CAPÍTULO I – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Distribuição em subníveis de energia: 1s2

2s2 2p2
I) BREVE HISTÓRICO: Distribuição em níveis de energia: K = 2,
L=4
1777 – Bergman – Primeira separação Camada de valência = 4 elétrons
da Química Orgânica e Inorgânica. O carbono estabelece 4 ligações
Química Inorgânica: estuda os covalentes simples.
compostos extraídos dos minerais.
Química Orgânica: estuda os
compostos extraídos de organismos 2.2) Hibridações e as ligações
vivos. químicas:

1807 – Berzelius formulou a teoria da 1s2 2s2 2p2

força vital – “os compostos
necessitavam de uma força maior, a Hibridações: sp3, sp2 e sp.
vida, para ser sintetizados”.
sp3 sp2 sp
1828 – Wohler – derruba a teoria da 4 lig. 3e 2e
força vital, sintetizando um composto sigma 1 2
orgânico (uréia) a partir de um Tipos de ()
composto inorgânico (cianato de ligação  C
amônio). do  C ou
carbono C =C=
NH4CNO  O = C – (NH2)2 
 Ângulo
Conceito atual: é a parte da química entre as 109o28’ 120o 180o
que estuda praticamente todos os ligações
compostos do elemento químico
Forma Tetra- trigonal linear
Carbono (C). geométrica édrica

Obs: Existem compostos que possuem

o elemento Carbono que são
estudados na Química inorgânica e
denominados como compostos de
transição, devido às
características.
Exemplos: CO2, CO, H2CO3, HCN, etc.
II) CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO
DE CARBONO:
2.1) Primeiro postulado:
O CARBONO É TETRAVALENTE
Número atômico (Z) = 6
2.3) Segundo postulado:
suas Igualdade entre as valências (as 4
ligações sigmas de um átomo de
Carbono são iguais).
Cl H
 
H–C–H  H–C–H 
 
H Cl
H H
 
Cl – C – H  H – C – Cl
 
H H

1
2.4) Terceiro postulado: Formação de IV) CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS
cadeias. DE CARBONO: primário, secundário,
terciário, quaternário e assimétrico.

Carbono primário  o átomo de

carbono está ligado a, no máximo, um
outro átomo de carbono.

Carbono secundário  o átomo de

(hormônio: progesterona) carbono está ligado a dois outros
átomos de carbono.
III) FORMULAÇÕES: ELETRÔNICA Carbono terciário  o átomo de
(LEWIS), ESTRUTURAL E carbono está ligado a três outros
MOLECULAR. átomos de carbono.
Eletrônica Estrutural Molecular
Carbono quaternário  o átomo de
(Lewis) plana
carbono está ligado a quatro outros
átomos de carbono.
H H CH4
 
Carbono assimétrico ou quiral  o
H  C  H H C H átomo de carbono possui 4 ligantes
  (estruturas completas ligadas ao átomo
H H de Carbono) distintos entre si. Utiliza-
se símbolos para destacar um carbono
asimétrico em uma estrutura, são eles:
o asterístico (*) ou inseri-se o C
Observações: assimétrico em um triângulo.
Fórmula estrutural: plana, condensada Carbono assimétrico em cadeias
ou bastão. acíclicas:
Exemplo: R1

Estrutural condensada: R2  C  R3, onde: R1 R2 R3 R4

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 ou
R4
C2H5 – O – C2H5
Carbono assimétrico em cadeias
Estrutural em forma de bastão:
cíclicas:

Para verificar se um Carbono

O pertencente a um ciclo é assimétrico,
devemos observar o caminho pelo ciclo
a partir desse C nos dois sentidos
A fórmula molecular deve expressar
opostos. Se esse caminho for diferente
o no de átomos de cada elemento
nos dois sentidos, e os dois átomos ou
químico na molécula. Na Química
radicais não pertencentes ao ciclo e
Orgânica é comum representar a
ligados a esse C também forem
fórmula molecular na seguinte ordem:
diferentes entre si, o C em questão
C, H, O, N, S, e outros, em ordem
será assimétrico ou quiral (C*).
decrescente de eletronegatividade.
Consideremos os compostos abaixo:

2
 Cl (homocíclica ou heterocíclica)

- Alicíclica:

normal ou ramificada (mista)

O composto 1– cloro – 3 – ciclopenteno saturada ou insaturada
não possui C*. homogênea ou heterogênea
(homocíclica ou heterocíclica)
Cl

DEFINIÇÕES:

a) Cadeia NORMAL: Possui 2

O composto 1–cloro –2–ciclopenteno extremidades de carbonos e carbonos
possui C*. primários e secundários.

Exemplos:
V) CLASSIFICAÇÃO DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS:

Compostos binários: possuem 2

elementos químicos. Exemplo: CH4

Compostos ternários: possuem 3

elementos químicos. Exemplo: CH3Cl

Compostos quaternários: possuem 4 b) Cadeia RAMIFICADA: Possui 3 ou

elementos químicos. mais extremidades de carbonos e/ou
Exemplo: CH3 – CO – O Na (acetato de carbonos terciários e/ou quaternários
sódio) (quebra na seqüência da cadeia
carbônica).
VI) CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS Exemplos:
CARBÔNICAS:

 ABERTA, ACÍCLICA OU
ALIFÁTICA

- Quanto à disposição dos átomos:

normal ou ramificada

- Quanto ao tipo de ligação: saturada

ou insaturada

- Quanto à natureza dos átomos: c) Cadeia SATURADA: Apenas

homogênea ou heterogênea
ligações sigmas () entre os átomos de
carbono.
Exemplo:
 FECHADA OU CÍCLICA

- Aromática:
mononuclear ou polinuclear (isolada ou
condensada)
normal ou ramificada (mista)
homogênea ou heterogênea.

3
d) Cadeia INSATURADA: Presença de
ligações pi () entre os átomos de
carbonos.

Exemplo:

i) Cadeia HOMOCÍCLICA: O
e) Cadeia HETEROGÊNEA: Presença heteroátomo, ainda que exista, não
de heteroátomo (é um átomo diferente deve estar inserido no ciclo.
de carbono entre carbonos).
Exemplo:
Exemplo:

f) Cadeia HOMOGÊNEA: Ausência de j) Cadeia HETEROCÍCLICA: O

heteroátomo. heteroátomo deve estar inserido no
ciclo.
Exemplos:
Exemplo:

g) Cadeia AROMÁTICA: Presença de

ciclo com 6 átomos de carbonos e k) Cadeia MISTA: É aquela que
duplas alternadas (anel aromático). apresenta pelo menos um ciclo e uma
extremidade (cadeia fechada +
Exemplo: ramificada).

h) Cadeia ALICÍCLICA: Qualquer ciclo

que não seja o anel aromático.

Exemplo:

4
Observações:

As cadeias cíclicas, aromáticas ou

alicíclicas, podem ser classificadas em:

a) Alicíclica, Monocíclica.
Exemplo:

b) Aromática, Bicíclica, Binuclear

(núcleos isolados).

Exemplo:

c) Aromática, Tricíclica, Binuclear

(núcleos isolados)

Exemplo:

d) Aromática, Policíclica, Polinuclear

(núcleos condensados)

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 EXERCÍCIOS 3) (UERJ/1999) (D: ) Uma mistura de
INTRODUÇÃO À QUÍMICA hidrocarbonetos e aditivos compõe o
ORGÂNICA combustível denominado gasolina.
QUESTÕES OBJETIVAS Estudos revelaram que quanto maior o
número de hidrocarbonetos
ramificados, melhor é a "performance"
da gasolina e o rendimento do motor.
1) (UERJ/1997) (D: ) Na composição
Observe as estruturas dos
de corretores do tipo Liquid Paper,
hidrocarbonetos a seguir:
além de hidrocarbonetos e dióxido de
titânio, encontra-se a substância
isocianato de alila, cuja fórmula
estrutural plana é representada por:

CH2 = CH – CH2 - N = C = O

Com relação a esta molécula, é

correto afirmar que o número de
carbonos com hibridação sp2 é igual a:

(a) 1
(b) 2
(c) 3 O hidrocarboneto mais ramificado é
(d) 4 o de número:

(a) IV (b) III (c) II (d) I

2) (UERJ/1998) (D: ) "O Ministério da
Saúde adverte: fumar pode causar
câncer de pulmão."
Um dos responsáveis por esse mal
causado pelo cigarro é o alcatrão, que
corresponde a uma mistura de
substâncias aromáticas, entre elas
benzeno, naftaleno e antraceno.
4) (UERJ/1999) (D: ) O tingimento na
cor azul de tecidos de algodão com o
corante índigo, feito com o produto
natural ou com o obtido sinteticamente,
foi o responsável pelo sucesso do
"jeans" em vários países.
Observe a estrutura desse corante:

Nessa substância, encontramos um

número de ligações pi ()
As fórmulas moleculares dos três correspondente a:
hidrocarbonetos citados são,
respectivamente: (a) 3 (b) 6 (c) 9 (d) 12

(a) C6H12 , C12H12 , C18H20

(b) C6H12 , C12H10 , C18H18 5) (UFRRJ/1999) (D: ) A estrutura do
(c) C6H6 , C10H10 , C14H14 Geraniol, precursor de um aromatizante
(d) C6H6 , C10H8 , C14H10 com odor de rosas, está colocada a
seguir.

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 Em relação à molécula, pode-se
Na estrutura do agente laranja, anterior,
afirmar que:
estão presentes:
(a) apresenta 30 ligações sigmas (δ) e
(a) 4 ligações  e 1 cadeia aromática.
2 pi (π).
(b) é um hidrocarboneto de cadeia (b) 3 ligações  e 1 cadeia aromática.
insaturada. (c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
(c) os carbonos três e quatro da cadeia (d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos
principal apresentam hibridações sp3 e secundários.
sp2, respectivamente. (e) 1 cadeia aromática e 12 ligações
(d) dos dez carbonos, quatro são sigmas.
trigonais e seis são tetraédricos.
(e) apresenta cadeia acíclica,
ramificada, heterogênea e insaturada. 8) (UFRS/2000) (D: ) A fumaça
liberada na queima de carvão contém
muitas substâncias cancerígenas,
6) (UERJ/2000) (D: ) Na fabricação dentre elas os benzopirenos, como,
de tecidos de algodão, a adição de por exemplo, a estrutura:
compostos do tipo N-haloamina confere
a eles propriedades biocidas, matando
até bactérias que produzem mau
cheiro.
O grande responsável por tal efeito
é o cloro presente nesses compostos.
Sua cadeia carbônica corresponde a
um:

(a) hidrocarboneto, insaturado,

aromático, com núcleos condensados.
(b) hidrocarboneto, alicíclico,
insaturado, com três núcleos
A cadeia carbônica da N- haloamina condensados.
acima representada pode ser (c) heterocíclico, saturado, aromático.
classificada como: (d) ciclo homogêneo, saturado,
aromático.
(a) homogênea, saturada, normal. (e) alqueno, insaturado, não aromático.
(b) heterogênea, insaturada, normal.
(c) heterogênea, saturada, ramificada.
(d) homogênea, insaturada, ramificada.

7) (UNIRIO/2000) (D: ) O agente

laranja ou 2,4-D é um tipo de arma
química utilizada na Guerra do Vietnã
como desfolhante, impedindo que
soldados se escondessem sob as
árvores durante os bombardeios.

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9) (PUCRJ/2001) (D: ) Uma forma
de verificar se um composto
apresenta dupla ligação carbono-
carbono (C=C) é reagi-lo com
soluções diluídas de
permanganato de potássio (uma
solução violeta), pois essas
causam o seu descoramento.
Assim, das possibilidades abaixo,
assinale aquela que contém
APENAS compostos que vão
descorar uma solução diluída de
permanganato de potássio.
(a) CH3CH2CH3 e CH3CH2CH2OH
(b) CH3CHCH2 e CH3CH2CH2OH
(c) CH3CHCH2 e CH3COCH3
(d) CH3CH2CH3 e CH3COCH3
(e) CH3CHCH2 e CH2CHCH2OH
10) (PUCRJ/2002) (D: ) Um grupo de
compostos, denominado ácidos graxos,
constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do Homem. Um
exemplo destes é o ácido linoleico,
presente no leite humano. A sua
fórmula estrutural simplificada é:
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada
como:
(a) Aberta, normal, saturada
homogênea.
(b) Aberta, normal, insaturada
heterogênea.
(c) Aberta, ramificada, insaturada
heterogênea.
(d) Aberta, ramificada, saturada
homogênea.
(e) Aberta, normal, insaturada
homogênea.
11) (UFF/2004) (D: ) O propeno é
obtido a partir do óleo cru durante o
processo de refino da gasolina. O
craqueamento de hidrocarbonetos
origina o propeno e, quando
necessário, pode também ser obtido
pela desidrogenação catalítica do
propano.
Analise as afirmativas I, II e III,
observando sua relação com a
molécula do propeno H3C – CH = CH2.
I) Apresenta um carbono hibridizado sp
e dois sp2.
II) Apresenta oito orbitais moleculares
sigma e um pi.
III) É uma molécula plana. Todos os
oito átomos estão no mesmo plano por
causa dos híbridos sp.
Assinale a opção que contém a
proposição correta:
(a) somente a I é correta
(b) somente a I e a II são corretas
(c) somente a II é correta
(d) somente a II e a III são corretas
(e) somente a III é correta
12) (UFV/2004) (D: ) Muitos inseticidas
utilizados na agricultura e no ambiente
doméstico pertencem à classe de
compostos denominados piretróides.
Dentre os muitos piretróides
disponíveis comercialmente, encontra-
se a deltametrina, cujo isômero mais
potente tem sua fórmula estrutural
representada a seguir:
e
e
e
Com relação à fórmula apresentada
e acima, assinale a afirmativa incorreta:
e (a) Existe um carbono quaternário.
(b) O composto apresenta dez ligações
pi.
(c) O composto possui três carbonos
assimétricos.
(d) O composto possui sete carbonos
quaternários.
(e) O composto possui quinze carbonos
com hibridação sp2 e um carbono sp.
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13) (UFRS/2005) (D: ) O limoneno é
um composto orgânico natural
existente na casca do limão e da
laranja. Sua molécula está
representada a seguir.

Em relação à estrutura da capsaicina,

considere as afirmativas a seguir.

I. Apresenta cadeia carbônica

insaturada.
II. Apresenta três átomos carbono
terciário.
Sobre essa molécula, é correto III. Apresenta possibilidade de formar
afirmar que ela: ligações (ponte) de hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de
(a) é aromática. carbono sp2 com elétrons ™
(b) apresenta fórmula molecular C10H15 ressonantes.
(c) possui cadeia carbônica insaturada,
mista e homogênea. Estão corretas apenas as
(d) apresenta 2 carbonos quaternários. afirmativas:
(e) possui somente 2 ligações duplas e
8 ligações simples. (a) I e II.
(b) I e IV.
(c) II e III.
14) (PUCRS/2005) (D: ) A fórmula (d) I, III e IV.
estrutural que representa corretamente (e) II, III e IV.
um álcool com cadeia carbônica
alifática e insaturada é:
16) (UFRS/2005) (D: ) O limoneno é
um composto orgânico natural
existente na casca do limão e da
laranja. Sua molécula está
representada a seguir:

Na figura, o carbono quiral que essa

15) (UEL/2005) (D: ) Você já sentiu
molécula possui é representado pelo
o ardido de pimenta na boca? Pois
número:
bem, a substância responsável pela
sensação picante na língua é a
(a) 1.
capsaicina, substância ativa das
(b) 2.
pimentas. Sua fórmula estrutural está
(c) 3.
representada a seguir.
(d) 4.
(e) 5.

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17) (PUCMG/2006) (D:
carboidratos são assim chamados
porque possuem fórmula empírica
CH2O, o que sugere um "hidrato de
carbono" existem normalmente em
equilíbrio entre a forma de cadeia
aberta e cíclica. Dois importantes
carboidratos são a glicose e a frutose,
cujas estruturas abertas
representadas a seguir.
) Os
19) (UEL/2007) (D: ) Dentre os
componentes do cigarro, encontram-se
a nicotina que interfere no fluxo de
informações entre as células, a amônia
que provoca irritação nos olhos e o
alcatrão, formado pela mistura de
são compostos como o benzopireno, o
crizeno e o antraceno, todos com
potencial cancerígeno. Sobre o
benzopireno, cuja estrutura química é
apresentada a seguir, é correto afirmar
que a molécula é formada por:

Sobre as duas estruturas, é

INCORRETO afirmar que: (a) Cadeias aromáticas com núcleo
benzênico.
(a) possuem fórmula molecular (b) Arranjo de cadeias carbônicas
C6H12O6. acíclicas.
(b) são polares e devem, portanto, ser (c) Cadeias alicíclicas de ligações
solúveis em água. saturadas.
(c) possuem carbonos assimétricos. (d) Cadeias carbônicas heterocíclicas.
(d) as duas estruturas possuem (e) Arranjo de anéis de ciclohexano.
carbonilas e são, portanto, cetonas.
20) (UFPEL/2007) (D: )
18) (UFG/2006) (D: ) "... o arranjo Considerando a metionina e a cisteína,
dos ligantes ao redor do átomo de assinale a afirmativa correta sobre suas
carbono é tetraédrico..." estruturas.
Van't Hoff, 1874

Dos carbonos numerados na

molécula representada, qual deles (a) Ambos os aminoácidos apresentam
corresponde a um carbono um átomo de carbono cuja hibridização
assimétrico? é sp2 e cadeia carbônica homogênea.
(b) Ambos os aminoácidos apresentam
(a) 1 um átomo de carbono cuja hibridização
(b) 2 é sp2, mas a metionina tem cadeia
(c) 3 carbônica heterogênea e a cisteína,
(d) 4 homogênea.
(e) 5

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(c) Ambos os aminoácidos apresentam
um átomo de carbono cuja hibridização
é sp2 e cadeia carbônica heterogênea.
(d) Ambos os aminoácidos apresentam
os átomos de carbono com hibridização
sp e cadeia carbônica homogênea.
(e) Ambos os aminoácidos apresentam
os átomos de carbono com hibridização
sp, mas a metionina tem cadeia
carbônica homogênea e a cisteína,
heterogênea.

GABARITO: EXERCÍCIOS

1–B 6–C 11 – C 16 – B
2–D 7–A 12 – D 17 – D
3–D 8–A 13 – C 18 – C
4–C 9–E 14 – C 19 – A
5–D 10 – E 15 – D 20 – B

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