Docente: Juan Carlos Medina Sierra

Magister Ciencias-Química
UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO
FACULTAD DE INGENIERIA
PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA
Laboratorio N°5
Reacciones generales de aldehídos y cetonas
Laura Charris, José De los Ríos, Kelly Martinez, Antonella Materon, Víctor Morales
Laboratorio de Química Orgánica II
Ingeniería Química Grupo 2ª
Grupo de laboratorio N°3
Fecha de realización: 11 de octubre de 2019, fecha de entrega: 18 de octubre de 2019
Resumen
Para un conocimiento adecuado del comportamiento e identificación de las reacciones de
compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) se hizo necesario hacerlas reaccionar en cantidades
pequeñas utilizando cinco métodos, prueba de Tollens, Fehling, Schiff, Yodoformo y la preparación
del 2,4-Dinitrofenil hidrazona que involucraron el uso de sustancias acidas y de hidróxidos.
Palabras Claves: aldehídos, cetonas.
Abstract
For proper understanding of the behavior and identification of the reactions of carbonyl compounds
(aldehydes and ketones) became necessary reacting them in small quantities using five methods,
Tollens test, Fehling, Schiff, Iodoform and preparation of 2,4-dinitrophenyl hydrazone which
involved the use of acidic substances and hydroxides.
Keywords: Aldehydes, ketones

1. INTRODUCCION En esta prueba se utiliza un agente oxidante

que está compuesto por una solución básica
amoniacal [Ag(NH3)2]+ cuya función es
2. DISCUSIÓN TEORICA
oxidar el compuesto que reacciona con el
El grupo carbonilo, que contiene a aldehídos agente oxidante, dicho de otra manera, si la
y cetonas, está formado por >C=O. Esta reacción no ocurre, estamos en presencia de
estructura provee polaridad a las moléculas, una cetona caso contrario al aldehído.
aunque en menor medida que en el grupo
Prueba de Fehling
hidroxilo. Cabe aclarar que los aldehídos son
más reactivos que las cetonas debido a que la Consiste en una solución básica de iones Cu 2+
polaridad de las dos cadenas de carbono en en presencia de iones tartrato para impedir su
las cetonas (RCOR) evita la deslocalización precipitación, el color del reactivo es azul
electrónica mientras que, en los aldehídos, oscuro.
debido a que la única cadena de carbono que
acompaña al grupo no abastece de suficiente O
polaridad a la molécula y en consecuencia Cu2
+ O
esta desprende una carga positiva con el fin + Cu2O
C -
OH /Tartrato
de buscar en el medio otras moléculas que le R H C
azul R -
done los electrones necesarios para O rojo
Aldehido
estabilizarse.
Existen diferentes métodos o pruebas
 Prueba de Schiff
utilizadas para el reconocimiento de
aldehídos y cetonas, como lo son:

 Prueba de Tollens

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O
Tabla 1. Materiales y reactivos.
+ Reactivo Coloración magenta
C Schiff
R H
Materiales Reactivos
OH
-
Tubos de ensayo Reactivo de Tollens
+ - NH-SO 2-CH) 2Cl
N H3- C( NHSO 2H) 2Cl H2N= =C (

SO3H R
Pinza de madera Reactivo de Fehling

 Prueba de Yodoformo Pipetas Reactivo de Schiff

Los compuestos que posee el grupo CH3-C- o
Gradilla Glucosa
los que por oxidación lo pueden producir,
reaccionan con una solución de NaOI para Acetona
generar un precipitado de CHI 3.
NaOH
O O
-
I2 / OH CHI3 +
C C 5. PROCEDIMIENTO
R CH3 R O
-

Para esta experiencia se realizaron varias

pruebas:
 Preparación de la 2,4-dinitrofenil-
hidrazona Prueba de Tollens:
A dos tubos de ensayo se agregaron 5 gotas
del reactivo de Tollens. Luego, a uno de ellos
se adicionaron 2 gotas de solución acuosa de
NO 2
O OH NO 2 formaldehído y al otro, dos gotas de acetona.
H2SO4
R1-C-R2 + NH 2-NH- -NO 2 R1-C- NH-NH- -NO 2 Se agitó y a continuación se dejaron en
reposo por 15 min observando los cambios
R2
que ocurrían.
H2O

Prueba de Fehling:
NO 2
En un tubo de ensayo se agregaron 5 gotas de
R1-C= N-NH- -NO 2 solución de Fehling A y 5 gotas de solución
R2 de Fehling B, añadiendo una gota de
formaldehído.
A un segundo tubo, de igual forma se le
3. OBJETIVOS agregaron 5 gotas de la solución de Fehling A
y B pero esta vez añadiendo 1 gota de
 Estudiar algunas reacciones acetona., luego se sometieron estos tubos a un
características de compuestos baño de agua caliente y se observaron los
carbonílicos (aldehídos y cetonas) al resultados.
igual que reacciones específicas. Para finalizar se utilizó un tercer tubo de
Para diferenciar aldehídos de cetonas, ensayo se preparó la misma solución de
metil cetonas y cetonas no metílicas. Fehling pero esta vez se añadieron 10 gotas
de glucosa.

4. MATERIALES Y REACTIVOS Prueba de Schiff

Para esta prueba se colocaron en 2 tubos de
ensayo 5 gotas del reactivo de schiff a uno de
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ellos se le agrego una gota de benzaldehído y
al otro una gota de acetona, observando los
cambios.
Prueba del Yodoformo
En un tubo de ensayo se colocaron 20 gotas
de solución de NaOH 2% y una gota de
formaldehído. Después, gota a gota se agregó
una solución de KI/I2 hasta observar el
cambio.
Este mismo procedimiento se repitió
empleando 1 gota de acetona en lugar del
formaldehído.
Preparación de la 2,4-Dinitrofenil
hidrazona de la acetona y del formaldehído
En un tubo de ensayo se adicionaron 5 gotas
del reactivo 2,4-dinitrofenil hidracina junto
con 3 gotas de acetona. Acto seguido, se agitó
y se observaron los resultados.
Para otro tubo de ensayo se llevó a cabo el
mismo procedimiento agregando
formaldehído.
6. DATOS Y OBSERVACIONES
7. ANALISIS Y DISCUSION DE
RESULTADOS
8. REFERENCIAS
Manual de laboratorio, Química orgánica
experimental 2. Practica 14.
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición,
México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001. 
R.T. Morrison y R.N. Boyd. “Química
Orgánica”. 5ª Edición Fondo Educativo
Interamericano. México (1985).
ANEXOS
CUESTIONARIO
3
1. Como diferenciaría usted mediante
pruebas de laboratorio y justificando
con ecuaciones químicas apropiadas los
siguientes compuestos: Propanona,
Metanal, Ciciohexanona
Se procedería a hacer una prueba de
yodoformo ya que la 3-pentanona y la 3-
bromociclohexanona al tener hidrógenos alfa
cada una reacciona más rápido y con menos
cantidad de KI/I2 como se observa en la
reacción del heptanal es necesario romper en
doble enlace entre el carbono y el oxígeno lo
que representa mayor gasto energético por lo
cual esta reacción tarda más tiempo en
transcurrir y necesita un mayor exceso para
que este al actuar como nucleófilo pueda
romper el doble enlace.
2. Tomando como base de una
reacción de adición nucleofílica;
¿Cuál reacciona más rápidamente
un aldehído o una cetona? Sugiera
dos factores.
Para una reacción de adición nucleofílica
el aldehído es más reactivo debido a dos
razones: la primera tiene que ver con el
impedimento estérico que tienen las
cetonas debido a la presencia de dos
sustituyentes grandes, mientras que en el
aldehído sólo hay un sustituyente, lo que
permite que el nucleófilo se acerque al
aldehído más fácilmente, por lo tanto, el
estado de transición que conduce al
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intermediario tetraédrico está menos 5. ¿Pueden distinguirse entre sí los

impedido y es de menor energía para un
aldehído que para una cetona.
El segundo factor se debe a que,
electrónicamente (por la polarización de
sus grupos carbonilo), el aldehído
presenta más reactividad ya que un
aldehído sólo tiene un grupo alquilo que
estabiliza inductivamente la carga
positiva parcial en el carbono carbonílico
en vez de dos (en la cetona). Así, es un
poco más electrofílico y, por lo tanto, es
más reactivo que una cetona.
3. Escriba el mecanismo para la
reacción entre la 2,4-dinitrofenil
hidrazina y un
compuestos carbonilos isoméricos
de fórmula molecular C4H8O?
Explique.
Si, cuando estos isómeros reaccionan con
la 2,4-difenilhidrazina; el producto de
reacción será diferente para cada caso,
basta con comprobar el punto de fusión
de los derivados para conocer la
estructura de cada isómero.
6. Un compuesto C5H10O reacciona con la
2,4-dinitrofenil hidrazina, pero no
reacciona con el reactivo de Tollens, no da
la prueba del Yodoformo. ¿Cuál es la
estructura de este compuesto?

Como la prueba con 2,4-dinitrofenil hidracina

da positiva para aldehídos y cetonas, y la de
tollens es positiva para aldehídos, entonces, si
es negativa para Tollens, corresponde a una
cetona, pero como dio negativa para la de
yodoformo, no se trata de un metil cetona, así
que la estructura posible es:
compuestocarbonilo.
4. ¿Por qué la reacción de la pregunta
anterior debe llevarse a cabo en un
medio ácido? ¿Qué papel
desempeña el etanol en esta misma
reacción?
La reacción debe llevarse a cabo en 7. ¿Cuáles de los siguientes compuestos es
medio ácido con el fin de que el átomo de de esperar que den positiva la prueba del
oxígeno del grupo carbonilo pueda ser yodoformo?
protonado, dando lugar a un grupo
hidroxilo, y posteriormente,
convirtiéndose en agua. Por otro lado, el
etanol en disolución proporciona los
iones alcóxido, que actúan como una
base, extrayendo uno de los dos átomos
de hidrógeno unidos al nitrógeno
enlazado al carbono sustituido por el
grupo hidroxilo en el paso 3 del
mecanismo anterior. El otro hidrógeno lo
extrae el grupo hidroxilo para dar lugar a
la formación de agua.

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Debido a que la prueba de yodoformo es

positiva para metil cetonas, o también si
se puede formar estas por oxidación. Por
ejemplo, el yodo es un agente oxidante y
un alcohol puede dar positivo el ensayo
del yodoformo si se oxida a metil cetona.
La reacción del yodoformo puede
transformar este tipo de alcohol en un
ácido carboxílico con un átomo de
carbono menos. Entonces, es de esperar
que los compuestos B, C, I, G, H den
positivo para esta prueba.

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