Manual de Laboratorio - Química Orgánica

TECNOLÓGICO DE ANTIOQUIA
INSTITUCIÓN UNIVERSITARIA
FACULTAD DE INGENIERÍA
INGENIERÍA AMBIENTAL
QUÍMICA ORGÁNICA
MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA

ORGÁNICA
2015
MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA
Elaborado por:
I.Q. Alejandra Flórez Velásquez
MSc. en ciencia de los materiales – UFRGS
TECNOLÓGICO DE ANTIOQUIA
INSTITUCIÓN UNIVERSITARIA
Medellín, Junio de 2015
Facultad de Ingeniería
Ingeniería Ambiental
Manual de prácticas de laboratorio de Química Orgánica
CONTENIDO
PAUTAS PARA LA REALIZACIÓN DE LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA ..... vi

NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO ............................................................................. vii
1. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS........................................................................... 8
1.1. OBJETIVOS ........................................................................................................................ 8
1.2. ASPECTOS TEÓRICOS......................................................................................................... 8
1.3. DIAGRAMA – Prueba sistemática de solubilidad................................................................ 8
1.4. PROCEDIMIENTO .............................................................................................................. 9
1.4.1. Prueba de solubilidad para solutos sólidos ................................................................. 9
1.4.2. Prueba de solubilidad para solutos líquidos ............................................................. 10
1.4.3. Prueba sistemática de solubilidad ............................................................................ 10
1.5. PREINFORME .................................................................................................................. 10
1.6. INFORME ........................................................................................................................ 10
2. HIDROCARBUROS .................................................................................................................. 11
2.1. OBJETIVOS ...................................................................................................................... 11
2.2. ASPECTOS TEÓRICOS....................................................................................................... 11
2.3. PROCEDIMIENTO ............................................................................................................ 13
2.3.1. Solubilidad de hidrocarburos ................................................................................... 13
2.3.2. Propiedades físicas de los hidrocarburos.................................................................. 13
2.3.3. Prueba de yodo ........................................................................................................ 13
2.3.4. Prueba de Baeyer..................................................................................................... 14
2.3.5. Reconocimiento de aromáticos ................................................................................ 14
2.4. PREINFORME .................................................................................................................. 14
2.5. INFORME ........................................................................................................................ 14
3. ALCOHOLES Y FENOLES.......................................................................................................... 15
3.1. OBJETIVOS ...................................................................................................................... 15
3.3. PROCEDIMIENTO ............................................................................................................ 16
3.3.1. Solubilidad en agua de alcoholes y fenoles .............................................................. 16
3.3.2. Prueba de Lucas ....................................................................................................... 16
3.3.3. Reacción de deshidratación ..................................................................................... 17
3.3.4. Pruebas de oxidación ............................................................................................... 17
3.3.5. Reacción con tricloruro de hierro ............................................................................. 17
3.4. PREINFORME .................................................................................................................. 17
3.5. INFORME ........................................................................................................................ 17
iii
4. COMPUESTOS CARBONÍLICOS ............................................................................................... 18

4.1. OBJETIVOS ...................................................................................................................... 18
4.3. PROCEDIMIENTO ............................................................................................................ 20
4.3.1. Prueba de solubilidad .............................................................................................. 20
4.3.2. Prueba de Brady ...................................................................................................... 20
4.3.3. Prueba de Fehling .................................................................................................... 20
4.3.4. Prueba de Tollens .................................................................................................... 20
4.3.5. Prueba de yodoformo .............................................................................................. 20
4.3.6. Reconocimiento de ácidos ....................................................................................... 21
4.3.7. Hidrólisis Amidas ..................................................................................................... 21
4.4. PREINFORME .................................................................................................................. 21
4.5. INFORME ........................................................................................................................ 21
5. ANALISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES ............................................................... 22
5.1. OBJETIVOS ...................................................................................................................... 22
5.3. PROCEDIMIENTO ............................................................................................................ 22
5.4. DIAGRAMA – Análisis cualitativo de grupos funcionales .................................................. 22
5.5. PREINFORME .................................................................................................................. 23
5.6. INFORME ........................................................................................................................ 23
6. POLÍMEROS ........................................................................................................................... 24
6.1. OBJETIVOS ...................................................................................................................... 24
6.3. PROCEDIMIENTO ............................................................................................................ 25
6.3.1. Obtención del plexiglás ............................................................................................ 25
6.3.2. Obtención de resina anilina-formol .......................................................................... 25
6.3.3. Obtención de la resina urea-formol ......................................................................... 25
6.3.4. Obtención de un polímero fenólico mediante condensación ................................... 25
6.4. PREINFORME .................................................................................................................. 25
6.5. INFORME ........................................................................................................................ 25
7. CARBOHIDRATOS .................................................................................................................. 26
7.1. OBJETIVOS ...................................................................................................................... 26
7.3. PROCEDIMIENTO ............................................................................................................ 27
7.3.1. Reacción de Molisch ................................................................................................ 27
iv
7.3.2. Acción reductora de los carbohidratos ..................................................................... 27

7.3.3. Reacción de Seliwanoff ............................................................................................ 27
7.3.4. Hidrólisis de la sacarosa ........................................................................................... 27
7.3.5. Hidrólisis del almidón ............................................................................................... 27
7.4. PREINFORME .................................................................................................................. 28
7.5. INFORME ........................................................................................................................ 28
8. LÍPIDOS ................................................................................................................................. 29
8.1. OBJETIVOS ...................................................................................................................... 29
8.3. PROCEDIMIENTO ............................................................................................................ 30
8.3.1. Solubilidad de lípidos ............................................................................................... 30
8.3.2. Reacción de saponificación ...................................................................................... 31
8.3.3. Reconocimiento de Glicerina ................................................................................... 31
8.3.4. Prueba de insaturación ............................................................................................ 31
8.4. PREINFORME .................................................................................................................. 31
8.5. INFORME ........................................................................................................................ 31
9. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS ................................................................................................. 32
9.1. OBJETIVOS ...................................................................................................................... 32
9.3. PROCEDIMIENTO ............................................................................................................ 33
9.3.1. Prueba de solubilidad .............................................................................................. 33
9.3.2. Reacciones de coloración ......................................................................................... 33
9.3.3. Reacción Xantoprotéica ........................................................................................... 33
9.3.4. Reacción con nihidrina ............................................................................................. 34
9.3.5. Reacción de azufre reducido .................................................................................... 34
9.3.6. Reacción de Biuret ................................................................................................... 34
9.4. PREINFORME .................................................................................................................. 34
9.5. INFORME ........................................................................................................................ 34
v
Pautas para la realización de las prácticas
PAUTAS PARA LA REALIZACIÓN DE LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA

ORGÁNICA
1. Llegue puntualmente. Las prácticas están programadas para utilizar todo el tiempo previsto.
2. Para la realización de las prácticas se exige que cada estudiante tenga el manual de
laboratorio.
3. Siga cuidadosamente las normas de seguridad en el laboratorio.
4. Lea cuidadosamente la guía correspondiente antes de cada periodo de trabajo y nunca
llegue sin estar enterado del contenido de la práctica que se va a realizar.
5. Tenga en cuenta las instrucciones que se dan en cada laboratorio. En los exámenes el
profesor puede preguntar cualquier información que está contenida en ellas.
6. Esté atento a las instrucciones que le dé su profesor respecto al orden de realización de las
prácticas y siga las instrucciones adicionales que impartidas por él.
7. No pierda el tiempo ni se distraiga en el trabajo.
8. Verifique los nombres de cada reactivo que se va a utilizar durante la práctica y consulte
previamente las fichas de seguridad de cada uno.
9. Utilice los reactivos en las cantidades y concentraciones que se indiquen.
10. No desperdicie material, no retire los reactivos del sitio donde están dispuestos y cierre cada
reactivo después de utilizarlo.
11. No emplee goteros ni pipetas sucias para extraerlos de los recipientes. Tampoco emplee un
mismo gotero o pipeta para extraer sustancias diferentes porque contamina los reactivos.
12. No vierta ningún residuo por las piletas. Tener en cuenta que puede producirse el atasco o
corrosión de las tuberías.
13. Los residuos sólidos se recogen con papel y se disponen en la caneca de residuos peligrosos.
14. La limpieza, el cuidado al trabajar, el empleo correcto de las técnicas enseñadas y el interés,
son factores que contribuyen al éxito de las prácticas.
15. El material de vidrio se debe lavar bien y secar antes y después de cada procedimiento. Lleve
siempre a las prácticas un paño para que seque su material de trabajo.
16. El material de trabajo que se da para las prácticas es propiedad del Tecnológico de Antioquia,
y debe ser devuelto en buenas condiciones de conservación y de limpieza. Usted es el
responsable de él y debe reponer o pagar todo el material averiado o extraviado.
17. Al terminar cada una de las prácticas deje limpios y ordenados el sitio de trabajo y los
materiales que utilizó.
18. Cuando le caiga un reactivo en la piel lávese inmediatamente con agua durante unos
minutos. En caso de accidentes o quemaduras graves, consulte al profesor.
19. No debe ingresar alimentos ni líquidos. Tampoco debe ingresar comiendo chicle y está
prohibido fumar.
20. En sus prácticas utilice siempre el análisis y no crea siempre en los resultados de sus
compañeros, pues la experiencia de ellos en este campo apenas se inicia. confíe en sus
propias observaciones. No obstante, discuta con ellos los resultados.
21. La presentación del preinforme es INDIVIDUAL y OBLIGATORIA para todos los estudiantes.
Quien no presente su preinforme completo antes de la realización de la práctica, no podrá
realizarla.
vi
Normas de seguridad en el laboratorio
NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
1. Seguir todas las indicaciones que le han sido dadas por el profesor y/o persona que
acompaña las prácticas.
2. Llevar SIEMPRE puesta bata de manga larga, gorro, gafas de seguridad, tapabocas y guantes
de látex o nitrilo. Ningún estudiante puede ingresar al laboratorio sin estos elementos.
3. Lleve siempre pantalón y zapatos cerrados. No se admiten estudiantes con pantalones rotos,
shorts, bermudas, falda corta o larga, sandalias, chanclas o zapatos descubiertos.
4. Quitarse pulseras y anillos para trabajar en el laboratorio.
5. Recoger su cabello para evitar accidentes con la llama del mechero, la plancha de
calentamiento y los reactivos.
6. Leer y preparar la guía antes de realizar la práctica, esto ahorrara tiempo y evitara errores y
accidentes innecesarios.
7. Mantener un paño limpio y seco en TODAS las prácticas.
8. Consultar las fichas de seguridad de cada reactivo antes de iniciar la práctica.
9. Antes de utilizar los reactivos verifique en la etiqueta que sea el que requiere. Consulte
previamente la fórmula de cada uno.
10. Nunca pruebe los reactivos.
11. Nunca tome los reactivos con las manos.
12. Nunca pipetear con la boca, utilice las peras.
13. Nunca pesar directamente en las balanzas, utilice los recipientes adecuados.
14. Evitar que haya llamas cerca de sustancias inflamables.
15. Nunca agregar agua sobre un ácido inorgánico, agregue siempre el ácido concentrado, en
pequeñas cantidades, sobre el agua y agite continuamente.
16. Los recipientes con cantidades grandes deben ser manipulados por el profesor o el
encargado del laboratorio.
17. Al utilizar material de vidrio espere a que se enfríe antes de cualquier manipulación.
18. Lavar y secar muy bien el material de vidrio antes y después de cada procedimiento.
19. No mirar al interior del tubo durante el calentamiento, ni apuntar la boca del tubo de ensayo
hacia otro compañero.
20. Conviene trabajar siempre en un lugar bien ventilado.
21. No comer ni tomar líquidos en el laboratorio
22. No calentar nunca sistemas cerrados. Mantener la temperatura indicada en las guía.
23. No recibir olores directamente del recipiente, para percibirlo mueva lentamente en
recipiente con la mano y aspire con precaución.
24. Si cae alguna sustancia en la piel lavar inmediatamente con abundante agua durante
aproximadamente 10 minutos.
25. Todo el material que se utiliza debe ser limpiado y organizado al finalizar la práctica.
vii
Práctica 1
1. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
1.1. OBJETIVOS
 Determinar la solubilidad de varios compuestos en diferentes solventes.
 Realizar pruebas sistemáticas de solubilidad con varios compuestos y clasificarlos dentro de una
de las categorías dadas.
 Reconocer los parámetros que influyen en la solubilidad de los compuestos orgánicos.
1.2. ASPECTOS TEÓRICOS

Las propiedades de la materia se han agrupado en dos amplias categorías: propiedades físicas y
propiedades químicas. Las propiedades físicas son todas aquellas propiedades, específicas de la
materia cuya medición u observación no implica cambios en la naturaleza de la sustancia que se
analiza y su valor numérico, depende de la temperatura y de la presión. Una de las propiedades
físicas más estudiadas en los compuestos orgánicos es la solubilidad.
La solubilidad se refiere a la capacidad de una sustancia dada de disolverse en otra. La sustancia
que se disuelve se llama soluto y la sustancia que disuelve se llama solvente. La solubilidad se mide
en términos de la cantidad máxima de soluto disuelto en un solvente en el equilibrio e
independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera
que hay disolución cuando 0,1 g de la sustancia sólida o 0,5 mL de la sustancia líquida forman una
fase homogénea a la temperatura ambiente con 1 mL de solvente.
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos solventes es un fundamento del método de
análisis cualitativo orgánico; este método se basa en que una sustancia es más soluble en un
solvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Sin embargo, existen reglas
relacionadas con el peso molecular, la ubicación y la naturaleza de los grupos funcionales en la
cadena carbonada y por supuesto, el número de carbonos en la cadena; estos factores juegan un
papel importante en las interacciones entre moléculas, incluso si son de naturaleza semejante, y
definen si la sustancia es o no soluble en un determinado solvente.
Cuando piensan acerca de la reactividad química, los químicos usualmente enfocan su atención
sobre los enlaces, las interacciones covalentes entre los átomos dentro de moléculas individuales;
sin embargo, también son importantes, en particular en los compuestos orgánicos, una variedad de
interacciones entre moléculas que afectan en forma intensa las propiedades, incluida la solubilidad.
En forma colectiva se llaman fuerzas intermoleculares, fuerzas de Van Der Waals, o interacciones no
covalentes, también son de varios tipos diferentes: fuerzas dipolo-dipolo, fuerzas de dispersión y
enlaces por puentes de hidrógeno.
De esta forma se puede decir que la solubilidad de los compuestos orgánicos depende de
aspectos como la estructura del compuesto, el grupo funcional principal, su peso molecular, los
tipos de enlace en el compuesto y las interacciones que las moléculas puedan o no establecer con
las moléculas del solvente.
1.3. DIAGRAMA – PRUEBA SISTEMÁTICA DE SOLUBILIDAD
Notación: Una flecha significa que la sustancia es insoluble en ese solvente. Una línea significa que
es soluble.
Ejemplo: a la muestra se le adiciona agua, si es soluble en agua se le adiciona éter, si es insoluble
pertenece a la categoría S2.
8
Práctica 1
MUESTRA
AGUA
NaOH al 5% ÉTER DIETÍLICO
HCl al 5% NaHCO3 al 5% S2 pH
H2SO4 96% B A2 A1 Ácido (Sa)
Básico (Sb)
I H3PO4 85% S1
N2 N1
CATEGORÍA CARACTERÍSTICAS GENERALES COMPUESTOS

S2 Solubles en agua. Insolubles en éter Sales de ácidos orgánicos, aminoácidos
dietílico.
Sa, Sb, S1 Solubles en agua y éter dietílico. Ácidos carboxílicos y aromáticos sulfonados. Aminas.
Alcoholes, haluros de ácido, aldehídos, amidas terciarias y
secundarias.
A1 Insolubles en agua, solubles en NaOH y Ácidos carboxílicos fuertes, fenoles.
NaHCO3.
A2 Insolubles en agua, solubles en NaOH. Fenoles, nitrilos, enoles, mercaptanos.
Insolubles en NaHCO3.
B Insolubles en agua. Solubles en HCl. Aminas y amidas primarias.
N1 Insolubles en agua, NaOH y HCl. Solubles en Alcoholes, éteres hasta 8C, aldehídos superiores,
H2SO4. Solubles en H3PO4. metilcetonas, cetonas cíclicas.
N2 Insolubles en agua, NaOH y HCl. Solubles en Alquinos, alquenos, éteres, Hidrocarburos aromáticos.
H2SO4. Insolubles en H3PO4. Olefinas.
I Insolubles en agua, NaOH, HCl y H2SO4. Parafinas, cicloparafinas y derivados halogenados de los
anteriores, aromáticos polinucleares, hidrocarburos
alifáticos.
1.4. PROCEDIMIENTO
1.4.1. Prueba de solubilidad para solutos sólidos

En tubos de ensayos limpios y secos colocar 0,1 g de soluto sólido (lo que se coja con la punta
de la espátula) y agregarle 1 mL de solvente, agitar fuertemente y adicionar una gota de azul de
9
Práctica 1
metileno. Registrar lo observado en el cuadro de datos y resultados (soluble, insoluble,

parcialmente soluble).
Soluto Agua Éter dietílico Etanol Tolueno
Cloruro de sodio
Sacarosa
Ácido benzóico
Acetanilida
1.4.2. Prueba de solubilidad para solutos líquidos

En tubos de ensayos limpios y secos colocar 0,5 mL de soluto líquido y agregarle 1 mL de
solvente, agitar fuertemente y adicionar una gota de azul de metileno. Registrar lo observado
en el cuadro de datos y resultados (soluble, insoluble, parcialmente soluble).
Soluto Agua Éter dietílico Etanol Tolueno
Hexano
Glicerina
Ácido acético
Formaldehído
1.4.3. Prueba sistemática de solubilidad

A cada equipo de trabajo se le va a suministrar una muestra problema (desconocida) que
puede ser sólida o líquida. Primero tomar 0,5 mL de soluto (o 0,1 g si es sólido) y adicionar 1 mL
de agua y de acuerdo a los resultados seguir el diagrama de la página 9 hasta llegar al resultado
(emplear 2 mL de cada uno de los solventes por cada 0,1 g o 0,5 mL de soluto. Siempre descartar
lo que hay en el tubo y tomar una nueva alícuota de soluto para realizar el siguiente paso). A
partir de los resultados arrojados en el diagrama correspondiente a la prueba sistemática de
solubilidad efectuada, ubicar la muestra dentro de una de las categorías.
1.5. PREINFORME
 Realice un DIAGRAMA DE FLUJO del procedimiento que se va seguir durante la práctica.
 Escriba la fórmula molecular y dibuje la estructura de líneas para cada uno de los reactivos
que serán utilizados en la práctica.
 Describa brevemente cada uno de los parámetros que influyen en la solubilidad de los
compuestos orgánicos.
 Explique e ilustre con ejemplos los siguientes compuestos y explique qué relación tienen con
la solubilidad: polaridad, fuerzas dipolo-dipolo, fuerzas de dispersión y puentes de
hidrógeno.
 Establezca el grupo de solubilidad para los siguientes compuestos: Metiletilcetona, ácido
benzoico, heptano, anilina, butanol, metilamina.
1.6. INFORME
 Explique a qué se deben los resultados de solubilidad obtenidos para los compuestos
utilizados en la práctica.
 Reporte el resultado obtenido en la prueba sistemática.
10
Práctica 2
2. HIDROCARBUROS
2.1. OBJETIVOS
 Reconocer algunas propiedades de los hidrocarburos.
 Comparar la reactividad relativa de los hidrocarburos saturados e insaturados, frente a algunas
especies químicas.
 Diferenciar los hidrocarburos aromáticos de los alifáticos.

Los hidrocarburos hacen parte de los compuestos orgánicos, están constituidos principalmente
por átomos de carbono (C) e hidrogeno (H), son compuestos derivados de la hulla y el petróleo. Los
hidrocarburos se pueden clasificar en dos grupos que son alifáticos y aromáticos.
Las propiedades físicas de los hidrocarburos como el punto de fusión, ebullición, solubilidad,
densidad entre otras dependen principalmente de la longitud de la cadena carbonada y de la
polaridad de los enlaces. Son insolubles en agua pero se disuelven en disolventes orgánicos tales
como el éter dietílico, benceno o sulfuro de carbono. Los hidrocarburos alifáticos se dividen en tres
grupos, según la naturaleza de los enlaces C–C.
Los alcanos son cadenas carbonadas con enlaces sencillos C–C y se conocen como hidrocarburos
saturados; tienen fórmula general es CnH2n+2 y debido a la alta estabilidad del enlace C–H son
relativamente inertes frente a la mayoría de reactivos químicos, por lo que se les conoce también
como parafinas (del latín parum affinis = poca afinidad). Los alcanos de cadena abierta o cíclica,
poseen propiedades químicas comparables y su fuente principal es el petróleo y el gas natural. Los
hidrocarburos saturados son incoloros, prácticamente inodoros e insolubles en agua (en especial
aquellos que son gases) a temperatura ambiente los que poseen hasta 5 átomos de carbono son
gases, de 6 hasta 17 átomos de carbono son líquidos y con más de 17 carbonos son sólidos.
En condiciones adecuadas, los alcanos producen la reacción de combustión; es la reacción más
importante y es el fundamento del uso de los hidrocarburos como combustibles ya que cuando se
combinan los alcanos con el oxígeno se desprende agua, dióxido de carbono y una gran cantidad de
energía.
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 + 𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂 + ∆𝐻
Al compararlos con los alcanos, los alquenos (fórmula general CnH2n) y los alquinos (fórmula
general CnH2n-2) poseen deficiencia de por lo menos dos átomos de hidrógeno, por lo que se les
conoce como hidrocarburos insaturados.
También pueden formar ciclos y debido a la fuerza menor del enlace doble y del enlace triple
comparada con el enlace sencillo y la elevada densidad electrónica de estos dos enlaces, los
alquenos exhiben mayor reactividad que los alcanos de peso molecular comparable. Cuando se les
adiciona un electrófilo (sustancia baja en electrones) esta ataca y rompe el enlace más débil del
doble o triple enlace, dando lugar a reacciones de adición electrofílica o reacciones de adición, como
halogenación, hidrogenación e hidratación.
Los alquenos presentan por lo menos un enlace doble C=C y también son llamados olefinas;
aquellos de bajo peso molecular (cadenas carbonadas de hasta 5 C) son gases, en general son de
olor picante e insolubles en agua. La química de los alquenos está dominada por las reacciones de
adición electrofílica. Cuando H–X reacciona con un alqueno sustituido asimétrico, la regla de
Markovnikov predice que el H se añadirá al carbono que tiene menos sustituyentes alquilo y el grupo
X se añadirá al carbono que tenga más sustituyentes alquilo.
11
Práctica 2
Las adiciones electrofílicas para los alquenos suceden a través de los carbocationes
intermediarios formados por la reacción del enlace nucleofílico π del alqueno con el H+ electrofílico;
la estabilidad del carbocatión sigue el orden
La regla de Markovnikov puede modificarse para que diga que, en la adición de H–X a un
alqueno, se forma el carbocatión intermediario más estable. Este resultado se explica por el
postulado de Hammond, el cual dice que el estado de transición de una etapa exergónica de una
reacción se parece en forma estructural al reactivo, mientras que el estado de transición de una
etapa endergónica de una reacción se parece en forma estructural al producto. Dado que la etapa
de protonación de un alqueno es endergónica, la estabilidad del carbocatión menos sustituido se
refleja en la estabilidad del estado de transición que lleva a su formación.
La evidencia que respalda un mecanismo de carbocatión para adiciones electrofílicas viene de
la observación de que los rearreglos estructurales suceden frecuentemente durante la reacción. Los
rearreglos ocurren por el desplazamiento de un ion hidruro, :H- (un desplazamiento de hidruro), o
de un anión alquilo, :R+, de un átomo de carbono al carbono adyacente cargado positivamente. El
resultado es la isomerización de un carbocatión menos estable a uno más estable.
La reacción de hidratación debe efectuarse en medio de ácido diluido. Un medio fuertemente

ácido es más adecuado para la deshidratación de alcoholes y favorecería el equilibrio inverso. Para
lograr la hidratación en medio ácido concentrado, se requiere de calentamiento con agua, posterior
a la adición del ácido.
Si se adiciona un agente oxidante fuerte como el permanganato de potasio KMnO 4 (solución
fría) o el tetraóxido de osmio OsO4, se obtiene el correspondiente diol o glicol, es decir, dos grupos
hidroxilo (OH) se adicionan al mismo lado de los carbonos que participan del doble enlace.
Los alquenos también se reducen por la adición de H2 en presencia de un catalizador como el

platino o el paladio para producir alcanos, un proceso llamado hidrogenación catalítica.
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por la presencia del triple enlace
en su estructura. Sus propiedades físicas son similares a las de alcanos y alquenos de peso molecular
comparable. Son apolares, insolubles en agua y gaseosos hasta cuatro átomos de carbono en la
cadena.
El etino (acetileno), es el compuesto más importante dentro de los alquinos. Es un gas incoloro,
puro, no posee olor desagradable (el mal olor es característico de la presencia de fosfoaminas) y es
utilizado por la gran energía que libera en los procesos de combustión (soplete de acetileno).
12
Práctica 2
𝐶2 𝐻2 + 𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂 + ∆𝐻
Los alquinos terminales pos su capacidad para ceder el protón, se consideran ácidos débiles
(acidez intermedia entre el agua y el amoniaco, pKa = 22). Las reacciones químicas en las que
participan los alquinos son similares a la de los alquenos:
 Hidrogenación catalítica (Reducción a alquenos y alcanos).
 Adición de halógenos o ácidos halogenados (X2 o H–X) para producir alquenos disustituidos
o alcanos tetra sustituidos con halógenos.
 Hidratación catalizada pro el ion mercurio, para producción de cetonas si es alquino no
terminal.
 Oxidación con permanganato de potasio para la producción de ácidos.
El compuesto aromático más representativo es el benceno, el cual tiene una estructura plana
formada por 6 átomos de carbono en un anillo con enlaces sencillos y dobles alternados. En general
son compuestos de olores agradables, insolubles en agua, tóxicos y los que poseen anillos
fusionados son comúnmente carcinogénicos. Entre las reacciones más comunes en los aromáticos,
están las de sustitución electrofílica: halogenación, nitración y sulfonación.
2.3. PROCEDIMIENTO
2.3.1. Solubilidad de hidrocarburos

En tubos de ensayos limpios y secos colocar 0,5 mL de soluto líquido (lo que se coja con la
punta de la espátula si es sólido) y agregarle 1 mL de solvente, agitar fuertemente y adicionar
una gota de azul de metileno. Registrar lo observado en el cuadro de datos y resultados (soluble,
insoluble, parcialmente soluble).
Soluto Agua Etanol Éter dietílico Tolueno
Cloroformo
Hexeno
Ciclohexeno
Hexano
Benceno
2.3.2. Propiedades físicas de los hidrocarburos

En dos cápsulas de porcelana (o vidrios de reloj), limpias y secas, colocar
respectivamente 10 gotas de A.C.P.M. y 0,1 g de parafina. Comparar
cualitativamente: olor, viscosidad, volatilidad, inflamabilidad (acercar la cápsula
con la muestra a un mechero encendido como se observa en la Figura 1).
Reportar lo observado.
2.3.3. Prueba de yodo Fig. 1: Esquema prueba

de inflamabilidad
En tres tubos de ensayo limpios y secos, colocar 2 mL de hexano en un
tubo, 2 mL de ciclohexeno en otro tubo y 0,1 g (lo que coja con la punta de la espátula) de
muestra desconocida en el otro tubo. Adicionar a cada tubo, gota a gota, de 5 a 10 gotas de
solución de yodo, agitando luego de cada adición hasta que desaparezca el color del yodo.
Si en algún tubo no se presenta cambio de color, dividir el contenido en dos tubos limpios y
secos y acercar uno a una bombilla encendida, el otro dejarlo a la sombra por un periodo de 15
minutos. Observe la velocidad de reacción en cada tubo y analice los resultados.
13
Práctica 2
2.3.4. Prueba de Baeyer

En tres tubos de ensayo limpios y secos, colocar 2 mL del reactivo de Baeyer (KMnO4 al 5%).
Adicionar gota a gota y agitando, 5 gotas de hexano a uno de los tubos, 5 gotas de ciclohexeno
a otro tubo y 0,1 g (lo que coja con la punta de la espátula) de muestra desconocida al otro tubo.
Comparar la velocidad de reacción en ambos tubos y analizar los resultados.
2.3.5. Reconocimiento de aromáticos

A tres tubos de ensayo con 2 mL de cloroformo, adicione 2 gotas (lo que coja con la punta
de la espátula si es sólido) de ciclohexeno, benceno y una muestra desconocida, luego incline el
tubo con esta mezcla para humedecer las paredes del mismo y deje caer 0,5 gramos de tricloruro
de aluminio en el interior del tubo procurando que caiga en la parte humedecida. Reportar lo
observado.
2.4. PREINFORME
 Escriba la fórmula estructural y molecular de cada uno de los reactivos que serán utilizados
en la práctica.
 Explique brevemente qué resultados espera ver en la prueba de solubilidad.
 ¿En qué consiste una reacción por radicales?
 Para qué sirven las pruebas planteadas en los procedimientos 3 y 4?
2.5. INFORME
 Muestre una tabla con los resultados del procedimiento 1 y explique los resultados desde
las interacciones no covalentes.
 Muestre un cuadro comparativo con los resultados del procedimiento 2 y explique
brevemente a qué se deben las diferencias.
 Indique qué tipo de reacción se produce y plantee cada uno de los mecanismos de reacción
para los procedimientos 3 al 5.
 ¿Qué función cumple la luz en la prueba de yodo?
 ¿A qué se debe la diferencia entre las velocidades de reacción del hexano, del ciclohexeno y
de la muestra desconocida en los procedimientos 3 y 4?
 ¿Hubo reacción con todos los compuestos del numeral 5? ¿Por qué?
 ¿A qué tipo de hidrocarburo corresponde la muestra desconocida?
14
Práctica 3
3. ALCOHOLES Y FENOLES
3.1. OBJETIVOS
 Determinar la solubilidad en agua de los alcoholes y fenoles.
 Reconocer y las diferencias entre alcoholes, primarios, secundarios y terciarios a través de
pruebas de diferenciación.
 Llevar acabo algunas reacciones características para alcoholes y fenoles.
 Identificar algunas técnicas empleadas para la oxidación de alcoholes y observar su
comportamiento con diferentes agentes oxidantes.

Los alcoholes pueden considerarse como los derivados orgánicos del agua, donde uno de los
hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H–OH, pasa a ser R–OH, donde R es la cadena
carbonada. En la práctica, el nombre del grupo alcohol está restringido a compuestos que tienen a
su grupo –OH unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3, mientras que los
compuestos con su grupo –OH unido a un carbono vinílico con hibridación sp2 se llaman enoles y los
que están unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles.
La diferencia de cargas entre el carbono y el grupo –OH hace que en los alcoholes se presenten
puentes o enlaces de hidrogeno dentro de las moléculas. El puente de hidrogeno se presenta
cuando el H+ se une por fuerzas intermoleculares a otro átomo muy electronegativo como el oxígeno
o nitrógeno.
Los alcoholes se clasifican según el número de grupos alquilo unidos al átomo de carbono
enlazado al OH. En primarios RCH2OH, secundarios R2CHOH, terciarios R3COH.
También como el agua, los alcoholes y los fenoles tienen puntos de ebullición altos que podrían
esperarse debido al enlace por puente de hidrógeno. Los alcoholes de bajo peso molecular como
metanol, etanol y propanol son solubles en agua debido a que forman puentes de hidrogeno con
ella, a partir 4 C en la cadena del alcohol, disminuye la solubilidad en agua ya que predomina el
carácter no polar de la cadena carbonada R. Los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes
aumentan conforme aumenta el peso molecular en la serie homóloga.
Otra similitud con el agua es que los alcoholes
y los fenoles son ácidos y bases débiles; como
bases débiles, se protonan de manera reversible
por ácido fuertes para producir iones oxonio
ROH2+. Cómo ácidos débiles, se disocian
ligeramente en disolución acuosa diluida donando
un protón al agua, lo que genera H3O+ y un ion
alcóxido, RO-, o un ion fenóxido ArO-.
15
Práctica 3
Los alcoholes más sencillos como el

metanol y el etanol son casi tan ácidos
como el agua pero los grupos
sustituyentes pueden tener un efecto
significativo. El efecto de la sustitución
por alquilos en la acidez de los alcoholes
se debe principalmente a la solvatación
del ion alcóxido que resulta de la
disociación, y mientras más fácilmente
sea solvatado el ion alcóxido por el agua, más estable es, y se favorece energéticamente su
formación, y es mayor la acidez del alcohol principal.
Los alcoholes experimentan varias reacciones y pueden convertirse en varios otros grupos
funcionales, pueden deshidratarse para dar alquenos por el tratamiento con POCl3, y transformarse
en haluros de alquilo por el tratamiento con PBr3 o con SOCl2.
Además, los alcoholes son débilmente ácidos (pKa ≈ 16-18) y reaccionan con bases fuertes y con
metales alcalinos para formar aniones alcóxido, los cuales se utilizan con frecuencia en síntesis
orgánica. La reacción más importante de los alcoholes es su oxidación a compuestos carbonílicos;
los alcoholes primarios producen aldehídos o ácidos carboxílicos, los alcoholes secundarios
producen cetonas, pero por lo general los alcoholes terciarios no se oxidan. Una disolución de CrO 3
en ácido acuoso se utiliza con frecuencia para oxidar alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y
alcoholes secundarios a cetonas.
Los fenoles son alcoholes aromáticos, a mayor número de grupos – OH en el anillo aumentan
las fuerzas de los puentes de hidrogeno entre las moléculas, lo que a su vez aumenta los puntos de
fusión, ebullición y solubilidad en agua. Los fenoles y los tioles, los análogos de azufre de los
alcoholes, son sustancialmente más ácidos que el agua. La sustitución del anillo aromático por un
grupo atractor de electrones aumenta la acidez del fenol, y la sustitución por un grupo donador de
electrones disminuye la acidez.
3.3. PROCEDIMIENTO
3.3.1. Solubilidad en agua de alcoholes y fenoles

En cinco tubos de ensayo limpios y secos, colocar 0,5 mL (o lo que coja con la punta de una
espátula si el reactivo es sólido) de etanol, alcohol amílico, fenol, 2- naftol y resorcinol
respectivamente. Adicionar a cada tubo 1 mL de agua y una gota de azul de metileno. Agitar y
registrar los resultados (soluble, insoluble, parcialmente soluble).
En los tubos donde no se presenta solubilidad, adicionar 2 mL de hidróxido de sodio al 10%.
Agitar y registrar los resultados (soluble, insoluble, parcialmente soluble).
3.3.2. Prueba de Lucas

En tres tubos de ensayo limpios y secos, adicionar 2 mL del reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl) y 1
mL de etanol, 2 – propanol y terbutanol respectivamente. Agitar bien y colocar los tubos al baño
María, manteniendo la temperatura a 50°C. Observar el tiempo que demora cada alcohol en
producir turbidez. La prueba es negativa cuando demora más de 20 minutos en mostrar
reacción.
16
Práctica 3
3.3.3. Reacción de deshidratación

En tres tubos de ensayo limpios y secos, adicionar 1 mL de etanol, 2 – propanol y terbutanol
respectivamente. Adicionar a cada tubo un trocito (del tamaño de una cabeza de fósforo) de
sodio metálico. Observar el tiempo que demora cada alcohol en producir gas y comparar la
cantidad producida en cada tubo.
3.3.4. Pruebas de oxidación

 En tres tubos de ensayo colocar 1 mL de etanol, 2 – propanol y terbutanol respectivamente.
Adicionar a cada tubo 1 mL de solución de dicromato de potasio al 5% y 3 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Colocar los tubos al baño María, manteniendo la temperatura en
50°C. La prueba es positiva cuando se presenta opacidad y la solución cambia a verde.
 En tres tubos de ensayo colocar 1 mL de etanol, 2 – propanol y terbutanol respectivamente.
Adicionar a cada tubo 1 mL de solución de permanganato de potasio al 5% y 10 gotas de
ácido sulfúrico al 10%. Colocar los tubos al baño María, manteniendo la temperatura en
50°C. Observar los colores producidos. La prueba es positiva cuando la solución cambia a
café oscuro.
3.3.5. Reacción con tricloruro de hierro

En tres tubos de ensayo colocar 1 mL (o lo que coja con la punta de la espátula si el reactivo
es sólido) de fenol, 2-naftol, resorcinol y alcohol amílico respectivamente. Adicionar 5 mL de
agua y 5 gotas de solución de cloruro férrico al 1%. Observar los cambios producidos, la prueba
es positiva si la solución toma una coloración morada o violeta.
3.4. PREINFORME
en la práctica. En el caso de los alcoholes, clasifíquelos como primarios, secundarios o
terciarios.
 ¿Por qué es importante el control de temperatura en los procedimientos 2 y 4?
 Dibuje la estructura de los siguientes alcoholes y clasifíquelos como primarios, secundarios
o terciarios: 3-metilbutanol, 1–metilciclopentanol, 2–metil–2–propanol.
 ¿Con qué prueba se pueden identificar los siguientes pares de compuestos? (una misma
prueba para cada par):
 fenol y heptanol.
 butanol y terbutanol.
 ciclohexanol y decanol.
3.5. INFORME
 ¿Qué función cumple el hidróxido de sodio en el procedimiento 1?
 ¿Para qué sirve la prueba de Lucas?
 ¿Qué función cumplen el dicromato de potasio y el permanganato de potasio en el
procedimiento 4?
 ¿Hubo reacción con todos los compuestos en los procedimientos 3 y 4? ¿Por qué?
 ¿Cuál es el objetivo de la reacción con tricloruro de hierro?
 Muestre el mecanismo de reacción para cada uno de los procedimientos 2 al 5.
17
Práctica 4
4. COMPUESTOS CARBONÍLICOS
4.1. OBJETIVOS
 Realizar algunas pruebas que permitan reconocer las principales propiedades físicas y químicas
de los compuestos carbonílicos.
 Experimentar con algunas reacciones de adición nucleofílica, típicas de aldehídos y cetonas.
 Realizar pruebas de identificación del pH de los ácidos carboxílicos.
 Identificar las reacciones químicas que permiten reconocer los ácidos carboxílicos y sus
derivados.

Los compuestos carbonílicos están en todas partes. La mayor parte de las moléculas biológicas
contienen grupos carbonilo, al igual que la mayor parte de los agentes farmacéuticos y muchas de
las sustancias químicas sintéticas con las que tratamos todos los días. El ácido cítrico, que se
encuentra en los limones y naranjas; el acetaminofén, el ingrediente activo en muchos de los
medicamentos populares de venta sin receta para combatir el dolor de cabeza; y el Dacrón, el
material de poliéster utilizado en la vestimenta, todos contienen tipos diferentes de grupos
carbonílicos. Todos contienen un grupo acilo (R – C = O) unido a otro sustituyente. La parte R del
grupo acilo puede ser prácticamente cualquier estructura orgánica, y el otro sustituyente al cual
está unido el grupo acilo puede ser un carbono, hidrógeno, oxígeno, halógeno, nitrógeno o azufre.
Es de utilidad clasificar los compuestos carbonílicos en dos categorías basadas en los tipos de
química que experimentan. En una categoría están los aldehídos y las cetonas; en la otra están los
ácidos carboxílicos y sus derivados. El grupo acilo en un aldehído o en una cetona está unido a un
átomo (H o C, respectivamente) que
no puede estabilizar una carga
negativa y, por lo tanto, no puede
actuar como un grupo saliente en
una reacción de sustitución
nucleofílica. Sin embargo, el grupo
acilo en un ácido carboxílico o en
algún derivado está unido a un
átomo (oxígeno, halógeno, azufre,
nitrógeno) que puede estabilizar una
carga negativa y, por lo tanto, puede
actuar como un grupo saliente en
una reacción de sustitución
nucleofílica.
Los aldehídos (R–CHO) y las cetonas (R–CO–R’) son la clase de compuestos que más se
encuentran en estado natural. Los aldehídos y las cetonas están entre los compuestos más
importantes, tanto en la bioquímica como en la industria química. En las cetonas, el grupo carbonilo
se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman
simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical
hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos,
Ar—CHO; mientras que las cetonas se clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y
mixtas; R—CO—Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos
o uno de cada clase, respectivamente.
18
Práctica 4
Los aldehídos por lo general se preparan en el laboratorio por la oxidación de alcoholes

primarios o por la reducción parcial de ésteres. Las cetonas se preparan de manera similar por la
oxidación de alcoholes secundarios o por la adición de reactivos diorganocupratos a cloruros de
ácido. La reacción de adición nucleofílica es la reacción más común de los aldehídos y de las cetonas.
Pueden prepararse muchos tipos de productos diferentes por las adiciones nucleofílicas.
La polaridad inherente al grupo carbonilo hacen que los aldehídos y cetonas posean puntos de
ebullición más elevados que compuestos No polares de la misma masa molar pero posee menor
punto de ebullición que alcoholes de masa molecular similar lo que indica que son de menor
polaridad que estos además que no forman puentes de hidrógeno.
La química del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas es de suma importancia en síntesis
orgánica y en productos naturales. La razón primordial radica en la facilidad que tienen estas
sustancias para formar enlaces nuevos C –C. Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por
experimentar reacciones de adición nucleofílica en medio ácido o en medio básico.
Reacciones con derivados del amoniaco son particularmente importantes para el conocimiento
preliminar de un grupo carbonilo. Los aldehídos, especialmente los alifáticos, son relativamente
fáciles de oxidar utilizando agentes oxidantes débiles tales como el reactivo de Tollens y el Felhing.
Las cetonas no son reactivas hacia la oxidación excepto en condiciones muy vigorosas. Esta
diferencia de comportamiento es consecuencia de las diferencias estructurales entre los dos grupos
funcionales. Otras reacciones químicas del grupo carbonilo es la de reducción para producir
alcoholes primarios y secundarios y al reaccionar con alcoholes primarios la formación de
hemiacetales.
𝑅 − 𝐶𝐻𝑂 + 2 𝐶𝑈(𝑂𝐻 )2 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 3𝐻2𝑂 + 𝐶𝑢2 𝑂
𝑅 − 𝐶𝐻𝑂 + 2 𝐴𝑔𝑂𝐻 + 𝑁𝐻4 𝑂𝐻 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝐻4 + 3𝐻2 𝑂 + 2𝐴𝑔
Los ácidos carboxílicos (R – COOH) están entre las materias primas más útiles para la síntesis de
otras moléculas, tanto en la naturaleza como en el laboratorio químico. Al igual que los aldehídos y
las cetonas, el átomo de carbono del grupo carboxilo tiene hibridación sp2; al igual que los alcoholes,
los ácidos carboxílicos están asociados mediante puentes de hidrógeno y, por lo tanto, tienen
puntos de ebullición elevados. Las propiedades de los ácidos orgánicos son el resultado de la
estructura del grupo carboxilo R–COOH, donde el átomo de oxigeno es más electronegativo que el
átomo de carbono, cada enlace carbono–oxígeno en el grupo carboxilo es polar. Cada átomo de
oxigeno tiene una carga parcialmente negativa y el átomo de carbono tiene una carga parcialmente
positiva.
Sus propiedades físicas dependen del número de carbonos en la cadena y de la facilidad de los
ácidos orgánicos de formar puentes de hidrógenos, por esto presentan puntos de fusión y ebullición
más altos que sus homólogos, alcoholes, aldehídos y cetonas.
La característica distintiva de los ácidos carboxílicos es su acidez, y aunque más débiles que los
ácidos minerales como el HCl, los ácidos carboxílicos se disocian mucho más fácilmente que los
alcoholes debido a que los iones carboxilato resultantes son estabilizados por resonancia entre las
dos formas equivalentes. La mayor parte de los ácidos carboxílicos tienen valores de pKa cercanos
a 5, pero el pKa exacto de un ácido dado depende de la estructura. Los ácidos carboxílicos sustituidos
por grupos atractores de electrones son más ácidos (tienen un pKa más bajo) debido a que sus iones
carboxilato están estabilizados.
Los ácidos carboxílicos sustituidos por grupos donadores de electrones son menos ácidos (tienen
un pKa más alto) debido a que sus iones carboxilato están desestabilizados. Los ácidos carboxílicos
son muy reactivos, reaccionan principalmente por reacciones que implican salidas de H +,
19
Práctica 4
desprendimiento de CO2 (descarboxilación) y reacciones de sustitución nucleofílica, donde el grupo

OH es reemplazado por otros nucleófilos.
4.3. PROCEDIMIENTO
4.3.1. Prueba de solubilidad

En tubos de ensayo limpios y secos poner 0,5 mL (o lo que se coja con la punta de la espátula si
el reactivo es sólido) de cada uno de los solutos en la tabla y adicionarle 1 mL de solvente, agitar
fuertemente y adicionar una gota de azul de metileno. Registrar lo observado en el cuadro de
datos y resultados (soluble, insoluble, parcialmente soluble).
Soluto Agua Hexano
Formaldehído
Benzaldehído
Acetona
Ciclohexanona
Ácido benzoico
Ácido acético
Anhídrido acético
Acetamida
Benzoato de sodio
4.3.2. Prueba de Brady

En cuatro tubos de ensayo limpios y secos poner 1 mL de formaldehído, benzaldehído,
ciclohexanona y acetona respectivamente. A cada tubo adicionar 2 mL del reactivo de Brady
(2,4–dinitrofenilhidraxina), agitar bien y dejar reposar por 5 minutos. La aparición de un
precipitado amarillo indica que la prueba es positiva.
4.3.3. Prueba de Fehling

En tres tubos de ensayo limpios y secos poner 1 mL de formaldehído, benzaldehído y acetona
respectivamente. Luego adicionar a cada uno 1 mL de reactivo de Fehling A y 1 mL de reactivo
de Fehling B y agitar bien. Si a temperatura ambiente no se forma un precipitado de color café
o rojo, calentar al baño María, manteniendo la temperatura a 50°C por 10 minutos, si no hay
cambios en la coloración, reportar el resultado como negativo.
4.3.4. Prueba de Tollens

En tres tubos de ensayo limpios y secos poner 1 mL de formaldehído y benzaldehído
respectivamente. Luego adicionar a cada uno 1 mL de reactivo de Tollens y agitar bien. Si a
temperatura ambiente no se forma un espejo de plata, calentar al baño María, manteniendo la
temperatura a 50°C por 10 minutos, si no hay cambios en la coloración, reportar el resultado
como negativo.
4.3.5. Prueba de yodoformo

En dos tubos de ensayo limpios y secos, poner 3 gotas de acetona y 3 gotas de ciclohexanona
respectivamente. Adicionar 1 mL de hidróxido de sodio al 2% y luego agregar gota a gota,
agitando después de cada adición, una solución de Lugol (KI/I2) hasta que la solución se torne
amarilla.
20
Práctica 4
4.3.6. Reconocimiento de ácidos
4.3.6.1. Determinación de pH
Prepare soluciones al 1% (lo que coja con la punta de la espátula disuelto en 10 mL de agua)
de ácido acético, ácido benzoico y ácido cítrico. Luego empleando papel indicador determine
el pH de cada solución.
4.3.6.2. Prueba de efervescencia

En tres tubos de ensayo colocar 1 mL de cada una de las soluciones de ácidos preparadas en
el procedimiento 6.1 y agregar a cada uno 1 mL de bicarbonato de sodio al 20%. Agitar muy
bien y tomar nota de la velocidad y la cantidad de efervescencia producida en cada tubo.
4.3.7. Hidrólisis Amidas

 En un tubo de ensayo colocar 0,1 g de acetamida (lo que tome en la punta de la espátula) y
adicionar 1 mL de solución de hidróxido de sodio al 1%. Calentar hasta ebullición y medir el
pH. ¿Qué olor desprende el gas?
 En un tubo de ensayo colocar 0,1 g de acetamida (lo que tome en la punta de la espátula) y
adicionar 1 mL de solución de ácido sulfúrico al 10%. Calentar hasta ebullición y medir el pH.
¿Qué olor desprende el gas?
4.4. PREINFORME
en la práctica.
 ¿Qué prueba sirve para diferenciar los aldehídos de las cetonas?
 ¿Cómo se diferencia un aldehído aromático de uno alifático?
 ¿Cómo se diferencia una cetona metílica de otra que no lo es?
 ¿Qué es un hemiacetal?
 ¿En qué consiste la reacción de hidrólisis de amidas?
 ¿En qué consiste la reacción de neutralización de ácidos?
 Explique porque las amidas son los derivados de ácidos menos reactivos.
 Suponga que el estómago de Juan contiene ácido acético al 1% y el de Carlos alcohol etílico
al 1%. Si ambos ingieren una solución de NaHCO3 al 10% explique en cuál de los dos se libera
CO2 y por qué. Presente las reacciones.
4.5. INFORME
 Explique brevemente los resultados obtenidos en la prueba de solubilidad.
 ¿Se presentó reacción con todos los reactivos en los procedimientos 2 al 6? ¿Por qué?
 Plantee el mecanismo de reacción para los procedimientos 2 al 6.
 ¿A qué se deben las diferencias de pH en el procedimiento 7.1? Calcule el pKa de cada una
de las soluciones.
 ¿A qué se debe la efervescencia producida en el procedimiento 7.2? Plantee la reacción.
 ¿En qué se diferencian los procedimientos 8.1 y 8.2?
 Plantee el mecanismo de reacción para los procedimientos 8.1 y 8.2.
21
Práctica 5
5. ANALISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES
5.1. OBJETIVOS
 Aplicar los conocimientos adquiridos en la aplicación de pruebas de reconocimiento para cada
uno de los grupos funcionales.
 Identificar el grupo funcional al cual pertenece una muestra problema desconocida

Aldehídos y cetonas pueden ser reconocidos fácilmente con la prueba de Brady, la obtención de
un precipitado amarillo indica la prescencia de uno de estos dos grupos. La diferenciación entre el
grupo carbonilo de las cetonas y aldehidos se hace por medio d ela prueba de Fehlin; los aldehídos
son positivos a esta prueba al oxidar el sulfato de cobre del reactivo de Fehling a óxido cúprico
(precipitado rojo).
Los aldehídos puden clasificarse en alifáticos y aromáticos, los aldehidos aromáticos dan
negativa la prueba de Tollens, los aldehídos alifáticos reducen la plata amoniacal a plata metálica,
formando un espejo de plata en el fondo del tubo. Las cetonas por su parte, se diviven en metílicas
y no metílicas. Las primeras, son positivas a la reacción con yodoformo, al tornarse la solución
amarilla, las segundas no.
Los fenoles reaccionan con cloruro férrico y la solución se torna violeta. Los alcoholes primarios
y secundarios se oxidan en presencia de permanganato de potasio o dicromato de potasio
produciendo cambios en la coloración de la solución.
La velocidad de reacción entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios con el reactivo de
Lucas, permite diferenciarlos. En los alcoholes primarios la reacción no es visible porque es muy
lenta; los alcoholes terciarios se reaccionan rápidamente tornandose la solución turbia y los
alcoholes secundarios tienen una reacción más lenta con este reactivo.
Los hidrocarburos insaturados reaccionan en presencia de yodo para formar haluros de alquilo.
En presencia de tricloruro de aluminio, sólo los compuestos aromáticos presentan reacción y los
hidrocarburos saturados son prácticamente inertes a la acción de cualquier reactivo.
Finalmente, los ácidos carboxílicos son fácilmente reconocidos porque reaccionan en presencia
de bicarbonato de sodio para producir dióxido de carbono, presetándose burbujas de gas en la
solución.
5.3. PROCEDIMIENTO
A cada equipo de trabajo se le va a suministrar una muestra problema (desconocida) que puede
ser sólida o líquida. Seguir cuidadosamente los pasos planteados en el siguiente diagrama, teniendo
en cuenta las cantidades de reactivo que deben utilizarse en la realización de cada prueba. Siempre
se debe descartar lo que hay en el tubo y tomar una nueva alícuota de soluto para realizar el
siguiente paso.
A partir de los resultados arrojados, reportar el grupo funcional exacto al que pertenece la
muestra.
5.4. DIAGRAMA – ANÁLISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES
Notación: Una flecha significa que la prueba es positiva. Una línea significa que es negativa.
Ejemplo: A la muestra se le adiciona 2,4–DNF (Prueba de Brady), si es negativa, se le adiciona
solución de cloruro férrico a la muestra, si es positiva es un aldehído o una cetona.
22
Práctica 5
MUESTRA
Prueba de Brady
Aldehídos y cetonas
Alcoholes, ácidos carboxílicos,

Prueba de Fehling fenoles, hidrocarburos.
Aldehído
Reacción con
Cetona cloruro férrico
Prueba de Tollens
Fenol
Reacción con
Alifático
Lugol
Alcoholes, ácidos
Aromático Cetona carboxílicos, hidrocarburos
metílica
Cetona no Hidrocarburo Reacción con

metílica insaturado yodo
Alcoholes, ácidos
Reacción con carboxílicos,
tricloruro de aluminio hidrocarburo saturado
Aromático
Reacción con
permanganato
Alqueno
de potasio
Alcohol primario
o secundario Alcohol terciario,
Alcohol ácido carboxílico,
secundario hidrocarburo saturado
Alcohol Prueba de
Alcohol
Prueba de Lucas terciario efervescencia
primario
o alcano
Alcohol
terciario
Ácido carboxílico
Alcano
5.5. PREINFORME
Realice un estudio previo de todas las pruebas que podrían utilizarse para esta práctica y elabore
un DIAGRAMA DE FLUJO que le permita efectuarlas fácilmente.
5.6. INFORME
Reporte el resultado obtenido durante el análisis cualitativo de grupos funcionales.
23
Práctica 6
6. POLÍMEROS
6.1. OBJETIVOS
 Sintetizar diferentes tipos de polímeros.
 Reconocer y comparar algunas propiedades de los polímeros.

El término macromolécula, o polímero, se aplica a las sustancias de peso molecular elevado que
están compuestas por un gran número de unidades de bajo peso molecular, llamadas monómeros,
(normalmente mayor a 100) que se unen entre sí por medio de enlaces covalentes.
Si los monómeros que
forman la macromolécula
están unidos por sus
extremos formando una
cadena larga sin que las
distintas cadenas se
encuentren unidas entre sí por enlaces covalentes, se denominan polímeros lineales. Dichos
polímeros, salvo que su peso molecular sea muy alto (mayor a 1.000.000) suelen ser solubles en
distintos solventes y al calentarse se ablandan o se funden, por lo cual pueden extruirse en forma
de fibras o moldearse, adoptando la forma que se desee. Por ello, se les llama polímeros
termoplásticos.
Por el contrario, aquellos polímeros cuyas cadenas se encuentran entrecruzadas, uniéndose
entre sí en diversos puntos mediante enlaces covalentes, se denominan polímeros entrecruzados o
termoestables. Este tipo de polímero adopta la forma de grandes redes tridimensionales que hacen
que sean insolubles y difíciles de fundir, pues se comportan de manera similar a una red cristalina.
La importancia de los polímeros en la industria y en la vida diaria es muy grande, cabe recordar
que las unidades estructurales (polisacáridos y proteínas) y de información (ADN y ARN) de los seres
vivos son polímeros. Así mismo, muchos de los materiales de la vida cotidiana (bolsas y botellas de
plástico, el nylon y muchos otros tejidos sintéticos) se fabrican empleando materiales poliméricos.
El proceso por el que se unen distintos monómeros para formar una macromolécula se
denomina reacción de polimerización y puede realizarse por dos mecanismos: polimerización por
adición o polimerización por condensación
Independiente del mecanismo, la reacción de polimerización tiene tres pasos:
Iniciación: La reacción de polimerización se
inicia cuando unos cuantos radicales de
carbono son generados por el calentamiento de
una pequeña cantidad del catalizador. Un
electrón del enlace C=C se aparea con el
electrón impar en el radical para formar un
enlace, y el otro electrón permanece en el carbono.
Propagación: La polimerización ocurre cuando se adiciona el radical carbono formado en la etapa
de iniciación a otra molécula de etileno para producir otro radical; la repetición de cientos o miles
de veces el proceso construye la cadena del polímero.
Terminación: Se finaliza
eventualmente el
24
Práctica 6
proceso en cadena por una reacción que consume el radical; la combinación de dos cadenas en
crecimiento es una posible reacción de terminación de la cadena.
6.3. PROCEDIMIENTO
Para cada uno de los procedimientos siguientes, realizar anotaciones sobre color, olor, textura,
elasticidad, dureza, punto de fusión del producto obtenido.
6.3.1. Obtención del plexiglás

En un tubo de ensayo limpio y seco poner 3 mL de metacrilato de metilo y 0,1 g (lo que se
tome con la punta de la espátula) de peróxido de benzoilo. Calentar suavemente el tubo al baño
María, manteniendo la temperatura a 70°C, a fin de evitar la formación de burbujas en la masa
de reacción. Anotar los resultados.
6.3.2. Obtención de resina anilina-formol

En un tubo de ensayo tomar 5 mL de solución saturada de clorhidrato de anilina y adicionar
5 mL de formaldehído al 40% y si no se observa reacción, se calienta el tubo al baño Maria hasta
que aparezca un tono naranja. Anotar los resultados.
6.3.3. Obtención de la resina urea-formol

En un tubo de ensayo tomar 5 mL de disolución saturada de urea y añadir a continuación 5
mL de formaldehído al 40%. Homogeneizar la disolución y añadir con una pipeta, gota a gota,
ácido sulfúrico concentrado. Anotar los resultados.
6.3.4. Obtención de un polímero fenólico med iante condensación

Pesar aproximadamente 1 g de resorcinol en un beaker de 50 mL. Agregar 3 mL de hidróxido
de sodio 4 M y 8 mL de formaldehído al 40%. Mantener la temperatura de la mezcla a 50°C hasta
que todos los cristales se disuelvan completamente. Colocar un alambre de cobre sumergido en
la solución y aumentar la temperatura a 70°C durante aproximadamente 10 minutos. Dejar
enfriar la mezcla y separar el disco formado en el fondo del beaker. Anotar los resultados.
6.4. PREINFORME
en la práctica.
 ¿Qué función cumple peróxido de benzoilo en el procedimiento 1?
 ¿Por qué es importante el control de temperatura en los procedimientos planteados?
6.5. INFORME
 Muestre una tabla con los resultados de los cuatro procedimientos: color, olor, textura,
elasticidad, dureza, punto de fusión.
 Clasifique cada polímero como termoplástico o termoestable.
 Muestre el mecanismo de cada reacción, definiendo claramente los tres pasos de reacción
e indique si corresponde a una reacción de adición o condensación.
25
Práctica 7
7. CARBOHIDRATOS
7.1. OBJETIVOS
 Identificar los carbohidratos de acuerdo a su reactividad con el reactivo de Molisch.
 Reconocer los carbohidratos reductores por medio de las pruebas de Fehling y Tollens.
 Verificar el grado de hidrólisis de los polisacáridos.
 Establecer diferencias entre aldosas y cetosas.

La palabra carbohidrato deriva históricamente del hecho de que la glucosa, el primer
carbohidrato simple que se obtuvo puro, tiene la fórmula molecular C 6H12O6 y originalmente se
pensaba que era un “hidrato de carbono, C6(H2O)6”.
Este punto de vista se abandonó pronto, pero el nombre persistió. Ahora, el término
carbohidrato se utiliza para referirse a una clase amplia
de aldehídos y cetonas polihidroxilados
(polihidroxialdehídos y polihidrixicetonas) llamados
comúnmente azúcares. La glucosa, también conocida
como dextrosa en la medicina, es el ejemplo más
familiar.
Los carbohidratos se clasifican por lo general
como simples y complejos. Los azúcares simples, o
monosacáridos, son carbohidratos como la glucosa y la
fructosa que no pueden convertirse en azúcares más pequeños por hidrólisis. Los carbohidratos
complejos están formados de dos o más
azúcares simples unidos entre sí por
enlaces de acetal; por ejemplo, la sacarosa
(azúcar de mesa) es un disacárido
compuesto de una glucosa unida a una
fructosa. De manera similar, la celulosa es
un polisacárido estructurado con varios
millares de unidades de glucosa unidas
entre sí. La hidrólisis catalizada por una
enzima de un polisacárido lo rompe en sus
monosacáridos constituyentes.
Los monosacáridos se clasifican
adicionalmente como aldosas o cetosas. El sufijo -osa designa un carbohidrato, y los prefijos aldo- y
ceto- identifican el tipo de grupo carbonilo presente en la molécula, ya sea un aldehído o una cetona.
El número de átomos de
carbono en el monosacárido se
indica por el prefijo numérico
apropiado, tri-, tetr-, pent-, hex-,
y así sucesivamente, en el
nombre. Al ponerlo en conjunto,
la glucosa es una aldohexosa, un
azúcar aldehídico de seis
carbonos; la fructosa es una
26
Práctica 7
cetohexosa, un azúcar cetónico de seis carbonos; la ribosa es una aldopentosa, un azúcar aldehídico
de cinco carbonos; y la sedoheptulosa es una cetoheptosa, un azúcar cetónico de siete carbonos. La
mayor parte de los azúcares simples comunes son pentosas o hexosas.
7.3. PROCEDIMIENTO
Para cada uno de los procedimientos siguientes, realizar anotaciones sobre color, olor, textura,
elasticidad, dureza, punto de fusión del producto obtenido.
7.3.1. Reacción de Molisch

En cinco tubos de ensayo limpios y secos colocar 1ml de solución al 1% de los siguientes
carbohidratos: glucosa, fructuosa, sacarosa, lactosa y almidón respectivamente. A cada tubo
adicionar 2 gotas del reactivo de Molisch y dejar resbalar por las paredes 2 mL de ácido sulfúrico
concentrado. La prueba es positiva si se forma un anillo de color violeta en la interfase entre de
los líquidos.
7.3.2. Acción reductora de los carbohidratos

adicionar 1 mL de solución de Fehling A y 1 mL de solución de Fehlig B, calentar al baño María
manteniendo la temperatura a 50°C por 20 minutos, si se forma un precipitado rojizo la prueba
es positiva. Anotar el tiempo y el orden en que se reduce cada carbohidrato.
Repetir el procedimiento utilizando el reactivo de Tollens en lugar del reactivo de Fehling. La
formación de un espejo de plata indica que la prueba es positiva. Anotar el tiempo y el orden en
que se reduce cada carbohidrato.
7.3.3. Reacción de Seliwanoff

adicionar adicionarle 1 mL de reactivo de Seliwanoff, calentar al baño María manteniendo la
temperatura a 50°C durante 3 minutos. La aparición de un color naranja o rosado salmón indica
que la prueba es positiva.
7.3.4. Hidrólisis de la sacarosa

En tres tubos de ensayo limpios y secos colocar 1ml de solución al 1% de sacarosa. Al primer
tubo adicionar 1 mL de agua, al segundo adicionar 1 mL de solución de ácido clorhídrico al 10 %
y al tercero 1 mL de solución de hidróxido de sodio al 10 %. Calentar hasta ebullición durante
cinco minutos, sacar 1 mL de cada tubo y realizar la prueba de Fehling a cada porción tomada.
Anotar el tiempo y el orden en que se reduce cada carbohidrato.
7.3.5. Hidrólisis del almidón

 En un tubo de ensayo limpio y seco agregar 1 mL de solución de almidón al 1% y 10 gotas de
Lugol (Kl/l2). Observar el color de la suspensión después de agregar el Lugol.
 En otro tubo de ensayo limpio y seco agregar 5 mL de solución de almidón al 1% y 1 mL de
ácido clorhídrico concentrado. Llevar al baño María manteniendo la temperatura a 50°C
durante 10 minutos. En dos tubos de ensayo limpios y secos poner 1 mL de la solución
27
Práctica 7
anterior; al primer tubo realizar la prueba de Felhing y al segundo tubo la prueba de

Seliwanoff. Reporte los resultados.
 Dejar ebullir el resto de la solución y al cabo de 20 minutos tomar 1 mL de la solución para
realizar la prueba de Fehling. Reportar el resultado.
 Dejar enfriar y reposar el resto de la solución y adicionar 10 gotas de Lugol (Kl/l2). Observar
el color de la suspensión después de agregar el Lugol y reportar el resultado.
7.4. PREINFORME
en la práctica.
 ¿Por qué se utilizan las pruebas de Fehling y Tollens en esta práctica?
 ¿Por qué es importante el control de temperatura en los procedimientos planteados?
7.5. INFORME
 Muestre una tabla con los resultados de los procedimientos 1 al 3, indicando en cada caso si
la prueba fue positiva o negativa.
 Plantee las reacciones que se llevaron a cabo en los procedimientos 1 al 3.
 Clasifique cada carbohidrato como monosacárido, disacárido o polisacárido según los
resultados de la tabla anterior.
 Según los resultados del procedimiento 2, identifique qué carbohidratos son reductores.
Justifique su respuesta.
 Según los resultados del procedimiento 3, clasifique los carbohidratos como aldosas o
cetosas. Justifique su respuesta.
 ¿Qué diferencia/as observó en cada tubo del procedimiento 4 y a qué se deben?
 ¿A qué se deben los resultados obtenidos en el procedimiento 5?
28
Práctica 8
8. LÍPIDOS
8.1. OBJETIVOS
 Reconocer las reacciones características que se pueden presentar en los ácidos grasos.
 Analizar algunos lípidos y observar su comportamiento desde las principales reacciones en que
son empleados a nivel industrial.

Los lípidos son moléculas orgánicas que se
encuentran en la naturaleza y que tienen una
solubilidad limitada en agua, y que pueden aislarse a
partir de organismos por extracción con disolventes
orgánicos no polares. Son ejemplos las grasas, los aceites, las ceras, varias vitaminas y hormonas, y
la mayor parte de los componentes no proteínicos de las membranas celulares. Esta definición
difiere de la utilizada para los carbohidratos; los lípidos se definen por una propiedad física
(solubilidad) más que por su estructura.
De los muchos tipos de lípidos que existen, los más estudiados son los triacilgliceroles,
eicosanoides, terpenoides y esteroides. Los lípidos se clasifican en dos tipos generales: aquellos que
son semejantes a las grasas y las ceras, los cuales contienen enlaces éster y pueden hidrolizarse, y
aquellos semejantes al colesterol y otros esteroides, los cuales no tienen enlaces éster y no pueden
hidrolizarse.
Las grasas animales y los aceites
vegetales son los lípidos más ampliamente
distribuidos. Ambos son triacilgliceroles —
triésteres de glicerol con ácidos grasos de
cadena larga—. Por lo general las grasas
animales son saturadas, mientras que los
aceites vegetales tienen residuos de ácidos
grasos insaturados.
La hidrólisis de una grasa o de un aceite con NaNOH acuoso produce glicerol y tres ácidos grasos.
Por lo general, los ácidos grasos no están ramificados y contienen un número par de átomos de
carbono entre 12 y 20. Si se presentan enlaces dobles, tienen principalmente, aunque no
completamente, geometría Z o cis. Los tres ácidos grasos de una molécula de un triacilglicerol
específico no son necesariamente los mismos, y es probable que la grasa o el aceite de una fuente
dada sea una mezcla compleja de varios triacilgliceroles distintos.
Se conocen más de 100 ácidos
grasos diferentes, y casi 40 se
encuentran distribuidos
ampliamente en la naturaleza. El
ácido palmítico (C16) y el ácido
esteárico (C18) son los ácidos grasos
saturados más abundantes; los
ácidos oleico y linoleico (ambos C18) son los ácidos grasos insaturados que abundan más. El ácido
oleico es monoinsaturado dado que sólo tiene un enlace doble, mientras que los ácidos linoleico,
linolénico y araquidónico son ácidos grasos poliinsaturados porque tienen más de un enlace doble.
Los ácidos linoleico y linolénico se encuentran en la crema y son esenciales en la dieta humana; los
29
Práctica 8
bebés crecen poco y desarrollan lesiones cutáneas si se alimentan por periodos largos con una dieta
de leche sin grasa.
Los fosfolípidos son constituyentes
importantes de las membranas celulares y
son de dos tipos. Los glicerofosfolípidos,
como la fosfatidilcolina y la
fosfatidiletanolamina, están
estrechamente relacionados con las grasas en que tienen un esqueleto de glicerol esterificado por
dos ácidos grasos (uno saturado y uno insaturado) y a un éster de fosfato. Las esfingomielinas tienen
por esqueleto una esfingosina de amino alcohol.
Los eicosanoides y los terpenoides son otras clases de lípidos. Los eicosanoides, de los cuales las
prostaglandinas son el tipo más abundante, se derivan biosintéticamente del ácido araquidónico, y
se encuentran en todos los tejidos del cuerpo y
tienen un amplio intervalo de actividad fisiológica.
Con frecuencia los terpenoides se aíslan de aceites
esenciales de plantas, tienen una diversidad
inmensa de estructuras y se producen
biosintéticamente a partir del precursor de
cinco carbonos difosfato de isopentilo
(IPP). El difosfato de isopentilo se
biosintetiza a partir de tres equivalentes de
acetato en la ruta del mevalonato.
Los esteroides son lípidos de plantas y
animales con un esqueleto de carbonos
tetracíclicos característicos. Al igual que los
eicosanoides, los
esteroides se
encuentran
ampliamente en
los tejidos del cuerpo y tienen una amplia variedad de actividades
fisiológicas. Los esteroides están estrechamente relacionados con los
terpenoides y se forman biosintéticamente a partir del triterpeno
lanosterol. A su vez, el lanosterol se forma de la ciclación del hidrocarburo
acíclico escualeno.
8.3. PROCEDIMIENTO
8.3.1. Solubilidad de lípidos

Soluto Agua Etanol Cloroformo Éter
Aceite de cocina
Ácido esteárico
Ácido palmítico
Ácido oleico
Aceite de coco*
*LLEVAR ACEITE DE COCO (30 mL POR GRUPO DE TRABAJO).
30
Práctica 8
En tubos de ensayo limpios y secos poner 0,5 mL (o lo que se coja con la punta de la espátula
si el reactivo es sólido) de cada uno de los solutos en la tabla y adicionarle 1 mL de solvente,
agitar fuertemente y adicionar una gota de azul de metileno. Registrar lo observado en el cuadro
de datos y resultados (soluble, insoluble, parcialmente soluble).
8.3.2. Reacción de saponificación

 En dos erlenmeyer de 100 mL vierta 20 mL de aceite de coco y 20 mL de aceite de cocina
respectivamente. A cada uno adicione 25 mL de etanol y 25 mL de hidróxido de sodio o
hidróxido de potasio concentrado. Calentar y agitar fuertemente las mezclas durante 30
minutos o hasta obtener un líquido homogéneo y viscoso, sin presencia de solventes. Para
completar el proceso de pueden agregar esencias, colorantes, correctivo, etc.
 En dos tubos de ensayo limpios y secos hacer prueba de “espumación” de cada producto
(consulte previamente). A cada tubo de ensayo adicionar 5 a 7 gotas de solución de cloruro
de calcio al 5%, gota a gota y sin agitar. Reporte el resultado.
8.3.3. Reconocimiento de Glicerina

En tres tubos de ensayo limpios y secos poner 1 mL de los líquidos obtenidos en la
saponificación y 1 mL de glicerina respectivamente. Adicionar 10 gotas de dicromato de potasio
0,2 M a cada tubo, agitar bien y adicionar 1 mL de ácido nítrico concentrado. Agitar nuevamente
y registrar lo observado.
8.3.4. Prueba de insaturación

En 3 tubos de ensayo limpios y secos adicionar respectivamente 0,5 g (o lo que coja con la
punta de la espátula) de ácido esteárico, ácido oleico y ácido palmítico respectivamente,
adicionar a cada uno 2 mL de cloroformo y agitar bien para facilitar la disolución del ácido graso.
A cada tubo adicionar 5 gotas de solución de HANUS (o Lugol). Observar la velocidad de
decoloración de cada solución y registrar los resultados.
8.4. PREINFORME
en la práctica.
 Desde el punto de vista químico, ¿por qué las grasas son hidrofóbicas?
 ¿Cuál sería el mejor solvente para los aceites? ¿A qué se debe?
 ¿En qué consiste la reacción de saponificación? Plantee la reacción.
 Explique otras reacciones de los lípidos a nivel industrial.
 ¿Cuáles son las principales diferencias entre de grasas saturadas e insaturadas?
8.5. INFORME
 Muestre los resultados del procedimiento 1 y explique brevemente a qué se deben.
 ¿Qué diferencias observa entre los dos productos del procedimiento 2? ¿Por qué?
 ¿Qué observó al adicionar el cloruro de calcio en el procedimiento 2? Justifique su respuesta.
 Plantee la reacción que ocurre en el procedimiento 3 y explique los resultados obtenidos.
 ¿A qué se debe la diferencia en la velocidad de reacción del procedimiento 4?
31
Práctica 9
9. AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
9.1. OBJETIVOS
 Analizar la solubilidad de aminoácidos en diferentes solventes.
 Realizar varias reacciones de coloración que permitan reconocer los aminoácidos presentes en
una proteína.

Las proteínas se encuentran en todos los organismos vivos, son de muchos tipos diferentes y
desempeñan muchas funciones biológicas distintas. La queratina de la piel y uñas de los dedos, la
fibroína de la seda y las telarañas, y el estimado de 50 000 a 70 000 enzimas que catalizan las
reacciones biológicas en nuestros cuerpos son todas proteínas. Independientemente de su función,
todas las proteínas están construidas de muchas unidades de aminoácidos unidos entre sí en una
cadena larga.
Las proteínas son polímeros de alfa aminoácidos; un carbono alfa (α) es
aquel que está unido a cuatro átomos diferentes, en el caso de los aminoácidos
el carbono alfa está unido mediante enlaces covalentes a un grupo amino, un
hidrogeno, un grupo ácido carboxílico y a un grupo R (cadena carbonada) con
la siguiente estructura.
El grupo R de un aminoácido puede ser polar, apolar o de polaridad intermedia y es esto lo que
determina su ubicación en la molécula proteica.
Los aminoácidos, como su nombre lo implica, son bifuncionales. Contienen un grupo amino
básico y un grupo carboxilo ácido. Su valor como bloques de construcción para formar proteínas se
deriva del hecho de que los aminoácidos pueden asociarse entre sí en cadenas largas formando
enlaces amida entre el NH2 de un aminoácido y el CO2H de otro. Al tener estos dos grupos se
comportan como anfóteros, es decir, pueden aceptar y donar H+. Si la solución es neutra, los
aminoácidos existen como iones bipolares, es decir, con carga positiva y negativa. Como las células
tienen un pH neutro la forma predominante de los aminoácidos en las células es el ion bipolar.
En los seres vivos se conocen 20 aminoácidos diferentes, los cuales se diferencian por el grupo
R. el grupo R puede ser de naturaleza alifática, aromática, alcohólica, azufrada, básica, ácida. De los
20 aminoácidos 8 son esenciales, es decir el organismo no los produce hay que suministrarlos
diariamente a través de la alimentación.
Los aminoácidos se unen mediante enlaces amida llamados peptídicos para formar las proteínas.
Un péptido es la unión de 1 hasta 10 aminoácidos, polipéptido es la unión de más de 10 aminoácidos
y una proteína es la unión de más de 50 aminoácidos.
32
Práctica 9
El enlace peptídico es la unión del grupo ácido de un aminoácido con el grupo amino del
aminoácido siguiente con desprendimiento de una molécula de agua.
Las proteínas son las biomoléculas más abundantes en los seres vivos, determinan la forma y la
estructura de las células, dirigen casi todos los procesos vitales. Las funciones de las proteínas son
específicas de cada una de ellas. Todas las proteínas realizan sus funciones de la misma manera: por
unión selectiva a las moléculas. Dentro de las funciones que las proteínas cumplen en los seres vivos
podemos citar: las estructurales, de transporte de sustancias, de defensa, hormonal, de
transferencia de electrones, receptora, enzimáticas, entre otras.
9.3. PROCEDIMIENTO
9.3.1. Prueba de solubilidad

En tubos de ensayo limpios y secos poner 1 mL (o lo que se coja con la punta de la espátula
si el reactivo es sólido) de cada uno de los solutos en la tabla y adicionarle 2 mL de solvente,
agitar fuertemente y adicionar una gota de azul de metileno. Registrar lo observado en el cuadro
de datos y resultados (soluble, insoluble, parcialmente soluble).
Soluto Agua Etanol Hexano
Valina
Glicina
Tiroxina
Cisteína
Metionina
9.3.2. Reacciones de coloración

Para cada reacción prepare cuatro/cinco tubos de ensayo. Cada reacción se hará
simultáneamente a 1 mL de solución de un aminoácido testigo y a las tres soluciones de
proteína: albúmina (traer un huevo para todo el salón), gelatina (1 caja de gelatina sin sabor
para todo el salón) y caseína.
9.3.3. Reacción Xantoprotéica

En tres tubos de ensayo limpios y secos colocar 1 mL de las soluciones de proteína
respectivamente, en otro tubo limpio y seco colocar 1 mL de tiroxina. Luego a cada tubo
adicionar 1 mL de ácido nítrico concentrado y calentar al baño María con precaución,
manteniendo la temperatura en 50°C. La coloración amarilla en los tubos indica que la prueba
es positiva.
33
Práctica 9
9.3.4. Reacción con nihidrina

respectivamente, en otro tubo limpio y seco colocar 1 mL de cisteína. Luego a cada tubo
adicionar 1 mL de solución de nihidrina y calentar al baño María con precaución, manteniendo
la temperatura en 50°C. La coloración azul en los tubos indica que la prueba es positiva.
9.3.5. Reacción de azufre reducido

respectivamente, en otro tubo limpio y seco colocar 1 mL de metionina. Luego a los cuatro tubos
adicionar 3 mL de hidróxido de sodio y 1 mL de acetato de plomo y calentar al baño María con
precaución, manteniendo la temperatura en 50°C. La coloración negra en los tubos indica que
la prueba es positiva.
9.3.6. Reacción de Biuret

respectivamente, en otro tubo limpio y seco colocar 1 mL de valina y en otro tubo limpio y seco
colocar 1 mL de glicina. Luego a los cinco tubos adicionar 1 mL de hidróxido de sodio y 2 gotas
de sulfato de cobre. Calentar al baño María con precaución, manteniendo la temperatura en
50°C. La coloración azul, violeta o rosa indica que la prueba es positiva.
9.4. PREINFORME
 Escriba la formula estructural de cada aminoácido que será utilizado en la práctica y
clasifíquelo como polar, no polar, ácido o básico, según el grupo R que lo caracteriza.
 Explique el propósito de cada una de las reacciones de coloración. ¿Cuál es el criterio para
determinar una de estas reacciones es positiva?
 ¿Qué aminoácidos presenta cada una de las soluciones proteicas que se emplearán en la
práctica?
 Explique brevemente los siguientes conceptos: Aminoácidos esenciales, punto isoeléctrico,
α-aminoácido, β-aminoácido.
9.5. INFORME
 Muestre los resultados del procedimiento 1 y explique brevemente a qué se deben.
 ¿Qué objetivo tiene cada una de las pruebas de coloración? Explique brevemente.
 ¿Qué relación tienen la prueba de Biuret y la reacción Xantoprotéica?
 ¿Por qué se emplea un aminoácido testigo diferente en cada reacción de coloración?
Plantee las reacciones que ocurren en cada punto del procedimiento 2 y explique los resultados
obtenidos desde la composición de cada solución proteica.
34

Manual de Laboratorio - Química Orgánica

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TECNOLÓGICO DE ANTIOQUIA

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA

PAUTAS PARA LA REALIZACIÓN DE LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA ..... vi

4. COMPUESTOS CARBONÍLICOS ............................................................................................... 18

7.3.2. Acción reductora de los carbohidratos ..................................................................... 27

PAUTAS PARA LA REALIZACIÓN DE LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA

NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

1. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

1.2. ASPECTOS TEÓRICOS

1.3. DIAGRAMA – PRUEBA SISTEMÁTICA DE SOLUBILIDAD

NaOH al 5% ÉTER DIETÍLICO

H2SO4 96% B A2 A1 Ácido (Sa)

CATEGORÍA CARACTERÍSTICAS GENERALES COMPUESTOS

1.4.1. Prueba de solubilidad para solutos sólidos

metileno. Registrar lo observado en el cuadro de datos y resultados (soluble, insoluble,

1.4.2. Prueba de solubilidad para solutos líquidos

1.4.3. Prueba sistemática de solubilidad

2.2. ASPECTOS TEÓRICOS

La reacción de hidratación debe efectuarse en medio de ácido diluido. Un medio fuertemente

Los alquenos también se reducen por la adición de H2 en presencia de un catalizador como el

2.3.1. Solubilidad de hidrocarburos

2.3.2. Propiedades físicas de los hidrocarburos

2.3.3. Prueba de yodo Fig. 1: Esquema prueba

2.3.4. Prueba de Baeyer

2.3.5. Reconocimiento de aromáticos

3.2. ASPECTOS TEÓRICOS

Los alcoholes más sencillos como el

3.3.1. Solubilidad en agua de alcoholes y fenoles

3.3.2. Prueba de Lucas

3.3.3. Reacción de deshidratación

3.3.4. Pruebas de oxidación

3.3.5. Reacción con tricloruro de hierro

4.2. ASPECTOS TEÓRICOS

Los aldehídos por lo general se preparan en el laboratorio por la oxidación de alcoholes

desprendimiento de CO2 (descarboxilación) y reacciones de sustitución nucleofílica, donde el grupo

4.3.1. Prueba de solubilidad

4.3.2. Prueba de Brady

4.3.3. Prueba de Fehling

4.3.4. Prueba de Tollens

4.3.5. Prueba de yodoformo

4.3.6. Reconocimiento de ácidos

4.3.6.2. Prueba de efervescencia

4.3.7. Hidrólisis Amidas

5. ANALISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES

5.2. ASPECTOS TEÓRICOS

5.4. DIAGRAMA – ANÁLISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES

Alcoholes, ácidos carboxílicos,

Cetona no Hidrocarburo Reacción con

6.2. ASPECTOS TEÓRICOS

6.3.1. Obtención del plexiglás

6.3.2. Obtención de resina anilina-formol

6.3.3. Obtención de la resina urea-formol

6.3.4. Obtención de un polímero fenólico med iante condensación

7.2. ASPECTOS TEÓRICOS

7.3.1. Reacción de Molisch

7.3.2. Acción reductora de los carbohidratos

7.3.3. Reacción de Seliwanoff

7.3.4. Hidrólisis de la sacarosa

7.3.5. Hidrólisis del almidón

anterior; al primer tubo realizar la prueba de Felhing y al segundo tubo la prueba de

8.2. ASPECTOS TEÓRICOS

8.3.1. Solubilidad de lípidos

8.3.2. Reacción de saponificación