °C –160 °C –89 °C –116,3 °C
de fusión
Solubilidad 7,9 g /100 mL 6,9 g /100 mL
Inmiscible Inmiscible
en agua de agua de agua

a. Establezcan relaciones entre la estructura de las moléculas isómeras y su tempe-

ratura de ebullición y solubilidad en agua.

2. ¿Qué acciones debieron realizar para relacionar? Intenten elaborar un listado con
instrucciones para aprender a aplicar la habilidad de relacionar. Compártanla en el
curso y finalmente comenten sobre la importancia de esta habilidad en el trabajo
científico.

Las propiedades físico químicas de los compuestos orgánicos son dependientes

de la estructura y polaridad de los mismos y de las interacciones que se generan
entre las moléculas, ya sea entre las moléculas de un mismo compuesto, en el caso
de las temperaturas de fusión y ebullición, como de las interacciones entre las
moléculas del compuesto y del disolvente, en el caso de la solubilidad.

182 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 182 28/8/19 11:12

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Temperatura de ebullición y fusión Ciencia, tecnología y sociedad
Las temperaturas de fusión y ebullición de un compuesto determinan los cambios En las bencinas, se ha asignado el octa-
de estado; en el primer caso de estado sólido a líquido y en el segundo, de líquido naje en una escala que va de 0 a 100,
a gaseoso. asignando el octanaje a dos compues-
tos químicos puros, el 0 al n–heptano
Para que un compuesto cambie de estado, necesita energía para romper las inte- y el 100 al 2,2,4–trimetilpentano (un
racciones que mantienen unidas a sus moléculas y, dependiendo de la fortaleza isómero del octano C 8H18). Es así que
de estas interacciones, necesitará más o menos energía. Tomemos como ejemplo cuando estamos en presencia de una
el pentano y el etanol: el etanol es capaz de generar interacciones por puente de bencina con 80 de octanaje significa
que, ante la combustión en el motor,
hidrógeno entre sus moléculas, por lo que necesitará más energía para romperlas.
se comporta igual que una mezcla de
En el caso de los isómeros de cadena, por ejemplo, el pentano y el 2–metilbutano, 80 % de 2,2,4–trimetilpentano y 20 %
mientras más ramificado sea el compuesto, menos energía necesitará para romper de n–heptano.
sus interacciones (Van der Walls), pues, debido a las ramificaciones, las moléculas Los isómeros del octano que poseen ca-
no estarán lo suficientemente cercanas para establecer interacciones fuertes. En dena lineal tienen los peores valores de
el caso del dietiléter y el etanol, el dietiléter no puede generar interacciones por octanaje, no así con los ramificados que
a medida que se incrementan las rami-
puente de hidrógeno entre sus moléculas, por lo que necesitará menos energía ficaciones se incrementan también los
para cambiar de estado. valores de octanaje.

Solubilidad
Ya estudiaste que la solubilidad de un compuesto orgánico depende de numerosos
factores, entre ellos, la polaridad del soluto y el disolvente. Un compuesto polar
será soluble en un disolvente polar y un compuesto apolar será soluble en un
disolvente apolar. La polaridad de un compuesto depende del tipo de enlace que
se establece entre los átomos que lo forman.
El 1–butanol tiene un grupo hidroxilo (OH) que es un grupo muy polar y le otorga
polaridad a la molécula, siendo así posible que sea ligeramente más soluble en
agua que el dietiléter, que al contener un átomo de oxígeno, cuyo par de electro-
nes libres también pueden establecer interacciones por puente de hidrógeno con
el agua, es menos polar que el butanol, porque su momento dipolar es 0. Cabe
destacar que tanto en los éteres como en los alcoholes la solubilidad en agua
dependerá del largo de la cadena carbonada (hidrofóbica, apolar): mientras más
larga sea la cadena carbonada menos polar será la molécula, por eso el etanol
(dos átomos de carbono) es más soluble en agua que el butanol, que tiene cuatro
átomos de carbono.

Actividad 1. Analiza los dos grupos de isómeros que se muestran a continuación. Determina,
dentro de cada grupo, cuál tiene mayor temperatura de ebullición y cuál menor. Jus-
Objetivo tifica. Investiga en la literatura los valores de esta propiedad para estos compuestos
Organizar información de propiedades y compáralo con tus resultados.
fisicoquímicas de distintos isómeros de un
compuesto orgánico. Grupo 1

Habilidades
Analizar, relacionar e investigar.

Actitudes Grupo 2
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad. H3C CH3 CH2
O H3C OH

2. ¿Qué conocimientos, habilidades y actitudes previos me ayudaron a realizar esta

actividad?

Química 2º medio 183

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 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería
Los compuestos orgánicos en el espacio
Objetivo
Modelar la estructura tridimensional del
átomo de carbono.
Habilidades
Observar, deducir y desarrollar modelos.
Actitudes
Curiosidad e interés por conocer y
comprender los fenómenos del entorno.
Creatividad.
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad?
184 Unidad 2 - Química orgánica
U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 184
Me preparo para aprender
Antes de conocer el segundo tipo de isómeros, los espaciales o
estereoisómeros, debemos conocer cómo se pueden represen-
tar los isómeros en forma tridimensional, ya que para estu-
diar este segundo grupo, deberemos tener en cuenta la po-
sición de sus átomos en el espacio. En cursos anteriores
has estudiado cuerpos geométricos y entre ellos proba-
blemente viste que el tetraedro regular es un cuerpo
geométrico formado por cuatro caras iguales, seis
aristas y cuatro vértices, tal como se muestra en
la imagen de la derecha.
1. Organicen grupos de 5 personas y desarrollen la siguiente actividad:
a. Señalen con un lápiz rojo los vértices del tetraedro.
b. Tomen cinco pelotas de plumavit y cuatro
palos de brochetas. Entierren los cuatro A
palos de brocheta en una de las pelotas
y en la punta restante de cada palo co-
loquen una pelota, de manera que entre
las pelotas exteriores exista la misma dis-
tancia. Identifiquen las pelotas como se
muestra en la figura.
W
c. Imaginen que colocan el modelo que B
han creado con las pelotas de plumavit,
similar al que se muestra en la fotografía, C
dentro del tetraedro, donde las pelotas
exteriores coinciden con los vértices. Di-
bújenlo en el recuadro A. A
d. Tomen su modelo por la pelota C y co-
lóquenlo a la altura de sus ojos de la
forma que se muestra en la fotografía de B C
la derecha. Dibújenlo en el recuadro B y
escriban las letras que corresponden a
cada pelota.
W
e. Si saben que el modelo que armaron co-
rresponde a la molécula de metano en el
espacio, dibujen en el recuadro C la molé-
cula de etano siguiendo la misma lógica.
A B C
28/8/19 11:12
 Inicio Desarrollo Cierre
2
A Recuerda
Para realizar el dibujo en 3D de una molécula En los carbonos con hibridación sp3, los
átomos enlazados a él se dirigen hacia los
se han desarrollado diversas técnicas de dibujo vértices de un tetraedro. Es por ello que
o proyecciones moleculares, pero las fórmulas este tipo de representación tal y como se
en perspectiva son las más utilizadas. Para re- explica solo es válida para un átomo de
presentar una molécula en perspectiva hay que carbono con este tipo de hibridación.
W
seguir algunas reglas generales y algunos pa- B
sos. Tomaremos como ejemplo la molécula que
C
representamos en la actividad anterior:

A
1. Los enlaces que se encuentran en el plano (A y B) se
dibujan como una línea fina continua. Naturaleza de la ciencia
B “Las explicaciones, las teorías y los
modelos científicos son los que mejor
dan cuenta de los hechos conocidos en
su momento”.
A En 1891, el químico alemán Emil Fisher
2. Los enlaces que se proyectan por fuera del plano estudiaba los azúcares, moléculas que
hacia adelante (C), se dibujan con una línea gruesa pueden llegar a tener hasta 7 átomos de
carbono, lo que hacía su representación
continua. B en perspectiva un tanto difícil y poder
C establecer diferencias estereoquími-
cas era casi imposible. Por esta razón,
Fischer desarrolló una forma simbólica
de dibujar los carbonos asimétricos, fa-
A cilitando el manejo y la interpretación
de tales estructuras.
3. Los enlaces que se proyectan por fuera del plano ha- La proyección de Fischer se usa actualmen-
cia atrás (W), se dibujan con una línea discontinua. W te en el estudio de la química orgánica.
B • ¿Por qué crees que era tan importante
C desarrollar modelos bidimensionales
para representar la tridimensionali-
dad de las moléculas? Piensa en tres
Otra forma de representar las moléculas es mediante las proyecciones, entre las beneficios que esto podría tener para
que se encuentran las proyecciones de Fisher, de Newman y de caballete. los científicos.

La proyección de Fisher fue ideada por el químico alemán Hermann Emil Fischer
en 1891. Esta es una proyección bidimensional utilizada en química orgánica para
representar la disposición espacial de una molécula.
En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz. Los sustituyen- A
tes dispuestos hasta detrás del plano se colocan en la vertical (A y W), los grupos
que salen hacia nosotros (delante del plano, B y C) en la horizontal y el punto de
intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.
B C
A A A

W B C B C
B
C
W W
W
Proyección de Fischer

Química 2º medio 185

U2_Qui_2M_Txt_L02_01.indd 185 28/8/19 11:12

 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

La proyección de caballete también es considerada en perspectiva. En ella el en- Conectando con…

lace C – C se coloca de modo que uno de los carbonos quede delante con sus tres
enlaces y el otro atrás con sus enlaces. La siguiente, por ejemplo, es la proyección Las TICs
de caballete para representar al etano: Ingresa el código 18TQ2M186A en la pági-
na web de tu texto.
H H H Encontrarás una aplicación que te ayudará
H
H H C a comprender que las moléculas, al igual
que el resto de la materia que nos rodea,
C C
ocupa un volumen en el espacio y por
C H
ende es posible representarlas tridimen-
H H sionalmente. Podrás manipular una gran
H H H
cantidad de moléculas usando tu mouse
La proyección de Newman se construye a partir de la proyección de caballete. En y podrás ver cómo las proyecciones de
Newman, Fisher y caballete no son más
esta se alinean los dos átomos de carbono de frente al ojo del observador. que representaciones de las moléculas en
H el espacio, que dependen de la posición
H H del observador.
C H H
H

C H
H H
H H
H

Proyección de caballete Proyección de Newman

Actividad 1. El gliceraldehído, primer monosacárido que se obtiene en la fotosíntesis, es la aldo-

sa más simple. Está formado por tres átomos de carbono y existe en dos estructuras
Objetivo espaciales: el D-gliceraldehído y el L-gliceraldehído. A partir de lo anterior, desarro-
Relacionar las fórmulas en perspectiva con llen las siguientes actividades en parejas:
las proyecciones de Newman y caballete de
un compuesto orgánico. CHO CHO
Habilidades H C OH HO C H
Analizar, aplicar, desarrollar y usar modelos
y comunicar. CH2OH CH2OH
Actitud D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
Reconocimiento de la importancia del
entorno natural y sus recursos.
a. Representen ambos isómeros del gliceraldehído en perspectiva, en caballete y en
¿Qué conocimientos, habilidades proyección de Newman.
y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad? b. Creen un modelo del ambos gliceraldehídos, usando palos de brocheta y pelotas de
plumavit o palos de fósforos y plasticina.
c. Muevan su modelo de modo que puedan encontrar la posición que coincide con
cada tipo de representación.

2. Escribe la fórmula semidesarrollada del compuesto representado:

H
H C2H5

HOOC H
H

186 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
Isómeros espaciales o estereoisómeros

Objetivo Me preparo para aprender

Deducir diferencia entre isómeros
1. Analicen en parejas las siguientes moléculas.
estructurales y estereoisómeros.
Habilidades H CH3 H3C CH3 H3C CH2
Analizar, comparar, deducir y explicar.
C C C C CH C
Actitudes
Esfuerzo, perseverancia y responsabilidad.
H3C H H H H H
¿Qué conocimientos, habilidades (E) 2–buteno (Z) 2–buteno 1–buteno
y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad? A B C
a. Comparen los compuestos A y B y B y C. ¿Creen que entre ellos se establezca el
mismo tipo de isomería?
b. ¿A qué creen que se debe la letra que se antepone a los nombres de los compuestos
A y B?

2. ¿Cuál es la diferencia entre el esfuerzo, la perseverancia y la responsabilidad? Ejem-

plifiquen cada una de ellas a través de esta actividad.

Los estereoisómeros no son isómeros estructurales; ellos solo difieren entre sí en

el arreglo de los átomos en el espacio, por ejemplo:
2 OH OH OH
4 OH
1 H H
H
3
4 4 4
2 2 2
H H 3 1 3 1 3 1
En este caso estamos en presencia de isómeros estructu- En este caso estamos en presencia de estereoisómeros,
rales de posición, donde la posición del grupo funcional donde la diferencia se centra en la posición de los átomos
cambia del carbono 1 al carbono 2. alrededor del mismo átomo de carbono. En el primer caso,
el grupo OH se encuentra por delante del plano y en el
segundo caso por detrás del plano.

Tienen igual fórmula molecular, igual tipo de enlaces,

Estereoisómeros pero diferente disposición de los átomos en el espacio.
Pueden inter convertirse
rápidamente a tempera- se clasifican en
tura ambiente mediante No pueden inter convertirse, por lo
Conformacionales Configuracionales
rotaciones sobre enlaces cual sí es posible separarlos.
simples. Estos isómeros
no pueden separarse. según su origen se dividen en
No son imágenes especu- Son imágenes especulares
Diasteroisómeros Enantiómeros no superponibles.
lares no superponibles.

Isómeros Otros
Isómeros ópticos
geométricos diasteroisómeros
Se originan por la distinta orientación espacial de áto- Compuestos con dos o Desvían el plano de
mos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble. más centros asimétricos. la luz polarizada.

Química 2º medio 187

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 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Estereoisómeros conformacionales

Objetivo Me preparo para aprender

Deducir el papel del tipo de enlace en la
1. Ya conocen de la lección anterior las diferentes hibridaciones que puede presentar
rotación.
el átomo de carbono. Analicen en parejas las siguientes moléculas:
Habilidades
Analizar, nombrar, desarrollar y usar mode- H3C CH3 H2C CH2 HC CH
los, identificar, crear y deducir. a. Nombren las moléculas representadas e identifiquen el tipo de hibridación que
Actitudes presentan sus átomos de carbono.
Responsabilidad y respeto en el trabajo
colaborativo

¿Qué conocimientos, habilidades

y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad?
b. Modelen las hibridaciones usando plasticina y palos de fósforos o pelotas de plu-
mavit y palos de brochetas.
c. Manipulen sus modelos y constaten cuál de los tres permite la rotación libre de los
átomos de carbono alrededor del enlace. ¿A qué se debe?

2. ¿Cómo se organizaron para trabajar en equipo?, ¿hay aspectos que mejorar?

Conformaciones en los alcanos lineales

Los alcanos lineales presentan diferentes conformaciones que dependen del án-
gulo de giro de los carbonos sp3 alrededor del enlace simple. Un ejemplo es el
etano, cuya molécula está formada por 2 átomos de carbono y 6 de hidrógeno, y
al igual que todas las moléculas, posee volumen, por lo tanto, es posible dibujarla
teniendo en cuenta su estructura tridimensional.
Las siguientes son sus posibles representaciones:
H H
H H H
H H H
H C H C H
H
C C
C H H C H
H H H H
H H H
H H
Representación en Proyección Proyección Proyección
perspectiva de caballete de Newman de Fischer
Cuando estudiaste las hibridaciones que era capaz de experimentar el átomo de ángulo diedro
carbono, también estudiaste los ángulos que generaba; en ese caso, se hacía re-
ferencia al ángulo de enlace que es el ángulo que se genera entre tres átomos en- Ha
lazados consecutivamente. Cuando analizamos las proyecciones de una molécula
orgánica se puede apreciar otro tipo de ángulo, conocido como ángulo diedro, Hb
C H
que es el que se genera entre dos planos que se cortan. Por ejemplo, en la molécu-
la de etano, el ángulo diedro entre el Ha y el Hb es el que se muestra en la figura. C
H
H

188 Unidad 2 - Química orgánica H

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
Los dos átomos de carbono del etano presentan hibridación sp3. Este tipo de hibridación
permite que los átomos enlazados puedan rotar libremente y con ellos puede variar el
ángulo diedro. ¿Cómo entonces se pueden disponer los átomos en el espacio durante
esta rotación? Las siguientes imágenes muestran dos conformaciones posibles de ma-
nera tridimensional y mediante la proyección de Newman.
Alternada (anti) Eclipsada
Ángulo diedro 60º

Rotación de los átomos enlazados en

ÏÏ
el etano.

Ángulo diedro 60°

Se produce cuando el carbono más cercano al
observador tapa o eclipsa al más lejano, pero
los hidrógenos enlazados al primer carbono
se alternan con los del segundo. Cuando esto
ocurre, se dice que el etano se encuentra en
una conformación alternada o anti.
Los átomos de hidrógeno enlazados a los
dos carbonos se encuentran lo más alejados
posible, por tanto existen menor cantidad de
interacciones y, en consecuencia, la confor-
mación es más estable.
Cuando el enlace carbono-carbono del etano gira, la energía potencial de la molécula
varía en función del ángulo diedro, como se puede apreciar en el gráfico de la derecha.
Cuando el etano gira hacia una conformación eclipsada, su energía potencial aumenta
y se presenta una resistencia a la rotación.
Conectando con…
La biología
Las proteínas son moléculas de gran
tamaño que constituyen una de las ba-
Cuando ocurre la rotación libre alrededor ses de la vida y la evolución. Estas mo-
del enlace simple, los hidrógenos del pri- léculas, a pesar de sus dimensiones,
mer carbono comienzan a eclipsar a los del se encuentran, al igual que las más
pequeñas, en constante movimiento
segundo. Cuando esto ocurre, se dice que
y son capaces de adoptar diferentes
el etano se encuentra en una conformación conformaciones. Debido a la compleji-
eclipsada. dad de las proteínas, el estudio de sus
Los átomos de hidrógeno enlazados a am- conformaciones no es tarea sencilla y
bos carbonos se encuentran muy cercanos existen en la actualidad grupos de in-
entre sí, generando interacciones, por vestigación que dedican sus empeños
y recursos a ello. Estos estudios se rea-
ende, la conformación es menos estable.
lizan tanto analíticamente, mediante
diferentes técnicas, como computa-
cionalmente, y tienen como objetivo
comprender la estructura de algunas
proteínas y con ello su función en los
organismos.

Diagrama de energía potencial del etano

H H H H H H H H
H H H H
H H H H H H H H
H H H H
eclipsada eclipsada eclipsada eclipsada
3 12
Energía potencial, kcal/mol

Energía potencial, kJ/mol

2 Si el análisis conformacional en vez de

8
2.9 kcal/mol 12 kJ/mol ser para el etano fuera para el propano,
1 ¿crees que las conformaciones
4
eclipsadas serían más o menos
0
H H H estables que la del etano? Explica.
H H H H H H 0

H H H H H H
H H H
alternada alternada alternada

0 60 120 180 240 300 360

Ángulo de giro, °
Fuente: www.quimicaorganica.net

Química 2º medio 189

U2_Qui_2M_Txt_L02_02.indd 189 28/8/19 10:05

 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Otro ejemplo de alcano lineal es el butano. Sabemos que el butano es un alcano Conectando con…
de cuatro átomos de carbono. Su representación en perspectiva y su respectiva
proyección de Newman son las siguientes: Las TICs
Ingresa el código 18TQ2M190A en la pági-
H H na web de tu texto.
CH3 Allí encontrarás una entretenida explica-
H C H ción de cómo la rotación libre sobre un
H H H enlace simple genera los diferentes con-
C C fórmeros que representamos mediante la
H H proyección de Newman.
H H
H C
H CH3

Ahora, usando la proyección de Newman, comenzaremos a hacer los giros como

hicimos con el etano y podremos observar que no solo tenemos las dos alternati-
vas de conformación que observamos en el etano, ya que mientras en el etano los
dos carbonos solo se unen a átomos de hidrógeno, en el butano se unen también
a grupos metilo. Por esta razón existen cuatro posibilidades:
1. Totalmente eclipsada: cuando los grupos metilo apuntan en la misma
dirección.
2. Gauche: (significa izquierda o incómoda) cuando los grupos metilo, en confor-
mación alternada, se disponen en lugares consecutivos.
3. Eclipsada: cuando metilos e hidrógenos apuntan en la misma dirección.
4. Anti: cuando los grupos metilo, en conformación alternada, se disponen en un
ángulo de 180° uno de otro.

H3C CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3 CH3 H3C CH3

H CH3 H H H3C H

H H H CH3 H H H H
H H H H H H H H H3C H H H H H
H H3C H
Totalmente Gauche Eclipsada Anti Eclipsada Gauche Totalmente
eclipsada eclipsada

Diagrama de energía potencial del butano

H3C CH3 H3C CH3
Energéticamente la posición anti es la H H
conformación de menor energía y por H
H
H H
H
H

ende la más estable. Sin

H CH3 H CH3
Sin
6 25
Energía potencial, kcal/mol

Energía potencial, kJ/mol

CH3 H
5 H H 20
H H
4 H H3C
15
3
10
2 14 kJ/mol
1 5
3 kJ/mol
0 CH3 CH3 0
H CH3 CH3 H3C H
¿Por qué crees que la conformación H H
anti es un poco más estable que H H H H
H H H H
la Gauche si en ambos casos los Gauche CH3 Gauche
grupos enlazados a los carbonos Anti
analizados están alternados? 0 60 120 180 240 300 360
Ángulo de giro, °
Fuente: www.quimicaorganica.net

190 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_02.indd 190 28/8/19 10:05

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Conformaciones en los alcanos cíclicos
No solo los alcanos lineales presentan diferentes conformaciones que dependen
del ángulo de giro de los carbonos sp3 alrededor del enlace simple. Los alcanos cí-
clicos también logran ángulos de enlace tetraédricos y conformaciones eclipsadas.
Tomemos el ejemplo del ciclohexano. El ciclohexano posee dos variantes absolu-
tas de conformación: la conformación de silla y la conformación de bote, aunque
entre medio, durante el proceso de giro de los átomos, asume posiciones inter-
medias conocidas como media silla y bote torcido.
Diagrama de la energía conformacional del ciclohexano
semisilla semisilla
6 5
4 5 6 1 ¿Crees que si el ciclohexano tuviera
1 4 algún sustituyente, ambas sillas
2 3 serían igualmente estables? Plantea
3 2
una hipótesis al respecto y cuando
bote estudies la página siguiente, retoma
la actividad y confirma si tu hipótesis
10 kcal era válida o no.
energía

(42 kJ)
5.5 kcal
6.9 kcal
(23 kJ)
bote torcido (29 kJ)

4 5 6 5 6 1

2 1 4 3 2
3
silla silla
Fuente: Wade Jr., L. G. (2012). Química orgánica, Volumen 1. México: Pearson.

Si analizas el diagrama de energía de las conformaciones del ciclohexano, pode-

mos comprobar que la conformación de silla es la que tiene menor energía, lo que
la hace la conformación más estable. ¿Por qué ocurre esto?
Si hacemos la proyección de Newman a ambas conformaciones, podemos com-
probar que en el caso de la silla los enlaces C – C están alternados, no así en la
conformación de bote en la cual se encuentran eclipsados.

Conformación de silla del ciclohexano Conformación de bote del ciclohexano

H Hidrógenos de asta
H
H H
H H
H H
H H
H H H H
H H H
H H H H H

H H
H
H H H H eclipsada
H
H H H H CH2 H
CH2 H
H H CH2 H
H
H H
H CH2 H
H H H H HH HH
Proyección de Newman Bote torcido Proyección de Newman

Química 2º medio 191

U2_Qui_2M_Txt_L02_02.indd 191 28/8/19 10:05

 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Por otro lado, al ser el ciclohexano una molécula cíclica, los enlaces C–H no se
disponen de igual manera que en los alcanos lineales. Si congeláramos el ci-
clohexano en una conformación de silla podríamos ver que hay 6 enlaces C–H
que se disponen verticalmente (axiales) y 6 que se disponen casi horizontales
(ecuatoriales).
H H H H
H H
H H
H H
H H
H H H H
H H
H H
H H H H
Hidrógenos axiales Hidrógenos ecuatoriales

Si hacemos una interconversión silla–silla (entre los dos tipos de sillas), los enla-
ces que están axiales en una silla estarían ecuatoriales en la otra, veamos:

H H H H
H H H H
3 1 3 1 3 1
2 2 H 2 H
H 5 H 5
4 5 H H H H
6 4 6 4 6
H H H
H
H H H H

H H H H
H
4
H H H
2 2 4 2
H 3 H 4 3 H 3 H
5
6 Conectando con…
6 H 6 1 H
H 1 5 H 5 1
H H H H La salud
H H H H Este tipo de estructura que estamos es-
tudiando se observa también en muchos
compuestos orgánicos, como, por ejemplo
Si tuviéramos un ciclohexano sustituido, como, por ejemplo, el metilciclohexano, en los esteroides, los cuales poseen un nú-
¿qué conformación sería la preferida para ubicarse el radical metilo? cleo de esterano, también conocido como
A pesar de que los ciclohexanos cambian de conformación de silla a temperatura ciclopentanoperhidrofenantreno.
ambiente, las dos conformaciones no son igualmente estables.
Cuando el metilo se encuentra en posición axial establece una interacción con los
dos hidrógenos axiales que están de su mismo lado, en el que se genera una ten-
sión estérica que no existe cuando el grupo metilo está en una posición ecuatorial.
A estas interacciones se les conoce como interacciones 1,3–diaxial.
Este es un núcleo formado por cuatro ani-
H CH3 llos fusionados, tres con seis átomos de
H carbono y uno con cinco.
H H CH3
Muchas hormonas poseen este mismo
H H tipo de estructuras, donde el análisis de
H 3 las conformaciones de los anillos consti-
H H 2 1
tuye una de las bases que permite la com-
H prensión de su papel en el organismo y su
H 3 mecanismo de acción.
2
H H

192 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_02.indd 192 28/8/19 10:05

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Si tenemos un ciclohexano disustituido como, por ejemplo, el 1,2–dimetilci-
clohexano, ¿qué orientación espacial (axial o ecuatorial) deberán tener los metilos
para que el compuesto asuma su conformación más estable?

Dibujemos el anillo en perspectiva:

Coloquemos las posiciones de todos los enlaces:

H H
Ubiquemos los metilos de manera que exista H H
la menor cantidad de interacciones 1,3–diaxial CH3
H
y luego completemos con el resto de los H CH3
hidrógenos. H H
H H

Actividad Organizados en grupos de tres personas, realicen las siguientes actividades:

1. Usando los materiales que tienen en la sala y que han ocupado para preparar mo-
Objetivo
Representar estereoisómeros conformacio- delos a lo largo del semestre, confeccionen un modelo para el ciclopropano, el
nales y elegir la conformación más estable. ciclobutano y el ciclopentano. Analicen con el modelo las posibles conformaciones
que pueden adoptar estos compuestos cíclicos y las posiciones de los hidrógenos.
Habilidades Investiguen en libros de química orgánica sobre estos compuestos y corroboren
Analizar, aplicar, desarrollar y usar modelos sus observaciones.
y deducir.
2. Dibujen la estructura espacial de las siguientes proyecciones de Newman:
Actitudes
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad. NH2 CO2H
HOH2C H H OH
¿Qué conocimientos, habilidades
y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad? H COOH HO H
H CH3

3. A continuación, se presentan tres de las conformaciones que puede adoptar un

alcano lineal:
C2H5 C2H5 C2H5
H CH3 H H H3C H

H3C H H3C H H 3C H
H H3C H
a. ¿Cuál de las tres conformaciones creen que sea la más estable? Justifiquen.
b. Dibujen el compuesto en perspectiva.
c. Nombren el compuesto representado.

4. Dibujen el confórmero más estable del 1,3,5–trietilciclohexano.

Química 2º medio 193

U2_Qui_2M_Txt_L02_02.indd 193 28/8/19 10:05

 TALLER de estrategias LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Cómo dibujar proyecciones de Newman

Situación problema Situación problema
Dibuja las proyecciones de Newman del propanol y del Dibuja la proyección de Newman de la conformación de
1,1,2,2—tetracloroetano. silla del ciclohexano.

Paso 1 Identifica la incógnita y la información con Paso 1 Identifica la incógnita y la información con
que se cuenta que se cuenta

Se pregunta por la proyección de Newman de dos moléculas, las Se pregunta por la proyección de Newman de un compuesto
que se pueden obtener, aplicando lo aprendido en la página an- cíclico.
terior. Las moléculas son:
Paso 2 Registra los datos
• propanol
• 1,1,2,2–tetracloroetano La estructura del ciclohexano en H H
H H
forma de silla es:
H
Paso 2 Registra los datos H
H
Con los nombres de los compuestos, entregados en la ins- H
H
H
trucción, se pueden escribir las fórmulas desarrolladas. H H
Paso 3 Aplica un método
Paso 3 Aplica un método
El primer paso para hacer la H
Primero se realiza la fórmula desarrollada de los compues- representación de Newman H H H
tos, identificando los carbonos 1 y 2. de un compuesto es esta- H
Propanol 1,1,2,2– tetracloroetano blecer el punto de vista del H H
H H H Cl Cl observador.
2 1 1 2
H H
H   C   C   C   OH H   C   C   H H H
H
H H H Cl Cl El segundo paso es colocar
Los carbonos 1 y 2 de ambos compuestos giran en 60º. la silla de frente a nosotros
haciendo un giro de 90°.
Paso 4 Responde H H
Por último, colocamos los hi-
drógenos, teniendo en cuen- H H
Por lo tanto, la proyección de Newman para las moléculas ta que en las zonas rojas
se verá de la siguiente manera: hay dos átomos de carbono H H
Fórmula alternada: propanol Fórmula eclipsada: alineados. H H
1,1,2,2–tetracloroetano
OH Me
H(Cl) Paso 4 Responde
H Me H OH

Por lo tanto, la proyección de H H

H H H H H CH2 H
H H (Cl)Cl Cl(H)
Newman se verá

H CH2 H
H H

Aplica
Dibuja la proyección de Newman para el compuesto 1–cloro-1, 2–dinitropropano.

194 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_02.indd 194 28/8/19 10:05


Cómo dibujar conformaciones de silla
Situación problema
Dibuja la conformación de silla del metilciclohexano.
Paso 1 Identifica la incógnita y la información con
que se cuenta
Se pregunta por la conformación de silla de un alcano cíclico que
tiene un metilo en una de sus posiciones.
Inicio Desarrollo Cierre
2
4. Ya tenemos los 6 átomos de carbono que forman el ci-
clohexano y los enlaces que los unen. Ahora dibujemos el
resto de los enlaces partiendo por los axiales (verticales).
Para esto debemos tener en cuenta si el carbono está
hacia arrriba o hacia abajo en el dibujo. Los carbonos
que se encuentran hacia abajo (1,3,5) tendrán sus enla-
ces axiales hacia abajo. Los carbonos que se encuentran
hacia arriba (2,4,6) tendrán sus enlaces axiales en la mis-
ma dirección.

Paso 2 Registra los datos 2 4

6
Con el nombre de la molécula podemos dibujar la CH3
molécula en dos dimensiones: 3
1 5

Los enlaces ecuatoriales, uno en cada carbono, se dibujan

teniendo en cuenta que habrán tres conjuntos de dos líneas
Paso 3 Aplica un método cada uno. Cada conjunto es paralelo a dos enlaces del anillo.

1. Dibuja dos lineas paralelas, inclina-

das hacia abajo y desfasadas una con
respecto a la otra, lo que significa que
4 de los 6 carbonos están en el plano.
Paso 4 Responde
2. Coloca el carbono superior a la dere-
cha y hacia arriba y luego dibuja los Finalmente se dibuja el ciclohexano con todos sus enlaces y
enlaces. como hay un solo etilo, este se coloca en cualquier posición
del anillo.
3. Coloca el átomo de carbono inferior CH3 H
debajo y a la izquierda del plano de H H
los 4 átomos centrales y dibuja los H H
enlaces correspondientes H H
H H
H H

Aplica
Dibuja la conformación de silla para la molécula que se presenta, R1
sabiendo que R1 está en posición axial y R2 en posición ecuatorial.

R2

Química 2º medio 195

U2_Qui_2M_Txt_L02_02.indd 195 28/8/19 10:05

 INTEGRA tus nuevos aprendizajes LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Conocimientos: Habilidades: Actitudes:

• Reconocer los isómeros estructurales. Analizar, desarrollar y usar modelos, crear, • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
• Representar moléculas orgánicas a través de identificar y aplicar. • Reconocimiento de la importancia del entor-
diferentes proyecciones. no natural y sus recursos.

1. El ácido láctico es un compuesto químico de fórmula general C 3H6O3 que

desempeña importantes funciones en muchos procesos y tiene numerosas
aplicaciones en la industria alimenticia, farmacéutica, química y cosmética,
entre otras. Fue descubierto por el químico sueco Scheele en 1780 al aislarlo
de la leche agria.

Analiza, desarrolla modelos y crea

a) Representa un isómero de función y un isómero de posición del ácido láctico.

Ácido láctico Isómero de función Isómero de posición

O

OH

OH

Considerando la siguiente representación en caballete del ácido láctico: H COOH

C
H
OH
C
Analiza, aplica y desarrolla modelos H
H
b) Dibuja la molécula en perspectiva.

Analiza, aplica y desarrolla modelos

c) Dibuja las proyecciones de Newman para todos los confórmeros del ácido
láctico. Señala el confórmero más estable y explica por qué.

Analiza, aplica y desarrolla modelos

d) Retoma el isómero de posición del ácido láctico que dibujaste en a) y repre-
séntalo en proyección de caballete. Luego, dibuja la proyección de Newman
de sus confórmeros.

196 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_02.indd 196 28/8/19 10:05

 Inicio Desarrollo Cierre
2
2. En la tabla se muestran algunos hidrocarburos y sus valores de octanaje. Hidrocarburo Índice de octano
A partir de ella, contesta las siguientes preguntas:
n—heptano 0
Analiza e identifica n—octano 17
a) De las moléculas que se mencionan en la tabla, identifica las que son 3—metilheptano 35
isómeros y escribe el tipo de isomería. 2,3—dimetilhexano 79
 2,2,4—trimetilpentano 100
 benceno 106
 Fuente: http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/
ciencia/volumen2/ciencia3/072/htm/sec_6.htm
Analiza, aplica, desarrolla modelos y crea
b) Considera la molécula 2,2,4–trimetilpentano. Numera los átomos de carbono
y tomando el enlace entre los carbonos 2 y 3, representa la molécula me-
diante la proyección de Newman en su conformación más estable y menos
estable.

3. La ciclohexilamina es un compuesto químico muy utilizado como disolvente de

resinas y pinturas, y, además, es empleada en la síntesis de algunos pesticidas
y fungicidas. Contesta:

Analiza, aplica y desarrolla modelos

a) Representa la ciclohexilamina en su conformación más estable.

¿ Cómo vas
?
Revisa tus respuestas y, según los resultados que hayas obtenido, marca con ✓
Autoevaluación
Los contenidos de esta lección son
el nivel de desempeño correspondiente. Pídele ayuda a tu profesor o profesora. complejos y abstractos, ¿qué puedes
mejorar en tus estrategias?
Indicador Ítems Habilidades Nivel de desempeño Indica para qué sirve y da un ejemplo
Identifiqué y re- 1 a) Analizar, L: 2 ítems correctos. en que hayas aplicado las habilida-
presenté isómeros 2 a) identificar, des de: deducir, relacionar, comparar
ML: 1 ítem correcto. y desarrollar y usar modelos.
estructurales. desarrollar
modelos y PL: ningún ítem correcto. ¿Cómo usaste la creatividad?, ¿por
crear qué es importante tener una actitud
Representé molé- 1 b), c) Analizar, apli- L: 5 ítems correctos. creativa en ciencias?
culas orgánicas a y d) car, desarro- ¿Lograste tu meta de estudio?, ¿por
ML: 1 a 4 ítems correctos.
través de diferentes 2 b) llar modelos y qué?
proyecciones. crear PL: ningún ítem correcto. ¿Has aplicado alguna de las estrate-
3 a)
L = Logrado; ML = Medianamente logrado; PL = Por lograr gias de estudio mencionadas en la
página 171?

Química 2º medio 197

U2_Qui_2M_Txt_L02_02.indd 197 28/8/19 10:05

 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Estereoisómeros geométricos

Objetivo Me preparo para aprender

Deducir la isomería geométrica en alque-
1. Analiza los siguientes alquenos:
nos sencillos.
Habilidades A B
Analizar, nombrar, deducir, desarrollar H H H3C
modelos, aplicar y explicar.
Actitud H
CH2
Pensamiento crítico.

¿Qué conocimientos, habilidades H3C CH2

y actitudes previos me ayudarán
a realizar esta actividad?
H3C H3C H
a. Nombra ambos compuestos:

A B

b. ¿Consideras que ambos esquemas son la representación de la misma molécula?

Por qué.

c. Construye con material reciclado un modelo de A.

d. ¿Crees que A se podría convertir en B? Justifica tu respuesta y argumenta, basado
en la manipulación de tu modelo y en lo que ya conoces de la hibridación de los
átomos de carbono de un alqueno.

2. Explica de qué forma aplicaste el pensamiento crítico en el análisis de las represen-

taciones. ¿Puedes mejorar en algún aspecto?

Ya estudiamos anteriormente los isómeros conformacionales y aprendimos que su

principal característica es que pueden convertirse uno en otro bajo determinadas
condiciones, en ocasiones incluso a temperatura ambiente como en el caso de la
inter conversión silla-silla del ciclohexano.
Existen otro tipo de estereoisómeros que no pueden inter convertirse uno en otro,
tal es el caso de los alquenos, donde la presencia de carbonos con hibridación sp2,
impide la libre rotación sobre el enlace C = C. Lo mismo sucede con los alcanos cí-
clicos. Esta isomería se conoce como isomería geométrica o isomería cis y trans.

198 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_02.indd 198 28/8/19 10:05

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Isomería geométrica en los alquenos Grandes ideas de la ciencia
Estos isómeros se caracterizan por producirse, generalmente, sobre un doble en- “Todo material del Universo está com-
lace carbono-carbono (C = C), los cuales presentan los mismos radicales en los puesto de partículas muy pequeñas”.
extremos de la cadena. Veamos el ejemplo de los isómeros cis–1,2–dicloroeteno Los carotenos se consideran una familia
y trans–1,2–dicloroeteno. de pigmentos que tienen propiedades
antioxidantes.
H H H Cl Las moléculas de caroteno están pre-
sentes en vegetales como el tomate y la
A B zanahoria.
Cl Cl Cl H El β-caroteno, miembro que da nombre a
la familia de compuestos, es precursor de
cis—1,2—dicloroeteno trans—1,2—dicloroeteno la vitamina A y su estructura fue determi-
nada en 1930 por el químico suizo Paul
Como se puede observar, los isómeros poseen los mismos sustituyentes, cloro e Karrer, estudio que le hizo acreedor del
hidrógeno; sin embargo, el isómero de la figura (A) tiene los radicales en forma Premio Nobel de Química en 1937.
adyacente, es decir, en el mismo plano, llamados isómeros cis. En la figura (B), los Existen consideraciones estructurales de
sustituyentes se encuentran en posiciones opuestas, por lo que son denominados los carotenos debido a las cuales solo al-
gunos isómeros son estables. La mayoría
isómeros trans.
de los carotenos naturales son isómeros
Analicemos la estructura del 1-bromo-1-cloropropeno. Este alqueno puede ser trans (E), aunque también existen isóme-
representado de dos formas, ¿qué estereoquímica (cis o trans) tendría cada uno ros cis (Z).
de estos isómeros? • ¿Por qué es importante consumir ali-
mentos con caroteno? Investíguenlo
Br CH3 Cl CH3 con su profesor o profesora de Biología.

Cl H Br H

Existen muchos alquenos cuyos sustituyentes son diferentes por lo que no es

evidente una configuración cis o trans. Ante esta situación la IUPAC adoptó un
sistema de isómeros E/Z, basado en la prioridad de los átomos regida por una
regla conocida como Regla de Cahn-Ingold-Prelog. Según esta regla, cada átomo
tiene un orden de prioridad basado en el número atómico del átomo: un átomo
de número atómico mayor tiene prioridad sobre uno de número atómico menor.
Entonces, para nombrar los alcanos siguiendo este tipo de nomenclatura (actual-
mente la preferida y recomendada por la IUPAC para los alquenos) se procede de
la siguiente forma:
1. Se asigna la prioridad a cada uno Prioridad mayor Prioridad mayor Prioridad menor Prioridad mayor
de los sustituyentes de los carbo- Br CH3 Cl CH3
nos sp2 (los que están en los extre-
mos del doble enlace). C C C C
Cl H Br H
Prioridad menor Prioridad menor Prioridad mayor Prioridad menor

Prioridad mayor Prioridad mayor

2. Se asigna estereoquímica Z cuando
los dos átomos de mayor prioridad Br CH3
Cl CH3
de cada carbono sp 2 están en el C C
mismo lado y E cuando están del C C
lado contrario. Cl H
Br H

(Z)–1–bromo–1–cloropropeno (E)–1–bromo–1–cloropropeno

Química 2º medio 199

U2_Qui_2M_Txt_L02_02.indd 199 28/8/19 10:05

 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Isomería geométrica en los cicloalcanos

Como mencionamos anteriormente, no solo los alquenos presentan isomería
geométrica, los cicloalcanos también la comparten. Si tomamos la silla del ci-
clohexano, y luego le damos vuelta a la molécula hacia adelante como se hace con
el disco compacto en la secuencia, podemos ver que hay átomos de hidrógeno que
nos quedan delante del plano y otros que quedan detrás del plano, independien-
temente de si ocupan una orientación axial o ecuatorial.
H H H H
H H
H H 2
3 1 4
2 H 3
H H H
5
H 6 H H 5 H
6
4 1
H H
H H
H H H H

H H
H H
H H
H 2
H H 3
H
3 1 4 2
H H
H 4 6 H 5 1
5 6
H H H H
H H
H H H H

Cuando estamos en presencia de un ciclohexano disustituido, como, por ejemplo,

el 1,2–dimetilciclohexano, debe especificarse en qué orientación se encuentran
los sustituyentes en el espacio; es por eso que cuando ambos sustituyentes se
encuentran del mismo lado del plano del anillo se identifica como cis y cuando
están en lados contrarios como trans.
CH3 CH3
H H

H CH3

CH3 H

trans–1,2–dimetilciclohexano cis–1,2–dimetilciclohexano

INDAGACIÓN Científica Transversal

Retomemos nuestra investigación inicial. Respecto de la estructura de la sacarosa:

1. ¿Consideran que podría experimentar isomería geométrica?
2. Dibujen la estructura de la sacarosa y enriquezcan su investigación con in-
formación sobre su composición.
3. Infórmense sobre la existencia de los monosacáridos y los polisacáridos y eva-
lúen de qué forma lo investigado puede ayudarlos en su proceso de investigación.
4. Realicen los ajustes necesarios a la estrategia de investigación de acuerdo a
los nuevos antecedentes.

200 Unidad 2 - Química orgánica

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 Inicio Desarrollo Cierre
2
TALLER de estrategias
Cómo encontrar la conformación más estable de un alcano disustituido
Situación problema 3. Practica la interconversión silla–silla. (Recuerda que los
enlaces que quedan ecuatoriales en una silla pasan a
¿Cuál es la conformación más estable del axiales en otra silla y lo mismo con los axiales que pasan
cis–1–etil–2–metoxiciclohexano? a ecuatoriales).
H CH3 H H
Paso 1 Identifica la incógnita y la información con H H H H
que se cuenta 4 2 4 2
3 H 3 CH3
H H
H 5 C2H5 H 5 H
Se pregunta por la conformación más estable de un ciclohexano 6
1
6
1
disustituido, cuyos sustituyentes se encuentran en el mismo lado H H
H H
del plano. H H H C2H5

Registra los datos 4. Analiza las interacciones 1,3-diaxial para encontrar las
Paso 2
configuraciones más estables. En este caso, siempre uno
Con el nombre de la molécula podemos CH3 de los sustituyentes quedará en posición axial, por ende,
H2C
dibujar la molécula en dos dimensiones: para encontrar la más estable, el sustituyete más volumi-
CH3 noso deberá quedar ecuatorial, porque es más fuerte este
tipo de interacción con sustituyentes de mayor volumen
que con los de menor volumen.

Paso 4 Responde
Paso 3 Aplica un método
Finalmente se dibujan las conformaciones más estables.
1. Dibuja el anillo con todas las opciones de sustituyentes
H H H CH3
solicitados. H
H H H
C2H5 C2H5 3 1 4 2
2 3 H
C2H5 H
H 5
H 6 H H 5 6 C2H5
4 1
CH3 H
H H
CH3 CH3 H H H H

2. Construye todas las posibilidades de silla que encuen-

tres, haciendo una rotación del anillo, como hicimos en
la página anterior con el disco. Aplica
H C2H5 H H
CH3 H 1. Dibuja la conformación más estable para las siguientes
H H moléculas:
3 1 3 1
2 H 2 C2H5
H 5 H 5 a. CH3 b. CH3
H 6 H H 6 H
4 4
H CH3
H H CH3
H H H H

CH3

Química 2º medio 201

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 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Enantiómeros

Objetivo Me preparo para aprender

Deducir la relación entre un tipo de
1. Toma una hoja de papel y marca en ellas tus dos manos. Pinta la mano izquierda de
isomería y la imagen especular.
rojo y la derecha, de azul. Recórtalas.
Habilidades
a. Coloca un recorte encima de otro, manteniendo en los dos la parte coloreada hacia
Crear, analizar y deducir.
arriba. Dibuja el resultado.
Actitudes
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
Creatividad.

¿Qué conocimientos, habilidades

y actitudes previos me ayudarán
a realizar esta actividad?

b. Toma uno de los recortes y colócalo delante de un espejo. Compara el reflejo con
el otro recorte y llega a conclusiones sobre tus dos manos.
c. Analiza el siguiente compuesto químico e imagina su imagen en un espejo. Dibújalo
en el recuadro.

2. A la luz de lo que hemos estudiado hasta ahora, ¿te parece que la creatividad es una
cualidad que deben tener los científicos?, ¿para qué les sirve?

La quiralidad y los centros estereogénicos

Cuando miramos nuestras manos podemos comprobar que
son casi idénticas, sin embargo, si las colocamos ambas
volteadas con las palmas hacia arriba, y tratamos de poner
una encima de la otra, nos daremos cuenta de que el dedo
pulgar de la mano izquierda no coincide con el de la mano
derecha. Nuestra mano derecha es la imagen especular de
nuestra mano izquierda y, por ende, no se pueden super-
poner. A este fenómeno se le conoce como quiralidad. El
fenómeno de la quiralidad se relaciona estrechamente con
la simetría: los objetos que presentan un plano de simetría
no son quirales, por ejemplo:

Objetos que no presentan plano de simetría (quirales) Objetos que presentan plano de simetría (aquirales)

202 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_03.indd 202 28/8/19 10:06

 Inicio Desarrollo Cierre
2
A principios del siglo XIX, cuando Jean Baptiste Biot descubrió que habían sustan- Conectando con…
cias que tenían la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada, estaba muy
lejos la comunidad científica de comprender la razón de esta propiedad. No fue La química de los medicamentos
hasta que Pasteur descubrió la peculiaridad en los cristales de ácido tartárico que La penicilina V (fenoximtilpenicilina) es
se relacionó el descubrimiento de Biot con la presencia de pares de sustancias un antibiótico que fue aislado del moho
Penicillium. Este fármaco ampliamente uti-
que eran imagen especular no superponibles. lizado tiene la configuración 2S, 5R, 6R. Su
Cuando un átomo de carbono con hibridación sp3 tiene unidos cuatro átomos o enantiómero, que no existe en la natura-
grupos de átomos diferentes es capaz de existir en dos formas, siendo una la ima- leza, ha sido posible de preparar en el la-
boratorio y carece de actividad biológica.
gen especular de la otra, a lo que se denomina enantiómeros y siendo el carbono
Sintetizar y administrar un enantiómero
en cuestión un centro estereogénico. que no sirve para determinada función no
es recomendado, pues se conocen muchos
ejemplos de que la presencia del enan-
tiómero "malo" es una mezcla racémica
y puede afectar la capacidad del organis-
mo para utilizar al enantiómero "correc-
to", o bien tiene efectos farmacológicos
Carbono asimétrico Carbono asimétrico
indeseables.
Centro estereogénico Centro estereogénico
Fuente: http://medicina.usac.edu.gt/quimica/
quiral/aplicaciones.htm

¿Qué relación tiene el descubrimiento de Biot con la presencia de un centro este-

reogénico en la molécula?
Cuando una molécula posee un centro estereogénico es capaz de desviar el plano
de la luz polarizada y cuando esto ocurre se dice que la molécula es quiral y óp-
ticamente activa. Dos enantiómeros desvían el plano de la luz polarizada en la
misma magnitud, pero en sentidos opuestos.
Por ejemplo, existen dos formas enantioméricas de la glucosa (imágenes especu-
lares), una de ellas desvía el plano de la luz polarizada en la misma magnitud, una
hacia la derecha y la otra hacia la izquierda.

H O H O
C C Muy interesante…
En la nomenclatura D y L, a pesar
H C OH HO C H de que la D significa dextrógira y la
L, levógira, no guarda relación con el
lado hacia el cual un compuesto óp-
HO C H H C OH
ticamente activo desvía el plano de
la luz polarizada. La configuración D
H C OH HO C H y L se conocen como configuración
relativa, pues solo hace referencia
a un átomo de carbono específico.
H C OH HO C H En el caso de la glucosa, el isómero
D tiene el grupo OH del penúltimo
carbono orientado hacia la derecha
CH2OH CH2OH en la proyección de Fisher y el isó-
mero L, hacia la izquierda.
D–Glucosa L–Glucosa

Química 2º medio 203

U2_Qui_2M_Txt_L02_03.indd 203 28/8/19 10:06

 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

El que la glucosa exista en dos formas enantioméricas no significa que tenga

solamente un centro estereogénico. ¿Cuántos carbonos asimétricos o centros es-
tereogénicos tiene la D-glucosa?

H O
No es un carbono quiral porque no C
está unido a 4 átomos diferentes.
C5H11O5
H O
C

H C OH
C2H3O2 C4H7O4 COH C3H5O3
HO C H
HO C OH H C OH H C OH H C OH
H C OH
C3H7O3 CH2OH C4H9O4 C2H5O2
H C OH

CH2OH
C5H9O5
D–Glucosa No es un carbono quiral porque
los 4 átomos unidos a él no son C
H OH
diferentes.
H

Como se puede ver en la imagen anterior, la glucosa tiene cuatro carbonos asimé-
tricos o centros estereogénicos. Los centros estereogénicos en una molécula se
señalan con * sobre el átomo de carbono (C*).

Actividad 1. La fructosa un es un isómero de función de la glucosa y se puede encontrar en los

vegetales, las frutas y la miel. Organizados en grupos de tres personas, realicen las
Objetivo siguientes actividades:
Identificar centros asimétricos en una a. Señala en la estructura de la fructosa los centros estereogénicos y representa su
molécula orgánica enantiómero.
Habilidades
H
Analizar, aplicar, identificar, desarrollar
modelos e investigar.
H C OH
Actitudes
Valoración y cuidado de la salud. C O

¿Qué conocimientos, habilidades HO C H

y actitudes previos nos ayudarán
a realizar esta actividad? H C OH

H C OH

H C OH

b. Investiga cuáles son los beneficios y riesgos de la fructosa para la salud. Presenta
un breve informe para Biología y Química.

204 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_03.indd 204 28/8/19 10:06

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Configuraciones R y S Conectando con…
La alanina es un aminoácido no esencial muy importante para la síntesis de pro- La literatura
teínas. La alanina se puede encontrar en dos formas enantioméricas: Cuando hablamos de
literatura policiaca
O OH HO O o de suspenso, lo
primero que pen-
C C samos es en la es-
H critora británica
H
C C Agatha Christie,
con más de 60 no-
H3C CH3 velas en el género
NH2 H2N que han cautivado a
L–alanina (natural) D–alanina (no natural) innumerables lectores
desde 1920 hasta nuestros días. Uno de
Las dos formas enantioméricas de la alanina se diferencian en la forma en que se los aspectos que llama la atención de sus
disponen los cuatro grupos de átomos enlazados al carbono asimétrico. Cualquier obras es el recurrente uso de los venenos
y el vasto conocimiento que al parecer ella
átomo de carbono asimétrico tiene dos formas posibles de disponer los átomos o
tenía sobre las sustancias químicas y su
grupos de átomos enlazados a él y a esto se le conoce como configuraciones, las efecto sobre el cuerpo humano.
cuales se designan con la letra R o S. Según el sitio Mujeres con ciencia (http://
Para determinar la configuración R o S de un centro estereogénico hay que seguir mujeresconciencia.com), aunque Christie
la Regla de Cahn-Ingold-Prelog (regla CIP) que permite establecer la prioridad no fue entrenada formalmente como far-
macéutica, llegó al mundo de los produc-
que tienen los átomos: tos farmacéuticos como enfermera volun-
Paso 1. Dibujar la molécula taria durante la Primera Guerra Mundial.
Mientras servía en el Hospital Torquay de
Dibujamos la molécula en perspectiva o mediante la proyección de Newman. En la Cruz Roja se entrenó en el trabajo y se
este caso trabajaremos con las dos en paralelo a modo de ejemplo. Si se dibuja convirtió en una auxiliar de farmacia. In-
en perspectiva es importante que el átomo de menor prioridad quede detrás del cluso, al parecer, tuvo la idea de escribir
una historia de detectives durante el tiem-
plano, lo más alejado posible del observador:
po de inactividad en la farmacia del hospi-
O OH COOH tal. Seguramente su fuente extraordinaria
de inspiración fueron los venenos que la
C rodeaban en el dispensario, así como los
libros de referencia farmacéutica y libros
H H3C NH2 médicos que se hallaban en este mismo
C lugar.
H3C
NH2 H
Paso 2. Asignar prioridad
Asignamos la prioridad a los átomos enlazados al carbono asimétrico: 1 es la
máxima prioridad y 4 la menor prioridad.
Según la regla CIP: N1 > C2 = C2 > H4
Hasta este punto tenemos claras las prioridades 1 y 4, pues hay dos posiciones
ocupadas por dos átomos de C que tienen la misma prioridad. Cuando esto pasa,
analizamos el átomo siguiente, y aquí se pueden generar diferentes situaciones,
en las cuales el átomo a analizar puede tener un doble o un triple enlace. En estos
casos imaginariamente se rompe el enlace múltiple y se duplican los átomos:

Caso A Caso B
H H H H H H H
H

R C C Se transforma en: R C C H R C N Se transforma en: R C N H

H C C N C

Química 2º medio 205

U2_Qui_2M_Txt_L02_03.indd 205 28/8/19 10:06

 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Caso C Caso D
C C OH OH

R C C H Se transforma en: R C C H R C O Se transforma en: R C O

C C O C

Si el carbono analizado tiene un enlace doble con otro átomo se considera que
está unido a dos átomos iguales: Muy interesante…
C C Si trabajamos con la molécula en
proyección de Newman, debemos
H O O O O O O tener en cuenta que si el átomo de
H
C C menor prioridad queda en la verti-
4 H
H cal, luego de establecer las priori-
H
C H C NH2 dades y determinar la configuración,
H C 1 esta va a ser la configuración real.
NH2 H H En caso que el átomo de menor prio-
H 1 4 ridad esté en la horizontal, una vez
Visto esto queda claro que el carbono que está unido a tres átomos de oxígeno establecida la prioridad, la configu-
tiene mayor prioridad que el que está unido a 3 átomos de hidrógeno, quedando ración real va a ser contraria a la de-
terminada por el giro: si el giro es la
establecidas las prioridades de la siguiente forma: izquierda la configuración es S, pero
O OH HO O como el átomo de menor prioridad
2 está en la horizontal, la configura-
C C2 ción real será R.
4 H
H H 3 Ejemplo:
C H C NH2
C3 1 3 CH
H CH3 3
H H
H NH2
1 4 C2H5 OH
H 2 1
C2H5
OH
Paso 3. Analizar la dirección en que aumenta la prioridad H
4
R
Luego de establecidas las prioridades, se analiza la dirección en que aumenta la 1OH
OH
prioridad. Si este incremento está a favor de las manecillas de reloj, la configura-
ción de la molécula será R, si es contrario a las manecillas de reloj, será S. CH3
C2H5
2
H
4
C2H5 H
O OH HO O CH3
2 3
C C2 S, pero como el H está en la
4 H
H H horizontal es R.
C H C NH2 Ejemplos de prioridad según la
3 1
H C3 regla CIP:
H H
NH2
H 1 4 I > Br > Cl > S > F > O > N >
13C > 12C > Li > 3H > 2H > 1H
En este caso, la configuración del aminoácido representado es S, pues la flecha
que indica el orden ascendente de los sustituyentes apunta en contra de las ma-
necillas del reloj.

Actividad 1. Dibuja los dos enantiómeros de la siguiente molécula y designa a cada uno según
su configuración R y S. Auxíliate de un modelo de la molécula creado con plasticina
Objetivo y palos de fósforos.
Designar configuraciones R y S a compues- Br
tos orgánicos.

Habilidades Br
Identificar y desarrollar y usar modelos.
2. ¿Qué conocimientos, habilidades y actitudes previos te ayudaron a desarrollar esta
Actitudes
actividad?
Esfuerzo, perseverancia y responsabilidad.

206 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_03.indd 206 28/8/19 10:06

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Los diasteroisómeros Científicas del siglo XXI
Existen isómeros que no constituyen imágenes especulares uno de otro, por ejem- La Stevia se utiliza principalmente
plo, ya estudiamos los isómeros estructurales en los alquenos; ellos tienen la como endulzante natural y se puede
misma fórmula molecular, pero no son imágenes especulares y no son superponi- encontrar como extracto de hojas, en
bles. Se diferencian entre sí en la disposición espacial de los sustituyentes. Estos polvo o de forma líquida. Sin embar-
go, no se había caracterizado como
compuestos son conocidos como diateroisómeros. excipiente en el diseño y desarrollo
de formulaciones farmacéuticas,
H3C CH3 H3C H hasta que un grupo de científicas de
la Universidad de Concepción logró
darle un interesante uso en formula-
H H H CH3 ciones farmacéuticas que beneficia-
ría principalmente a pacientes dia-
béticos, ya que podrían contar con
Pero los alquenos no son los únicos compuestos capaces de presentar diateroi- medicamentos exentos de azúcar.
sómeros. Los compuestos que contienen más de un centro estereogénico y tie- “La tendencia mundial en medicina
nen la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada también tienen sus apunta a la farmacología personali-
diasteroisómeros. zada, es decir, obtener mejores for-
mulaciones centradas en la persona
Retomemos la D–glucosa, donde existen 4 centros estereogénicos. Si hacemos y sus necesidades”, explica la Dra.
una rotación al C2 de la D–glucosa, el compuesto que obtenemos ya no es un Jacqueline Sepúlveda, profesora ti-
enantiómero de la D-glucosa, pues no es una imagen especular de ella. tular del Departamento de Farmaco-
logía y directora de la Academia de
H O H O Innovación U de C.
1 1
C C Fuente: http://www.estrategia.cl/25410/
Titulo
2 2
H C OH HO C H

3 3
HO C H HO C H

4 4
H C OH H C OH

5 5
H C OH H C OH

6 6
CH2OH CH2OH

D–Glucosa

Los compuestos con n cantidad de centros estereogénicos tendrán una cantidad

de estereoisómeros igual a 2n

Actividad 1. De los siguientes compuestos: CH3 CH2OH

a. Señala los centros estereogénicos
Objetivo y su configuración R o S.
Determinar el número de esteroisómeros H3C OH Br Cl
de un compuesto. b. ¿Cuál de los dos compuestos es
quiral? Determina el número de HO CH3 Br Cl
Habilidades esteroisómeros que tiene.
Analizar y aplicar.
2. ¿Qué conocimientos, habilidades y CH3 CH2OH
Actitudes
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad. actitudes previos te ayudaron a de- I II
sarrollar esta actividad?

Química 2º medio 207

U2_Qui_2M_Txt_L02_03.indd 207 28/8/19 10:06

 LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Propiedades de los enantiómeros, las

mezclas racémicas y las formas meso

Objetivo Me preparo para aprender

Analizar las diferencias entre
1. En la siguiente tabla se muestran algunas propiedades de los enantiómeros del 2–
enantiómeros.
butanol medidas en las mismas condiciones de temperatura y presión. A partir de
Habilidades ella, desarrollen las siguientes actividades en grupos de tres personas:
Analizar, interpretar, comparar, desarrollar
y usar modelos. Propiedad R-2-butanol S-2-butanol
Actitudes Rotación óptica –13,52 + 13,52
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
Temperatura de ebullición 99,5 °C 99,5 °C
¿Qué conocimientos, habilidades Densidad 0,808 g/mL 0,808 g/mL
y actitudes previos me ayudarán
a realizar esta actividad? Índice de refracción 1,397 1,397

a. Representen los datos en un gráfico.

b. Representen los isómeros R y S del 2-butanol.

c. ¿En qué se diferencian ambos enantiómeros?

d. Si tuviéramos una mezcla 1:1 de ambos enantiómeros, ¿cuales propiedades se man-

tendrían iguales a la de los enantiómeros puros y cuáles variarían? ¿Cuál creen que
sería el valor de la propiedad que variaría?

2. ¿Qué pasos siguieron para interpretar los datos de la tabla?

Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas y químicas. Su única Conectando con…
diferencia radica en el sentido en que desvían el plano de la luz polarizada, es La biología
decir, su actividad óptica. A pesar de eso, en la naturaleza predominan los com-
La nomenclatura D y L no se usa para nom-
puestos quirales, pero existen preferencias por uno u otro enantiómero. Así, las brar todos los compuestos orgánicos, sino
proteínas están formadas por aminoácidos del tipo L, mientras que los azúcares específicamente para designar azúcares y
y los hidratos de carbono, en general, prefieren el enantiómero D. Por ejemplo, ya aminoácidos. En el caso de los azúcares,
vimos anteriormente las dos formas enantioméricas de la glucosa, la D–glucosa como ya se mencionó, se considera la po-
sición del OH unido al penúltimo carbono,
y la L–glucosa. Ambas tienen las mismas propiedades, pero el organismo solo por ser el carbono asimétrico más alejado
reconoce la forma D de la glucosa. del grupo aldehído o cetona, pero en el
Como se puede apreciar en los ejemplos anteriores, los enantiómeros general- caso de los aminoácidos se tiene en cuen-
ta la posición del NH2 unido al segundo
mente tienen diferentes propiedades biológicas. Esta diferencia radica funda- carbono.
mentalmente en que para que un compuesto sea biológicamente activo debe

208 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_03.indd 208 28/8/19 10:06

 Inicio Desarrollo Cierre
2
ser reconocido estructuralmente por un receptor adecuado, con una estructura
complementaria. Al ser los receptores biológicos compuestos quirales, solo un
enantiómero se ajusta a su estructura, como un zapato derecho solo se puede
colocar correctamente en un pie derecho.
Existen muchos compuestos que consisten en la mezcla de dos enantiómeros en
igualdad de proporciones y a esto se conoce como mezcla racémica o racemato.
Las mezclas racémicas no son ópticamente activas, pues al ser una mezcla equi-
molar (la misma cantidad de ambos enantiómeros), la capacidad de desviar la luz
polarizada de los dos se anula por tener signo contrario e igual magnitud.
A diferencia de los isómeros conformacionales, los enantiómeros y los diasteroi-
sómeros es posible separarlos, los segundos con mayor facilidad que los primeros.
Separar los enantiómeros presentes en una mezcla racémica (también conocida
como resolución de una mezcla racémica), debido a que sus propiedades son
iguales, no es tarea fácil, pues no se pueden usar las técnicas convencionales.
A pesar de que los racematos no son capaces de desviar la luz polarizada sí están
formados por compuestos ópticamente activos a diferencia de los compuestos
meso. Los compuestos meso son compuestos ópticamente inactivos (no desvían
el plano de la luz polarizada), sin embargo, tienen carbonos asimétricos.
Comparemos el 3–pentanol y el 2–butanol. Ambos compuestos tienen un carbono
asimétrico en su estructura, sin embargo, el 3–pentanol no es capaz de desviar
el plano de la luz polarizada. Esto se debe a que el 3–pentanol, a diferencia del
2–butanol, es una molécula que a nivel global tiene un elemento de simetría, y
esta es la razón de su inactividad.

HO H H OH HO H

3-pentanol 2-butanol 2-butanol

Actividad Desarrollen las siguientes actividades en parejas:

1. Tomen la molécula de 3–pentanol y experimenten un giro de 180° alrededor del eje.

Objetivos
Determinar el número de esteroisómeros Dibujen lo que ven. Realicen la misma operación con los dos isómeros del 2–butanol
de un compuesto e investigar sobre enan- y comparen los resultados obtenidos. ¿Qué observan?, ¿a qué conclusión llegan?
tiómeros en medicamentos. 2. Investiguen sobre los enantiómeros en la medicina y respondan la siguiente pregun-
Habilidades ta: ¿es habitual encontrar fármacos que sean mezclas de enantiómeros? Mencionen
Observar, analizar, aplicar, usar modelos, algunos ejemplos y explíquenlos. Elaboren un informe por escrito y preparen una
concluir e investigar. presentación para exponerla frente al curso.

Actitudes 3. Se tiene una mezcla formada por los enantiómeros R y S de un compuesto X. Al

Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
analizar la mezcla en un polarímetro se documenta que la luz polarizada se desvía
en -10°. Si se conoce que el enantiómero R, en su forma enantioméricamente pura,
desvía el plano de la luz polarizada con un ángulo de +23°:
a. ¿Crees que estamos en presencia de una mezcla racémica?
b. En caso de que tu respuesta anterior sea afirmativa, explica tu razonamiento. En
caso de que tu respuesta sea negativa, explica cuál de los enantiómeros está en
mayor proporción.

Química 2º medio 209

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 LABORATORIO LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Representando moléculas en el espacio

Materiales
• Pelotas de plumavit de dos tama-
ños diferentes (10 más grandes,
de las cuales 8 deberán haber
sido pintadas previamente de ne-
gro y 2 de rojo) y 12 pelotas más
pequeñas de color blanco.
• Un paquete de palos de
brochetas.
• Trasportador.
• Lámpara.
A lo largo de la lección han podido comprobar que las moléculas, a pesar de su ta-
maño, ocupan un lugar en el espacio, es decir, tienen una estructura tridimensional
que la estereoquímica se encarga de estudiar. Nadie puede entender la química, la
biología o la bioquímica, sin la compresión del comportamiento de las moléculas en
el espacio.
Con el objetivo facilitar el estudio de la estereoquímica y algunas otras ramas de la
química, se han creado modelos que representan las moléculas. En esta actividad te
guiaremos en la preparación de una caja de modelos moleculares que te servirá para
representar diferentes moléculas y contribuirá a la comprensión de la isomería y la
quiralidad. Para ejemplificar, en las instrucciones utilizaremos solo una molécula,
pero ustedes, junto con su profesor o profesora, podrán determinar todas las que
deseen modelar.

Alternativa:
Los materiales anteriores pueden Formen grupos de cinco personas y procedan de la siguiente forma:
ser reemplazados por plasticina
y palos de fósforos o por material Procedimiento
reciclable.
A. Representado el carbono con hibridación sp3

109°

1. Tomen una pelota de plumavit ne- 2. Tomen un segundo palo de broche-

gra (carbono) y colóquenle un palo ta y, usando un transportador, coló-
de brocheta de modo que quede quenlo con un ángulo de 109°.
seguro.

109°
109°

3. Inserten el palo de brocheta lo su-
ficientemente profundo como para
que quede seguro dentro de la pe-
lota. Respeten el ángulo medido.
109°
4. Conecten un tercer palo de broche-
ta de manera que quede también a
un ángulo de 109° del anterior.
5. Coloquen el cuarto palo de brocheta
como se muestra en la figura. Final-
mente, entre cada palo deberá que-
dar un ángulo de 109°. Cerciórense
de esto, usando el transportador.

210 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_03.indd 210 28/8/19 10:06

 Inicio Desarrollo Cierre
2
B. Representando moléculas quirales OH

1. Teniendo en cuenta que las pelotas negras representan el átomo

de carbono, las rojas el oxígeno y las blancas los hidrógenos,
representen en su modelo de carbono con hibridación sp 3 la C2H5 CH3
molécula de la derecha. H

OH
2. Tomen su molécula por el enlace C—O y denle vueltas con sus
dedos como si los tres enlaces que quedan hacia abajo fueran Enlace C—O
las aspas de un ventilador. Durante la operación, vayan haciendo
paradas y dibujen las distintas posiciones de los átomos enlazados
al carbono central. C

3. Peguen una hoja en blanco en la muralla. Enciendan la lámpara y

jueguen con sus manos a hacer sombras sobre el papel. Repitan
el juego de luces y sombras, pero esta vez usen la molécula. Al
proyectar la sobra, remárquenla sobre el papel. Enseguida cambien
el papel, giren la molécula y vuelvan a dibujar. Representen así
diferentes proyecciones.
4. Usen las pelotas restantes para representar la molécula resultante
de la proyección en el papel de la muralla.

Análisis de evidencias, conclusiones y comunicación de resultados

a. Determinen la configuración R o S de cada una de las representaciones de las activi-
dades 2 y 3 anteriores. ¿Tienen todas la misma configuración? ¿Por qué? Coevaluación
Marquen las actividades que sí realizaron:
Primero, reunimos los materiales.
Luego, leímos el procedimiento para
comprenderlo.
Llevamos a cabo el procedimiento,
respetando las normas de seguridad.
Ajustamos el procedimiento, respe-
tando los pasos descritos.
b. Tomen los modelos creados en las actividades 1 y 4 y analícenlos detenidamente.
Registramos las observaciones
¿Son la misma molécula? ¿Habrá alguna forma de convertir una molécula en la otra? adecuadamente.
¿Cuál? Analizamos las evidencias y llegamos
a conclusiones.
Elaboramos el informe con las ob-
servaciones, dibujos, análisis y
conclusiones.
Nos organizamos y distribuimos las
tareas, considerando las habilidades
de cada uno.
Trabajamos de manera ordenada y
c. Presenten un informe con sus observaciones, análisis y conclusiones. limpia.
Trabajamos de manera responsable y
colaborativa.

Química 2º medio 211

U2_Qui_2M_Txt_L02_03.indd 211 28/8/19 10:06

 INDAGACIÓN científica transversal LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

La detección de azúcares en alimentos es una práctica

habitual en la industria alimenticia. De hecho en la etiqueta
nutricional es obligatorio incluir los azúcares, ya que su
consumo debe ser moderado. No obstante, actualmente
existe una discusión importante sobre sus beneficios y
peligros. Por eso, para desarrollar nuestra investigación
sobre la sacarosa trabajaremos en conjunto con las áreas
de Biología y Lenguaje. ¡Empecemos!

Sistema de colores para represen-

tar los elementos químicos
(sistema CPK)
Informe de diseño experimental
Antes de realizar la investigación, elaboren un informe para presentar a su profe- Hidrógeno Blanco
sor o profesora de Química, de modo que lo puedan discutir con él o ella antes de
llevarlo a cabo. El informe debe contener:
1. Pregunta de investigación, identificando las variables consideradas (ver página
227 del anexo de Habilidades de investigación). Carbono Negro

2. Comentario respecto de las metas, estrategias y dificultades planteadas en la

página 112 y cómo ellas fueron cambiando a lo largo del proceso.
Nitrógeno Azul
3. Conocimientos, habilidades y actitudes aprendidas a lo largo de la unidad que
necesitarán para llevar a cabo la investigación, fundamentando en cada caso
por qué son necesarias.
Oxígeno Rojo
4. Formulación de hipótesis y objetivos (ver páginas 227 y 228).
5. Investigación bibliográfica sobre diferentes procedimientos que se utilizan
Flúor,
para detectar sacarosa y breve evaluación de cada uno de ellos. Verde
Cloro
6. Planificación de tres diseños experimentales diferentes, basándose en la
investigación anterior y considerando las etapas de cada procedimiento, la
definición de materiales y la asignación de tareas y tiempos (ver páginas 228 Bromo Café
y 229).

Determinen un día y hora en el cual se puedan reunir con su profesor o profesora Yodo Violeta
para comentar el informe, seleccionar el diseño experimental que llevarán a cabo,
ajustar aquellos aspectos que lo requieran y dar inicio a la investigación, defi-
niendo fechas y la forma en que se procederá para ejecutarla. Luego, desarrollen
la investigación, considerando los anexos finales del libro (páginas 227 a 237). Azufre Amarillo

212 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_03.indd 212 28/8/19 10:06

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Comunicación de resultados Exposición de la investigación
• Pregunta de investigación, objetivo,
Para dar a conocer este proyecto, elaboraremos una revista temática dedicada al
hipótesis y predicciones.
tema de la sacarosa, la cual será distribuida para todos los apoderados del colegio
y estudiantes a partir de 1º Medio. Para ello, consideren los siguientes puntos: • Descripción y evaluación de diferen-
tes procedimientos que se emplean
1. Introducción: descripción del problema y relevancia para la comunidad desde para detectar sacarosa.
el punto de vista de la salud. • Descripción del procedimiento ex-
perimental escogido, considerando
2. Marco teórico: reportaje sobre la sacarosa desde un punto de vista químico, etapas y materiales.
biológico y nutricional. En el caso de los aspectos químicos más relevantes,
• Exposición de resultados cuantita-
consideren complementar su explicación creando modelos bidimensionales tivos y cualitativos, utilizando TICs
o tridimensionales. (ver páginas 230 y 231).
3. Entrevistas: entrevista a un nutricionista y a un médico. • Análisis e interpretación de resul-
tados: identificación de variables,
4. Investigación: exposición de la investigación experimental desarrollada por destacando su importancia; esta-
ustedes. Para ello deben considerar los puntos que se detallan en el recuadro blecimiento de relaciones entre los
de la derecha. resultados y el objetivo y la hipóte-
sis (ver página 231).
5. Recomendaciones: consejos de consumo para la comunidad. • Evaluación del diseño experimental
realizado (ver página 231).

Evaluación del trabajo realizado • Conclusión final.

Coevalúen su trabajo, considerando los siguientes aspectos:

Indicadores PL ML L Comentarios
A lo largo del proceso fuimos ajustando las metas y estrategias definidas inicialmente.
Investigamos diferentes procedimientos para extraer sacarosa y adaptamos aquellos
que eran factibles de implementar.
Construimos un marco teórico, basándonos en los conocimientos adquiridos de quími-
ca y complementando con otros conocimientos de biología y nutrición.
Complementamos las explicaciones del marco teórico con modelos bidimensionales y
tridimensionales.
El diseño experimental escogido fue coherente con la pregunta de investigación, las
predicciones y la hipótesis.
Describimos el proceso experimental considerando materiales y etapas.
Expusimos los resultados cuantitativos y cualitativos, usando TICs y procedimientos
matemáticos y estadísticos.
Analizamos e interpretamos la evidencia, relacionándola con la hipótesis, los objeti-
vos y el marco teórico, y comparando con datos de otras investigaciones.
Utilizamos instrumentos, herramientas y materiales en forma correcta y respetando
las medidas de seguridad.
Comunicamos el proceso de indagación por medio de un folleto de salud atractivo,
claro, ordenado y bien presentado.
Trabajamos eficiente y respetuosamente en equipo.
PL = Por lograr; ML = Medianamente logrado; L = Logrado

Química 2º medio 213

U2_Qui_2M_Txt_L02_03.indd 213 28/8/19 10:06

 INTEGRA tus nuevos aprendizajes LECCIÓN 2 Estereoquímica e isomería

Conocimientos: Habilidades: Actitudes:

• Representación e identificación de isómeros
geométricos.
• Identificación de centros asimétricos.
• Representación de isómeros.
Identificar, analizar, aplicar y desarrollar • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
modelos.
• Reconocimiento de la importancia del entor-
no natural y sus recursos.

1. El resveratrol es un fenol de origen natural que se produce en algunas plantas OH

como respuesta al ataque de algunos patógenos. Este compuesto se puede
encontrar en frutos como la uva, el arándano y las moras. HO

OH
Analiza y aplica
a) ¿Qué isómero está representado en la imagen? Explica detalladamente el
método que seguiste para designarlo.

Analiza, aplica y desarrolla modelos

b) Representa el isómero estructural del resveratrol.

2. El ciclohexano de manera natural se encuentra en todos los tipos de petróleo

crudo en concentraciones de 0,1 % – 1,0 %. La mayor parte del ciclohexano
se emplea en la producción de nylon.

Desarrolla modelos
a) Representa el ciclohexano en sus conformaciones más estables.

214 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_L02_03.indd 214 28/8/19 10:06

 Inicio Desarrollo Cierre
2
3. El metotrexato y la citarabina O COOH NH2
son dos fármacos utilizados en la
actualidad para el efectivo trata- NH2 N N
H
miento de algunos tipos de cáncer. N HO
N N COOH O
O N
CH3 HO
H2N N N

Metotrexato OH
Analiza y aplica Citarabina
a) ¿Consideras que ambos fármacos son quirales? Explica tu respuesta.




Identifica y aplica
b) Señala en la estructura de ambos fármacos los centros estereogénicos que
presentan.

Aplica
c) Si un centro estereogénico de uno de estos fármacos tuviera la siguiente OH
proyección de Newman, ¿el carbono señalado tendría estereoquímica R o S?
CH2

H C OH

HO C CH2 OH

¿
H

Cómo terminas
?
Revisa tus respuestas y, según los resultados que hayas obtenido, marca con ✓
el nivel de desempeño correspondiente. Pídele ayuda a tu profesor o profesora.
Autoevaluación
Explica con tus palabras en qué con-
siste y cótmo aplicaste las siguientes
habilidades de investigación en esta
Indicador Ítems Habilidades Nivel de desempeño lección: interpretar, analizar, dedu-
Identifiqué y re- 1 a) y Analizar, apli- cir y concluir a partir de evidencias.
L: 3 ítems correctos.
presenté isómeros b) car y desarro- ¿Hay alguna de ellas que debas refor-
ML: 1 o 2 ítems correctos. zar?, ¿cómo lo podrías hacer?
geométricos. 2 llar modelos
PL: ningún ítem correcto. ¿Comprendiste mejor los contenidos
desarrollando y usando modelos?
Identifiqué moléculas 3 a), b) Identificar, L: 3 ítems correctos.
quirales y centros y c) analizar y ¿En qué consiste y para qué sirve la
ML: 1 o 2 ítems correctos. actitud de valoración y cuidado de la
estereogénicos en aplicar
compuestos estruc- PL: ningún ítem correcto. salud?
turalmente com- ¿Lograste la meta que te propusiste
plejos, así como su en la página 112?, ¿fueron efectivas
estereoquímica. las estrategias que definiste al prin-
L = Logrado; ML = Medianamente logrado; PL = Por lograr cipio de la unidad?

Química 2º medio 215

U2_Qui_2M_Txt_L02_03.indd 215 28/8/19 10:06

 Ciencia, tecnología y sociedad en Chile y el mundo
El bueno, el malo y el feo
Este es el título de un clásico de la historia del cine de sino a tres compuestos químicos, cuyos enantiómeros,
1966, dirigido por el italiano Sergio Leone y actuado por para bien o para mal, han trascendido en la industria far-
Clint Eastwood, Lee Van Cleef y Eli Wallach, pero con este macéutica a nivel mundial
título no nos estamos refiriendo a la afamada película,

El bueno

O El enantiómero L de la 3,4–dihidroxifenilalanina (también conocido como levodopa), es el me-

HO dicamento aislado más eficaz contra el tratamiento de la enfermedad de Parkinson. Mientras
OH
que el enántiomero L (el bueno) es activo, el correpondiente enántiomero denominado D es
HO NH2 biológicamente inactivo. La enfermedad de Parkinson se debe a un déficit de dopamina en
Levodopa ciertas áreas del cerebro, pero la razón por la que esta no se administra directamente es por-
que es incapaz de pasar del torrente sanguíneo al cerebro, mientras que la levodopa, que es
un precursor de la dopamina, sí es capaz de hacerlo.

El feo
O
El ibuprofeno se presenta en dos formas enantiómeras. Solo la denominada S es la que tie-
OH ne actividad farmacológica, mientras que el enantiómero R no tiene actividad en absoluto. El
pobre R–Ibuprofeno es el enantiómero feo, hasta tal punto que el propio cuerpo humano, me-
R–Ibuprofeno diante reacciones enzimáticas se encarga de convertir el enantiómero feo en el activo.

El malo
SE BUSCA
Este es el ejemplo de un auténtico malo de película, despiadado y sin conciencia. A princi-
O H pios de 1960 la producción de medicamentos se vio duramente afectada por la tragedia de la
N O talidomida (imida del ácido N–ftalilglutámico). La talidomida fue administrada como mezcla
NH racémica para tratar las náuseas durante los primeros meses del embarazo. Solo el R–enantió-
O O mero es activo; mientras que el S–enántiomero (he aquí el enantiómero malo) produce serias
Por causar malformaciones
malformaciones en bebés recién nacidos. En estudios posteriores se ha demostrado que el
propio cuerpo humano es capaz de transformar el enantiómero activo en el enantiómero malo.

Fuente: Adaptado de DCiencia. Ciencia para todos. En: http://dciencia.es/el-enantiomero-bueno-el-feo-y-el-malo/

El extraño caso del doctor Jekyll y Mr. Hyde

Los ácidos grasos pueden ser saturados (tener solo en-
laces simples) o insaturados (poseer algunos enlaces
dobles). Las grasas insaturadas pueden presentarse
tanto como isómero cis que como trans. Ambos tipos
de ácidos grasos se pueden obtener de manera natural,
aunque las grasas trans se encuentran en porcentajes
mucho menores.
En 1902, el químico alemán W. Normann patenta un mé-
todo para realizar la hidrogenación parcial de aceites
vegetales insaturados y se consideró que podría ser una
solución saludable para sustituir mantequillas y sebos,
ya que se obtenían grasas insaturadas. Sin embargo, a
diferencia de la mayoría de las grasas insaturadas pre-
sentes en la naturaleza, estos productos se obtienen en
su forma trans, que tienen un mayor punto de fusión que
sus isómeros cis, además de poseer también una mayor
estabilidad. Sin embargo, la hidrogenación parcial de
aceites vegetales, lejos de ser una buena solución, no
hizo más que convertir a los saludables aceites vegeta-
les insaturados cis, en su propio Mr. Hyde, las grasas.
Estudios publicados en los años 90 pusieron de mani-
fiesto que las grasas hidrogenadas, además de aumentar

216 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_PF.indd 216 28/8/19 10:07

 Inicio Desarrollo Cierre
2
la proporción de colesterol LDL en la sangre, también tos, lo cual conllevó una reducción del orden de 4,6
favorecen la aparición de enfermedades cardiovascula- veces (en el periodo 2006-2012) en la ingesta diaria de
res. En 2006 la FDA comenzó a exigir la identificación grasas trans “artificiales”.
de la cantidad de grasas trans presentes en los alimen-
Fuente: https://revista.eps.ua.es/index.php/ingenieria-quimica/392-jeckyll

El petróleo, una fuente de carbono. Pasado, presente y futuro

Durante las últimas décadas, el significativo crecimien-
to de la economía ha generado una gran demanda de
energía primaria en el mundo. Por ejemplo, en Chile
entre los años 1986 y 2000, la demanda de derivados
del petróleo creció a una tasa promedio anual de 5,9 %,
mientras que la demanda de electricidad en un 8,2 %.
En la actualidad, el consumo de energías primarias en
Chile se basa fundamentalmente en energías no renova-
bles como el petróleo, el gas natural y el carbón (76 %),
mientras que un 24 % se obtiene de energías renovables
convencionales como la hidroelectricidad y la leña. Este
panorama se ha traducido en una búsqueda de alterna-
tivas energéticas que nos provean de independencia y
seguridad en el suministro de energía, y que, además,
El carbono se encuentra en nuestro planeta de manera no sean perjudiciales para el medioambiente. 2
natural en el grafito y el diamante, pero también en los
combustibles fósiles. Existen varias teorías sobre la for- Atacama, región ubicada en el norte de nuestro país, es
mación de los combustibles fósiles, la más aceptada es considerada actualmente como la capital de la energía
la teoría orgánica que coloca su origen en la descompo- solar en Chile. Hoy en día dispone de 393 MW que la
sición de los restos de animales y algas microscópicas posicionan como la región con más capacidad instalada
acumuladas en el fondo de las lagunas y en el curso infe- en ERNC de esta tecnología en el país. En la actualidad,
rior de los ríos y que fue cubierta, a lo largo del tiempo, existen 12 centrales solares fotovoltaicas distribuidas
por capas cada vez más gruesas de sedimentos, que por todo el territorio regional comprendiendo las pro-
bajo determinadas condiciones de presión y tempera- vincias de Chañaral, Copiapó y Huasco, las que en su
tura se transformaron lentamente en hidrocarburos con totalidad operan inyectando al Sistema Interconectado
pequeñas cantidades de azufre, oxígeno, nitrógeno, y Central. Se espera en el corto plazo la entrada en fun-
trazas de metales como hierro, cromo, níquel y vanadio, cionamiento de otras 4 plantas que materializarán una
cuya mezcla constituye el petróleo crudo. 1 inversión que bordea los 1.140 millones de dólares.3
Fuentes:
1. Biblioteca Digital: http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/39/html/sec_8.html
2. Universidad de Chile, Programas de investigación Domeyko: http://www.uchile.cl/portal/investigacion/programas-de-investigacion-domeyko/
linea-energia/proyectos-e-iniciativas/evaluacion-del-potencial-de-produccion-de-biogas-en-chile/52136/contexto
3. Ministerio de Energía, Gobierno de Chile: http://www.energia.gob.cl/region/region-de-atacama
Reflexiona

a. Encuentra en la literatura otros casos de fármacos donde sea
imprescindible el conocimiento de la presencia de mezclas
enantioméricas.
b. Busca grasas trans en los alimentos que consumes e investiga
sobre la repercusión para la salud de este tipo de compuestos.
c. ¿Existen en Chile otras fuentes de energía, además de los pa-
neles solares que no involucren el uso de combustibles fósi-
les? Investiga al respecto y prepara una disertación.

Química 2º medio 217

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 SINTETIZA tus aprendizajes
¿Sabías que la química
¿Sabías que
orgánica es la química del
los compuestos
carbono?
orgánicos ocupan un
lugar en el espacio?

Los compuestos orgánicos son compuestos químicos formados principal- La estereoquímica es una parte de la
mente por carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno, y en algunas ocasio- química que estudia la distribución
nes, por azufre y algunos otros elementos. La manera en que se ordenan espacial de los átomos que compo-
los átomos alrededor del átomo de carbono determina la familia a la que nen las moléculas y cómo esto afecta
pertenece una molécula orgánica y sus propiedades físicas y químicas. sus propiedades y reactividad.

¿Qué aprendiste en la unidad?

En esta primera unidad estudiaste diversos contenidos relacionados con la quí-
mica orgánica. A continuación, te mostramos cuáles fueron esos contenidos y
podrás volver a ellos para reforzar antes de la evaluación final.

Conociste las formas alotrópicas del carbono. Páginas 122 a 124

Conociste y modelaste el átomo de carbono teniendo en cuenta sus características estructurales. Páginas 125 a 137
Conociste los grupos funcionales y cómo nombrar los diferentes compuestos orgánicos. Páginas 140 a 165
Aprendiste a identificar los diferentes tipos de isómeros estructurales. Páginas 176 a 183
Conociste los esteroisómeros, sus clasificaciones y sus características. Páginas 184 a 209

También aprendiste diferentes habilidades. Escoge las cinco que te parezcan más
importantes y completa la tabla. Comenten en clases cómo y cuándo aplicaron
estas habilidades.

Habilidad ¿En qué consiste? ¿Por qué es importante?

218 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_PF.indd 218 28/8/19 10:07

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Por último, asociadas a los conocimientos y habilidades, aprendiste actitudes
que debemos adoptar cuando estudiamos ciencias. Escoge las cinco que te pa-
rezcan más importantes y completa la tabla. Comenten en clases cómo y cuándo
aplicaron estas actitudes.

Actitud ¿En qué consiste? ¿Por qué es importante?

¿Cómo podrías sintetizar lo aprendido en la unidad?

Construye un esquema o mapa conceptual que te permita resumir los contenidos
de la unidad. Básate en las ideas y conceptos claves, sin olvidar la interrelación
que existe entre los temas tratados en ambas lecciones. Luego comparen sus es-
quemas con el de las páginas siguientes.

Química 2º medio 219

U2_Qui_2M_Txt_PF.indd 219 28/8/19 10:07

 SINTETIZA tus aprendizajes

Mapa conceptual
Analicen y comenten en clases el siguiente mapa conceptual que sintetiza los
conocimientos de la unidad:
• A partir de él y de las líneas de tiempo de las páginas 118-119 y 172-173,
escriban un resumen de la unidad.
• ¿Qué diferencias y similitudes existen con el que construyeron en la actividad
anterior?
• ¿Le agregarían algo más? ¿Qué y por qué?

Isómeros se clasifican en

Isómeros estructurales

pueden ser

Isómeros de cadena Isómeros de función Isómeros de posición

Compuestos con igual fórmula Compuestos con igual fórmula Compuestos con igual fórmula
molecular, pero difieren en la molecular, pero difieren en el molecular, pero difieren en la
cadena carbonada. grupo funcional. posición del grupo funcional.

OH
OH
1–propanol
butano etanol
OH

O
2–propanol
metilpropano dimetiléter

220 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_PF.indd 220 28/8/19 10:07

 Inicio Desarrollo Cierre
2

Isómeros espaciales o
estereoisómeros
pueden ser

Conformacionales Configuracionales

Pueden inter convertirse No pueden inter convertirse por lo

mediante rotaciones sobre cual sí es posible separarlos.
enlaces simples. Estos isómeros
no pueden separarse. se clasifican en

silla
Diasteroisómetros Enantiómeros

bote No son imágenes Son imágenes

especulares no especulares no
superponibles. superponibles.
H CH3
se clasifican en
son
eclipsada H
H H
H3C Isómeros Otros Isómeros
geométricos diasteroisómeros ópticos
CH3
H H
Se originan por la Compuestos con
OH OH
alternada distinta orientación dos o más centros
espacial de átomos asimétricos.
H H
o grupos de átomos H3C
H H
CH3
H3C CH2OH CH2OH
alrededor de un Br Br
enlace doble. HO H HO H
CH3
H3C H H H H
H OH HO H
gauche
H H
H COOH COOH
H
(E)–2–buteno (Z)–2–buteno

Química 2º medio 221

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 CONSOLIDA tus aprendizajes
Conocimientos:
• Composición de los compuestos orgánicos.
• Hibridación del átomo de carbono, tipo de
enlace y ángulo de enlace.
• Grupos funcionales y nomenclatura química.
• Diferentes tipos de isomería que experimentan
los compuestos orgánicos.
• Identificación de centros estereogénicos.
Habilidades: Actitudes:
Identificar, nombrar, clasificar, calcular, ana- • Curiosidad e interés por conocer y compren-
lizar, aplicar, deducir, explicar, formular hipó- der fenómenos del entorno.
tesis y preguntas de investigación, desarrollar • Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad.
modelos y crear.
• Pensamiento crítico.
• Reconocimiento de la importancia del entor-
no natural y sus recursos.

1. En la cocina de un restaurante están preparando un dulce

y colocan al fuego una olla con azúcar para fundirla. El
cocinero se entretiene preparando otro plato y se comien-
za a sentir un fuerte olor en toda la cocina. Todos echan
a correr hacia la olla y observan algo similar a lo que se
muestra en la imagen.

Aplica y deduce
a. Químicamente hablando, ¿qué sucedió?
Aplica, deduce y formula hipótesis
b. Lo que quedó, luego del incidente en la cocina, ¿sigue
siendo azúcar?, ¿qué crees que sea?
Deduce y formula preguntas de investigación e hipótesis
c. Si este fuera el resultado de un experimento de química orgánica, formula
una posible pregunta de investigación y una hipótesis sobre lo que se intenta
demostrar con este experimento.

2. Analiza la siguiente representación:

C
H H
C

Aplica y crea
a. Si tuvieras que dar un título a la representación, ¿cuál le darías?
Analiza, identifica y explica
b. Coloca los rótulos π y σ, según consideres. Explica.
Nombra
c. Nombra según la IUPAC la molécula que está representada.

222 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_PF.indd 222 28/8/19 10:07

 Inicio Desarrollo Cierre
2
3. El ácido acetilsalicílico es el principio activo de la aspirina, conocido medi- H O
camento utilizado no solo para tratar dolores, inflamaciones y fiebre, sino
también para prevenir ataques cardiacos. H C C
C C OH

Identifica y aplica C C
H C O
a. Señala en cada uno de los átomos de carbono que forman esta molécula, el
tipo de hibridación que presenta y el ángulo de enlace. H C
Desarrolla modelos O CH3
b. Dibuja nuevamente la molécula respetando los ángulos de enlace correctos.
Desarrolla modelos
c. Representa mediante un modelo los tipos de hibridación que encontraste.
Desarrolla modelos
d. Crea un modelo donde representes la hibridación que se evidencia en el
anillo aromático que forma parte de esta molécula..
Desarrolla modelos
e. Señala en la estructura del ácido acetilsalicílico los grupos funcionales que
existen y nómbralos. Si existe más de uno, indica la prioridad..
4. Un laboratorio de química puede ser un lugar potencialmente peligroso si
no se respetan las normas de seguridad y algunos rigores de organización
imprescindibles para poder realizar un trabajo seguro. Por esta razón, en los
laboratorios de química existe un estricto orden en cuanto al almacenamien-
to de los reactivos químicos, los cuales, algunos científicos eligen hacerlo
respetando un orden alfabético y otros lo hacen atendiendo a los grupos
funcionales.

Analiza, aplica y nombra

a. Analiza las siguientes estructuras químicas y nómbralas según las reglas de
nomenclatura de la IUPAC.
CH3 CH3 CH3

H3C C CH2 CH CH3 H3C C CH2 CH CH3 H3C C O CH CH3

CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2

CH3 C CH3
O OH

CH2 CH3 CH NH2 O

CH3
CH2 HC CH2 CH2 CH3

CH3

Analiza y clasifica
b. Clasifica los compuestos anteriores atendiendo a su grupo funcional.

Química 2º medio 223

U2_Qui_2M_Txt_PF.indd 223 28/8/19 10:07

 CONSOLIDA tus aprendizajes
5. En los viejos anaqueles de un laboratorio abandonado se encontraron tres
cajas con los compuestos químicos que se muestran. Los reactivos encontra-
dos fueron llevados a un laboratorio para su análisis y se corroboró que las
estructuras eran correctas.
Caja 1

H H H Cl

Cl Cl Cl H

Caja 2

H3C O CH3 H3C CH2 OH CH3 C OH

Caja 3

Cl H H H Cl H H Cl H H H Cl

H C C C C H H C C C C H H C C C C Cl

H H H Cl H H H H H H H H

Analiza e identifica
a. Qué tipo de relación existe entre los compuestos de una misma caja? Esta-
blece la relación teniendo en cuenta: si son el mismo compuesto, si no existe
relación o si son isómeros estructurales (de qué tipo).
6. El limonero es un compuesto químico que se extrae de la cáscara de algunos
cítricos y pertenece a la familia de los terpenos.

Analiza e identifica
a. Señala el o los centros estereogénicos que presenta esta
molécula.
Analiza y aplica
b. ¿Es el limonero un compuesto ópticamente activo? Explica
por qué.
Desarrolla modelos y crea
c. Dibuja el enantiómero del limonero.
Analiza
d. Analiza la molécula de la derecha, ¿guarda alguna rela-
ción estructural con el limonero? Responde planteando si
es un enantiómero, un diasteroisómero o si es la misma
molécula de limonero.

224 Unidad 2 - Química orgánica

U2_Qui_2M_Txt_PF.indd 224 28/8/19 10:07

 Inicio Desarrollo Cierre
2
Mi nivel de desempeño final
Autoevaluación
1. Revisa tus respuestas y, según los resultados que hayas obtenido, marca Vuelve a la página 115 y comenta con
con ✓ el nivel de desempeño correspondiente. Pídele ayuda a tu profesor tus compañeros y compañeras:
o profesora. ¿Lograste las metas de aprendizaje
personales que definiste? Explica.
Indicador Ítems Habilidades Nivel de desempeño
¿Fueron eficaces las estrategias de es-
Identifique la 1 a), b) Aplicar, dedu- L: 3 ítems correctos. tudio que definiste al inicio? ¿Por qué?
composición de la y c) cir, formular
ML: 1 o 2 ítems correctos. ¿Tuviste las dificultades predichas al
materia orgánica. preguntas de
investigación PL: ningún ítem correcto. inicio? ¿Las estrategias de solución
y formular que planificaste fueron adecuadas o
hipótesis debiste buscar otras?
A partir de estos resultados, ¿cuáles
Identifiqué el tipo 2 a) y Identificar, L: 6 ítems correctos.
son tus desafíos para el próximo año?
de hibridación del b) analizar, apli-
ML: 1 a 6 ítems correctos. ¿Qué aprendiste en esta unidad sobre
átomo de carbono, 3 a), b), car, explicar,
tipos de enlace y desarrollar PL: ningún ítem correcto. los medicamentos?
c) y d)
ángulo de enlace. modelos y Respecto de la indagación científica
crear transversal, comenta qué aprendiste
Nombré compuestos 3 e) Nombrar, L: 4 ítems correctos. sobre:
orgánicos según las 4 a) y clasificar, a) l a forma en que se lleva a cabo
ML: 2 a 3 ítems correctos.
reglas de la IUPAC e b) analizar y una investigación.
identifiqué los grupos aplicar PL: ningún ítem correcto. b) la relación entre ciencia y salud.
funcionales.
Establecí relaciones 5 a) Identificar, L: 5 ítems correctos.
de isomería entre 6 a), b), analizar, apli-
ML: 1 a 4 ítems correctos.
compuestos c) y d) car, desarro-
orgánicos e llar modelos y PL: ningún ítem correcto.
identifiqué centros crear
estereogénicos.
L = Logrado; ML = Medianamente logrado; PL = Por lograr

2. Evalúen habilidades y actitudes. Completen la tabla marcando un ✓ en el

casillero que corresponda. Luego, pídanle a un compañero con el que hayan
trabajado que los coevalúe. Comparen, y a partir de ello definan una meta Autoevaluación Coevaluación
a lograr el próximo año. L ML PL L ML PL
Observar, identificar, nombrar
Analizar, clasificar, comparar, relacionar
Habilidades generales
Aplicar, deducir, interpretar
Argumentar, explicar, desarrollar modelos
Observar e identificar problemas
Formular preguntas e hipótesis
Habilidades de investigación Planificar
Procesar y analizar evidencias
Comunicar y evaluar resultados
Esfuerzo, perseverancia y rigurosidad
Responsabilidad y respeto en el trabajo grupal
Actitudes
Curiosidad e interés
Pensamiento crítico

Química 2º medio 225

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 Material de apoyo Anexo
Tabla periódica

226 Material de apoyo

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 Anexo
Habilidades de investigación

Material de apoyo
La investigación científica es un proceso mediante el cual el ser humano se propo-
ne la búsqueda de nuevos conocimientos o de soluciones a problemas que pueden
ser de carácter científico o cotidiano. La investigación científica es posible desa-
rrollarla a través de la práctica de habilidades científicas:

Reconocemos el mundo a través de nuestros sentidos: la vista, el tacto, el olfato,

el gusto y el oído. Aunque la observación se relaciona con la vista, en ciencias
es imprescindible usar todos nuestros sentidos para poder reunir información.
Además la observación implica análisis y conciencia de lo que se ve.
Por ejemplo, analicemos la siguiente situación:

Problema inicial
El hervidor de la casa de Luis tarda cada vez más en calentar el agua. El padre
Observar calculó que está demorando el doble del tiempo y están todos preocupados

Registro de observación inicial

• El hervidor está aparentemente en buenas condiciones.
• Al encenderlo, el indicador de luz roja también se enciende.
• El agua se calienta, pero demora mucho en hacerlo.
• En el interior del hervidor de observa la resistencia que está cubierta por un
sólido blanco.

A partir de la correcta observación de un fenómeno, surge la pregunta de investi-

gación, la que deberá cumplir con dos requisitos:
▶ No estar influenciada por algún criterio personal.
▶ Debe abarcar la identificación de las variables.
Plantear
preguntas Continuando con el ejemplo, una correcta pregunta de investigación podría ser:

Pregunta de investigación
¿Tiene alguna relación la presencia del sólido blanco en el interior del hervidor con
la demora que está experimentando en el calentamiento del agua?

Luego de definir la pregunta de investigación, es necesario documentarnos sobre

el tema para estar en condiciones de plantear al menos una hipótesis. La hipótesis
es una afirmación basada en evidencias que da respuesta a la pregunta:
Por ejemplo, una posible hipótesis para nuestra pregunta de investigación sería:
Fórmular
hipótesis Hipótesis
El sólido blanco del interior del hervidor son sales de calcio que son las causantes
de la demora en el calentamiento del agua. Si eliminamos las sales, el hervidor
demorará menos tiempo en hacer su trabajo, porque las sales de calcio no inter-
ferirán en el proceso.

Química 2º medio 227

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 Material de apoyo Anexo
¿Cómo planificar una investigación?
Una vez que tenemos planteada nuestra pregunta de investigación, que hemos
reunido un amplio conocimiento de los antecedentes del problema y que hemos
definido nuestra hipótesis, debemos plantear el objetivo general de nuestra
investigación.
En nuestro ejemplo, podemos plantear como objetivo general:
Definir el
objetivo de la Objetivo de investigación
investigación Eliminar las sales del interior del hervidor y luego comprobar el tiempo que de-
mora en hervir el agua.

Con este objetivo, podremos comprobar o rechazar nuestra hipótesis y daremos

respuesta a nuestra pregunta de investigación.

El objetivo de la investigación determina las posibles estrategias a seguir. Estas

estrategias son un conjunto de procedimientos destinados a cumplir nuestro ob-
jetivo y reciben el nombre de metodología.
La selección de una metodología de trabajo adecuada durante una investigación
es fundamental y repercute directamente en los resultados. Para elegir los proce-
dimientos correctos, es necesario hacer un equilibrio entre la exactitud necesaria,
la disponibilidad de tiempo, los costos de los materiales a utilizar, los recursos de
los que disponemos, la toxicidad de los reactivos, entre otros.
Si retomamos nuestro ejemplo podemos plantearos varias metodologías para eli-
minar el sarro del hervidor:

Definir la Metodologías posibles

metodología 1. Método mecánico: podemos raspar el interior del hervidor con mucho cuidado,
o el método usando una espátula o chuchillo de mesa.
2. Método químico: como el sólido del interior del hervidor es carbonato de calcio
y magnesio, podemos añadir un ácido que reaccione con las sales gracias a
una reacción de ácido-base. Para desarrollar esta metodología se podrían
usar una gran diversidad de ácidos; los más comunes y accesibles son el ácido
acético y el ácido clorhídrico (también conocido como ácido muriático).

¿Cómo podemos elegir la metodología más adecuada?

Para facilitar la selección, puede ser útil diseñar una tabla con los criterios a
tener en cuenta, los cuales podrían variar o incrementarse en dependencia de las
necesidades y la complejidad de la investigación. La siguiente es un ejemplo de
la que podríamos utilizar.

228 Material de apoyo

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 Anexo
Análisis de metodologías posibles

Material de apoyo
Ventajas y
Método Tiempo Costo Toxicidad
desventajas
Método mecánico Posiblemente Ningún costo. Baja. Ventaja: no tiene
Usar una espátula varias horas. costos ni toxicidad.
para eliminar mecá- Desventaja: largo
nicamente las sales tiempo y esfuerzo,
Metodología incrustadas. y debido a la forma
1 de la resistencia
del hervidor, será
muy engorroso y
posiblemente la
limpieza no sea
completa.
Método químico 1 Algunos Bajo costo. Baja. Ventaja: toxicidad
Usar ácido acético. minutos. Se puede usar baja, es económico.
Metodología vinagre que es Desventaja: el
2 una disolu- olor durante el
ción de ácido proceso puede ser
acético. desagradable.
Método químico 2 Algunos Bajo costo. Tóxico, ade- Ventaja: bajo costo.
Usar ácido muriático. minutos. más de ser Desventaja:
irritante y altamente tóxico
Metodología corrosivo. y puede reaccionar
3 con el material
metálico de que
está fabricada la
resistencia.

Luego de definir las posibles metodologías de trabajo, en el caso de nuestro ejemplo, es

posible que coincidamos que la metodología más adecuada es la segunda.
Una vez seleccionada la metodología, debemos hacer un desglose de los pasos del proce-
dimiento, es decir, de todas aquellas actividades necesarias para cumplir el objetivo de
nuestra investigación. También será importante definir los materiales.
Por ejemplo, si escogemos el método 2, necesitaríamos los siguientes materiales y po-
dríamos seguir los siguientes pasos:

Procedimiento de trabajo
Establecer el Método químico: ácido acético
procedimiento Materiales Procedimiento
de trabajo • 1 L de vinagre blanco 1. Colocar dentro del hervidor 1 L de agua y ponerlo en funciona-
miento mientras con el cronómetro tomamos el tiempo que
• Un cronómetro
demora el agua en hervir.
• Agua
2. Colocar dentro del hervidor 250 mL de vinagre y ponerlo a
• Recipiente graduado funcionar.
de 1 L
3. Desechar el vinagre, lavar el hervidor y colocar un litro de agua.
Volver a tomar el tiempo que demora en hervir.
4. Repetir el paso anterior todas las veces que sean necesarias
hasta obtener dos tiempos consecutivos iguales.

Química 2º medio 229

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 Material de apoyo Anexo
¿Cómo conducir una investigación?
Para conducir con éxito una investigación hay que tener en cuenta diversos
aspectos:
ÎÎContar con todo lo necesario para realizar el proceso (instrumentos, reactivos,
materiales, etc.) antes de comenzar o en los tiempos en que sea necesario.
ÎÎRegistrar la participación y las tareas de cada uno de los integrantes del equi-
po de manera que el trabajo esté bien organizado.

Un secreto... El buen trabajo de equipo

Gran parte de las investigaciones son procesos en los que se involucran
varias personas, incluso los grandes proyectos a nivel de país no son in-
vestigaciones realizadas por una sola persona, sino que involucran a es-
pecialistas de varias áreas, generando un equipo multidisciplinario donde
cada uno aporta sus conocimientos.
Saber formar parte de un equipo, respetando criterios ajenos y valorando
la participación de todos los integrantes, es un aspecto muy importante
de toda investigación.

ÎÎAplicar rigurosamente los pasos del procedimiento y registrar los datos en la

medida en que se obtengan, pues de ello dependerá que tengamos resultados
confiables. El registro puede ser de distintas formas: escrito (ya sea manual-
mente o en archivos digitales) o visual (fotografías, dibujos o videos).
ÎÎEn nuestro ejemplo, Luis y su padre decidieron que Luis sería el investigador
responsable y su padre, un colaborador, especialista en manipulación de sus-
tancias peligrosas. Por ello, repartieron las tareas de la siguiente forma:
Asignación de tareas
Luis Padre de Luis
• Reunir los materiales • Realizar la carga y la descarga de los
líquidos en el hervidor.
• Tomar el tiempo que el hervidor demora
en hacer su trabajo (al principio y al • Registrar los datos.
final de la investigación).
Analizar la evidencia y llegar a conclusiones.

Cómo procesar y analizar la evidencia?

ÎÎLa evidencia es la información que se obtiene de la investigación. Para poder
llegar a conclusiones y responder la pregunta de investigación, es necesario
procesar estos resultados para posteriormente analizarlos.
ÎÎLas tecnologías de la información y las comunicaciones (TICs) ofrecen herra-
mientas, como hojas de cálculo o procesadores de texto como Excel y Word,
respectivamente, o alternativas gratuitas descargables de internet, que opti-
mizan el procesamiento de información y, además, permiten su organización
a través de gráficos y/o tablas, ayudando a comparar la evidencia con mayor
facilidad.

230 Material de apoyo

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 Anexo
En nuestro ejemplo, la información que los investigadores registraron fue la

Material de apoyo
siguiente:

Registro de evidencias
Tiempo 1 (al inicio del experimento): 5 minutos y 2 segundos
Tiempo 2: 3 minutos y 30 segundos
Tiempo 3: 3 minutos y 5 segundos
Tiempo 4: 2 minutos y 30 segundos
Tiempo 5: 2 minutos y 30 segundos

A partir de estos datos, Luis y su padre decidieron convertir los tiempos a una sola
unidad de medida y, posteriormente, organizaron su información en un gráfico,
para poder analizarla y compararla:

Procesamiento de evidencias
Tiempo 1: 302 segundos 400
Tiempo (segundos)

Tiempo 2: 210 segundos 300

Tiempo 3: 185 segundos 200

Tiempo 4: 150 segundos 100

Tiempo 4: 150 segundos 0

Medida 1 Medida 2 Medida 3 Medida 4 Medida 5
Experimentos
Informe de investigación
Si unimos todas las partes destaca-
¿Cómo evaluar y comunicar resultados? das con color a lo largo de este mo-
Una investigación científica puede entregar muchos resultados producto de va- delamiento, obtendremos el informe.
rios análisis, y el investigador deberá evaluarlos con una mirada crítica, argu- Un informe de investigación debe
mentando a partir de la información teórica que posee y relacionando con otros contener:
antecedentes. 1. Problema inicial.
De este análisis objetivo deberán surgir las conclusiones de la investigación, las 2. Registro de observación inicial.
cuales resumen en pequeñas afirmaciones los resultados y el análisis de los mis-
mos. En las conclusiones debe estar contenida la respuesta a la pregunta de in- 3. Pregunta de investigación.
vestigación y la validación o el rechazo de la o las hipótesis planteadas al inicio 4. Hipótesis.
del trabajo. Idealmente, las conclusiones se deben acompañar también de una
5. Objetivo de investigación.
discusión en la que se relacionen los resultados y el análisis con la teoría.
6. Metodologías posibles.
En nuestro ejemplo, una vez organizada la información de manera comprensible,
Luis y su padre procedieron a compararla e interpretarla. Finalmente, arribaron a 7. Análisis de metodologías
las siguientes conclusiones: posibles.
8. Procedimiento de trabajo.
Conclusiones
• La primera limpieza eliminó la mayor cantidad de sarro del hervidor, pues entre 9. Asignación de tareas (puede
las medidas 1 y 2 existe la mayor diferencia de tiempo. icluir también cronograma).

• Con limpiezas reiteradas se logra el funcionamiento óptimo del hervidor. 10. Registro de evidencias.

• La disminución del tiempo que demoraba el hervidor evidenció que el sarro era 11. Procesamiento de evidencias.
efectivamente la causa del problema. 12. Conclusiones.
13. Discusión.

Química 2º medio 231

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 Material de apoyo Anexo
Instrumentos y materiales de uso frecuente en el laboratorio
Para el trabajo en el laboratorio es importante conocer el nombre y el uso de los
diferentes instrumentos. A continuación, se muestran algunos materiales de labo-
ratorio de uso común para las experiencias descritas en el texto.

Las balanzas
La determinación de la masa de un compuesto es una práctica habitual, no solo
en el laboratorio sino también en nuestras casas. No obstante, es imprescindible
tener en cuenta algunos aspectos que son fundamentales en su buen uso como:
ÎÎAl pesar, la persona no debe apoyarse en la mesa sobre la que se encuentra la
balanza.
ÎÎLas balanzas presentan botones muy sensibles que deben ser operados
cuidadosamente.
ÎÎAntes de comenzar a usar la balanza es importante comprobar que esté nive-
lada, verificando que la burbuja esté dentro del círculo ubicado a un costado
de la balanza.
ÎÎComprobar el cero en la pantalla de la balanza con el platillo limpio y vacío.
ÎÎLos objetos que se han de pesar deben estar a temperatura ambiente, pues
en caso contrario se generarán corrientes de convección de aire que pueden
conllevar a errores de lectura.
ÎÎLos objetos a pesar deben ser colocados en el centro del platillo.
ÎÎNunca se deben colocar reactivos químicos directamente sobre el platillo de la
balanza; para ello se debe seleccionar el material de laboratorio más adecuado.
ÎÎAl terminar de pesar un reactivo, siempre se debe limpiar la balanza.

Otros materiales de uso común en el laboratorio

Matraz aforado Embudo

Se emplea para preparar disoluciones Se ocupa para trasvasar un líquido o para filtrar (equipado
de concentraciones exactas. con papel filtro).

232 Material de apoyo

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 Anexo
Probeta Vaso de precipitado

Material de apoyo
Se utiliza para medir determinados Se emplea para calentar y
volúmenes de líquidos. No se utiliza mezclar sustancias. Suelen
para preparar disoluciones. estar graduados, pero esta
graduación es inexacta. Es
recomendable no utilizarlo
para medir volúmenes de
sustancias, ya que es un ma-
terial que se somete a cam-
bios bruscos de temperatura,
lo que lo descalibra y en con-
secuencia nos entrega una
medida errónea.

Propipeta
Pipeta graduada Se utiliza acoplado a la pipeta para evitar succionar con
Se utiliza para medir y verter volúmenes conocidos de la boca líquidos tóxicos.
líquidos. Esta pipeta está graduada y existen de varias
medidas, las cuales vienen indicadas por mL. Es un mate-
rial volumétrico.

Pisceta
Se usa para contener y disponer
Tubo de ensayo de agua destilada.
Sirve para contener pequeñas cantidades de líquidos y
sólidos.

Química 2º medio 233

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 Material de apoyo Anexo
Técnicas de laboratorio
Medición de líquidos
Se utilizan cuatro instrumentos para medir el volumen: bureta, matraz aforado,
pipeta y probeta. Para hacerlo, se debe observar el menisco formado por el líquido
sobre la línea de graduación del instrumento utilizado.
La observación del menisco no re realiza de forma arbitraria, sino que la línea de
la vista debe quedar a la altura del menisco, luego el volumen exacto está en el
punto en que el menisco toca la línea, ya sea la graduación de la bureta o la pipeta
o el aforo del matraz.

incorrecto
100 mL

80

60
correcto
40

Menisco cóncavo Menisco convexo 20

incorrecto

ÎÎBureta: se emplea principalmente en valoraciones ácido-base. Está graduada

en mililitros y subdivisiones de 0,1 mL.
ÎÎMatraz aforado: se utiliza para medir con gran exactitud un volumen determi-
nado por el aforo.
ÎÎPipeta: sirve para medir o trasvasar distintos volúmenes de líquidos con
exactitud.
ÎÎProbeta: se utiliza para medir volúmenes y depositar líquidos.

Transvase de compuestos químicos

Trasvasar o trasvasijar no es más que la operación de cambiar un compuesto de
un recipiente a otro. La técnica utilizada para trasvasar depende tanto de las ca-
racterísticas de los recipientes involucrados como de la naturaleza de la sustancia
manipulada.
En el caso de las sustancias líquidas:
ÎÎEs recomendable utilizar una varilla de vidrio como puente entre los recipien-
tes para evitar salpicaduras.
ÎÎSi el recipiente tiene una boca estrecha, se debe emplear un embudo limpio y
seco para realizar el vertido.

234 Material de apoyo

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 Anexo
En el caso de las sustancias sólidas

Material de apoyo
ÎÎSacar un reactivo cristalino o polvo con una espátula limpia y seca.
ÎÎEmplear un embudo limpio y seco para introducir el sólido en un recipiente
de boca angosta; si se va a disolver, se debe arrastrar el sólido por el embudo
utilizando pequeñas fracciones del disolvente.

Preparación de disoluciones
Una de las técnicas habituales en un laboratorio es la preparación de disoluciones.
Esta es una práctica que realizamos muchas veces de manera intuitiva, pues en
nuestros hogares preparamos disoluciones cotidianamente, pero al momento de
trabajar con sustancias químicas hay que seguir una metodología condicionada
por el tipo de disolución a preparar.
Disolución sólido–líquido Disolución acuosa de un ácido
• Se realizan los cálculos necesarios. • Se realizan los cálculos teóricos
necesarios
• Usando una balanza, se mide la masa del
compuesto sólido. • Se mide el volumen del ácido.
• Se trasvasa el sólido a un matraz aforado • Luego, se vierte sobre una pequeña por-
(del mismo volumen de la disolución que ción de agua.
se desea preparar).
• La mezcla se trasvasa al matraz
• Se añade una porción del líquido y se correspondiente.
agita suavemente el matraz hasta que el
• Finalmente, se añade líquido hasta el
sólido se disuelva completamente.
aforo del matraz.
• Finalmente, se añade líquido hasta el
En esta técnica de preparación de disolu-
aforo del matraz.
ciones acuosas de ácidos fuertes es muy
importante recordar siempre que el ácido se
vierte sobre el agua por normas de seguri-
dad; hacerlo a la inversa resulta peligroso.

Uso de la pipeta y propipeta

La pipeta es un instrumento de laboratorio que permite medir volúmenes exactos
y se usaba en sus inicios, aspirando con la boca por uno de sus extremos. Debido
a la alta toxicidad de la mayoría de los compuestos químicos con que se trabaja
en un laboratorio de forma habitual, salió a la luz la propipeta, también conocida
como pera pipeteadora de tres vías y se usa de la manera que se describe abajo.

A
Para descargar el líquido
se presiona la válvula E.
La válvula A, que se en-
cuentra en el extremo
superior, se usa para
crear vacío en la pera.
E
S

Una vez que se hace vacío, se introduce la pipeta

en el líquido y al accionar la válvula S de la propi-
peta, se efectúa la succión del líquido.

Química 2º medio 235

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 Material de apoyo Anexo
Medidas de seguridad
Seguridad personal
ÎÎEn el laboratorio, nunca se debe perder la concentración en el trabajo ni des-
cuidar el experimento que se está llevando a cabo, porque esto podría resultar
en accidentes lamentables.
ÎÎAl llegar al laboratorio, todos deben conocer previamente el trabajo que se va
a realizar, para que la actividad pueda ser desarrollada de manera correcta y
segura. Por lo tanto, es importante aclarar posibles dudas con el profesor y
revisar la bibliografía recomendada antes de la actividad.
ÎÎAntes de comenzar la actividad, es importante conocer los riesgos que conlleva
la práctica y los reactivos involucrados, pues la seguridad en el laboratorio
depende de todos.
ÎÎPor seguridad personal, cada estudiante se debe presentar al laboratorio con
la ropa y los accesorios adecuados: delantal blanco, antiparras o lentes de se-
guridad, zapatos cerrados o zapatillas, pelo tomado (recogido) y no usar falda
o pantalón corto. De esta manera reducimos de manera importante los riesgos
por derrames, inflamaciones o rotura de vidrios.

Los riesgos a los que está expuesta una persona cuando

efectúa un trabajo en el laboratorio pueden ser:
ÎÎHeridas y salpicaduras: para evitarlas, utiliza una pro-
tección, como delantal, lentes, mascarilla y guantes.

ÎÎIntoxicaciones: no debes probar ni oler las sustancias

químicas; tampoco debes pipetear con la boca (utiliza
para ello una propipeta).

ÎÎQuemaduras: para evitarlas, debes tener mucho cuidado

al manipular el material de vidrio caliente y evitar el con-
tacto directo de las sustancias químicas con la piel. Usa
pinzas para sujetar, usa guantes y ten siempre el cabello
tomado.

ÎÎIncendios o explosiones: evita mover los productos quí-

micos del lugar asignado. No empujes ni juegues durante
la práctica de laboratorio.

ÎÎDescargas eléctricas: para evitarlas no debes tocar ni

mojar las conexiones eléctricas.

236 Material de apoyo

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 Anexo
Lee con anterioridad la etiqueta de los productos químicos que vas a

Material de apoyo
utilizar:
En la etiqueta no solo se indica el nombre o la fórmula del producto químico,
sino que, además, aparece información sobre sus características y peligrosidad,
representada en pictogramas como los siguientes:

Las sustancias tóxicas pueden Las sustancias explosivas Las sustancias corrosivas
ocasionar envenenamiento pueden estallar en determinadas destruyen los tejidos vivos y
tras la inhalación, ingestión o condiciones, como choques, otros materiales.
absorción a través de la piel. calor, fricción y chispas.

Las sustancias inflamables Las sustancias peligrosas para Las sustancias comburentes
arden fácilmente. el medio ambiente pueden tienen la capacidad de
provocar daños al ecosistema a combustionar otras sustancias.
corto o largo plazo.

Los residuos sólidos o líquidos de productos químicos no debes tirarlos

a la basura o al desagüe; es preferible que los almacenes en un reci-
piente y se lo entregues al profesor o a la profesora.

Química 2º medio 237

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 Material de apoyo Glosario
Unidad 1 - Lección 1
Coloides: mezclas heterogéneas donde el soluto no es ob-
servado a simple vista debido al pequeño tamaño de las
partículas dispersas.
Concentración: cantidad de soluto presente en una diso-
lución.
Disolución insaturada: tiene una cantidad de soluto me-
nor a la que el disolvente es capaz de disolver a la tempe-
ratura en que se encuentra.
Disolución saturada: mezcla que tiene la cantidad máxi-
ma de soluto que puede aceptar el disolvente a la tempe-
ratura en que se encuentra la disolución.
Disolución sobresaturada: mezcla que tiene más soluto
del que el disolvente puede recibir a cierta temperatura.
Este tipo de disolución puede ser preparada si cambiamos
los factores en una solución saturada.
Disoluciones: mezclas homogéneas de dos o más com-
ponentes.
Disolvente: componente mayoritario en una mezcla ho-
mogénea.
Electrolito: sustancia que al disolverse en agua se disocia
o separa en sus correspondientes iones.
Estequiometría: estudio cuantitativo de reactivos y pro-
ductos de una reacción química.
Fuerzas intermoleculares: fuerzas electrostáticas que
existen entre moléculas cercanas. Son las responsables
del estado en que se encuentre la disolución.
Líquido inmiscible: son líquidos de diferente naturaleza
que no se pueden mezclar para formar una disolución.
Líquido miscible: es aquel soluto que se puede mezclar
en cualquier proporción con el disolvente y el resultado
siempre será una mezcla homogénea.
Mezcla heterogénea: mezcla de dos o más componentes,
donde se pueden diferenciar cada uno de ellos y su con-
centración no necesariamente es la misma a lo largo de
todo su volumen.
Mezcla homogénea: mezcla de dos o más componentes,
donde todos se encuentran en una misma fase, teniendo
la misma concentración en todo su volumen y no se pue-
den diferenciar unos de otros.
238 Material de apoyo
U3_Qui_2M_PF.indd 238
Solubilidad: la medida máxima de soluto que se puede
disolver en un disolvente dado.
Soluto: componente que se encuentra en menor cantidad
en una disolución.
Suspensiones: mezclas heterogéneas donde el soluto es
visible a simple vista.
Unidad 1 - Lección 2
Ley de Raoult: ley que plantea que “la relación existente
entre la presión de vapor de cada componente en una di-
solución ideal depende de la presión de vapor del compo-
nente y de su fracción molar en la disolución” y se expresa
matemáticamente como PA = PA0 XA.
Osmosis: consiste en el movimiento neto del disolvente, a
través de una membrana semipermeable, hacia la disolu-
ción que tiene la concentración más alta de soluto.
Presión de vapor (P) de un líquido: se refiere a la ten-
dencia que tienen las moléculas a escapar de su superficie
y que disminuye con la presencia de un soluto no volatil.
Presión osmótica: es la presión requerida para detener el
proceso de ósmosis.
Propiedades coligativas: propiedades de las disolucio-
nes que dependen de la concentración del soluto presente
en la disolución y no de su naturaleza.
Punto de congelación: es la temperatura a la cual se
comienzan a formar los primeros cristales de disolven-
te puro en equilibrio con la disolución. Una disolución,
por la presencia de un soluto no volátil, experimenta un
descenso en esta temperatura de congelación en compa-
ración con el disolvente puro. El descenso crioscópico es
una propiedad coligativa.
Temperatura de ebullición: es aquella temperatura en la
cual la presión de vapor del líquido iguala a la presión
atmosférica. Una disolución, por la presencia de un soluto
no volátil, experimenta un incremento en esta tempera-
tura en comparación con el disolvente puro. El aumento
ebulloscópico es una propiedad coligativa.
28/8/19 10:08

Unidad 2 - Lección 1
Diamante: forma alotrópica del carbono en que cada áto-
mo de carbono está enlazado a otros cuatro átomos más,
formando una estructura tetraédrica.
Fullereno: forma alotrópica del carbono cuya composi-
ción es similar a la del grafeno, pero al formar indistin-
tamente, en una lámina, pentágonos, hexágonos y en al-
gunas oportunidades heptágonos, suele presentarse en
forma de esfera o de elipsoide.
Grafito: consiste en la forma alotrópica del carbono don-
de cada átomo se encuentra unido covalentemente a otros
tres, de manera que componen una red de anillos hexago-
nales planos.
Grupo funcional: es un átomo o conjunto de átomos que
caracteriza a una determinada familia de compuestos y
determina sus propiedades químicas.
Hibridación sp: interacción entre un orbital s y un orbital
p, formando dos orbitales híbridos del tipo sp.
Hibridación sp2: interacción entre un orbital s y dos orbi-
tales p formando tres orbitales híbridos del tipo sp2.
Hibridación sp3: interacción de un orbital s y tres orbita-
les p produciendo cuatro orbitales híbridos del tipo sp3,
todos de igual forma y tamaño.
Hibridación: interacciones entre dos orbitales de un áto-
mo para formar orbitales híbridos.
Hidrocarburos: son compuestos orgánicos que en su
composición química solo poseen átomos de carbono e
hidrógeno y se encuentran en la naturaleza formando par-
te del petróleo y el gas natural.
Orbitales: región en la que es más probable encontrar al
electrón.
Unidad 2 - Lección 2
Isómeros: son compuestos que presentan igual fórmula
molecular, pero los enlaces entre sus átomos o la disposi-
ción de ellos en el espacio es diferente.
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Material de apoyo Glosario
Isómeros estructurales: son aquellos isómeros que se
diferencian en su estructura, sus átomos presentan di-
ferente disposición, pueden tener distintos enlaces y es
factible representarlos en dos dimensiones.
Isómeros de cadena: compuesto con la misma fórmula
molecular, pero que difieren en su estructura y en algunas
de sus propiedades.
Isómeros de función: compuestos que tienen la misma
fórmula molecular, pero difieren en el grupo funcional.
Isómeros de posición: isomería que se establece entre
dos compuestos de la misma familia, es decir, que tienen
el mismo grupo funcional, pero en posición diferente y
comparten la misma fórmula molecular.
Proyección de Fischer: la molécula se dibuja en forma de
cruz; los sustituyentes dispuestos hacia detrás del plano
se colocan en la vertical, los grupos que salen hacia noso-
tros en la horizontal y el punto de intersección de ambas
líneas representa el carbono proyectado.
Proyección de Newman: se construye a partir de la pro-
yección de caballete; esta se representa alineando los dos
átomos de carbono de frente al ojo del observador.
Proyección de caballete: también es considerada en
perspectiva, en ella el enlace C – C se coloca de modo que
uno de los carbonos quede delante con sus tres enlaces y
el otro atrás con sus enlaces.
Isómeros conformacionales: isómeros que se generan
por libre rotación alrededor de un enlace simple, tienen la
posibilidad de interconvertirse uno en otro.
Esteroisómeros geométricos: estereoisómeros que no
pueden interconvertirse uno en otro. La presencia de car-
bonos con hibridación sp2, impide la libre rotación sobre
el enlace C – C. Este tipo de isomería también se pone de
manifiesto en los alcanos cíclicos.
Centro estereogénico: carbono con hibridación sp3 que
tiene unido cuatro átomos o grupos de átomos diferentes.
Enantiómeros: isómeros que desvían el plano de la luz
polarizada en la misma magnitud, pero en sentidos opues-
tos. Son imágenes especulares.
Configuración absoluta: configuración R o S que se asig-
na a un centro estereogénico y que está determinada por
la Regla de Cahn-Ingold-Prelog (regla CIP).
Química 2º medio 239
28/8/19 10:08
 Material de apoyo

Material de apoyo Bibliografía

Bibliografía

• Chang, R. (2011). Fundamentos de química, 10ª edición. México: McGraw-Hill.

• Chang, R. y Goldsby, K. (2013). Química, 11ª edición. México: McGraw Hill.
• Brown, T., LeMay, H., Murphy, C., Bursten, B. y Woodward, P. (2014). Química:
La ciencia central, 12ª edición. México: Pearson Educación.
• Delgado, S., Solís, L. y Muñoz, Y. (2012). Laboratorio de química general, 1ª edi-
ción. México: McGraw-Hill.
• McMurry, J. (2013). Química Orgánica, 9ª edición. México: Cengage Learning.
• Levy, J. (2012). 100 Analogías científicas. Madrid: Editorial Librero.
• Peterson, W. R. (2016). Nomenclatura de las sustancias químicas, 4ª edición.
Barcelona: Editorial Reverté.
• Durst, H.D. y Gokel, G. W. (2007). Química orgánica experimental. Barcelona:
Editorial Reverté.
• Ege, S. (2008). Química orgánica, estructura y reactividad. Edición especial en
impresión digital. Barcelona: Editorial Reverté.
• Zumdhal, Steven S. (2012). Chemical Principles, 7ª edición. Boston: Cengage
Learning.
• Petrucci, R. (2011). Química general, 10ª edición. Madrid: Pearson Educación.
• Reif-Acherman, Simón (2009). The pre-history of cryoscopy: what was done be-
fore RaoultQuím. Nova[online], vol.32, n.6, pp.1677-1684.
• W. M. Haynes, ed. (Version Internet 2016). CRC Handbook of Chemistry and Phy-
sics, 96th Edition. CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL.

240 Material de apoyo

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 Anexos Tecnologías de la información y la comunicación

Matriz de habilidades TIC para el aprendizaje 2º Medio

La matriz se divide en 4 dimensiones: Información, Comunicación y Colaboración,
Convivencia Digital y Tecnología. BÚSQUEDA
BIBLIOGRÁFICA
Dimensión 1: información
Definición Criterios de
Subdimensión Habilidad Comportamientos observables
operacional progresión
Información como Definir la infor- Precisar la - Realizar la lectura de diversos textos, Tiene relación con la
fuente mación que se información imágenes, gráficos u otros, detectar las capacidad de refinar
necesita. requerida con el ideas relevantes y definir la información un tema o problema
fin de orientar y que falta para orientar una búsqueda de para hacerlo cada
acotar la búsqueda información. vez más preciso, y de
en ambiente - Definir las preguntas claves en función identificar la naturaleza
digital. de un problema planteado, para abor- de la información que
dar la pregunta de investigación que lo necesita en ambiente
resuelva. digital.
- Precisar el tipo de información que
necesita (ej. datos, texto, imagen).
Buscar y acceder a Generar y/o aplicar - Definir expresiones lógicas para la Tiene relación con la
información. una estrategia búsqueda (ej. uso de lógica booleana: capacidad de especificar
de búsqueda AND, OR, etc.). la estrategia de
para localizar - Utilizar palabras claves en la búsqueda búsqueda y recoger
información en de información de acuerdo a criterios información precisa en
ambiente digital. específicos. el ambiente digital, y con
el nivel de autonomía
- Definir el tipo de fuente que va a
con que se realizan estas
utilizar (ej. enciclopedia digital,
tareas.
buscador o página web específica).
Evaluar y seleccio- Elegir una o - Definir y aplicar criterios relevantes al Tiene relación
nar información. más fuentes de contexto de una tarea o asignatura para con la cantidad de
información seleccionar la información (ej. cobertura, información y las
y contenidos precisión y rigor, actualidad, etc.). fuentes evaluadas en
digitales en -C otejar al menos tres fuentes de acuerdo ambiente digital, y con
base a criterios a criterios de confiabilidad y validez de la la capacidad de definir
de pertinencia, información (ej. credibilidad del autor y/o y reflexionar sobre los
confiabilidad y del sitio web, fecha de publicación, etc.). criterios utilizados
validez. para confirmar
- Reflexionar y fundamentar la elección
su pertinencia,
de determinada fuente y/o contenido (ej.
confiabilidad y validez.
explicita el criterio que usó, el propósito
y contexto de la elección).

Guía Didáctica del Docente

Organizar Ordenar y - Desarrollar y aplicar una estructura Tiene relación con la
información. estructurar jerárquica propia para nombrar, capacidad de desarrollar
información organizar y compartir archivos. jerarquías y estructuras
digital en base - Ingresar datos en base a una estructura propias para ingresar
a esquemas de propia creando campos para organizar- y ordenar información
clasificación los (ej. hoja de cálculo o base de datos). usando herramientas
dados o propios digitales.
para recuperarla y
reutilizarla.

Química • 2° Medio I

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 Anexos

REALIZACIÓN
DE TAREAS

Definición Criterios de
Subdimensión Habilidad Comportamientos observables
operacional progresión
Información como Planificar la Especificar los - Utilizar software para construir Tiene relación con la
producto elaboración de pasos requeridos una carta Gantt o planificación y capacidad de elaborar
un producto de de un plan de seguimiento de procesos. un esquema propio de
información. trabajo para la trabajo y de utilizar
elaboración de un software para planificar
producto usando procesos de elaboración
herramientas de un producto.
digitales.
Sintetizar Combinar - Fundamentar la decisión de integrar la Tiene relación con la
información e integrar información dentro de una determinada capacidad de integrar
digital. información en representación (ej. gráfico de barra una variedad de formas
ambiente digital versus gráfico de torta). y estilos de información
para crear un - Transformar un contenido textual lineal en una síntesis o
nuevo producto de a un nuevo producto multimedia. representación propia.
información.
- Utilizar software para combinar
información de al menos tres tipos
de acuerdo a los requerimientos de
desarrollo de un nuevo producto.
- Utilizar software de mapas conceptuales
para integrar y sintetizar información.
Comprobar Verificar su- - Confirmar o refutar supuestos y reglas. Tiene relación con
modelos o puestos y reglas - A nalizar los efectos de modificar la complejidad del
teoremas en usando software variables, refutar o afianzar modelo, con el número
ambiente digital. especializado. ideas. de variables que son
incorporadas dentro
- A nticipar situaciones posibles por medio
de un modelo y con la
de modificar variables y
capacidad de realizarlo
comprobar los efectos de sus
autónomamente sin la
planteamientos.
ayuda del profesor.
Generar un nuevo Representar, - Usar hoja de cálculo para proponer sus Tiene relación con
producto de diseñar y generar reflexiones o soluciones por medio de la capacidad de
información. nuevos productos tablas, gráficos, hipervínculos y otros. utilizar herramientas
en ambiente - Diseñar productos propios utilizando digitales para crear
digital. herramientas digitales (ej. videos, una mayor cantidad de
música, arte visual, etc.). elementos (ej. texto,
representaciones,
imagen, video) y
presentar ideas de
mayor complejidad en el
diseño de un producto
original.

II

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 COMUNICACIÓN

Dimensión 2: Comunicación y colaboración

Definición
Subdimensión Habilidad Comportamientos observables Criterios de progresión
operacional
Comunicación Utilizar protocolos Reconocer y - Aplicar criterios de formalidad y Tiene relación con la
efectiva sociales en aplicar reglas y alcance cuando utiliza distintos medios capacidad de reconocer y
ambiente digital. normas sociales digitales (ej. wiki, email, blogs, mensajes aplicar reglas y normas
para comunicar instantáneos, y redes sociales). propias de una mayor
información - Expresarse de forma respetuosa hacia diversidad de contextos
en ambiente sus pares al intercambiar opiniones comunicativos (medios
digital, según un y comentar en un chat en contexto digitales, propósitos y
propósito, medio educativo. audiencias).
digital y audiencia
específica.
Presentar Aplicar criterios de - Seleccionar imágenes, texto, video y/o Tiene relación con la
información en diseño y formato sonido según criterios propios de forma capacidad de definir
función de una en la elaboración y estilo para desarrollar un producto de y aplicar criterios de
audiencia. de un documento, comunicación. forma y estilo según un
presentación u - Desarrollar una representación gráfica, contexto comunicativo
otro en función texto, videos u otro en un trabajo (medios digitales,
de una audiencia escolar para presentar información. propósitos y audiencias).
y finalidad
- Justificar el uso de determinado diseño
específica.
o formato, en base a criterios como
características etarias de la audiencia o
formalidad del contexto.
Transmitir Reconocer y - Elaborar mensajes acordes a objetivos Tiene relación con la
información destacar la y audiencias diferentes, para ser capacidad de aplicar
considerando información comunicados en tres o más medios criterios para elaborar
objetivo y relevante e digitales. un mensaje adecuado a
audiencia. identificar el - Reconocer qué tipo de formato una mayor cantidad de
medio digital más (imágenes o texto) es más adecuado contextos comunicativos
adecuado para dado el propósito de la comunicación y (objetivos, audiencias y
enviar un mensaje el receptor de la información. medios digitales).
de acuerdo a
- Seleccionar entre diversos medios el

Guía Didáctica del Docente

un propósito
más efectivo para llegar con el mensaje a
y audiencia
el o los destinatarios.
específica.

Química • 2° Medio III

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 Anexos

COLABORACIÓN
EN LÍNEA

Definición Criterios de
Subdimensión Habilidad Comportamientos observables
operacional progresión
Colaboración Colaborar con Intercambiar - Justificar la elección de determinado Tiene relación con
otros información, medio de colaboración considerando el la capacidad de
a distancia debatir, contexto de la colaboración. participar en espacios
para elaborar argumentar y - Usar aplicaciones en línea y de colaboración y con
un producto de acordar decisiones herramientas de colaboración como justificar la elección
información. con otros a portales en línea, wikis, función de de un medio digital
distancia para mensajería, entre otros. según el contexto de
lograr objetivos colaboración.
- Crear blogs temáticos vinculados a
comunes en
un blog principal de la asignatura,
ambiente digital.
generando espacios de interacción
con compañeros a través de foros y
comentarios privados o públicos.
Colaborar con Desarrollar - Desarrollar un documento en conjunto Tiene relación con
otros a distancia contenidos con un compañero/a, utilizando manejar las funciones
para elaborar a distancia y herramientas de comentarios y control de las distintas
un producto de publicarlos de cambios en el procesador de texto. herramienta para crear y
información. con pares, - Trabajar de forma simultánea con editar, y con la capacidad
profesores u otras otro compañero/a en un documento, de coordinarse con otros
personas, usando utilizando herramientas en línea. a distancia, respetar las
herramientas contribuciones de todos,
- Compartir información en línea con un
digitales. argumentar decisiones
grupo de trabajo, mediante el uso de la
y establecer acuerdos
nube o archivos compartidos en línea.
en un proceso de
- Elaborar un sitio web y compartirlo para producción conjunta.
habilitar edición de otro compañero/a.

IV

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 USO DE REDES
SOCIALES

Dimensión 3: Convivencia digital

Definición Criterios de
Subdimensión Habilidad Comportamientos observables
operacional progresión
Ética y Identificar Distinguir - Participar de una red social del curso Tiene relación con la
autocuidado oportunidades oportunidades y para compartir información u otros capacidad de participar
y riesgos en riesgos propios del materiales y coordinar tareas o trabajos. en redes sociales de
ambiente digital, ambiente digital y - Aceptar la amistad solo de personas manera responsable y de
y aplicar aplicar estrategias conocidas en redes sociales, evitando aplicar estrategias para
estrategias de seguridad exponerse a situaciones de riesgo. protegerse a sí mismo
de protección emocional. y a otros de manera
- Conocer las opciones de privacidad que
personal y de los autónoma.
ofrecen las redes sociales y utilizarlas
otros.
para proteger sus datos personales.
- Realizar configuración de su perfil de
manera responsable y restringida en
redes sociales, blogs u otras plataformas
en red.
- Identificar posibles consecuencias de
subir información personal en redes
sociales.
- A sumir la responsabilidad por el efecto
de su comunicación en otras personas.
Conocer los Saber que todos - Conocer y explicar los principios o Tiene relación con la
derechos propios tienen derecho requisitos de cuerpos legales tales como capacidad de explicar los
y de los otros y al respeto de su la Ley de Protección de Datos Personales. principios y requisitos
aplicar estrategias imagen y su vida - Conocer el rol que cumple la brigada de de los cuerpos legales
de protección de privada, y a la delitos informáticos en su país. asociados a la protección
la información, en protección de sus de los datos en ambiente
- Leer las condiciones del servicio al cual
ambiente digital. datos personales digital.
se está asociando y las políticas de
en ambiente
privacidad de este.
digital.

Guía Didáctica del Docente

Química • 2° Medio V

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 Anexos
PROTECCIÓN DE INFORMACIÓN
Y DEL DERECHO DE AUTOR

Definición Criterios de
Subdimensión Habilidad Comportamientos observables
operacional progresión
Ética y Conocer los Aplicar estrategias - Utilizar comandos de protección de Tiene relación con el
autocuidado derechos propios de protección de documentos en un procesador de texto conocimiento de una
y los de otros y la información y hoja de cálculo para resguardar datos, mayor cantidad de
aplicar estrategias personal y de los documentos y carpetas. estrategias de protección
de protección de otros en ambiente - Utilizar claves de acceso complejas en ambiente digital
la información, en digital. que permitan restringir el acceso a la y la autonomía para
ambiente digital. información personal a personas no aplicarlas.
autorizadas.
- Revisar la integridad de los vínculos en
Internet.
- Usar filtros para desviar mensajes
basura.
- Modificar el nombre de usuario y
contraseña de forma periódica para
proteger las cuentas de acceso a los
diversos medios y protocolos de
información.
- Utilizar claves de acceso alfanuméricas
en diferentes aparatos digitales.
Respetar la Reconocer - Comprender y explicar que los autores Tiene relación con
propiedad dilemas éticos merecen ser reconocidos por sus la capacidad de
intelectual. y consecuencias creaciones y que tienen derecho de comprender y explicar
legales de no obtener beneficios económicos para mayor cantidad de
respetar la asegurar su sustento y poder seguir ámbitos donde existe la
creación de otros creando. propiedad intelectual
y aplicar prácticas - Comprender y explicar las razones y de aplicar prácticas
de respeto a detrás de que la ley permita copiar o de respeto a la autoría
la propiedad reproducir, por ejemplo, fragmentos de otros de manera
intelectual en el breves de una obra siempre y cuando autónoma.
uso de recursos de mencione la fuente, el título y el autor
información. de la obra.
- Reconocer que puede tomar notas de las
lecciones de un profesor pero no puede
publicarlas sin su autorización.
- Citar correctamente (ej. usar comillas,
seguir normas APA, etc.).
- No bajar contenidos ni utilizar
programas sin licencia.

VI

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 VALORANDO
LAS TIC

Definición Criterios de
Subdimensión Habilidad Comportamientos observables
operacional progresión
TIC y sociedad Comprender el Entender y evaluar - Reconocer ejemplos en su medio social
impacto social de la capacidad que de cómo las TIC mejoran la calidad
las TIC. tienen las TIC de de vida de las personas, como por
impactar positiva ejemplo, ingresar un libro prestado en
o negativamente la biblioteca del colegio o ingresar las
en los individuos notas del curso en la web del colegio.
y la sociedad en - Reconocer el impacto potencial en la
problemáticas salud de jugar juegos virtuales de forma
sociales, prolongada.
económicas y
- Identificar herramientas no digitales
culturales.
que podrían haber sido usadas para
producir soluciones o resultados
similares a través de, por ejemplo, el
trabajo en biblioteca.
- Distinguir ventajas y desventajas
entre usar herramientas analógicas y
herramientas digitales en el desarrollo
de una tarea.
- Realizar observaciones acerca de cómo
métodos que no utilizan herramientas
digitales pueden ser diferentes,
refiriéndose a la calidad del resultado o
facilidad para su desarrollo.
- Reflexionar sobre cómo usa las TIC
y comentar sobre los beneficios,
limitaciones o dificultades que esto
puede representar.

Guía Didáctica del Docente

Química • 2° Medio VII

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 Anexos
USANDO
LAS TIC 1
Dimensión 4: Tecnología
Definición Criterios de
Subdimensión Habilidad Comportamientos observables
operacional progresión
Conocimiento TIC Dominar Demostrar - Describir las funciones de los Tiene relación con la
conceptos TIC entendimiento componentes básicos de los sistemas cantidad de conceptos
básicos. conceptual y informáticos: ingreso de datos que maneja vinculados
práctico de los (teclado), procesamiento (unidad de con los componentes
componentes procesamiento central) y egreso de del computador y los
del computador datos (visualización en el monitor), sistemas informáticos.
y sistemas almacenamiento (USB, disco duro).
informáticos.
Saber operar las Seguridad en el Conocer y aplicar - No descargar software ilegales. Tiene relación con el
TIC uso (cuidado de normas básicas -R  evisar las condiciones de seguridad y conocimiento de una
equipos). de cuidado y confiabilidad que ofrecen mayor cantidad de
seguridad en el uso los sitios de descargas utilizando pautas prácticas de cuidado y
del computador. de cotejo con observaciones precisas. seguridad de los equipos
y de su autonomía para
-R  ealizar y programar mantenciones
aplicarlas.
periódicas de sus equipos con
la finalidad de optimizar su
funcionamiento (ej. desfragmentación,
liberados de espacio, etc.).
- Evaluar las condiciones de legalidad de
cada sitio.
-E  laborar claves de acceso complejas y las
mantiene bajo
resguardo.
-R  espetar y proponer normas de
seguridad en el uso de los equipos
computacionales en espacios
compartidos.
Resolución de pro- Diagnosticar -M  odificar la configuración del Tiene relación con com-
blemas técnicos. y resolver equipo en la red, reinstalar el sistema plejidad del problema
problemas básicos operativo, utilizar herramientas de y del procedimiento, y
de hardware, diagnóstico. con la autonomía para
software y redes -U  tilizar foros tecnológicos, videos aplicar el procedimien-
utilizando los tutoriales u otros sistemas de ayuda to o de investigar una
sistemas de ayuda entre usuarios. solución.
de las aplicaciones
-G  uardar archivos en diferentes
e Internet.
formatos de modo que sean compatibles
a través de diferentes plataformas.
-C  onfigurar diferentes dispositivos
externos (ej. cámaras, impresoras, ipad,
teléfonos, etc.).
- I nstalar software específico.
-U  tilizar el panel de control del computador
para consultar o resolver problemas.

VIII

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 USANDO
LAS TIC 2

Definición Criterios de
Subdimensión Habilidad Comportamientos observables
operacional progresión
Saber usar las TIC Dominar Utilizar funciones - Utilizar, al menos, configuración de Tiene relación con la
aplicaciones de uso básicas de página, sangría de página, margen de capacidad de dominar
más extendido. herramientas de impresión, formato de texto, imagen, y una mayor cantidad
productividad. tablas de un procesador de texto. de funciones de los
- Utilizar, al menos, fórmulas, funciones, programas y de tipo más
condicionales, gráficos comparativos, y complejo.
lista de datos de una planilla de cálculo.
- Utilizar, al menos, edición de imagen
y texto, transición, inserción y
animación de objetos de un programa
de presentación.
- Utilizar, al menos, edición de imagen,
video o música de un programa de
edición de imagen, video o música.
Dominar Utilizar las - Utilizar, al menos, herramientas de Tiene relación con la
aplicaciones de uso funciones básicas control de cambios y de comentarios. capacidad de dominar
más extendido. de herramientas - Dirigirse a otros de forma respetuosa una mayor cantidad
de comunicación a para plantear un punto de vista de funciones de las
través de internet. diferente. herramientas y de tipo
más complejo.

Fuente: Enlaces, Centro de Educación y Tecnología. Ministerio de Educación de Chile. Matriz

de Habilidades TIC para el Aprendizaje. Extraído de http://www.enlaces.cl/sobre-enlaces/
habilidades-tic-en-estudiantes/

Guía Didáctica del Docente

Química • 2° Medio IX

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 Recursos digitales complementarios (RDC)
Los RDC están diseñados para profundizar o ampliar los diferentes momentos del proceso de enseñanza apren-
dizaje, ofreciendo actividades multimodales de inicio, desarrollo y cierre de las unidades.
En el pendrive adjunto a esta guía podrá encontrar tanto las actividades como las orientaciones necesarias
para su utilización.

N° unidad del Texto N° página del Texto

RDC Objetivo del RDC
del estudiante del estudiante

El objetivo del recurso es identificar mezclas en el entorno, clasificándolas en ho-

1 34
2 55
3 63
1
4 77
5 83
6 92
7 130
8 144
9 164
10 2 201
11 207
12 211
mogéneas y heterogéneas, reconociendo el soluto y el disolvente en las mezclas
homogéneas y predecir el resultado de diferentes tipos de mezclas.
El objetivo del recurso es permitir a los alumnos y las alumnas evaluar distintas
disoluciones comunes y observar el efecto del soluto en algunas propiedades de
la disolución como la conductividad, aplicando conceptos como las unidades de
concentración.
El objetivo del recurso es aplicar todos los conceptos adquiridos durante la lec-
ción, para identificar diferentes tipos de reacción, realizando cálculos estequiomé-
tricos, realizando conversión de unidades de concentración, etc.
Simular el trabajo en un laboratorio químico con el objetivo de comprobar cómo
afecta a la presión de vapor de una disolución la cantidad de soluto disuelto en
ella y cómo se puede usar esta propiedad para separar los componentes de una
disolución.
Aplicar los conocimientos de propiedades coligativas y, específicamente, de crios-
copía y ebulloscopía para identificar la relevancia de algunos documentos que
corresponden a dos investigaciones, una referida a determinar la masa molar de
una sustancia y otra a identificar disoluciones anticongelantes.
Aplicar los conocimientos sobre osmosis, para la resolución de una situación que
involucra el funcionamiento de tres sistemas de purificación de aguas.
Apoyar la visualización del átomo de carbono, su capacidad de formar orbitales
híbridos y la formación de los enlaces sigma y pi.
Estimular al estudiante a ver la química orgánica como la base de lo que somos.
Que comprendan que para entender el entorno es necesario conocer cómo son
las moléculas.
Reforzar la nomenclatura de los diferentes compuestos orgánicos estudiados en la
lección y apoyar el reconocimiento de grupos funcionales.
Apoyar el establecimiento de la relación entre las diferentes representaciones de
un compuesto orgánico y la identificación de las conformaciones más estables de
los alcanos cíclicos, teniendo en cuenta las interacciones 1,3 diaxial que se pueden
establecer entre los sustituyentes.
Fomentar la habilidad de resumir y confeccionar diagramas y organizadores
gráficos en apoyo al estudio individual, colocando ejemplos de cada uno de los
aspectos relacionados con los tipos de isomería. Relacionar compuestos orgáni-
cos según el tipo de isomería estructural o estereoisomería configuracional que
experimentan.
Reconocer los centros estereogénicos en moléculas con un nivel de complejidad
ascendente y posteriormente determinar la configuración absoluta de cada uno
de ellos.

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U0_Qui_2M_Guia.indd 1 28/8/19 11:33
 TOMO

II TOMO
TOMO II
I

QUÍMICA 2º MEDIO / GUÍA DIDÁCTICA DEL DOCENTE

2 º
Guía didáctica del docente

QUÍMICA
María Angélica Pardo Roa • Germán Pérez Quintana
Daniel Catalán Navarrete MEDIO

EDICIÓN ESPECIAL PARA EL

EDICIÓN ESPECIAL PARA EL
MINISTERIO DE EDUCACIÓN MINISTERIO DE EDUCACIÓN
PROHIBIDA SU COMERCIALIZACIÓN PROHIBIDA SU COMERCIALIZACIÓN

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