RQ09

INTEGRANTES:
Castro Flores Yirel Marisol

Gutiérrez Cid Sandra
Grupo: 2IM2 Equipo: 4 FECHA: 11 octubre de 2019
Práctica N°9 “Reactividad de grupos funcionales”

Objetivo General
Realizar reacciones de adición que se dan en compuestos insaturados alifáticos y
no aromáticos, no polares y polares, así como identificar aldehídos y cetonas
utilizando la diferencia de reactividad y mecanismo de reacción.
Objetivos particulares.
 Ilustrar las reacciones de adición electrofílica y nucleofílica en compuestos
con doble enlaces polarizados y no polarizados.
 Comprender la diferencia de reactividad entre diferentes grupos carbonilos y,
en los diferentes compuestos insaturados alifáticos no aromáticos y no
polares.
Resultados.
Compuesto Positivo Negativo Observaciones
Prueba I. Adición electrofílica. (𝐵𝑟2 /𝐶𝐶𝑙4)
Ciclohexeno X Presenta una
incoloración
Ac. Fumárico X Presenta una coloración
amarilla y la reacción es
más tardada
Ac. Maléico X Se presentó un
precipitado debido a que
son inmiscibles
Prueba I. Adición electrofílica (Permanganato de potasio)
Ciclohexeno X Se presentó un cambio
de coloración a café
oscuro
Ac. Fumárico X Se observa una
coloración café-morada
Ac. Maléico X No presentó cambio de
coloración
Prueba II. A) Adición nucleofílica con Bisulfito de Sodio
Acetona X No se observó cambio de
coloración
Benzofenona X No se presentó cambio
de coloración
Benzaldehído X Presentó la formación de
una sal, la cual se diluyo
al adicionar agua
Ciclohexanona X No se presentó cambio
de coloración
INTEGRANTES:
Dibenzalacetona X No se presentó cambio
de coloración
Formaldehído X Presentó la formación de
una sal, la cual se diluyo
al adicionar agua
Prueba II.B) Adición nucleofílica con reactivo de Schiff
Acetona X No presentó cambio de
coloración
Benzofenona X No presentó cambio de
coloración
Benzaldehído X No presentó cambio de
coloración
Ciclohexanona X No presentó cambio de
coloración
Dibenzalacetona X No presento cambio de
coloración
Formaldehído X Presento un cambio de
coloración morado
Prueba II. C) Adición nucleofílica con reactivo de Brady
Acetona X Presentó un precipitado
naranja, indica la
presencia de cetonas
Benzofenona X Precipitado rojo, indica la
aromáticas
Benzaldehído X Precipitado naranja,
indica la presencia de
aldehídos
Ciclohexanona X Precipitado rojo-naranja,
cetonas
Dibenzalacetona X Precipitado rojo, indica la
Formaldehído X Precipitado amarillo,
aldehídos
Prueba II.D) Adición nucleofílica con reactivo de Jones
Acetona X No presentó cambio de
coloración
Benzofenona X No presentó cambio de
coloración
Benzaldehído X Presentó una coloración
ver, pero la reacción fue
lenta
Ciclohexanona X No presentó cambio de
coloración
INTEGRANTES:
Dibenzalacetona X No presentó cambio de
coloración
Formaldehído X Presentó una coloración
verde
Prueba II.E) Adición nucleofílica con reactivo de Fehling
Acetona X No presentó ningún
cambio
Benzofenona X No presentó ningún
cambio
Benzaldehído X Se observó un
precipitado rojo ladrillo,
sin embargo la reacción
fue más tardada
Ciclohexanona X No se observó ningún
cambio
Dibenzalacetona X No se observó ningún
cambio
Formaldehído X Se observó la presencia
de un precipitado rojo
ladrillo
Diagrama de flujo
I. Adición electrofílica
Adición de Bromo.
Reactivos
Adicionar gotas de solución de

𝐵𝑟2 /𝐶𝐶𝑙4 o agua
Productos
INTEGRANTES:
Repetir la prueba usando sol.

De 𝐾𝑀𝑛𝑂4
Productos
Adición Nucleofílica
a) Adición bisulfítica
Reactivos Productos
+ 𝑵𝒂𝑯𝑺𝑶𝟑
INTEGRANTES:
b) Reactivo de Schiff
Reactivos Productos
No reacciona
No reacciona
Adicionar
2ml de
agua o
etanol y
2ml de
reactivo
No reacciona
de Schiff
INTEGRANTES:
No reacciona
Mecanismo de reacción
I. Adición electrofílica
INTEGRANTES:
Reacción de adición de halógenos a los alquenos

INTEGRANTES:
I. ADICION NUCLEOFÍLICA
a) Adición Bisulfitica
b) Reacción con el reactivo de Schiff
c) Reacción con reactivo de Brady

INTEGRANTES:
d) Reacción con el reactivo de Jones
e) Reacción con el reactivo de Fehling
Análisis de resultados
Con respecto a los resultados obtenidos en las distintas experiencias se analizó
que:
En la experiencia No 1. Adición Electrofilica, se observó que en los 3 tubos que
contenían (ciclo hexeno, ácido fumárico y ácido maleico, respectivamente) con la
disolución de Br2/CCl4 se presentó una coloración café que se formó debido a que
el Br2 se disocia obteniendo dos densidades en sus átomos (positiva y negativa), el
de densidad positiva se comporta como electrofilo uniéndose al doble enlace para
poder producir un catión cíclico no común en dónde el Br se acomplejara para así
darle tiempo al otro átomo positivo de Br el poder reaccionar ya que actúa como una
base débil porque proviene de un ácido fuerte teniendo así una reacción de adición
del tipo anti-estereoespecifiva. Además se observó que en el tubo que contenía el
ciclo hexano desaparecía la coloración café debido a que esto nos indica que hay
presencia de un doble enlace.
Se volvió a repetir la experiencia con los mismo 3 tubos (ciclo hexeno, ácido
fumárico y ácido maleico) sólo que ahora se observó una coloración violeta debido
a que el doble enlace sufre una oxidación que genera un gem-diol (unión de dos
grupos oxhidrilos) uno en cada carbono que compartía la doble ligadura.
En la experiencia No. 2 Adición nucleofílica, se realizaron distintas reacciones para
poder identificar los aldehídos o cetonas en los distintos compuestos
proporcionados:
INTEGRANTES:
A) Reacción de adición bisulfitica. El objetivo de esta reacción es identificar
aldehídos y cetonas de bajo peso molecular. En los compuestos que dio
prueba positiva fueron: benzaldehído y formaldehido, debido a que en estos
se formó una sal que era soluble en agua.
B) Reacción con reactivo el reactivo de Schiff. Se utiliza esta reacción para
identificar aldehídos. En el compuesto que dio prueba positiva fue:
Dibenzalacetona, pero no fue congruente con la teoría así que se consideró
que el reactivo se encontraba contaminado o posiblemente nos hayamos
confundió al etiquetar los tubos ya que debería de presentar la coloración
violeta el benzaldehído y el formaldehido porque pierde ácido sulfuroso en
presencia de este grupo funcional.
C) Reacción con el reactivo de Brady. Se utiliza para identificar el grupo
carbonilo de un aldehído y/o de una cetona. En los compuestos que dieron
prueba positiva fueron: acetona- coloración naranja (presencia de cetona),
benzofenona- coloración roja (presencia de cetona cíclica), benzaldehído –
coloración naranja (presencia de aldehídos), ciclohexanona – coloración rojo-
naranja (presencia de cetonas), dibenzalacetona – coloración roja (presencia
de cetonas) y formaldehido – coloración amarilla (presencia de aldehído);
esto se debe a que la reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina forma un sólido
cristalino denominado 2,4-dinitrofenilhidrazona.
D) Reacción con el reactivo de Jones. Se utiliza para la identificación de
aldehídos. En los compuestos que se analizaron, los que dieron prueba
positiva fueron: benzaldehído y formaldehido, debido a que estos
presentaron un precipitado verde que se debe a las sales de Cr +3 debido a
que ocurre una oxidación. En los demás compuestos no se presentó un
precipitado debido a que contienen al grupo carbonilico cetona el cual no
reacciona ya que no ocurre la reacción de oxidación.
E) Reacción con el reactivo de Fehling. Se utiliza para la identificación de
aldehídos. En los compuestos que se analizaron, los que dieron prueba
positiva fueron: benzaldehído y Formaldehido, ya que presentaron un
precipitado de color rojo ladrillo lo que indico que el aldehído fue capaz de
oxidar un ácido carboxílico para así poder reducir la sal de Cu (II) en un medio
alcalino a Cu2O. El Formaldehido se detectó fácilmente, por ello presentaba
una coloración más intensa ya que se considera como un azúcar reductor.
Cuestionario
1. Diga a través de qué tipo de reacción identifico el grupo carbonilo en
los aldehídos y las cetonas, para cada prueba que realizo.
A través de reacciones de adición nucleofílica como:
 La reacción con el reactivo de Shiff para identificar el grupo carbonilo de
los aldehídos (prueba positiva coloración violeta).
INTEGRANTES:
 La reacción de adición bisulfítica para identificar el grupo carbonilo de los

aldehídos (formación de una sal soluble en agua)
 La reacción con el reactivo de Brady para identificar el grupo carbonilo de
cetonas y aldehídos (prueba positiva coloración roja para cetonas y
amarilla para aldehídos).
 La reacción con el reactivo de Jones para identificar el grupo carbonilo de
aldehídos (prueba positiva precipitado verde).
 La reacción con el reactivo de Feheling para identificar aldehídos ya que
para las cetonas la prueba es negativa (prueba positiva precipitado rojo
ladrillo).
2.- De cada una de las ecuaciones químicas de las reacciones que
dieron positivo para identificar aldehídos y cetonas, para cada prueba
que realizo
Adición bisulfítica
Reactivo de Schiff
INTEGRANTES:
Reactivo de Brady
Reactivo de Jones
Reactivo Feehling
3.- Dé los mecanismos de reacción para cada una de las ecuaciones

químicas de las reacciones que realizó en la parte de adición electrofílica.
Ciclohexano + 𝐵𝑟2 /𝐶𝐶𝑙4
Ácido maléico/Ácido fumárico + 𝐵𝑟2 /𝐶𝐶𝑙4
Ciclohexano + 𝐾𝑀𝑛𝑂4
INTEGRANTES:
Ácido maléico/Ácido fumárico + 𝐾𝑀𝑛𝑂4
Conclusiones
Gracias a esta práctica se pudo comprender la diferencia que existe en la
reactividad entre diferentes grupos carbonílicos (cetona y aldehído) y en los
diferentes compuestos insaturados alifáticos y no aromáticos (alquenos), debido a
que se realizaran e ilustraron las reacciones de adición electrofilia y nucleofílica en
compuestos con dobles enlaces y no polarizados.
Referencias.
Wiley L. “Química Orgánica. Guía de estudios y respuesta” Limusa México
Primera edición P.351-354
Domínguez A. (1982) “Química Orgánica y experimental” Limusa, México P.178-
180

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c) Reacción con reactivo de Brady

e) Reacción con el reactivo de Fehling

 La reacción de adición bisulfítica para identificar el grupo carbonilo de los

3.- Dé los mecanismos de reacción para cada una de las ecuaciones

Ácido maléico/Ácido fumárico + 𝐵𝑟2 /𝐶𝐶𝑙4

Ácido maléico/Ácido fumárico + 𝐾𝑀𝑛𝑂4

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