Reacciones Generales De Ácidos Carboxílicos y Derivados

Emerson Mercado Celis, Jorge Franco, Eduardo Ojeda, Jhan Carlos Sarmiento
Universidad del Atlántico
Ingeniería Química
Octubre 13 del 2019

Resumen
En esta experiencia, se realizó el reconocimiento y diferenciación de ácidos carboxílicos y
derivados, mediante propiedades físicas y reacciones químicas especificas hechas en el
desarrollo de la práctica de las cuales se llevaron a cabo prueba de solubilidad y acidez,
ensayo de clasificación, hidrolisis de amidas e hidrolisis de esteres.

Palabras claves: solubilidad, acidez, hidrolisis de amidas, ensayo de clasificación,

saponificación.
Abstract
In this experience, the recognition and differentiation of carboxylic acids and derivatives was
made, through physical properties and specific chemical reactions made in the development
of the practice of which solubility and acidity test, classification test, amide hydrolysis were
carried out. and hydrolysis of esters.

Keywords: solubility, acidity, amide hydrolysis, classification test, saponification.

I. Introducción haluros son los más reactivos, ósea son los

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo
de compuestos químicos que se caracterizan
por poseer un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH)
Los derivados de ácidos orgánicos se originan
al reemplazar el grupo–OH de la función
carboxilo por otros grupos. Los ácidos
carboxílicos son compuestos polares, sus
moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno
entre sí y con el agua, por lo que en general
son sustancias con temperaturas de ebullición
altas, considerando que los ácidos carboxílicos
de bajo peso molecular presentan solubilidad
apreciable en el agua.
Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes
por ellos mismos, sino también porque sirven
como materias de partida para la preparación
de numerosos derivados acílicos, como, por
ejemplo: ésteres, amidas, anhídridos, sales y
haluros de ácido. De los derivados de ácido, los
que presentan mayor tendencia a perder el
halógeno por una especie nucleofílica, el solo
contacto con el vapor de agua de la atmósfera
es transformado en ácido. Las amidas son los
menos reactivos hacia un ataque nucleofílico.
Para hidrolizar las amidas estas deben de ser
calentadas hasta ebullición con ácidos o bases
inorgánicos. La hidrólisis básica de una amida
primaria produce amoniaco y el ion carboxilato
y la hidrólisis ácida produce el ácido carboxílico
y el ión amonio.
Debido a que el grupo funcional ácido
carboxílico se relaciona estructuralmente con
cetonas y alcoholes, cabe esperar que algunas
de sus propiedades parezcan conocidas, los
ácidos carboxílicos varían en sus propiedades
físicas a medida que aumentan su número de
carbonos, pasando por los estados líquido y
sólido.
Debido a la inmensa variedad de ácidos
carboxílicos, cada uno de estos tiene destinada
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una aplicación potencial en la industria, sea
esta de polímeros, farmacéutica o alimenticia.
*En la preservación de alimentos, los ácidos
carboxílicos no ionizados traspasan la
membrana celular de las bacterias,
disminuyendo el pH interno y deteniendo sus
crecimientos.
* Los ácidos cítrico y oxálico son utilizados para
remover el óxido de las superficies metálicas,
sin alterar propiamente el metal.
II. Procedimiento
La práctica se realizó siguiendo la siguiente
metodología:
 Solubilidad y acidez: Se tomaron 3
tubos de ensayo, donde en el primero
se agregaron 10 gotas de ácido acético
y en el segundo y tercer tubo se agregó
una pizca de ácido benzoico con la
punta de una espátula. Luego a los 3
tubos se les adiciono 2 ml de agua.
Observamos cual muestra se mantuvo
insoluble y luego, probamos su
solubilidad con 2 ml de NaOH al 10%.
Observamos de nuevo y tomamos los
respectivos datos. A las 3 muestras se
les tomo el pH utilizando el papel
indicador.
 Ensayo de clasificación: Se tomaron
4 tubos de ensayo, donde se colocaron
5 gotas de ácido acético al primero,
acido benzoico (solido) al segundo,
fenol (solido) al tercero y β-naftol
(solido) al cuarto o. A cada uno se le
adiciono 2 ml de NaHCO3 al 5%.
Agitamos y observamos si hubo
evolución de burbujas y si cada
compuesto se disuelve.
 Hidrólisis de amidas: En un tubo de
ensayo, se agregó 0.5 ml de
acetamida, luego se le adicionó 1 mL
de NaOH al 10% y se calentó hasta
ebullición, se repitió el mismo
procedimiento reemplazando el NaOH
al 10% por H2SO4 al 10%. Mientras se
mantenía el calentamiento, notamos
los olores provenientes de los tubos
sometidos a calor.
Por último, se determinó el pH de cada
muestra con papel indicador.
 Hidrólisis de ésteres: En un tubo de
ensayo se agregaron 5 ml de grasa, 3
ml de NaOH al 25% y 3 ml de metanol.
El tubo se sometió a calentamiento
durante 20 minutos, donde se iba
agitando continuamente para disolver
la grasa. Luego, adicionamos esta
mezcla en caliente a 15 ml de NaCl al
25% en agua contenidos en un beaker.
Agitamos vigorosamente durante 3
minutos, observamos el precipitado y lo
recogimos por medio de filtración al
vacio.
III. Resultados y discusión
Solubilidad y Acidez:
La primera parte de la practica fue colocar a
prueba la solubilidad y acidez del ácido
benzoico (C6H5OOH) y ácido acético
(HC2H3O2). Se utilizaron dos tubos de ensayo y
se agregó acido benzoico en ambos siendo una
pizca la cantidad inicial y luego se les
adicionaron 2 ml de agua destilada. Este acido
benzoico es un sólido incoloro en condiciones
normales como las que se presentan en el
laboratorio, posee en su estructura molecular
un anillo fenilico y un total de 7 carbonos que al
contacto con agua a temperatura ambiente no
será soluble.
El ácido benzoico tiene la propiedad que su
solubilidad aumenta con el agua a medida que
aumenta la temperatura, y su restricción de
formar puentes de hidrogeno con el agua es
por la parte apolar de su anillo fenilico aunque
el aumento de temperatura rompe dicha
restricción y de hecho esta molécula puede
perder electrones y formar un ion como se
muestra en la reacción:
C6H5COOH +H2O C6H5COO-
Dicha propiedad de solubilidad en el agua del
ácido benzoico se puede contrarrestar al
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agregarles una base preferiblemente fuerte, por
eso en los tubos de ensayo que contenían
agua y acido benzoico, se les agregaron 2 ml
de una solución acuosa de NaOH al 10% como
era de esperarse aumento su volumen y se
formó una sola fase liquida uniforme.
Imagen 1. Muestra de la solubilidad y acidez.
La razón por la que esto sucede es debido a
que los ácidos con el hidróxido de sodio
presentan la siguiente reacción acido-base:
C6H5COOH + NaOH C6H5COO-
El resultado de ello fue la sal benzoato de sodio
(C6H5COONa) que por observación presenta
una gran solubilidad en agua porque su
molécula se disocia formando la mezcla
homogénea incolora que se muestra en la
imagen 1.
Luego en un tercer tubo se agregó ácido
acético y agua, este presento una mezcla
homogénea incolora ya que el ácido acético
(HC2H3O2), donde solo hay dos carbonos y
tiene la presencia de un OH, es una molécula
completamente polar formando puentes de
hidrogeno con el agua y de hecho el ácido
acético puede formar puentes de hidrogeno con
el mismo como se observa en la siguiente
figura:
O ..........................H O
H 3C CH3
O H ..........................O
H 3C
O H : ..........................O H
H
Por último, en los tres tubos de ensayo donde
teníamos las muestras se les tomo el pH con
papel indicador. El ácido benzoico tuvo un pH =
14 y el ácido acético obtuvo un pH = 2.
Ensayo de Clasificación:
En el tubo de ensayo que contenía ácido
acético al agregarle 2 ml de la solución acuosa
de NaHCO3 al 5% esta se solubilizo y hubo un
constante burbujeo. En el caso del ácido
benzoico, cuando se le agrego los 2 ml de
NaHCO3, la solución empezó a desprender
pequeñas burbujas, y la mezcla fue casi soluble
pero debido a que el NaHCO 3 es ligeramente
básico no tuvo la fuerza suficiente de
desprotonar el ácido benzoico para lograr
disolverlo completamente. Para el fenol no
ocurre una reacción debido a que la mezcla fue
insoluble. Y por último el β-naftol también fue
insoluble.
Imagen 2. Muestra del Ensayo de clasificación.
Hidrólisis de Amidas:
Inicialmente se tiene un tubo de ensayo con 0.5
ml de acetamida, al cual se le agrego 1 ml de
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NaOH al 10% y se caliento hasta ebullición.

Este proceso libera amoniaco.

O O
NaOH,H 2O
C C + NH3
- +
H3C NH2 H3C O Na

Después del calentamiento se percibe el olor a

amoniaco, lo cual confirma que la reacción se
ha llevado a cabo. A continuación, se usó el
papel indicador de pH, y se obtuvo que la
basicidad de la solución es de 11.
Con este pH se comprueba el desprendimiento
de amoniaco ya que este compuesto es una
base fuerte; entonces decimos que se trata de
una hidrolisis en medio básico.
En la segunda parte de la hidrolisis de amidas,
se tiene acetamida en un tubo de ensayo, y a
esta se le agrega 1 ml de ácido sulfúrico, y
luego se calienta. La reacción que ocurre en
esta etapa es:
O O
H 2SO 4,H 2O
C C
H3C NH2 H3C OH
Se procede a medir el pH, utilizando papel
indicador nuevamente. El pH obtenido es 1 lo
cual indica presencia del ácido acético.
Imagen 3. Muestra de la hidrólisis de amidas.
Hidrólisis de Ésteres (Saponificación):
Se colocó 5 ml de grasa en un tubo de ensayo.
Al cual se le agregaron 3 ml de NaOH al 25% y
+ 3 ml de metanol. Se calentó a baño de agua
+ NH4
durante 20 minutos agitando constantemente
para disolver la grasa. A simple vista no se
observó cambio alguno cuando agregamos el
hidróxido de sodio y el metanol, cuando
procedimos con el baño de agua caliente la
grasa se disolvió formando dos capas una
transparente en el parte inferior y otra con
coloración amarilla en la parte superior. La
hidrólisis de ésteres ocurre cuando un
nucleófilo, como el agua o el ion hidroxilo,
ataca el carbono del grupo carbonilo del éster.
En una base acuosa, los iones hidroxilo son
mejores nucleófilos que las moléculas polares
del agua. Para los ésteres, resultado de la
condensación de un ácido carboxílico y un
alcohol, se obtiene igual el ácido y el alcohol.

Luego, adicionamos esta mezcla en caliente a

15 ml de NaCl al 25% en agua contenidos en
un beaker, agitamos vigorosamente durante 3
minutos y por ultimo filtramos el precipitado que
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se nos formó, dando una especie de jabón
líquido, por lo tanto, el resultado fue positivo
para la hidrólisis de esteres (saponificación).
Imagen 4. Muestra de la saponificación.
IV. Conclusión
En el trabajo realizado se pudo relacionar la
teoría con la parte experimental, dando a
conocer algunas de las reacciones de los
ácidos carboxílicos y sus derivados; en la
práctica se concluyó que algunos ácidos
carboxílicos son solubles en agua, debido a la
proporcionalidad entre el grupo carbonilo y los
hidrocarburos, puesto
que predomina la polaridad. En la hidrólisis de
amida se optó por trabajar en medio ácido y
básico, para observar la diferencia de los
productos que se forman de acuerdo al medio
que se encuentren, es decir, en medio ácido se
produjo un ácido orgánico y una sal de amonio,
mientras que en el medio básico se obtuvo una
sal de ácido orgánico y amoniaco.
V. Preguntas
1. El agua y el aceite son insolubles y
forman al mezclarse dos capas líquidas
diferenciadas. De acuerdo a esto, si
usted pone a reaccionar hidróxido de
sodio acuoso con ácido benzoico
disuelto en benceno, ¿cuántas capas
encontrará al final y sus respectivos
componentes?
Se encontrarán dos capas, una donde está el
hidróxido de sodio acuoso y otra donde se
encuentra el ácido benzoico disuelto en
benceno ya que lo semejante disuelve lo
semejante.
2. ¿Cómo es la disociación del acetato
de sodio en agua (parcial o total), el pH
de esta solución será básico o ácido?
Explicar con reacciones.
El acetato reacciona con el agua según la
ecuación:
C2H3O2Na C2H3O2- + Na+
El acetato reacciona con el agua según el
siguiente equilibrio:
C2H3O2- + H2O C2H3O2H + OH-
Donde:
KH ¿ [ C 2 H 3 O 2 H ] ¿ ¿
Pero para calcular KH debemos tener en cuenta
que el ácido acético formado por hidrolisis, se
disocia parcialmente:
C2H3O2H + H2O C2H3O2- + H+
Donde:
Ka ¿ ¿ ¿
Si multiplicamos ambas constantes (K H y Ka)
tenemos que:
KHKa =[ AcH ] ¿ ¿ ¿ ¿ =¿= Kw
Kw = 10-14moles2litro2
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Kw 10−14 moles 2 litro2 5. ¿En la hidrolisis básica de una amida,

KH = = →pKH + sería fundamental el papel indicador?
Ka Ka
pKa =14 ¿Por qué?

3. De los derivados de ácido, ¿Por qué Realmente el papel indicador si es

las amidas son los compuestos menos fundamental. Porque si bien las amidas son
compuestos neutros, cuando son hidrolizadas
reactivos hacia un ataque nucleofilico?
se reconstituyen los compuestos que le dieron
origen: el ácido correspondiente y amoniaco
Las amidas son menos reactivas que los (este es una base).
cloruros de ácidos, los anhídridos y los ésteres, Las amidas se transforman en aminas y ácidos
porque el Nitrógeno es menos electronegativo carboxílicos por tratamiento sosa acuosa bajo
que el Cloro y que el Oxígeno. Estos átomos calefacción.
unidos directamente al carbono carbonilico por
ser electronegativos le quitan densidad O O
electrónica a este dejándolo así más NaOH,H 2O
susceptible para un ataque nucleofilico. C C + NH3
- +
H3C NH2 H3C O Na
Además, para una sustitución nucleofilica es
bueno que el grupo saliente sea menos básico,
esta condición la cumplen los cloruros de ácido, [1] [2]
los anhídridos y los ésteres, cuyos grupos
salientes serán el cloruro, un ácido o un alcohol
los cuales son menos básicos que una amina, La etanamida [1] se hidroliza en presencia de
que será el grupo saliente en una amida. sosa acuosa, para formar etanoato de sodio [2].

4. Qué es una reacción de El mecanismo de reacción transcurre en los

neutralización? siguientes pasos:

Las reacciones de neutralización, son las

reacciones entre un ácido y una base, con el fin
de determinar la concentración de las distintas Etapa 1. Ataque nucleófilo
sustancias en la disolución.
Tienen lugar cuando un ácido reacciona total- O -
O
mente con una base, produciendo sal y agua.
C H3C C NH2
Sólo hay un único caso donde no se forma H3C NH2 OH
agua en la reacción, se trata de la combinación
de óxido de un no metal, con un óxido de un
metal. OH
-

Las soluciones acuosas son buenas conducto-

ras debido a la presencia de iones positivos y
negativos a estos compuestos se les llama
Etapa 2. Eliminación
electrolitos. Los compuestos iónicos que se
disocian completamente se conocen como
electrolitos fuertes, un ejemplo de ellos es el - O
O
NaCl. -
H3C C NH2 C + NH2
OH H3C OH
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Etapa 3. Equilibrio ácido base desplazado.

O
O
-
C + NH2
C + NH3
H3C OH -
H3C O

6. ¿Qué se entiende por saponificación?
¿Cuál es la estructura química general
de grasas y aceites?
Se entiende por saponificación la reacción que
produce la formación de jabones. La principal
causa es la disociación de las grasas en un
medio alcalino, separándose glicerina y ácidos
grasos. Estos últimos se asocian
inmediatamente con los álcalis constituyendo
las sales sódicas de los ácidos grasos:
el jabón. Esta reacción se denomina
también desdoblamiento hidrolítico y es una
reacción exotérmica.
La reacción típica es:
VI. Referencias
 Wade Jr; L.G; Química Orgánica,
Edito-rial Pearson, Madrid, España.
Capitulo 20 y 21.
 McMurry, Jhon;Quimica Organica, 5ta
edi-ción, international Thomson
editores, Mexico, 2011. Capitulo 20
 Química Orgánica quinta edición Paula
Yurkanis Bruice university of California,
Santa Bárbara. Editorial Pearson
educación México 2008. Page 872876,
Capítulo 18.

ÁCIDOS GRASOS + SOLUCIÓN ALCALINA =  Allinger.Cava. De

JABÓN + GLICERINA Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUÍMICA
ORGÁNICA/ Organic Chemistry., 2
Así es como al mezclar los ácidos edición, Copyright © 1971 by Worth
grasos (principales componentes de las grasas Publishers, Inc.
animales y de los aceites vegetales) con una
solución alcalina (hecha a partir de una mezcla
de agua y un álcali, como por ejemplo la sosa),
se obtiene el jabón (que será realmente suave,
porque además el otro subproducto que se
obtiene de esta reacción es la glicerina). 

Estructura general de las grasas: