Equilibrio Químico Simultáneo

Estudio de la Distribución y Dimerización del

Ácido
Benzoico en Tolueno y Agua.

OBJETIVOS

En esta práctica, fijamos como objetivo lograr observar un ejemplo de

dimerización, en este caso expresarlo a través de un ácido benzoico en tolueno y
agua para entender los fenómenos fisicoquímicos de la reacción que se lleva a
cabo.
Además estudiar la distribución y dimerización del ácido benzoico para las
condiciones de trabajo para darle beneficio al desplazamiento del equilibrio hacia
los productos, el cual se desea obtener mayormente.
Posteriormente, calcular las constantes de equilibrio químico simultáneo para la
reacción que se está realizando en la experimentación, en este caso la de
dimerización.
Por último, determinar la relación determinar las concentraciones para la reacción.

¿Qué nos comprometemos a hacer para lograr los objetivos?

Como primer punto, cada integrante del equipo deberá leer de que trata la
práctica antes de entrar a la experimentación, es fundamental conocer sobre el
equipo y material que se utilizará, sustancias y soluciones a preparar y el màs
importante la forma en que desarrollaremos experimentalmente.

En seguida, en el desarrollo de la práctica, estar atentos a cada paso , para hacerlo

adecuadamente y lograr efectuar la práctica correctamente.

Es fundamental que cada alumno cuente con bases teóricas fuertes para entender
lo que está sucediendo en la práctica.
En la práctica, vamos a realizar el estudio de:
-ÁCIDO BENZOICO
-DIMERIZACIÓN
- LEY DE DISTRIBUCION DE NERNST

En la ingeniería, el estudio de la reacción de dimerización es de vital importancia,

ya que esta se ocupa principalmente para los procesos de refinería, que es un
aspecto importante para la fábrica de diversos productos usados y distribuidos
mundialmente.
 INTRODUCCIÓN

ÁCIDO BENZOICO.

¿Qué es el ácido benzoico?

¿Cuáles son sus características físicas y químicas? ¿Cómo se

obtiene el ácido benzoico?

¿Qué usos y aplicaciones tiene el ácido benzoico?

El ácido benzoico es un compuesto químico integrante del grupo de los ácidos

carboxílicos, formado, entre otros, por los ácidos oleico, láctico y esteárico.

También conocido como ácido bencenocarboxílico o ácido fenilcarboxílico, este

ácido posee un grupo carboxilo unido a un anillo fénolico.

Su fórmula química es la siguiente:

C6H5—COOH

CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS

El ácido benzoico es un ácido aromático, sólido y poco soluble en agua fría pero
con buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

Su acidez es ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Su

presentación es en estado sólido, en forma de polvo o cristales de color blanco y
con un ligero olor agrio.

Algunas otras características físico-químicas del ácido benzoico son:

 Presión de vapor: 133 Pa a 96ºC

 Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2
 Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20ºC
 Punto de ebullición: 249ºC
  Punto de fusión: 122ºC (la sublimación empieza a los 100ºC).
 Peso molecular: 122.1

ORIGEN Y PROCESO DE OBTENCIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO

Con fines industriales, el ácido benzoico se prepara a partir de la reacción del
benceno a través de una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo
en presencia de AlCl3. Como producto de esta reacción se genera tolueno.

El tolueno se oxida con permanganato de potasio en un medio alcalino dando

como resultado benzoato de sodio (soluble) y dióxido de manganeso (insoluble). A
continuación se realiza un filtrado y un posterior proceso de acidificación del
compuesto con permanganato de potasio, obteniéndose ácido benzoico en la
forma de un precipitado de color blanco.

USOS Y APLICACIONES DEL ÁCIDO BENZOICO

La principal aplicación del ácido benzoico y sus derivados es como conservante
de alimentos de pH ácido. Son eficaces para proteger los alimentos contra la
aparición de fermentaciones no deseadas y moho. Si se usa el ácido benzoico junto
con dióxido de azufre o algunos otros sulfitos, sirve para atacar microorganismos de
espectro más amplio.

Se utiliza también como conservante en bebidas refrescantes, en zumos para uso

industrial, en cierto tipo de productos lácteos, en repostería y galletas, en conservas
vegetales como el tomate, en mermeladas, margarinas y salsas, así como en
crustáceos frescos o congelados.

LEY DE DISTRIBUCION DE NERNST

La ley de distribución de Nernst o ley de reparto es una generalización que gobierna

la distribución de un soluto entre dos solventes inmiscibles.1 La ley fue propuesta en
1931 por Walther Nernst, que estudió la distribución de numerosos solutos en diversos
disolventes.

En su enunciado más general afirma que cuando se reparte una cantidad

determinada de soluto entre dos disolventes inmiscibles, se alcanza un estado de
equilibrio en el que tanto el potencial químico como la fugacidad del soluto es el
mismo en las dos fases. Por lo tanto, si considerados dos disolventes «A» y «B» que
forman dos fases separadas cuando están en contacto y suponemos que una
pequeña cantidad de soluto (i) se disuelven en ambas fases formando dos
disoluciones ideales en equilibrio.
DIMERIZACIÓN:

Una reacción química en la que dos moléculas de subunidades idénticas

(monómeros) forman una estructura química única, denominada dímero.

DIMERIZACIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO EN TOLUENO Y AGUA

Como sabemos que son muy pequeñas, entonces consideramos que las
concentraciones del soluto en ambas fases es proporcional, entonces utilizamos el
coeficiente de partición expresado en términos de la concentración.

AHORA CONSIDERANDO EL CASO DE LA PRÁCTICA:

La dimerización del ácido benzoico entre dos solventes inmiscibles, agua y tolueno a
temperatura ambiente.

La explicación de la desviación a la Ley de distribución de Nernst puede ser

encontrada, en éste caso, tomando en cuenta la tendencia de los ácidos orgánicos a
dimerizar en un solvente polar y en ionizarse parcialmente en agua.

Entonces encontramos tres equilibrios.

-TOLUENO

-ACIDO BENZOICO

-BENZOICO (DIMERO)

Quedando la constante como:

En estas ecuaciones KD es la constante de distribución, Ka la constante de ionización

del ácido y Km. la constante de dimerización (HBz)B es la concentración molar del
ácido benzoico en el benceno, (HBz)A es la concentración molar del ácido en el agua
y de sus iones (H+) y (Bz-), y ((HBz)2) la concentración del dímero en el benceno.

Desarrollando un balance en cada fase a partir de las concentraciones totales de

ácido, CA para la fase acuosa y CB para la fase orgánica, obtenidas por titulación del
ácido en cada fase, se obtiene la siguiente expresión:
CONCLUSIONES

CHAVARRÍA CORTÉS IMELDA MONTSERRAT

A través de esta práctica realice una experimentación para estudiar la distribución

y dimerización del Ácido Benzoico en Tolueno y Agua.
Realizamos el estudio de las constantes de equilibrio químico simultáneo a partir del
uso de la técnica analítica de titulación con una base débil, de esta forma,
calculando las concentraciones de los componentes presentes en la reacción.

Demostramos que en una reacción podemos obtener dos productos que

presenten características parcialmente iguales. Encontrando como diferencia al
número de componentes presentes. Sin embargo cada producto contiene sus
propias características sin ser exactamente iguales uno del otro.

Se realizó un análisis de cómo podemos relacionar los compuestos que tuvimos

inicialmente, por ejemplo, la cantidad de agua utilizada siempre fue la misma. Lo
que cambió fue la solución problema y la cantidad de tolueno empleada. Por ello
tuvimos una relación inversa pero proporcional, entonces llegamos a la conclusión
que cuando hay una disminución en la concentración de la solución problema, al
mismo tiempo hay una disminución en la cantidad de volumen de la
concentración, así mismo la concentración del tolueno incrementa conforme la
cantidad de volumen.

En el control de la dimerización, utilizamos las concentraciones y los componentes

que teníamos inicialmente. Se contaban con cinco sistemas, de los 5, en uno no
estaba presente el tolueno. En el sistema donde estaba el compuesto aromático
obtuvimos más composición del dímero en los productos finales, por lo tanto,
llegamos a la conclusión de que el tolueno podría usarse para llevar a cabo la
dimerización.
Finalmente, al estudiar los productos, se observó que cuando la concentración del
monómero cambia con una disminución, también hay menos concentración de la
muestra inicial.