UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

PROYECTO CURRICULAR LICENCIATURA EN QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II

Osiris Barajas Medina 20162150010

Juan Carlos Villota Pinto 20162150280

Informe de Laboratorio

Objetivos
● Preparar en el laboratorio de un alcohol secundario como es el bencidrol a partir de la
reducción de una cetona como es la benzofenona
● Seguir el curso de la reacción mediante pruebas sencillas de laboratorio.

Análisis de Resultados

El doble enlace C=O de un aldehído o una cetona se encuentra polarizado debido a la elevada
electronegatividad del oxígeno respecto al átomo de carbono. Por esta razón una de las reacciones
más comunes de estos compuestos es la adición nucleofílica, la cual implica la adición de un
nucleófilo al carbono electrofílico del grupo carbonilo. Puesto que el nucleófilo utiliza su par de
electrones para formar el nuevo enlace con el carbono, dos electrones del doble enlace carbono-
oxígeno deben desplazarse hacia el átomo de oxígeno electronegativo, donde pueden ser
estabilizados como un anión alcóxido.

En las reducciones de aldehídos y cetonas la hidrogenación catalítica ha sido reemplazada por

métodos basados en reactivos reductores de hidruros metálicos, uno de los reactivos más comunes
es el borohidruro de sodio. Este reactivo solamente se agrega a una solución alcohólica o acuosa
del aldehído y la cetona, según el mecanismo de reacción,

Según este mecanismo de reacción, mediante el cual el NaBH4 reduce a un compuesto carbonílico
(aldehído o cetona) a un alcohol, se inicia con la transferencia de un H+ al carbono electrofílico
del enlace C=O para generar el anión alcóxido que estabiliza al borano producido. Debido a la
cantidad de hidruros que el boro puede ceder, este proceso se repite tres veces más hasta que se
completa la transferencia total de hidrógenos. De la hidrólisis de estos alcóxidos resulta el alcohol
correspondiente al aldehído o cetona.

Otra cosa que podemos ver aquí, es la fuerza que dirige la reacción, y es la electrostática, debido
a la alta electronegatividad del oxígeno en el carbonilo. el doble enlace C=O se encuentra
polarizado y el C con un δ+ en densidad electrónica es muy electrofílico, esta razón favorece la
adición de un nucleófilo como el borohidruro, el cual se encuentra cargado negativamente y tiene
la capacidad de donar un par de electrones confinados en el enlace 𝛔, para formar así un enlace
C-H en el grupo carbonilo, el nuevo par de electrones debe ocupar el orbital π antienlazante del
compuesto y de esta manera romper el π enlazante, así los electrones allí presentes deben migrar
hacia el oxígeno; finalmente con el nuevo enlace formado se pasa de una hibridación cuya
geometría es trigonal planar a una tetraédrica.

Dilucidación IR:
En el espectro podemos observar la presencia de una gran banda que inicia sobre los 3226 cm-
1
y finaliza sobre los 3629 cm-1; que nos indica la presencia de un OH para alcoholes, debido a
que la banda no se encuentra deformada y a la falta del carbonilo no hay presencia de ácidos
carboxílicos, debido al tamaño de la banda y su solapamiento es difícil observar si hay
insaturaciones para enlaces sencillos, dobles o triples del carbono, en 3036 y 3060 cm-1
encontramos banda para carbonos insaturados (sp2)-H característicos de un anillo aromático
luego en el intervalo de 2000 hasta 1750 cm-1 encontramos los armónicos de la huella del
benceno; sabemos que el benceno se encuentra monosustituido debido a las bandas ubicadas
entre 770 y 730 cm-1 y entre los 1500 y 1250 cm-1 encontramos varias bandas que corresponden
a balanceos para el OH y finalmente podemos deducir que el compuesto contiene un alcohol,
secundario debido a las bandas ubicadas en 1033 y 1018 cm-1 correspondientes a la unión con
carbonos secundarios insaturados pertenecientes a un anillo aromático

CONCLUSIONES:

● La adición de hidruro constituye un proceso de reducción de los grupos carbonilo. En el

laboratorio, los grupos carbonilo se reducen empleando hidruros metálicos complejos,
como el borohidruro sódico para dar lugar a un alcohol secundario.

● Para que la síntesis tenga lugar es necesario tener un medio protonado, por esta razón
la cristalización se llevó a cabo en HCl a temperaturas bajas.

● A la hora de llevar a cabo un método de purificación como la recristalización se debe tener

en cuenta que el disolvente donde se recristaliza el producto a obtener, no debe ser
mezclado con algún solvente de polaridad distinta ya que de esta manera no se
formarán los cristales deseados.

Bibliografía

● SDBSWeb : https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-
bin/cre_frame_disp.cgi?spectrum_type=ir&sdbsno=869 (National Institute of
Advanced Industrial Science and Technology, fecha de acceso septiembre 10 de 2019)
● T. W. Graham Solomons. Organic Chemistry. John Wiley & Sons, 5ta. Edición. Estados
Unidos, 1992.
● John McMurry. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 3ra. Edición.
Estados Unidos, 1992.