UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE

FACULTAD: Tecnología.

CARRERA: Ingeniería Petrolera, gas y energía.

PRÁCTICA N°1

PROPIEDADE
S DEL INTEGRANTES:

BENCENO - Juan Pablo Espinoza Merino.

- Oscar Tadeo Hinojosa Ecos
- Adrian Marvin Medrano Rocha.

DOCENTE:

Ing. Susana Rios.

MATERIA:

Laboratorio (Química Orgánica II)

FECHA DE ENTREGA:

30/08/13

CBBA – BOLIVIA
 PROPIEDADE
1.- OBJETIVOS.- Entre los objetivos de esta práctica que tenemos son los siguientes:

S DEL
 Determinar el comportamiento físico y químico del benceno frente a determinados
reactivos.

BENCENO
 Analizar las diferentes reacciones químicas que permiten caracterizar a los
hidrocarburos alifáticos: alcanos y alquenos.
 Analizar las reacciones características de los hidrocarburos aromáticos bencénicos.
 Comparar los efectos de activación y orientación producidos por los grupos
sustituyentes.

2.- FUNDAMENTO TEÓRICO.- El benceno tiene aroma agradable y por eso se lo denominó
hidrocarburo aromático. El término aromático se aplica en la actualidad a una serie de
compuestos cuya estabilidad y reactividad es semejante a la del benceno,
independientemente de su olor.

La estructura del benceno propuesta por Kekulé (formado con enlaces sencillos y dobles
alternados) da como resultado el concepto de resonancia.

El concepto de aromaticidad permite predecir el comportamiento químico y la estabilidad

de compuestos con carga.

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por que sufren reacciones de Sustitución

Electrofilica Aromática (SEA), donde un átomo de hidrógeno es sustituido por un reactivo
electrofilico (ácido de Lewis o cualquier especie cargada positivamente).
3.- MATERIALES – REACTIVOS.- En esta práctica utilizamos los siguientes materiales:

Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, gradilla, piseta, pipetas de 5 cm3 , capsula
pequeña de porcelana, hornilla, 1 vaso de precipitado de 250 3 cm , termómetro de 0-
100°C, vaso de precipitado de 50 cm3 , vidrio de reloj, espátula, mechero de alcohol, pro
pipeta.

Entre los reactivos que utilizamos fueron los siguientes:

- Benceno, etanol, gasolina, éter, Lugol, parafina, Fe, KMn04, H2S04 p.a., HN03 p.a.
4.- PROCEDIMIENTO.- Para realizar esta práctica realizamos los siguientes pasos:

 Primero con una pro pipeta pusimos en cuatro tubos de ensayo diferentes 1cm. 3
de agua, etanol, gasolina y éter.
 Luego con otra pro pipeta diferente pusimos 0.5 cm 3 de benceno a cada tubo de
ensayo diferente.
 Después colocamos los tubos de ensayo en una gradilla.
 A continuación nos fijamos en los cuatro tubos de ensayo si el benceno es soluble
en los mencionados disolventes y luego los registramos.
 Después con la anterior pro pipeta del benceno pusimos 0.5 cm. 3 de benceno en
tres tubos de ensayo diferentes a los anteriores.
 Luego con gotero pusimos en uno de los tres tubos con benceno de 3 a 5 gotas de
I2 (lugol).
 Después con gotero pusimos en otro de los tres tubos de ensayo con benceno de 3
a 5 gotas de parafina solida.
 Luego con gotero pusimos en el último de los tres tubos de ensayo con benceno de
3 a 5 gotas de aceite común.
 A continuación mezclamos los tres tubos de ensayo cada uno por separado.
 Después verificamos si los tres reactivos son solubles en benceno y luego los
registramos.
 Luego pusimos un poco de benceno en un crisol de porcelana vacio y limpio.
 A continuación encendimos un fosforo para encender el benceno.
 Después vimos si era inflamable y luego lo registramos.
 Luego pusimos en otro tubo de ensayo diferente algo de benceno.
 Después añadimos con gotero un poco de KMnO4 y observamos si reacciona y
luego lo registramos.
 Luego en otro tubo de ensayo grande pipeteamos 5ml. de H2SO4 con propipeta.
 A continuación lo sujetamos con una pinza de madera ya que este se calentaría.
 Después pipeteamos con pro pipeta 5ml. de H 2SO4 y 5ml. de HNO3 concentrado y
vaciamos su contenido en dos tubos de ensayo distintos.
 Luego al primer tubo de ensayo con acido sulfúrico agregamos con pro pipeta 1cm 3
de benceno y vimos si se mezcla y luego lo registramos.
 Después en un vaso de precipitado llenamos algo más de la mitad de su capacidad
con agua destilada y la pusimos a hervir.
 A continuación cuando estuviera hirviendo colocamos el tubo de ensayo anterior
dentro el vaso de precipitado para ver si reacciona y luego lo registramos.
 Después medimos la temperatura del tubo con un termómetro que lo pusimos
dentro el tubo de ensayo que se encontraba dentro el vaso de precipitado
hirviendo.
 Luego mezclamos los dos tubos de ensayo con acido sulfúrico y acido nítrico en un
solo tubo de ensayo y verificamos si este se calienta y luego lo registramos.
 A continuación añadimos con pro pipeta 1cm 3 de benceno al tubo y luego lo
agitamos cuidadosamente hasta que se mezcle por completo y se caliente y luego
lo registramos.
 Finalmente desarmamos todo y limpiamos los instrumentos utilizados en el
laboratorio actual.
111

5.- CALCULOS Y RESULTADOS.- En esta práctica de laboratorio no realizamos ninguna

operación ni tampoco algún cálculo pero eso si pudimos obtener los siguientes datos:

Datos

Solubilidad

1cm.3 de agua, 1cm.3 de etanol, 1cm.3 de gasolina, 1cm.3 de éter, 2cm.3 de benceno.

El benceno como disolvente

Un poco de lugol, parafina solida y aceite común, 1.5cm.3 de benceno.

Inflamabilidad

Un poco de benceno, fosforo.

Ensayo con el permanganato de potasio.

Un poco de benceno, un poco de KMnO4.

Sulfonacion del benceno

5ml. de acido sulfúrico, 1cm.3 de benceno.

Nitración del benceno

5ml. de acido de sulfúrico, 5ml. de acido nítrico, 1cm 3 de benceno.

Resultados

Solubilidad

Benceno insoluble en agua.

Benceno soluble en etanol.

Benceno soluble en gasolina.

Benceno soluble en éter.2222222222222222

El benceno come disolvente

Lugol soluble en benceno.

Parafina insoluble benceno.

Aceite soluble en benceno.

Inflamabilidad

Benceno muy inflamable.

Ensayo con permanganato de potasio

Benceno no reacción con KMnO4, no hay oxidación o hidroxilación.

+ KMnO4 No hay oxidación

Sulfonacion del benceno

Benceno reacciona con acido sulfúrico en medio de calor pero no de temperatura

ambiente. A la vez el resultado es soluble en agua.

temp. ambiente
+ H2SO4 No hay reacción

SO3H

+ H2SO4 ϕ

SO3H SO3-

+H2O + H3O+

Nitración del benceno33333

Benceno reacciona con el acido nítrico en medio de acido sulfúrico. A la vez el resultado
no es soluble en agua,

NO2
H2SO4
+ HNO3

NO2

+ H 2O No hay reacción (insoluble)

6.- OBSERVACIONES.- En esta práctica de laboratorio de química pudimos obtener las

siguientes observaciones:

- Pipetear justo a la medida los diferentes volúmenes del los reactivos.

- Tener mucho cuidado al momento de hacer reaccionar el benceno con el acido

sulfúrico.

- Al momento de realizar la inflamabilidad tener mucho cuidado cuando se

enciende, porque es muy fuerte y enpiesan a volar pequeñas partículas tipo cenizas.

- La práctica de este laboratorio es muy larga y el factor tiempo fue un papel

importante para poder concluir con el laboratorio.

7.- CONCLUSIONES.- Entre las conclusiones que pudimos obtener en esta practica de
laboratorio son las siguientes:

- En esta práctica pudimos observar que el benceno sufre reacciones de

sustitución.

- También pudimos comprobar en el laboratorio las diferentes propiedades como

ser: Solubilidad, el benceno como disolvente, inflamabilidad, reacción con el bromo,
ensayo con permanganato, sulfatación del benceno y nitración del benceno.

- Pudimos y observar que el benceno en otros reactivos al mezclarlos, puede ser

soluble o insoluble.

- También pudimos percibir que el benceno es un compuesto aromático.

8.- CUESTIONARIO.- Responda las siguientes preguntas:4444444444444444

8.1.- Formule todas las ecuaciones que tuvieron lugar en la practica.

Benceno no reacción con KMnO4, no hay oxidación o hidroxilación.

+ KMnO4 No hay oxidación

Benceno reacciona con acido sulfúrico en medio de calor pero no de temperatura

ambiente. A la vez el resultado es soluble en agua.

temp. ambiente
+ H2SO4 No hay reacción

SO3H

+ H2SO4 ϕ

SO3H SO3-

+H2O + H3O+

Benceno reacciona con el acido nítrico en medio de acido sulfúrico. A la vez el resultado
no es soluble en agua,

NO2
H2SO4
+ HNO3

NO2

+ H 2O No hay reacción (insoluble)

8.2.- De los disolventes que ha utilizado, ¿Cuál otro se parece al benceno en sus
propiedades cómo disolvente? ¿Para qué clase de compuestos resultara adecuado el
benceno como disolvente de recristalización ?¿Cuales son sus ventajas? y ¿Cuáles sus
inconvenientes?5555555555555555554

R.- Ya que el Benceno es un compuesto aromatico, los compuestos que se pueden parecer
en sus propiedades son: la gasolina y aceite.

El benceno resultara adecuado para la: Recristalización de ácido benzoico en agua,

recristalización de acetanilida en agua, recristalización de naftaleno con etanol
(cristalización con un disolvente inflamable). Otros ejemplos de recristalización con
disolventes orgánicos: ácido benzoico en metanol y acetanilida en tolueno.

8.3.- ¿Qué características de la estructura del benceno explica que arda con llama
luminosa?

R.- La característica fundamental del benceno es que es un hidrocarburo aromatico, y

propiamente dicho es muy inflamable el benceno.

8.4.- ¿Qué esta mas insaturado: el benceno o el 1,3 - hexadieno?

R.- El 1,3- hexadieno es un alqueno por lo tanto significa que es insaturado mientras que
el benceno no lo es, porque los ENOS son insaturados.

8.5.- En las reacciones con el bromo y con el permanganato de potasio, ¿A qué se parece
más el benceno: a un alcano o a unos alquenos? ¿Cómo explica este hecho? Justifique su
respuesta.

R.- Para en pesar no hicimos reaccionar con el permanganato de potasio por lo tanto
actúa como un alcano, los cuales son hidrocarburos saturados y el benceno es saturado.

8.6.- En cual (s) de los disolventes utilizados en la práctica es soluble el benceno. ¿Por
qué? Justifique su respuesta.

R.- El benceno es soluble en etanol, en gasolina y en éter porque el benceno es polar y es

soluble en solventes polares. Como ejemplo lo del agua ya que es un compuesto no polar
por lo tanto el benceno es insoluble en agua.

8.7.- ¿La vaselina es soluble en benceno? ¿Por qué?

R.- La vaselina pues es un hidrofobico (o anfotero, como le quieran llamar), asi que es
soluble en solventes llamados no polares, como el benceno y no es soluble en solventes
polares como el agua y el alcohol.
8.8.- Sintetizar a partir del benceno él:66666666666666666

a) Acido p-metilbencenosulfonico.

SO3H

C H3 SO3H SO3H

+ H2 S O4 SO3 + CH3 – Cl Al Cl3

CH3

b) Acido 3,5 – dinitrobenzoico.

COOH

NO2 NO2

COOH COOH

+ K Mn O4 + HNO3 H2SO4

NO2

COOH

+ HNO3 H2SO4

NO2 NO2

c) m- bromo – n- pentilbeceno.

CH2C4H9

Br
7777

+ Br2 Fe Br3 + CH2C3H10 C Al Cl2

Br

C- C4H9 N2H4Na OH/ CH2- C4H9

d) Acido 4-etil 3. Isopropilbenzoico

+ k Mn O4 + Cl Al Cl3

+ C2H5 – Cl Al Cl3

e) 3 – (m-nitrofenil) – 2- butanol
8.9.- Cuando se efectúa en laboratorio la sulfonacion y la nitración del benceno, uno de
estos dos productos es soluble en agua. ¿Agua? ¿Por qué?888888888888888888

R.- La sulfonacion es soluble en agua mientras que la nitración no es soluble en agua,

porque el benceno es saturado.

8.10.- Determinar los productos que espera obtener:

a) Benzaldehido + Br2 hv

+ Br2 hv m – bromo benzaldehido

b) Fenol + Br2 Fe Br3

+ Br2 Fe Br3 +

O- bromofenol P- bromofenol

c) Tolueno + 1-Cloro – 2 – metilbutano Al Cl3

+ Al Cl3

Al Cl3/Al Cl4

Transposicion de CH3

+ 3-etil-P-propiltolueno

3-etil-O-propiltolueno
d) P- nitroanilina + HNO3 H2SO4 99999999999999

+ HNO3 H2SO4 +

2,4 dinitroanilina 3,4 dinitroanilina

e) Benceno + 2-feniletanol H2 SO4

CH2 – CH2 H2 SO4

+ OH

H2 SO4

- H2O trans H-

Alcohol protonado

9.- BIBLIOGRAFÍA.- Entre ellos tenemos a:

- Guía de laboratorio.
- Libro de Química Orgánica II.
- www.google.com. (Wikipedia)
 laboratorio actual.