Universidad Nacional Autonoma de  Una vez que ésta sal es obtenida, por

Mexico Facultad de Estudios  acidificación, precipita al ácido bencílico.

Superiores Cuautitlán Campo 1  Esta reacción generalmente se usa para
Bioquímica Diagnóstica  convertir α-dicetonas aromáticas a
Laboratorio Quimica Organica II   hidroxiácidos aromáticos. Sin embargo
Reporte de practica :  otros compuestos pueden sufrir este tipo
Acido bencilico  de transposiciones.
Profesores:  La transposición de ácido bencílico es una
Francisco Torres Bernardo, Jose  reacción orgánica​ que consiste la
Guadalupe Garcia Estrada   conversión de la 1,2-difeniletano diona (ó
Grupo: 2202  Bencilo) al ácido
Equipo No. 7:  2,2-difenil-2-hidroxibenzoico (ácido
Campos Gutierrez Itzel  bencílico) en presencia de hidróxido de
Ortega Jacobo Paola  potasio. Descrita por primera vez por
Ruiz Jimenez Valeria  Justus Liebig en 1838,​1​​ este tipo de
  reacción se aplica a 1,2-diaril cetonas en
Objetivo: general para obtener ácidos
Obtención de ácido bencílico efectuando α-hidroxicarboxílicos.​2​​ Esta reacción de
una transposición de una α-dicetona. dicetonas está relacionada con otras
transposiciones, tales como la ​reacción de
Reacción general: Cannizzaro​ y la ​transposición pinacolínica​.
La reacción es una ​transposición​-1,2
representativa. Estas transposiciones
suelen presentar migración de
carbocationes​, pero en la reacción esto es
inusual porque se trata de migración de
un ​carbanión​.
Mecanismo de reacción:
Resultados experimentales:

Antes del La mezcla que se

filtrado: obtuvo era de
color amarillenta.

Después del Se observaron

filtrado: cristales amarillos
claros.

Introducción:
En este experimento se preparará ácido Punto de fusión:
bencílico por una transposición de una α- Teórico: 150° - 152° C
dicetona (bencilo), la fuerza principal de Experimental: 151° C
la reacción es suministrada por la
formación de un carboxilato estable.
Análisis de resultados:
El producto que obtuvimos a partir de
bencilo sintetizado anteriormente o en
nuestro caso con un bencilo comercial,
efectuando la transposición de un alfa-
dicetona agregado KOH a la mezcla
preparada del bencilo y etanol. En este
paso de la mezcla hubo un cambio de
coloración de amarillo claro a morado
después de haber sido calentado a reflujo,
se procedió a evaporar el etanol donde se
produjo un precipitado. Al acidular con
HCl fue en donde finalmente se obtuvo el
ácido bencilico, con un punto de fusión
experimental de ​151°C​ comparado con el
de la literatura que fue de 150° a 152°C.
Al agregar HCl se observó la precipitación
del ácido bencilico y finalmente se filtró a
vacío para obtener el polvo.

Conclusiones:
En este experimento se obtuvo
exitosamente ácido bencílico por una
transposición de una α- dicetona (bencilo).
La fuerza principal de la reacción es
suministrada por la formación de un
carboxilato estable. Una vez que ésta sal
fue obtenida, por acidificación, precipitó
al ácido bencílico. Comprobandolo gracias
a la comparación del punto de fusión
teórico y experimental.

Bibliografía:
Pavia, D.L. “Introduction​ to Organic Lab.
Tech​.” Saunders Co., London, ​1976​.|
Kao, ​et., al., J. C. S​., 443, ​1931​.
Selman and Eastham, ​Rev. Chem.
Soc​.,​14​, 221, ​1960​.
Doering and Urban, ​J. A. C. S.​ , ​78,​ 5936,
1956​.

http://www.merckmillipore.com/MX/es/pro
duct/Benzilic-acid,MDA_CHEM-800140

http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/inorg
anica/CALIDADJS/Reactivos/Acido%20be
ncilico.pdf