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Informe DE Organica 8 - En este documento podrá encontrar

la información obtenida en la práctica realizada
Lab. Química Orgánica (Universidad del Atlántico)

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UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

Obtención de acetileno y propiedades de los alquinos

Laboratorio de orgánica, Universidad Del Atlántico., Barranquilla

es una sustancia sólida de color grisáceo

1. Introducción que reacciona exotérmicamente con el
agua para dar cal apagada(hidróxido de
Obtención de acetileno calcio) y acetileno. es de uso muy
extendido y vendido en tiendas del ramo
La forma más apta para el laboratorio, es para utilizarlo en soldadura autógena. con
la reacción de agua con carburo cálcico esta finalidad se lo introduce en un
(CaC2); se forma hidróxido de calcio y gasógeno, que le va agregando agua
acetileno, el gas formado en esta reacción lentamente, y luego se mezcla el gas
a menudo tiene un olor característico a ajo producido con oxígeno para producir una
debido a trazas de fosfina que se forman llama delgada y de alta temperatura.
del fosfuro cálcico presente como impureza

CaC2 + 2H2O Ca (OH)2 + C2H2

2. Objetivos
 Obtener el acetileno a partir del
2. Marco teorico carburo de calcio, y ensayar
reacciones típicas con agua de
los alquinos son hidrocarburos alifáticos
con al menos un triple enlace -c≡c- entre bromo y solución de
dos átomos de carbono. se trata de permanganato de potasio.
compuestos metaestables debido a la alta
energía del triple enlace carbono-carbono.
su fórmula general es cnh2n-2.
el acetileno o etino es el alquino más 3. Desarrollo experimental
sencillo. es un gas, altamente inflamable,
un poco más ligero que el aire e incoloro. -Se armo el montaje del grafico.
produce una de las temperaturas de llama -Se coloco en un balón con
adiabática más altas (3000°c). el acetileno desprendimiento lateral 2 gramos de
se utiliza como fuente de iluminación y de carburo de calcio.
calor. en la vida diaria el acetileno es -En un embudo de adición se agrego agua.
conocido como gas utilizado en equipos de -El tubo del desprendimiento lateral del
soldadura debido a las elevadas balón se unió a una manguera con el fin de
temperaturas (hasta 3000 °c) que alcanzan obtener el gas (acetileno) por este medio
las mezclas de acetileno y oxígeno en su -Desde el embudo de adición se le adiciona
combustión. disolventes como agua gota a gota
el tricloroetileno, el tetracloroetano, - A la manguera que desprendía el gas se
productos de base le acerco un mechero y este prendió
como viniléteres y vinilésteres y algunos -Se recogió el acetileno en tres tubos de
carbociclos (síntesis según reppe) se ensayos y fueron tapados.
obtienen a partir del acetileno. también se -Al primer tubo de ensayo se le agrego una
utiliza en especial en la fabricación del solución de bromo.
cloroetileno (cloruro de vinilo) para -Al segundo tubo de ensayo se le agrego
plásticos, del etanal (acetaldehído) y de
los neoprenos del caucho sintético.. es
además un producto de partida importante
en la industria química. hasta la segunda
guerra mundial una buena parte de los
procesos de síntesis se basaron en el
acetileno
4. Análisis de Datos
carburo de calcio
el carburo de calcio

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La reacción de agua con carburo cálcico Si se agrega 1 equivalente de halógeno se

(CaC2); forma hidróxido de calcio y produce un dihaloalqueno. Los productos
acetileno pueden ser mezclas de alquenos cis y
trans.
CaC2 + 2H2O = Ca (OH)2 + C2H2

CaC2+ H2O + BR2/ CCL4= hubo un A medida que se va añadiendo bromo este
pequeño cambio de color, en el que el color funciona como electrolito y ataca a triple
final fue un naranja, no se observo enlace del alquino destruyéndolo y
precipitado. formando un alqueno hasta formar un
alcano estable.

En presencia de acetileno la solución

CaC2+ H2O + KMnO4/ H2O se observa un amoniacal de hidróxido de cobre
cambio de color, que pasa de color morado experimento un cambio debido a la
(color característico del KMnO4) a color reacción propagada, se pudo notar que las
café sales de cobre reaccionan con alquinos
terminales para obtener acetiluros de
cobre, estas reacciones ocurren debido a
que el acetileno, al ser un alquino terminal
tiene niveles de acidez mucho más alto que
Solución amoniacal de cobre Cambio de otros hidrocarburos.
color azul a un marrón oscuro.

6. Anexo

1. Escriba las ecuaciones para cada

una de las reacciones efectuadas
5. Conclusiones en esta práctica.

Por medio de esta práctica se puede

concluir: 1- Reaccion

El acetileno es un gas inestable por la CaC2 + 2H2O = Ca (OH)2 + C2H2

presentación del triple enlace y que emite 2- Reacción
un olor muy fuerte, además en la obtención
reacciona exotérmicamente. Durante la
combustión libera una gran cantidad de
energía y la luz que emite durante es muy
clara que puede ser dañino para los ojos y 3- reacción
pueden ser usados en equipos de
soldadura por su poder calorífico que llega
hasta los 4000 º de temperatura.
De acuerdo a su estructura el acetileno
puede reaccionar de dos formas, por su
gran densidad electrónica entre carbonos. 2. ¿Cómo se obtiene el etileno en el
Esta reacción es lenta a comparación de
laboratorio y cuál sería su
los alquenos, debido a la formación de un
ion vinilico. comportamiento frente a los
El acetileno (alquino) con el permanganato experimentos realizados en esta
de potasio reacciona haciendo que éste práctica? Explique con ecuaciones
último de oxide pasando de color violeta a
café oscuro debido a la oxidación del La manera mas practica de obtener un
manganeso, lo cual no ocurría con los hidrocarburo como el etileno es por el
alquenos y alcanos. método de deshidratación del alcohol etílico
La adición de hidrácidos, como HCl a mediante acido sulfúrico concentrado. Un
alquinos internos da lugar a mezclas de alcohol se convierte en alqueno por
haluros de vinilo isoméricos en las que deshidratación con la eliminación de una
predomina el haluro de vinilo Z molécula de agua.

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El acido sulfúrico (H2SO4) reacciona en frio intermediarios y explique este

con los alcoholes dando un sulfato acido de comportamiento.
alquilo. En particular, cuando el sulfato
acido de etilo se calienta a 179°C, se Los halogenuros se adicionan al enlace
descompone regenerando el acido sulfúrico triple mediante un mecanismo similar al de
y formando una olefina (un alqueno), el la adición a enlaces dobles.
etileno.
Esta transformación es fuertemente
endotérmica, es decir; requiere de calor
para ocurrir. Por eso debe llevarse a cabo
en hornos de pirolisis, a unos 1000°C. Esta
alta temperatura produce el rompimiento de
enlaces, así que la formación de etileno se
ve acompañada de la creación de otros
productos secundarios no deseados, que
son separados posteriormente por MECANISMO
destilación o absorción

3. Explique el comportamiento
especial de los alquinos frente a
bases fuertes comparando con los
alcanos y alquenos.

Quizás la diferencia más notable entre la

química de los alcanos, alquenos y la de
los alquinos sea que los
alquinos terminales son algo ácidos, así,
cuando un alquino terminal se trata con una
base fuerte, el hidrógeno que se encuentra
en el terminal será eliminado, formándose
por consiguiente un anión acetiluro.

4. Proponga un mecanismo para la

adición de agua al propino Bibliografía
catalizando la reacción con ácido
sulfúrico y sulfato de mercurio
https://es.wikipedia.org/wiki/Acetileno

https://www.ecured.cu/Carburo_de_Calcio
  Chch + h2o ---------->ch2choh-------->
ch3cho
propino+agua----->enol--------------->...

Con la presencia de acido sulfurico y

sulfato mercurico como catalizadores,se
forma un enol intermediario(compuesto con
un doble enlace y una funcion alcohol),los
enoles son inestables y se transforman en
este caso en un aldehido

5. Los resultados estequiométricos

sugieren que la halogenación tiene
lugar a través de un ion halonio
intermediario en la halogenación de
alquenos. Este mecanismo explica
la observación que los triples
enlaces sean mucho menos
reactivos frente al cloro y al bromo
que los dobles enlaces. Dibuje los

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