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1ra$Webconference$(Química$orgánica)$–
Introducción$a$la$química$orgánica,$alifáticos$
y$aromáticos
Julián$Andrés$Castillo$Vargas
Medellín,(6(de(marzo(de(2019
Contenidos)generales)de)la)webconference
Contenido
Introducción+a+la+química+orgánica
Contenidos)generales)de)la)webconference
BasesHmolecularesHparaHlaHvida:H“siHenJendoHdeHquímicaHorgánica,HenJendoHelH
porHquéHdeHmuchosHfenómenosHagropecuariosHyHambientalesHenHmiHprofesión”
Introducción+a+la+química+orgánica
El#átomo#de#carbono
Fuente:>imágenes>de>Google®
Introducción+a+la+química+orgánica
La#respuesta#está#en#su#configuración#electrónica#“par4cular”
Posibilidad#de#
hibridarse
Siempre#tendrá#4# Genera#una#valencia#
“cosas”#alrededor# de#4#en#el#átomo#de#
de#cada#carbono carbono
Cosas#=#átomo#o#grupo#de#átomos
Gran diversidad de estructuras formadas por carbono y que aceleran procesos metabólicos en el
metabolismo animal (ej: glicólisis), vegetal (ej: sintesis de azúcares) y de los fenómenos ambientales (ej:
degradación de materia orgánica en sistemas de aguas resiuales).
Introducción+a+la+química+orgánica
Tipos&de&hibridación&de&los&orbitales&atómicos&del&átomo&de&
carbono
Hibridación&sp3.&Estructura&del&metano&y&etano&
Introducción+a+la+química+orgánica
Impacta'la'longitud'del'enlace
Comparación+de+longitud+de+enlace+(C+– C)+entre+un+enlace+sencillo+y++uno+doble
El+enlace+pi,+impacta+los+enlaces+C+– H+(acortándolos)
Y+la+geometría+de+la+molécula
Geometría+trigonal+planar
Introducción+a+la+química+orgánica
Hibridación*sp.*Estructura*del*ace3leno*
Geometría)
linear
Introducción+a+la+química+orgánica
Efecto'induc,vo
Introducción+a+la+química+orgánica
Resonancia:*deslocamiento*electrónico
Introducción+a+la+química+orgánica
Introducción+a+la+química+orgánica
Isomería)constitucional
Introducción+a+la+química+orgánica
Introducción+a+la+química+orgánica
Introducción+a+la+química+orgánica
Geométrica
Óp-ca.
Introducción+a+la+química+orgánica
Se%encuentran%a%lo%largo%del%eje%agropecuarioAambiental
¿Qué%tiene%en%común%los%integrantes%de%cada%conjunto?.%Un%grupo%de%átomos%con%las%
mismas%características.%A%esto%se%les%conoce%como%grupo%funcional.%Determina%la%
reactividad%y%propiedades%de%cada%compuesto%orgánico
Introducción+a+la+química+orgánica
Resumen'de'conceptos'importantes'
Compuestos)alifáticos)que)hacen)parte)del)eje)
agropecuario7ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)se)clasifican)en:
Alcanos)(todos)los)carbonos)presentan)hibridación)sp3)
Alquenos)(al)menos)dos)carbonos)tienen)hibridación)sp2):
Alquinos)(al)menos)dos)carbonos)presentan)hibridación)sp)
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Nomenclatura,de,alcanos:
Primer,paso:,aprendamos,los,nombres,de,algunos,alcanos,lineares:
Cuando,son,ramificaciones,=,terminan,en,il,(ilo)
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Segundo(paso:(revisemos(los(nombre(de(algunas(ramificaciones(complejas:
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Ahora&sí,&revisemos&y&entendamos&las®las:
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
¿Y#que#hay#de#los#halogenuros#de#alquilo?
“Halogenuros#tienen#prelación#sobre#radicales#alquílicos”
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Factores)que)a)afectan:
1. sustrato:)impedimento)
estérico)(C1>C2>C3)
2. Nucleófilo:
Nucleofilia*rela,va:)HO– >)H2O;)
HS– >)H2S;)RO– >)ROH;)H2N– >)H3N)
3.)Grupo)saliente:)el)que)
estabilice)mejor)la)carga)negaJva.
4.)Solvente)(disolventes)próJcos)
(agua))reducen)velocidad)de)
reacción.
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
¿Y#los#cicloalcanos?
“Números#más#pequeños#posibles”
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Resumiendo*.*.*.
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Ahora&revisemos&la&nomenclatura&de&los&alquenos:
Conozcamos&los&menores&de&la&familia:
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Regla&No.&1:&&Comenzamos&a&numerar&desde&el&extremo&más&próximo&al&doble&enlace:&
“búsqueda&de&los&números&más&pequeños&posibles”
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Regla&No.&2:&&Revise&si&el&doble&enlace&presenta&&isomeria&geométrica:
Aunque&la&IUPAC&recomienda&(Z)&y&(E):
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Finalmente,*entre*los*alifa/cos,*tenemos*a*los*alquinos:
¿Y*las*reglas?,*las*mismas*que*usamos*para*alquenos,*sólo*que*aquí*no*tenemos*
isomeria*geométrica,*ya*que*los*alquinos*presentan*geometría*lineal:
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
¿Y#qué#pasa#si#tenemos#un#alqueno#y#un#alquino#al#mismo#tiempo?
Alquino#tiene#prelación#sobre#alqueno,#sin#embargo,#si#juntos#están#a#cada#
extremo,#se#comienza#a#numerar#por#el#alquenos.
¡Tranquilos,-estos-compuestos-no-son-muy-comunes-en-la-naturaleza-y-mucho-
menos-en-el-eje-agropecuario8ambiental!
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Propiedades*físicas*de*los*compuestos*alifáticos*(analicemos*tendencias)
Alcanos:
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Alquenos:
Alquinos:
Tienen puntos de ebullición parecidos a los de los correspondientes alcanos y
alquenos, observándose un aumento más o menos regular del punto de ebullición a
medida que aumenta el número de átomos de carbono de su esqueleto. Los alquinos
ramificados son más volátiles que los lineales debido a que las ramificaciones hacen
más esférica la molécula y por tanto rebajan el punto de ebullición.
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Y"a"donde"vemos"los"compuestos"alifáticos,"en"el"eje"agropecuario7ambiental?
Alcanos(y(ciclo(alcanos:
Alquenos:
Eteno:
1. se encuentra en gases procedentes del cracking de la gasolina: Se usa como
anestesico general y catalizador de la maduración de plátanos, naranjas, limones,
entre otras frutas.
2. Síntesis de polie?leno: plás?co fuerte que se usa en la elaboración de tambores
grandes (usados para realizar silos y almacenar materias primas en la agricultura).
Propeno:
1. SíntesisEdeEpolipropileno:EpolímeroEusadoEenElaEelaboraciónEdeEdiversasEpiezasE
empleadasEenElaEagriculturaEyEpecuariaE(ejemplo:Ebaldes,Eherramientas,Eetc).
Es?reno:
1. SíntesisEdeEpolies?reno:EUsadoEenElaEelaboraciónEdeErecipientesEdesechablesEyE
aislantesEtérmicosE(“neveras”),EaltamenteEusadoEenEdiseñosEyEconstruccionesE
rurales.
LosEalquenosEsonEmuyEabundantesEenEfrutasEyEhortalizas:ElicopenoEyEbetaNcaroteno
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Alquinos:
¡Diversas6aplicaciones!
Compuestos)alifáticos)eje)agropecuario3ambiental
Compuestos)aromáticos)que)hacen)parte)del)eje)
agropecuario6ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Bencenos'di*sustituidos:'“orto'(o*),'meta'(m*)'y'para'(p*)”
Revisar(prioridad(de(grupos(en(aromáticos:(tarea
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
¿Y#si#hay#más#de#2#sustituyentes?
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Los$compuestos$aromá.cos$son$especiales$por$su$anillo,$hablemos$un$poco$
de$este:
Nube$electrónica:$explica(su(estabilidad,(reac0vidad(y(ocurrencia(en(diferentes(
sistemas(biológicos((Eje(Agropecuario=ambiental)
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Origina'un'gran'número'de'compuestos'usados'en'diversos'
campos'y'ampliamente'distribuidos'en'la'naturaleza
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Reactividad)de)aromáticos:
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Aplicación: síntesis
de anilinas
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Y"a"donde"vemos"los"compuestos"aromáticos,"en"el"eje"agropecuario6ambiental?
Ampliamente"distribuidos"en"el"eje"agropecuario6ambiental:
Muchos de estos
productos son usados
en procesos
agropecuarios y/o
hacen parte de puntos
crí@cos de control
ambiental
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Son$muy$abundantes$en$plantas
Estrógeno
Flavonoides
Antocianinas Lignina
Millones$en$plantas$y$animales.$Por$lo$tanto:$debemos$
aprender$a$identificarlos!!!
Compuestos)aromáticos)eje)agropecuario1ambiental
Resumen'y'conceptos'clave:
1.#El#benceno#es#una#molécula#de#estructura#tan#caracterís4ca#que#sirve#para#clasificar#los#compuestos#
orgánicos#en#dos#grandes#grupos:#los#que#4enen#la#estructura#del#benceno#o#análogos,#llamados#compuestos'
aromá3cos,#y#los#que#no#la#4enen,#llamados#compuestos'alifá3cos.#
2.#Los#bencenos#monosus4tuidos#se#nombran#poniendo#el#nombre#del#sus4tuyente#antes#de#la#palabra#6
benceno.#Los#bencenos#disus4tuidos#se#nombran#como#1,2A,1,3A y#1,4A que,#respec4vamente,#pueden#
denominarse#también#orto,#meta'y#para.#Muchos#bencenos#sus4tuidos#4enen#nombres#comunes.
3.#La#gran#estabilidad#de#la#molécula#del#benceno#se#conoce#como#aroma3cidad.#El#significado#de#esta#
palabra#ha#cambiado#mucho#con#el#4empo#y#ahora#se#refiere#a#una#propiedad#termodinámica#y#no#a#su#olor.#
Los#comA puestos#aromá4cos#son#más#estables#que#los#correspondientes#análogos#de#cadena#abierta.#
4.#La#sus3tución'electrófila'aromá3ca'(SEAr)#es#la#reacción#más#importanA te#de#los#compuestos#aromá4cos;#
en#el#benceno#transcurre#por#la#adición#del#electrófilo#seguida#de#la#pérdida#de#un#protón.#Eligiendo#el#
reac4vo#apropiado,#es#posible#halogenar,#nitrar,#sulfonar,#alquilar#o#acilar#el#anillo#de#benceno.#
5.#Las#reacciones'de'Friedel6Cra=s'son#reacciones#de#sus4tución#electrófila#aromá4ca,#que#conducen#a#la#
formaA ción#de#un#nuevo#enlace#carbonoAcarbono.#
6.#Los#hidrocarburos#aromá4cos#se#encuentran#altamente#difundidos#en#plantas,#animales#y#diversos#
componentes#del#eje#agropecuarioAambiental.
¡GRACIAS(POR(SU(
ATENCIÓN!