LABORATORIO DE ANALÍSIS ORGÁNICO

METODOLOGÍA DE LABORATORIO
OCTUBRE-FEBRERO 2019-2020

Fecha: Día 27 Mes Febrero Año 2020

NOMBRES: (grupo 1)
Diana Carolina Vela
Alejandra Pérez MUESTRA Nº: __1__ (Líquido)
Nichole Diaz
PREPARACIÓN DE DERIVADOS

1. Prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina
Tomar 1 mL de una muestra de 2,4-dinitrofenilhidrazina en ácido fosfórico y agregar 3 o
4 gotas del compuesto. Colocar el tubo en un baño de agua a 60 °C durante 2-4 min y
luego enfriar en un baño de agua-hielo. Un precipitado amarillo indica la presencia del
aldehído. Debe evitarse un exceso del compuesto desconocido, ya que este puede
disolver el precipitado de la 2,4-dinitrofenilhidrazona. Pesar el papel filtro (cuantitativo)
seco, filtrar el sólido en una bomba al vacío, pesar los cristales “secos” para luego calcular
el porcentaje de recuperación. Después de esto, calentar solventes (agua-etanol),
disolver el sólido en cantidades pequeñas de los solvente (gota-gota), hasta que persista
una ligera turbidez después de agitar. Permitir que la solución se enfrié a temperatura
ambiente. Una vez que aparezcan algunos cristales y/o se vuelva turbia, enfriar en agua
con hielo. Tapar el vaso con un vidrio reloj, esperar que haya una capa transparente de
líquido sobre la capa de los cristales antes de aislarlos, filtrar los cristales. Lavar con
disolvente (agua – etanol) frio y puro (pequeñas cantidades). Secarlos preferiblemente
en un horno y luego colocarlos en un desecador. Pesar la cantidad de solido recuperado,
por último, medir el punto de fusión.

Preparación de la solución 2,4-dinitrofenilhidrazina: disolver con calentamiento 2.0 g

de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 50 mL de ácido fosfórico al 85 %. Enfriar, agregar 50 mL
de etanol al 95 %, enfriar y filtrar al vacío para remover cualquier traza de sólido.

2. Semicarbazonas de aldehídos

Como se realizará nuevamente la prueba de solubilidad a la muestra, a continuación se

indican los procedimientos según si resulta ser hidrosoluble o no.

-Para compuestos hidrosolubles

Disolver 1 mL del aldehído en un tubo de ensayo, añadir 1 g de clorhidrato de

semicarbacida y 1.5 g de acetato de sodio en 10 mL de agua. Agitar la mezcla e introducir
el tubo de ensayo que la contiene en un vaso de precipitado con agua hirviendo. Retirar
el tubo del vaso, dejar enfriar y colocarlo en un vaso de precipitado con hielo. Raspar los
lados del tubo con un agitador de vidrio y separar los cristales de la semicarbazona por
filtración (recristalizar en agua-etanol).
 -Para compuestos insolubles en agua

Disolver 1 mL del aldehído en 10 mL de etanol; adicionar agua hasta que la solución

tenga aspecto ligeramente turbio; eliminar la turbidez con gotas de etanol. Luego, agregar
1 g de clorhidrato de semicarbacida y 1.5 g de acetato de sodio. Agitar la mezcla e
introducir el tubo de ensayo que la contiene en un vaso de precipitado con agua hirviendo.
Retirar el tubo del vaso, dejar que se enfrié y colocarlo en un vaso de precipitado con
hielo. Raspar los lados del tubo con un agitador de vidrio y separar los cristales de la
semicarbazona por filtración (recristalizar en agua-etanol).

BIBLIOGRAFIA

ZULUAGA, F., INSUASTY, B., YATES, B., Análisis Orgánico Clásico y Espectral. 1 ed.
Santiago de Cali: Universidad Del Valle, 2000. pág.20 y 375.g