UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

PROGRAMA DE QUÍMICA

SUBLIMACION Y TEMPERATURA DE FUSION

Angie Ortega Villadiego, Vanessa Martínez

Docente
Jicli José Rojas Salgado

Laboratorio de Química Orgánica, Grupo 1B

Programa de Química,
.
2019-2
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FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA

Materiales
1. 1 Banda de caucho o hilo 11. Espátulas pequeñas
2. 2 vidrios de reloj 12. 1 Termómetro 360
3. 2 tapones horadados 13. Glicerina o aceite mineral
4. 2 pinzas para refrigerante 14. Bomba de vacío
5. 1 Erlenmeyer de filtración al vacío 15. Tubo de Thiele
con tapón 16. Acetanilida
6. horadado 17. Úrea
7. 2 Capilares cerrados en un extremo 18. Naftaleno
8. Piedras de ebullición 19. Ácido benzoico
9. Aparato de calentamiento 20. α-naftol
10. Aro con nuez 21. Ácido salicílico

Procedimiento
Determinación del punto de fusión de un compuesto puro:
Se armó el equipo para puntos de fusión señalado en la guía (figura 5). Luego se agregó un
total de 2mm de la muestra al tubo capilar que a su vez estaba unido a un termómetro. se
calentó el aceite lentamente, a un ritmo de 1 a 2º C por minuto. Finalmente se Anotó la
temperatura del momento en que aparecen trazas de líquido y la temperatura cuando todo
el sólido esté fundido. Este proceso se realizó para las muestras de acetanilida y acido
benzoico.
Método A: A presión ambiente
Para realizar el proceso de sublimación a presión ambiente principalmente se pesó 1g de
una muestra impura de un sólido orgánico (naftaleno) en un beaker limpio y seco
previamente pesado y se armó el montaje indicado en la guía (figura 3), empleando un
mechero Bunsen con una llama baja para calentar. Terminada la sublimación se raspo el
sólido puro sobre un vidrio de reloj previamente pesado y se calculó el porcentaje de
recuperación.
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Resultados

La siguiente tabla mostrara la temperatura en la cual las dos muestras (acetanilida y Acido
benzoico) alcanzaron un punto de fusión (se expresa de esta manera debido a que los
puntos de fusión reales son 114 y 122). Estos datos se obtuvieron por el cambio de estado
que pasaron las muestras (solido a Líquido).

Sustancia Punto de fusión

Acetanilida(1mm) 120

Acido 126
benzoico(1mm)

Tabla 1. La T1 para la primera sustancia fue de 118 y 124 para la segunda.

Debido a que la diferencia entre el valor real y el obtenido en el laboratorio es grande se

hace necesario mostrar los porcentajes de error.

Calculo de porcentaje de error para la acetanilida

120 − 114
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥100 = 5,2 %
114
Calculo de porcentaje de error del ácido benzoico
126−122
%Error= 𝑥 100 = 3,3 %
122

Los resultados obtenidos en el proceso de sublimación por el método A fueron los

siguientes:

Cantidad inicial Cantidad

final(cristales)

Naftaleno 1g 0,7g

Tabla 2. Los cristales obtenidos son resultado del proceso de purificación al que se
sometió la muestra. Por ende los 0,7 gramos son de naftaleno puro.
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Porcentaje de recuperación del naftaleno

0,7
Recuperación = 𝑥 100 = 70%
1

Discusión

La acetanilida (ver figura1) es una amida formada estructuralmente por un anillo aromático
hexagonal y un grupo acetamido (HNCOCH3). El grupo acetamido le confiere al anillo un
mayor carácter polar; es decir, crea un momento dipolar en la molécula de la acetanilida a
razón de que el nitrógeno es más electronegativo que los átomos de carbono del anillo y,
así mismo, está enlazado al grupo acilo, cuyo átomo de O también atrae densidad
electrónica. Las interacciones que se dan entre dos moléculas de acetanilida son puentes de
hidrógeno (N-H—O-…)1. Ahora bien, todas estas propiedades son responsables de
mantener ordenadas a las moléculas en la red cristalina y son las que deben vencerse para
permitir el cambio de estado. En ese orden de ideas, la estructura de esta sustancia es un
factor clave en el punto de fusión, de esta forma la polaridad, y alta simetría molecular
determinan la intensidad de las fuerzas intermoleculares y, por ende, su punto de fusión2.
Por otro lado la muestra analizada presento un 5,2 % de error probablemente por la
presencia de impurezas.

El ácido benzoico (figura 2) es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo

carboxilo unido a un anillo fenólico, presenta enlaces de hidrogeno intermoleculares y esta
se ubica entre un enlace covalente y una fuerza de van der Waals3. Presento un punto de
fusión (124-126) C con un margen de error de 1,58%, teniendo en cuenta que el cambio de
o

estado sólido a liquido ocurre en un rango pequeño de variación de temperatura, se

evidencia presencia de impurezas en la muestra. Las sustancias solidas puras tienen un
punto de fusión constante y funden en un intervalo pequeño de temperaturas, mientras que
la presencia de impurezas disminuye el punto de fusión y hace que la muestra funda en un
intervalo grande de temperatura.

Para la muestra de naftaleno encontramos que sus cristales fueron producto de una
propiedad que le proporciona una presión de vapor inferior a la atmosférica en su punto de
fusión, que puedo ser suficiente para que se vaya produciendo una evaporación lenta desde
un recipiente abierto, generando sus olores característicos4. El proceso se acelera
calentando suavemente (sin llegar al punto de fusión) o reduciendo la presión con o sin
calor (sublimación a presión reducida). El naftaleno es un sólido blanco y estructura de
doble anillo de benceno, la temperatura de fusión y solidificación coinciden.
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Anexos:

Figura 1. Se representa la estructura química de la acetanilida. A la derecha se encuentra el anillo

aromático hexagonal del benceno (con líneas punteadas), y la izquierda el grupo acetamido (HNCOCH3).

Figura 2. Ácido carboxílico aromático que tiene

un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico

Figura 3. Hidrocarburo aromático policíclico

Referencias
1. J. Brown & D. E. C. Corbridge. (1948). Crystal Structure of Acetanilide: Use of
Polarized Infra-Red Radiation. Nature volume 162, page 72. doi:10.1038/162072a0.
.
2. R. Chang: Principios Esenciales de Química General. 4ª edición McGraw-Hill 2006.
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3. N. Allinger, M.P Cava, C.R Johnson: Química Orgánica.1a edición,

Reverte S.A 1971.
4. Francis .A. Carey, Robert M. Giuliano. Química Organica.9a edición, MGH.